優(yōu)化探究高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第二章 烴和鹵代烴課件（選修5）

第二章烴和鹵代烴第二章烴和鹵代烴 考綱要求1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣、汽油的主要成分及應(yīng)用。3.舉例說明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。5.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。 1烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2物理性質(zhì) 3.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)： 燃燒： 均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為：。 強(qiáng)氧化劑氧化 三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是。烯烴和炔烴烯烴和炔烴 (2)烷烴的取代反應(yīng)： (3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)： (4)烯烴的加聚反應(yīng)： 乙烯的加聚反應(yīng)：。 丙烯的加聚反應(yīng)：。 4有下列物質(zhì)：CH3CH3CH3CHCH2 CHCH聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的又有哪些？ 提示： 1酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來除去烷烴中的炔烴，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì)，在除去炔烴的同時(shí)，又引入了其他雜質(zhì)。 2CnH2n(n2)C4H8 3 4 1下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是() A烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C烷烴的通式一定是CnH2n2，而烯烴的通式一定是CnH2n D烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案：D烷、烯、炔的性質(zhì)烷、烯、炔的性質(zhì) 2乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物，如圖所示，下列敘述錯(cuò)誤的是() A正四面體烷的二氯代物只有1種 B乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng) C由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量不同 D苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體 解析：由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量都與乙炔的含碳量一樣。 答案：C 3按要求填寫下列空白 答案：(1)Cl2加成反應(yīng) 不飽和烴氧化反應(yīng)規(guī)律 不飽和烴可以燃燒，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般地： (1)乙炔被氧化成CO2。 (2)烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開 ，雙鍵碳原子上連有兩個(gè)氫原子的被氧化成CO2，雙鍵碳原子上連有一個(gè)氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子上無氫原子的被氧化成酮。具體的反應(yīng)： 4若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷，這一過程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及耗用氯氣的量(設(shè)乙烯為1 mol，反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只有四氯乙烷)是() A取代，4 mol Cl2 B加成，2 mol Cl2 C加成、取代，2 mol Cl2 D加成、取代，3 mol Cl2由碳碳鍵的類型推斷烴的性質(zhì)由碳碳鍵的類型推斷烴的性質(zhì)答案：答案：D 答案：D 1苯的化學(xué)性質(zhì)考點(diǎn)二苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)考點(diǎn)二苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。 (2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)： 氧化反應(yīng)：甲苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 取代反應(yīng)：以甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為例：。 (3)苯環(huán)對(duì)甲基的影響： 烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。能能 1己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？ 2從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 3有下列物質(zhì)：甲烷苯環(huán)己烷丙炔聚苯乙烯環(huán)己烯鄰二甲苯 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是_。 (2)寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： _。 提示： 1先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若KMnO4褪色，則證明含有甲苯。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 2因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 3(1) 1萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的()芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 答案：C 解析：根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 答案：B 3下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一次鑒別的是() A己烯、苯、四氯化碳 B苯、己炔、己烯 C己烷、苯、環(huán)己烷 D甲苯、己烷、己烯 解析：分別取待測(cè)液體后，加入溴水，能夠使溴水褪色的是己烯和己炔；分層，上層為橙色的是密度較小的苯、環(huán)己烷、己烷、甲苯；分層，下層為橙色的是CCl4。綜合以上現(xiàn)象可判斷A項(xiàng)中的三種物質(zhì)可一次鑒別。 答案：A 苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 (2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。 答案：A含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體的寫法含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體的寫法 解析：含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案：B 苯環(huán)上多元取代物的寫法定一(或定二)移一法 (1)在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體； (2)苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷：共有(2316)六種 1概念 烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物，官能團(tuán)為鹵素原子。 2物理性質(zhì) (1)通常情況下，除少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點(diǎn)： 比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn) ； 互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而 。 (3)溶解性： 溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 (4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。考點(diǎn)三鹵代烴考點(diǎn)三鹵代烴鹵素原子鹵素原子高高升高升高難難CH3CH2OHNaBr 有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含鍵的(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，稱為消去反應(yīng)。 4鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染 氟氯烴在平流層中會(huì)破壞，是造成臭氧空洞的主要原因。CH2=CH2NaBrH2O一個(gè)一個(gè)不飽和不飽和臭氧層臭氧層 1實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 2鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 3證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是_。 加入硝酸銀溶液加入氫氧化鈉溶液加熱加入蒸餾水加入稀硝酸至溶液呈酸性加入氫氧化鈉醇溶液 提示： 1利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。 3 1有以下物質(zhì)：CH3ClCH2ClCH2Cl鹵代烴的兩種主要反應(yīng)類型鹵代烴的兩種主要反應(yīng)類型(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？(2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？(3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些？發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些？答案：答案：(1)(2)(3) 2化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y，Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是() ACH3CH2CH2CH2CH2OH 答案：B 3由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是() 解析：CH3CH2CH2BrCH3CHCH2 CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 答案：B (1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。 (2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。 (3)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。鹵代烴在有機(jī)合成中的作用鹵代烴在有機(jī)合成中的作用 解析：本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：盡量少的步驟；選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；試劑價(jià)廉；實(shí)驗(yàn)安全；符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無法控制，得到產(chǎn)品純度低。A選項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B選項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類，副產(chǎn)物多；C選項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D選項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。 答案：D 5下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： (1)反應(yīng)的產(chǎn)物名稱是_， 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 (2)反應(yīng)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是_， 反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。 鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線及作用 1鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線 通過烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入X；而鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)均消去X。鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、羧酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下： (1)一元合成路線： RCHCH2一鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯 (2)二元合成路線： RCHCH2二鹵代烴二元醇二元醛二元羧酸酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 2鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用 (1)在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入烴基、羥基等； (2)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置，由于不對(duì)稱的烯烴與HX加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過：鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解，會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如OH)的位置發(fā)生改變。 (3)增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)合成中，通過鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。 典例根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_，名稱是，名稱是_。(2)的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_，的反應(yīng)類型是的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是的化學(xué)方程式是_。 (2)AB為鹵代烴的消去反應(yīng)，所需的條件和試劑為加熱，NaOH醇溶液。 答案：(1)bcbcba(2)加熱，NaOH醇溶液