優(yōu)化探究高考化學總復習 第二章 烴和鹵代烴課件（選修5）

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1、第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴 考綱要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣、汽油的主要成分及應用。3.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。4.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。5.了解加成反應、取代反應和消去反應。 1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式考點一烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質考點一烷烴、烯烴、炔烴的結構和性質 2物理性質 3.化學性質 (1)氧化反應： 燃燒： 均能燃燒，其燃燒的化學反應通式為：。 強氧化劑氧化 三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是。烯烴和炔烴烯烴和炔烴

2、(2)烷烴的取代反應： (3)烯烴、炔烴的加成反應： (4)烯烴的加聚反應： 乙烯的加聚反應：。 丙烯的加聚反應：。 4有下列物質：CH3CH3CH3CHCH2 CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能發(fā)生取代反應又能發(fā)生加成反應的又有哪些？ 提示： 1酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來除去烷烴中的炔烴，因為酸性KMnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質，在除去炔烴的同時，又引入了其他雜質。 2CnH2n(n2)C4H8 3 4 1下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的敘述正確的是() A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B烷烴不能發(fā)生加成反應

3、，烯烴不能發(fā)生取代反應 C烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2n D烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應的一定是烯烴 答案：D烷、烯、炔的性質烷、烯、炔的性質 2乙炔在不同條件下可以轉化成許多化合物，如圖所示，下列敘述錯誤的是() A正四面體烷的二氯代物只有1種 B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應 C由乙炔制得的四種有機物的含碳量不同 D苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構體 解析：由乙炔制得的四種有機物的含碳量都與乙炔的含碳量一樣。 答案：C 3按要求填寫下列空白 答案：(1)Cl2加成反應 不飽和烴氧化反應規(guī)律 不飽和烴可以燃燒，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般地： (1)乙炔被氧化成C

4、O2。 (2)烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開 ，雙鍵碳原子上連有兩個氫原子的被氧化成CO2，雙鍵碳原子上連有一個氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮。具體的反應： 4若用乙烯和氯氣在適當的條件下反應制取四氯乙烷，這一過程中所要經歷的反應及耗用氯氣的量(設乙烯為1 mol，反應產物中的有機物只有四氯乙烷)是() A取代，4 mol Cl2 B加成，2 mol Cl2 C加成、取代，2 mol Cl2 D加成、取代，3 mol Cl2由碳碳鍵的類型推斷烴的性質由碳碳鍵的類型推斷烴的性質答案：答案：D 答案：D 1苯的化學性質考點二苯和苯的同系物的結構和

5、性質考點二苯和苯的同系物的結構和性質 2苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產物。 (2)化學性質(以甲苯為例)： 氧化反應：甲苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 取代反應：以甲苯生成TNT的化學方程式為例：。 (3)苯環(huán)對甲基的影響： 烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。能能 1己烯中混有少量甲苯，如何檢驗？ 2從基團之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應和氧化反應的原因。 3有下列物質：甲烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯鄰二甲苯 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶

6、液褪色的是_。 (2)寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應的化學方程式： _。 提示： 1先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若KMnO4褪色，則證明含有甲苯。即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 2因為甲基對苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；因為苯環(huán)對甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 3(1) 1萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷，它的結構簡式可能是下列中的()芳香烴的結構和性質芳香烴的結構和性質 答案：C 解析：根據檸檬烯的結構可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應；與苯的結構不同，故其性質與苯的也

7、不同。 答案：B 3下列各組有機物中，只需加入溴水就能一次鑒別的是() A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯 解析：分別取待測液體后，加入溴水，能夠使溴水褪色的是己烯和己炔；分層，上層為橙色的是密度較小的苯、環(huán)己烷、己烷、甲苯；分層，下層為橙色的是CCl4。綜合以上現(xiàn)象可判斷A項中的三種物質可一次鑒別。 答案：A 苯與苯的同系物化學性質的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 (2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數的苯的同系物都能使酸性高錳

8、酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質鑒別苯與苯的同系物。 答案：A含苯環(huán)化合物的同分異構體的寫法含苯環(huán)化合物的同分異構體的寫法 解析：含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產物有6種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，總共有5種，B錯；含有5個碳原子的烷烴有三種同分異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構可以看出其結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案：B 苯環(huán)上多元取代物的寫法定一(或定二)移一

