江蘇專用2019高考化學(xué)總復(fù)習(xí)優(yōu)編增分練：高考壓軸大題特訓(xùn)題型二有機推斷與合成.doc

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題型二　有機推斷與合成 1．(2018泰州中學(xué)高三二模)阿塞那平用于治療精神分裂癥，可通過以下方法合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)阿塞那平中的含氧官能團為________(填官能團的名稱)。由F→阿塞那平的反應(yīng)類型為________。 (2)化合物X的分子式為C4H9NO2，則由B→C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式為________。 (3)由D生成E的過程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和消去反應(yīng)，則加成反應(yīng)后中間體的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_____________________ ______________________________________________________。 Ⅰ.屬于芳香化合物，分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫； Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (5)已知：，鹵代烴酸性條件下不與醇反應(yīng)。請寫出以CH3Cl、CH3NH2和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)醚鍵　還原反應(yīng) (2)HCl (3) (4) (5) 解析　(1)根據(jù)阿塞那平的結(jié)構(gòu)簡式分析含氧官能團；F→阿塞那平，少了1個氧原子，多了2個H原子。(2)根據(jù)原子守恒判斷B與C4H9NO2反應(yīng)生成C反應(yīng)的另一產(chǎn)物的化學(xué)式。(3)發(fā)生加成反應(yīng)后中間體能發(fā)生消去反應(yīng)生成，逆推中間體含有羥基。(4)B的同分異構(gòu)體含有苯環(huán)、含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫說明結(jié)構(gòu)對稱；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解說明是甲酸酯；水解產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明水解生成了酚羥基。 (5)根據(jù)已知條件，先與CH3Cl在堿性條件下生成，再把醇羥基先氧化為醛基再氧化為羧基，再與SOCl2反應(yīng)生成，與CH3NH2反應(yīng)生成。 2．(2018鹽城市高三上學(xué)期期中)化合物F是一種用于合成藥物美多心安的中間體，F(xiàn)的一種合成路線流程圖如下： 　A 　　　　　　F (1)化合物E中含氧官能團名稱為________和________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為____________。 (3)C的分子式為C9H11NO3，經(jīng)還原得到D，寫出C 的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 ①屬于芳香化合物，且苯環(huán)上只有兩個取代基。 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng)且只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)已知：①具有還原性，易被氧化； ②。 寫出以和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)____________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)(酚)羥基　醚鍵 (2)取代反應(yīng) (3) (4) [或] (5) 解析　與(CH3)2SO4發(fā)生取代反應(yīng)，保護醇羥基在下一步硝化時不被氧化，B 與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)得到C ，還原得到D ，D在亞硝酸鈉、鹽酸作用下，氧化后再酸化生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F。 (3)C的分子式為C9H11NO3，經(jīng)還原得到D，結(jié)合反應(yīng)條件，為硝化反應(yīng)，C 的結(jié)構(gòu)簡式： 。 (4)的一種同分異構(gòu)體，①屬于芳香化合物，且苯環(huán)上只有兩個取代基。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明是甲酸某酯，水解產(chǎn)物之一能與NaOH溶液反應(yīng)，又只有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，結(jié)構(gòu)對稱；兩個取代基只能在對位，符合條件的有 [或] 。 (5)以和(CH3)2SO4為原料制備，由題給信息知酚羥基和—NH2易被氧化，要注意保護。 3．(2018蘇州市高三調(diào)研)黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6羥基黃酮衍生物的合成路線如下： 　A　　　　　　　B 　C 　　　　　D 　 E (1)化合物B中的含氧官能團的名稱為__________和__________。 (2)A→B的反應(yīng)類型為____________。 (3)反應(yīng)④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)已知：，請寫出以和CH3COOH為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)_____________________________________________________________________________________________________。 答案　(1)(酚)羥基　羰基 (2)取代反應(yīng) (3) (4) (5) 解析　(2)比較A和B的結(jié)構(gòu)可知，A→B的反應(yīng)是A中苯環(huán)上的氫原子被取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有醛基和酚羥基形成的酯基。②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為。(5)以和CH3COOH為原料制備，可以先利用題給合成路線中的反應(yīng)①，在的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品。 4．(2017淮陰中學(xué)高三下學(xué)期期初考試)某重要香料F的合成路線有多條，其中一條合成路線如下： 　 A　　　　　 　　　B 　C　　　　　　　　　　　　D F(C13H18O) 　　　　　E　　　　 請回答下列問題： (1)化合物E中含氧官能團的名稱為__________________、______________________。 (2)在a～e反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)是________。(填編號) (3)寫出E→F反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列四個條件D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ________________________________________________________________________。 ①該物質(zhì)屬于芳香族化合物 ②該分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 ③1 mol該物質(zhì)最多可消耗2 mol NaOH ④該物質(zhì)能發(fā)生銀鏡反應(yīng) (5)已知： 根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)羰基　羥基 (2)bd (3) ＋H2O (4) 或 (5) 解析　(3)根據(jù)F的分子式，結(jié)合官能團的性質(zhì)易知生成F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為＋H2O。 (4)D的分子式為C15H22O3，不飽和度為5，一個苯環(huán)不飽和度為4，一個醛基不飽和度1，則另外2個酚羥基與2個叔丁基連在苯環(huán)上，才能滿足4種類型氫，有2種結(jié)構(gòu)，為或。 5．維拉佐酮是臨床上使用廣泛的抗抑郁藥，其關(guān)鍵中間體的合成路線如下： (1)D中的含氧官能團名稱為____________________________________________ (任寫2種)。 (2)B→C的反應(yīng)類型為________。 (3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)已知：RBrRCNRCOOH。請以甲苯和乙醇為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)硝基、酯基、醚鍵(任寫2種) (2)取代反應(yīng) (3) (4) (5) 解析　(3)根據(jù)D、F的結(jié)構(gòu)和E的分子式知，D轉(zhuǎn)化為E，是硝基被還原為氨基的反應(yīng)，化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為。 (4)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體，由①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)知分子結(jié)構(gòu)中含有與苯環(huán)直接相連的甲酸酯基；③分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則硝基位于甲酸酯基的對位，則其結(jié)構(gòu)簡式為。 (5)甲苯在光照條件下與溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C6H5CH2Br，C6H5CH2Br與NaCN反應(yīng)生成C6H5CH2CN，C6H5CH2CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C6H5CH2COOH，結(jié)合流程信息知C6H5CH2COOH與NH3、CH3CH2OH反應(yīng)生成。