（人教通用版）2015屆高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí)講義 第四節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

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1、 第四節(jié)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì) 明考綱要求 理主干脈絡(luò) 1.了解油脂、糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。 2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 油　脂 1．概念 油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。 常見的形成油脂的高級脂肪酸有：硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH。 2．結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡式：，官能團(tuán)，有的可能含有。 3．物理性質(zhì)

2、 (1)油脂一般不溶于水，密度比水小。 (2)天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)。 ①含不飽和烴基成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)； ②含飽和烴基成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。 4．化學(xué)性質(zhì) (1)油脂的氫化(油脂的硬化) 經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。 如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 1 / 12 。 (2)水解反應(yīng) ①酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。 ②堿性條件下(即皂化反應(yīng))，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 。 其水解程度比在酸性條件下水解程度大。 1.判斷正

3、誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)油脂屬于高分子化合物。(　　) (2)油脂一般是混合物，沒能固定的熔、沸點(diǎn)。(　　) (3)油脂的相對分子質(zhì)量較大，故密度比水大。(　　) (4)植物油能使溴水褪色。(　　) (5)油脂水解生成乙二醇。(　　) (6)油脂在堿性條件下水解的程度大于在酸性條件下水解的程度。(　　) (7)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(　　) 提示：(1)　(2)√　(3)　(4)√　(5)　(6)√　(7) 2．思考問題。 (1)乙酸乙酯在堿性條件下的水解是皂化反應(yīng)嗎？ (2)如何區(qū)分油脂和礦物油？ 提示：(1)不是。只有油脂即高級脂

4、肪酸甘油酯在堿性條件下的水解反應(yīng)才是皂化反應(yīng)。 (2)取少量試樣加含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是油脂，無變化的是礦物油。 3．“水過鴨背不留珠”指的是鴨子的羽毛不會(huì)被水浸濕，這與鴨子羽毛表面的某種有機(jī)物有關(guān)，該種有機(jī)物可能是(　　) A．油脂　　　　　　　 B．葡萄糖 C．蔗糖 D．甘油 解析：選A　由題意可知，該有機(jī)物難溶于水，油脂符合題意。 1．油和脂肪的比較 油 脂肪 組成 不飽和高級脂肪酸的甘油酯 飽和高級脂肪酸的甘油酯 狀態(tài) 常溫下呈液態(tài) 常溫下呈固態(tài)或半固態(tài) 存在 油料作物的籽粒中 動(dòng)物脂肪中 實(shí)例 聯(lián)系

5、 油和脂肪統(tǒng)稱為油脂，均屬于酯類 2.油脂和礦物油的比較 油脂 礦物油 脂肪 油 組 成 多種高級脂肪酸甘油酯 多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品) 含飽和 烴基多 含不飽和 烴基多 性 質(zhì) 具有酯類的性質(zhì)，能水解， 油兼有烯烴的性質(zhì) 具有烴的性質(zhì)， 不能水解 鑒 別 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺 加入含酚酞的NaOH溶液，加熱，無明顯變化 1.下列關(guān)于油脂的敘述中，正確的是(　　) A．各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油 B．不含其他雜質(zhì)的天然油脂屬于純凈物 C．油脂都不能使溴水褪色 D．油脂的烴基部分飽和程度越大，熔點(diǎn)越低

6、2．(2013新課標(biāo)Ⅱ卷)在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．生物柴油由可再生資源制得 B. 生物柴油是不同酯組成的混合物 C．動(dòng)植物油脂是高分子化合物 D．“地溝油”可用于制備生物柴油 3．(2011上海高考)某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)為，關(guān)于該物質(zhì)的敘述正確的是(　　) A．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定條件下與氫氣反應(yīng)可以生成軟脂酸甘油酯 C．與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到肥皂的主要成分 D．與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有三種 [答案專區(qū)] 1.解析：天然油脂均為混合