9、法 (1)在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體； (2)苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數目的判斷：共有(2316)六種 1概念 烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物，官能團為鹵素原子。 2物理性質 (1)通常情況下，除少數為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點： 比同碳原子數的烷烴分子沸點 ； 互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數的增加而 。 (3)溶解性： 溶于水，可溶于大多數有機溶劑

10、。 (4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大?？键c三鹵代烴考點三鹵代烴鹵素原子鹵素原子高高升高升高難難CH3CH2OHNaBr 有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等)，而生成含鍵的(如雙鍵或三鍵)化合物的反應，稱為消去反應。 4鹵代烴對環(huán)境的污染 氟氯烴在平流層中會破壞，是造成臭氧空洞的主要原因。CH2=CH2NaBrH2O一個一個不飽和不飽和臭氧層臭氧層 1實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 2鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？ 3證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_。 加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液

11、加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液 提示： 1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質鑒別。 2不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵離子。 3 1有以下物質：CH3ClCH2ClCH2Cl鹵代烴的兩種主要反應類型鹵代烴的兩種主要反應類型(1)能發(fā)生水解反應的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？能發(fā)生水解反應的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能發(fā)生消去反應的有哪些？能發(fā)生消去反應的有哪些？(3)發(fā)生消去反應能生成炔烴的有哪些？發(fā)生消去反應能生成炔烴的有哪些？答案：答案：(1)(2)(3) 2化合物X的分子式為C5H11Cl，用N

12、aOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產物Y、Z，Y，Z經催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產物的結構簡式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OH 答案：B 3由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應類型和反應條件都正確的是() 解析：CH3CH2CH2BrCH3CHCH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、水解反應(取代反應)，由對應的反應條件可知B項正確。 答案：B (1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應和消去反應的條件，書寫化學

13、方程式時容易混淆。 (2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會產生碳碳雙鍵，有機合成中這兩個反應組合使用，通常是為了保護碳碳雙鍵，而不是其他目的。 (3)鹵代烴是非電解質，檢驗鹵素種類時，應先讓其發(fā)生水解反應，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié)。鹵代烴在有機合成中的作用鹵代烴在有機合成中的作用 解析：本題考查鹵代烴制取方案的設計。在有機合成中，理想合成方案有以下特點：盡量少的步驟；選擇生成副產物最少的反應原理；試劑價廉；實驗安全；符合環(huán)保要求。在有機合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產物，用加成反應，而不用取代反應，因為光照下鹵代反應產

14、物無法控制，得到產品純度低。A選項，發(fā)生三步反應，步驟多，產率低；B選項，溴與烷烴發(fā)生取代反應，是連續(xù)反應，不能控制產物種類，副產物多；C選項，步驟多，且發(fā)生鹵代反應難控制產物純度；D選項，步驟少，產物純度高。 答案：D 5下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： (1)反應的產物名稱是_， 反應的化學方程式為_。 (2)反應的反應試劑和反應條件是_， 反應的反應類型是_。 鹵代烴在有機合成中的經典路線及作用 1鹵代烴在有機合成中的經典路線 通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應等途徑可向有機物分子中引入X；而鹵代烴的水解反應和消去反應均消去X。鹵代烴發(fā)生取

15、代反應、消去反應后，可在更大的空間上與醇、醛、羧酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質性能的第一步反應，鹵代烴在有機物的轉化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下： (1)一元合成路線： RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路線： RCHCH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 2鹵代烴在有機合成中的主要應用 (1)在烴分子中引入官能團，如引入烴基、羥基等； (2)改變官能團在碳鏈上的位置，由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同，會引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應生成醇；在NaOH的醇

16、溶液中發(fā)生消去反應生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，會使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如OH)的位置發(fā)生改變。 (3)增加官能團的數目，在有機合成中，通過鹵代烴在強堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達到增加官能團的目的。 典例根據下面的反應路線及所給信息填空。(1)A的結構簡式是的結構簡式是_，名稱是，名稱是_。(2)的反應類型是的反應類型是_，的反應類型是的反應類型是_。(3)反應反應的化學方程式是的化學方程式是_。 (2)AB為鹵代烴的消去反應，所需的條件和試劑為加熱，NaOH醇溶液。 答案：(1)bcbcba(2)加熱，NaOH醇溶液