高考復(fù)習(xí)鹵代烴醇酚5份

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1、　鹵代烴　醇　酚 考點(diǎn)一　鹵代烴 1．概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X之間的共用電子對(duì)偏向________，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，分子中________鍵易斷裂。 3．分類 鹵代烴 4．飽和鹵代烴的性質(zhì) (1)物理性質(zhì) ①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高； ②溶解性：水中____溶，有機(jī)溶劑中____溶； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 (2)化學(xué)性質(zhì) ①取代反應(yīng)： R—X＋NaOH____________(R代表烴基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH________

2、______。 ②消去反應(yīng)： R—CH2—CH2—X＋NaOH______________或R—CH2—CH2—X______________； 5．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法 (1)實(shí)驗(yàn)方法 (2)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明 ①加熱是為了加快鹵代烴的反應(yīng)速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀質(zhì)量的稱量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一鹵代烴可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴中鹵素原子的含量。 6．鹵代烴的應(yīng)

3、用 (1)鹵代烴的用途：可用于制取制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、有機(jī)合成的原料等。 (2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害：氟氯代烴和含溴的鹵代烷烴可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已禁止其使用，正研制、推廣使用替代品。 7．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如 　　　　　　??； CH3—CH===CH2＋Br2 (2)取代反應(yīng)，如 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl；＋Br2__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBr__________________＋H2O。 鹵代烴在有機(jī)合

4、成中的“橋梁”作用 1．鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比 取代(水解)反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 反應(yīng)本質(zhì) 鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH－所取代，生成鹵素負(fù)離子：R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示鹵素) 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示鹵素) 反應(yīng)規(guī)律 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) ①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)，例如：

5、③不對(duì)稱鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式： 2.鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線 通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去—X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下： (1)一元合成路線 RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線 RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(

6、鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 【例1】　現(xiàn)通過(guò)以下步驟由 (1)從左到右依次填寫出每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型代碼(a為取代反應(yīng)，b為加成反應(yīng)，c為消去反應(yīng))： ①__________，②__________，③__________，④_________________________________； ⑤__________，⑥__________。 (2)A―→B反應(yīng)所需的條件和試劑是________。 (3)寫出的化學(xué)方程式：____________________， __________________________________________

7、______________________________。 【例2】　已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C____________________，D_

8、___________________， E____________________，H____________________。 (4)寫出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________。 考點(diǎn)二　酚 1．概念 羥基與____________而形成的化合物稱為酚。 2．苯酚的結(jié)構(gòu) 苯酚的分子式為____________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________或____________。 3．苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是________晶體，有____

9、____氣味，易被空氣氧化呈__________。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于______時(shí)能與水________，苯酚____溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用________洗滌。 4．苯酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。 (1)弱酸性 苯酚與NaOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為______________________________________________。 (2)取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉

10、淀，化學(xué)方程式為_________________________________。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 特別提醒　(1)苯酚的酸性很弱，過(guò)量的苯酚與Na2CO3反應(yīng)，只能生成和NaHCO3，不能產(chǎn)生CO2。 (2)苯酚與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，與稀溴水反應(yīng)時(shí)看不到白色沉淀。 (3)苯酚有—OH，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (4)苯酚的所有原子共平面。 實(shí)例說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響 1．苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 氧化反應(yīng)情況 不能被酸性KMnO4溶

11、液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色 溴代反應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 不需催化劑 產(chǎn)物 Br溴苯 三溴甲苯 三溴苯酚 (白色沉淀) 2.醇與酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 苯酚 實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán) 醇羥基 —OH 酚羥基 —OH 酚羥基 —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學(xué)性質(zhì) (1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化

12、；(6)酯化反應(yīng) (1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與濃溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng) 特性 灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 苯酚酸性強(qiáng)弱 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論及有關(guān)化學(xué)方程式 ①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管 苯酚與水混合，液體渾濁 常溫下，苯酚在水中的溶解度較小 ②用酒精燈給①的試管加熱 加熱后，液體變澄清 溫度升高，苯酚在水中的溶解度增大 ③冷卻②的試管，然后向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管 冷卻后，液體渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清 冷卻后，苯