7、物，不含其他雜質(zhì)的天然油脂也屬于混合物；液態(tài)油脂含有不飽和烴基，能使溴水褪色；油脂的烴基飽和程度越大，熔點(diǎn)越高。 答案：A 2.解析：制備生物柴油的動(dòng)植物油脂及短鏈醇可以再生，A項(xiàng)正確；生物柴油為不同酯類組成的混合物，B項(xiàng)正確；動(dòng)植物油脂為高級脂肪酸的甘油 酯，不是高分子化合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；“地溝油”中含有油脂，可以用于制備生物柴油，D項(xiàng)正確。 答案：C 3.解析：從其結(jié)構(gòu)簡式可以看出，該物質(zhì)屬于油脂，且相應(yīng)的高級脂肪酸各不相同，因此選項(xiàng)A、B均不正確，而選項(xiàng)C正確；與其互為同分異構(gòu)且完全水解后產(chǎn)物相同的油脂有兩種。選項(xiàng)D不正確。 答案：C 糖　類 1．糖類的

8、概念和分類 (1)概念：糖是多羥基醛、多羥基酮或它們的脫水縮合物。 (2)分類： 類別 單糖 二糖 多糖 特點(diǎn) 不能再水解的糖 一分子二糖能水解成兩分子單糖 能水解成多分子單糖 示例 葡萄糖、果糖 蔗糖、麥芽糖 淀粉、纖維素 分子式 C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n 相互關(guān)系 同分異構(gòu)體 同分異構(gòu)體 2．葡萄糖與果糖 (1)結(jié)構(gòu)的比較： 分子式 結(jié)構(gòu)簡式 官能團(tuán) 二者關(guān)系 葡萄糖 C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 同分異構(gòu)體 果糖 C6H12O6 CH2OH(C

9、HOH)3COCH2OH (2)葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)： 3．二糖——蔗糖與麥芽糖 比較項(xiàng)目 蔗糖 麥芽糖 相同點(diǎn) 組成 分子式均為C12H22O11 性質(zhì) 都能發(fā)生水解反應(yīng) 不同點(diǎn) 是否含醛基 否 是 水解產(chǎn)物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互關(guān)系 互為同分異構(gòu)體 4．淀粉與纖維素 (1)相似點(diǎn)： ①都屬于天然高分子化合物，屬于多糖，分子式都表示為(C6H10O5)n。 ②都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： ＋nH2On； ＋nH2On。 ③都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (2)不同點(diǎn)： ①通式中n值不同。 ②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)

10、色。 1.判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)糖類在足量O2中充分燃燒，產(chǎn)物僅有CO2和H2O。(　　) (2)糖類組成都符合通式Cm(H2O)n。(　　) (3)葡萄糖和乙醛的最簡式相同。(　　) (4)1 mol 葡萄糖和足量的鈉反應(yīng)可產(chǎn)生6 mol H2。(　　) (5)糖類都能發(fā)生水解反應(yīng)。(　　) (6)淀粉和纖維素遇碘都會(huì)呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。(　　) (7)淀粉和麥芽糖水解的最終產(chǎn)物相同。(　　) 提示：(1)√　(2)　(3)　(4)　(5)　(6)　(7)√ 2．思考問題。 (1)已知葡萄糖和果糖的分子式為C6H12O6，蔗糖和麥芽糖的分子

11、式為C12H22O11，淀粉和纖維素的分子通式為(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。 ①糖類的通式都是Cn(H2O)m嗎？ ②符合通式Cn(H2O)m的有機(jī)物都屬于糖類嗎？ (2)淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n，但二者不是同分異構(gòu)體關(guān)系，為什么？ (3)1 mol 葡萄糖和足量Na反應(yīng)可產(chǎn)生多少摩爾H2？和足量銀氨溶液反應(yīng)可產(chǎn)生多少摩爾Ag? (4)用淀粉為原料釀酒的反應(yīng)原理是什么？ 提示：(1)①不一定。糖類是由C、H、O三種元素組成的，大多數(shù)可用通式Cn(H2O)m表示，n與m可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如