13、酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)： ④向③的試管中加入稀鹽酸 加入稀鹽酸后，液體變渾濁 ⑤向③的試管中通入CO2 通入CO2后，液體變渾濁 生成了苯酚，反應(yīng)方程式為 ⑥向①的試管中加入Na2CO3溶液 液體變澄清 高考題組一　鹵代烴的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)的名稱為2-甲基-2-氯丙烷(　　) (2010·上海，3B) (2)光照條件下，2,2-二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種(　　) (2009·重慶理綜，11D) (3)四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(nèi)(　

14、　) (4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型(　　) (5)由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型(　　) (6)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯(　　) (2011·廣東理綜，7C) 高考題組二　鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用 2．(2010·海南，18Ⅱ)A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為。 (2)A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程

15、式為 ________________________________________________________________________。 (3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是___________________________________、 。 (4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是、。 (5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________。 (6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是_______________

16、__________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 高考題組三　醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“×” (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O屬于消去反應(yīng)(　　) (2)米酒變酸的過(guò)程涉及了氧化反應(yīng)(　　) (2010·廣東理綜，11C) (3)用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚(　　) (2011·大綱全國(guó)卷，7A) (4)106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成CO2為112 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)(　　) (2010·課標(biāo)全國(guó)卷，7B) 4．(2008·海南，19)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有(　　

17、) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 高考題組四　醇的制備實(shí)驗(yàn)探究 5．(2011·天津理綜，9)某研究性學(xué)習(xí)小組為合成1-丁醇，查閱資料得知一條合成路線： CH3CH===CH2＋CO＋H2CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH； CO的制備原理：HCOOHCO↑＋H2O，并設(shè)計(jì)出原料氣的制備裝置(如圖)。 請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝? (1)實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2-丙醇，從中選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式： ______________________________________________________

18、__________________。 (2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是________，________；c和d中盛裝的試劑分別是________，________。若用以上裝置制備H2，氣體發(fā)生裝置中必需的玻璃儀器名稱是____________________；在虛線框內(nèi)畫出收集干燥H2的裝置圖。 (3)制丙烯時(shí)，還產(chǎn)生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過(guò)試劑的順序是______________________________________________________ (填序號(hào))。 ①飽和Na2SO3溶液?、谒?/p>

19、性KMnO4溶液?、凼宜? ④無(wú)水CuSO4⑤品紅溶液 (4)合成正丁醛的反應(yīng)為正向放熱的可逆反應(yīng)，為增大反應(yīng)速率和提高原料氣的轉(zhuǎn)化率，你認(rèn)為應(yīng)該采用的適宜反應(yīng)條件是____。 a．低溫、高壓、催化劑 b．適當(dāng)?shù)臏囟?、高壓、催化? c．常溫、常壓、催化劑 d．適當(dāng)?shù)臏囟取⒊?、催化? (5)正丁醛經(jīng)催化加氫得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品。為純化1-丁醇，該小組查閱文獻(xiàn)得知：①R－CHO＋NaHSO3(飽和) ――→RCH(OH)SO3Na↓；②沸點(diǎn)：乙醚34 ℃，1-丁醇118 ℃，并設(shè)計(jì)出如下提純路線： 試劑1為________，操作1為________，操作2為____

20、____，操作3為________。 高考題組五　酚的性質(zhì) 6．(2011·重慶理綜，12)NM-3和D -58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下： 關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯(cuò)誤的是 (　　) A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同 B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同 C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同 D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同 7．(2010·四川理綜，11)中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M 的結(jié)構(gòu)如右圖所示： 下列敘述正確的是 (　　) A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180 B．1 mol

21、M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2 8．(2008·江蘇，11)香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是(　　) A．常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng) B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面 高考題組六　酚的特征反應(yīng)在有機(jī)推斷合成中 的應(yīng)用 9．(20

22、10·浙江理綜，28)最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下： 在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。 A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng) (2)寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________________

23、_________。 (3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))； 已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH ①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________。 ②F―→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。 ③化合物E有多種同分異構(gòu)體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ___________________

24、_____________________________________________________。 10．(2011·江蘇，17)敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1) 在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_____________________________。 (2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為________和__________(填官能團(tuán)名稱)。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上；

25、 ③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________________________________________________。 (5)已知：RCH2COOH，寫出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 內(nèi)容總結(jié) （1）鹵代烴　醇　酚 考點(diǎn)一　鹵代烴 1．概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物 （2）③量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一鹵代烴可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴中鹵素原子的含量