12、鼠李糖(C6H12O5)。 ②不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分別改寫為C(H2O)、C2(H2O)2，但它們不是糖，而分別屬于醛和羧酸。 (2)雖然淀粉和纖維素的通式都可表示為(C6H10O5)n；但是n值不同，即兩者的分子式不同 ，不是同分異構(gòu)體關(guān)系。 (3)2.5 mol H2　2 mol Ag (4)食品工業(yè)上用淀粉釀酒發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (C6H＋nH2OnC6H C6H12O62CH3CH2OH＋2CO2↑。 1．糖類水解反應(yīng)的條件 (1)蔗糖：稀H2SO4作催化劑，水浴加熱。 (2)淀粉： ①稀H2SO4作催化劑，

13、加熱。 ②淀粉酶(唾液中存在)，室溫(適宜溫度36℃)。 (3)纖維素： ①催化劑為90%的濃H2SO4。 ②小火微熱，防止大火加熱使纖維素被濃H2SO4脫水炭化。 ③加熱至溶液呈亮棕色為止。 2．淀粉水解程度的判斷 淀粉水解程度的判斷，應(yīng)注意檢驗(yàn)產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時(shí)還要確定淀粉是否還存在，可以用銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)和碘水來檢驗(yàn)淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否進(jìn)行完全，實(shí)驗(yàn)步驟如下： 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論： 現(xiàn)象A 現(xiàn)象B 結(jié)論 ① 未出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉尚未水解 ② 出現(xiàn)銀鏡 溶液變藍(lán)色 淀粉部分水解 ③ 出現(xiàn)銀鏡

14、溶液不變藍(lán)色 淀粉完全水解 1.能證明淀粉已部分水解的試劑是下列的(　　) A．淀粉碘化鉀溶液與溴水 B．新制Cu(OH)2懸濁液與碘水 C．NaOH溶液與碘水 D．碘化鉀溶液與淀粉 2．某學(xué)生進(jìn)行蔗糖的水解實(shí)驗(yàn)，并檢驗(yàn)水解產(chǎn)物是否含有葡萄糖。他的操作如下：取少量蔗糖加適量水配成溶液；在蔗糖溶液中加入3～5滴稀硫酸；將混合液煮沸幾分鐘，冷卻；在冷卻后的溶液中加入銀氨溶液，水浴加熱。實(shí)驗(yàn)結(jié)果沒有銀鏡發(fā)生。其原因是(　　) A．蔗糖尚未水解 B．加熱時(shí)間不夠 C．煮沸后的溶液中沒有加堿中和作催化劑的酸 D．蔗糖水解的產(chǎn)物中沒有葡萄 3．下列物質(zhì)：①蔗糖　②麥芽糖

15、?、鄣矸邸、芾w維素?、萦椭谒岽嬖诘臈l件下分別進(jìn)行水解，其水解的最終產(chǎn)物一定只有一種的有(　　) A．①⑤　　　　　　　　 B．②③④ C．①③④ D．②③④ [答案專區(qū)] 1.解析：證明淀粉已水解，可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)其水解產(chǎn)物葡萄糖，證明淀粉未完全水解，選用碘水檢驗(yàn)淀粉的存在。 答案：B 2.解析：銀鏡反應(yīng)需要在堿性條件下進(jìn)行，而蔗糖水解的催 化劑為稀H2SO4，故在檢驗(yàn)水解產(chǎn)物葡萄糖之前要先用NaOH溶液中和H2SO4并使溶液呈堿性。 答案：C 3.解析：②③④水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，蔗糖的水解產(chǎn)物為葡萄糖和果糖，油脂酸性條件下的水解產(chǎn)物是

16、高級脂肪酸和甘油。 答案：D 氨基酸和蛋白質(zhì) 1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)概念 羧酸分子中烴基的氫原子被氨基取代后的產(chǎn)物。蛋白質(zhì)水解后得到的均為α氨基酸，其通式為，官能團(tuán)為—NH2和—COOH。 (2)氨基酸的性質(zhì) ①兩性： 甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為： ， CH2H2NCOOH＋NaOH―→ 　　　　　　　　　CH2H2NCOONa＋H2O。 ②成肽反應(yīng)： 氨基酸可以發(fā)生分子間脫水生成二肽或多肽。 2．蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)蛋白質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu) ①蛋白質(zhì)含有C、H、O、N等元素。 ②蛋白質(zhì)是由氨基酸通過縮聚反應(yīng)生

17、成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。 (2)蛋白質(zhì)的性質(zhì) ①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 ②鹽析：向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無機(jī)鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，鹽析為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質(zhì)。 ③變性：加熱、紫外線、X射線、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、一些有機(jī)物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會(huì)使蛋白質(zhì)凝結(jié)而變性，變性屬于不可逆過程。 ④顏色反應(yīng)：含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃色，該性質(zhì)可用于蛋白質(zhì)的檢驗(yàn)。 ⑤蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味。 1.判斷正誤(正確的打“”，錯(cuò)誤的打“”)。 (1)氨基乙酸和

18、CH3CH2NO2是同分異構(gòu)體。(　　) (2)氨基酸縮合生成二肽屬于取代反應(yīng)。(　　) (3)天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是α氨基酸。(　　) (4)蛋白質(zhì)充分燃燒后的產(chǎn)物僅是CO2和H2O。(　　) (5)通過鹽析可提純蛋白質(zhì)，并保護(hù)其生理活性。(　　) (6)蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4溶液會(huì)使蛋白質(zhì)變性。(　　) 提示：(1)√　(2)√　(3)√　(4)　(5)√　(6) 2．根據(jù)通式，你能說出氨基酸能發(fā)生的反應(yīng)類型嗎？ 提示：氨基酸中有—COOH，能發(fā)生中和反應(yīng)，酯化反應(yīng)，另外其還含有—NH2，可發(fā)生縮聚反應(yīng)。 3．酶是一種高效生物催化劑，使用時(shí)為什么不能采用高

19、溫、加熱的反應(yīng)條件？ 提示：　酶是一種蛋白質(zhì)，在高溫、加熱條件下會(huì)使蛋白質(zhì)變性，從而失去催化作用。 蛋白質(zhì)鹽析和變性的比較 鹽析 變性 內(nèi)涵 加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出 一定條件下，使蛋白質(zhì)失去原有生理活性 條件 較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛等 特點(diǎn) 可逆，蛋白質(zhì)仍保持原有活性 不可逆，蛋白質(zhì)已失去原有活性 應(yīng)用 分離、提純蛋白質(zhì)，如向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白質(zhì)析出 消毒，滅菌，給果樹施用波爾多液，保存

20、動(dòng)物標(biāo)本等 1.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是(　　) ①蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，雖再加入蒸餾水，也不溶解?、谌斯ず铣傻木哂猩盍Φ牡鞍踪|(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的?、壑亟饘冫}能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒?、軡庀跛釣R在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顯色反應(yīng)　⑤蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜 A．①④　　　B．①④⑤　　　C．①⑤　　　D．④⑤ 2．綠色熒光蛋白被人稱為生命體內(nèi)蛋白質(zhì)生物學(xué)過程的“直播劑”，而核糖體則被人們稱為蛋白質(zhì)的“合成工廠”。下列有關(guān)蛋白質(zhì)的敘述中正確的是(　　) A．病毒、核糖的主

21、要成分都是蛋白質(zhì) B．向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液，析出的沉淀不溶于水 C．由于重金屬鹽會(huì)使蛋白質(zhì)變性，所以吞服“鋇餐”會(huì)使人中毒 D．蛋白質(zhì)與氨基酸一樣，既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng) [答案專區(qū)] 1.解析：①中鹽析是可逆過程，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；⑤蛋白質(zhì)是高分子化合物，所以蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，它能透過濾紙，但不能透過半透膜，②③④敘述均正確。 答案：C 2.解析：核糖是一種單糖，屬于糖類，A錯(cuò)誤；飽和Na2SO4溶液使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，是可逆過程，B錯(cuò)誤；“鋇餐”的主要成分是BaSO4，它不溶于胃酸，不會(huì)使人中毒；蛋白質(zhì)中含有未縮合的—NH2和—COOH，因此表現(xiàn)兩性，D項(xiàng)正確。 答案：D 希望對大家有所幫助，多謝您的瀏覽！