化學(xué)2017年高考總復(fù)習(xí)鹵代烴醇酚課件.ppt

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第一單元鹵代烴醇酚 三年30考高考指數(shù) 1 了解鹵代烴 醇 酚的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點以及它們的相互聯(lián)系 了解它們的主要性質(zhì)及應(yīng)用 2 結(jié)合實際了解鹵代烴 酚等對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響 了解有機化合物的安全使用 一 鹵代烴1 鹵代烴 1 鹵代烴是烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物 通式可表示為 R X 2 官能團是 鹵素原子 鹵素原子 2 鹵代烴的物理性質(zhì) 1 通常情況下 除 等少數(shù)為氣體外 其余為液體或固體 2 沸點 比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點 互為同系物的鹵代烴 沸點隨碳原子數(shù)的增加而 3 溶解性 水中 有機溶劑中 4 密度 一氟代烴 一氯代烴密度比水小 其余比水 一氯甲烷 氯乙烷 氯乙烯 要高 升高 難溶 易溶 大 3 化學(xué)性質(zhì) 1 水解反應(yīng) 溴乙烷的水解反應(yīng) 或 R X的水解反應(yīng) 2 消去反應(yīng) 消去反應(yīng) 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HBr等 而生成 的化合物的反應(yīng) 溴乙烷的消去反應(yīng) R CH2 CH2 X的消去反應(yīng) 含不飽和鍵 如雙鍵或叁鍵 4 鹵代烴的獲取方法 1 取代反應(yīng) 如乙烷與Cl2 苯與Br2 C2H5OH與HBr 2 不飽和烴的加成反應(yīng) 如 丙烯與Br2 HBr 乙炔與HCl 5 鹵代烴的用途及對環(huán)境的影響 1 用途 重要的有機化工原料 曾被廣泛用作制冷劑 滅火劑 溶劑等 2 對環(huán)境的影響 含氯 溴的氟代烷破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 二 醇1 乙醇 1 乙醇的組成和結(jié)構(gòu) C2H6O OH CH3CH2OH C2H5OH 2 乙醇的物理性質(zhì) 物理性質(zhì)無色液體 密度比水小 沸點比水低 能與水以任意比互溶 醫(yī)用酒精 含乙醇的體積分?jǐn)?shù)為 無水乙醇的制備方法向工業(yè)酒精中 檢驗酒精中是否含有水的方法 75 加入新制的生石灰然后加熱蒸餾 加入無水CuSO4 觀察是否變成藍色 3 乙醇的化學(xué)性質(zhì) 與Na反應(yīng) 取代反應(yīng)a 與HBr b 分子間脫水 c 酯化反應(yīng) 2 醇類 1 概念 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物 2 飽和一元醇的通式為 CnH2n 2O n 1 3 醇類物理性質(zhì)的變化規(guī)律 一元脂肪醇的密度一般小于1g cm 3直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 醇分子間存在 所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點遠 烷烴低級脂肪醇 溶于水 升高 氫鍵 高于 易 4 醇類化學(xué)性質(zhì) 與乙醇類似 與活潑金屬反應(yīng)生成 與氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成 能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成對應(yīng)的 發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴 相互之間發(fā)生取代反應(yīng)生成 與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成 H2 鹵代烴 醛或酮 醚 酯 5 常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用 木精 木醇 甘油 CH3OH 液體 液體 液體 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 易溶于水和乙醇 三 苯酚1 苯酚的組成與結(jié)構(gòu) C6H6O OH 羥基與苯環(huán)直接相連 2 苯酚的物理性質(zhì) 酒精 3 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1 羥基中氫原子的反應(yīng) 弱酸性 電離方程式為 C6H5OHC6H5O H 俗稱 酸性很弱 不能使石蕊試液變紅 與活潑金屬反應(yīng)與Na反應(yīng)的化學(xué)方程式為 石炭酸 與堿的反應(yīng)苯酚的渾濁液中現(xiàn)象為 現(xiàn)象為 該過程中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為 液體變澄清 溶液又變渾濁 2 苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為 該反應(yīng)能產(chǎn)生白色沉淀 常用于苯酚的定性檢驗和定量測定 3 顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用呈 利用這一反應(yīng)可以檢驗苯酚的存在 紫色 4 加成反應(yīng) 與H2 5 氧化反應(yīng) 苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯 色 易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 容易燃燒 粉紅 6 縮聚反應(yīng) 4 苯酚的用途和對環(huán)境的影響苯酚是重要的醫(yī)用消毒劑和化工原料 廣泛用于制造酚醛樹脂 染料 醫(yī)藥 農(nóng)藥等 酚類化合物均有毒 是重點控制的水污染物之一 1 用硝酸銀溶液和稀硝酸便可檢驗鹵代烴中的氯 溴 碘元素 分析 鹵代烴為非電解質(zhì) 不能電離出鹵素離子 需先加入氫氧化鈉溶液水解產(chǎn)生鹵素離子后才能用硝酸銀溶液和稀硝酸檢驗 2 1molCH3COOCH2CH2Br的水解產(chǎn)物只能與1molNaOH反應(yīng) 分析 CH3COOCH2CH2Br水解生成CH3COOH HOCH2CH2OH HBr 1molCH3COOCH2CH2Br的水解產(chǎn)物可以與2molNaOH反應(yīng) 3 在濃硫酸 乙醇加熱條件下制備乙烯 應(yīng)迅速升溫至170 分析 迅速升溫至170 可避免發(fā)生副反應(yīng) 4 苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 分析 苯酚與三氯化鐵溶液發(fā)生絡(luò)合反應(yīng)生成可溶于水的紫色物質(zhì) 不是沉淀 5 除去苯中的苯酚應(yīng)加入過量的濃溴水再過濾 分析 苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚和過量的溴水中的溴會溶解在苯中 仍然得不到純凈的苯 鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)1 鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較 堿水取 醇堿消 2 消去反應(yīng) 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 有兩種或三種鄰位碳原子 且碳原子上均帶有氫原子時 發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物 例如 CH3 CH CH2 CH3 NaOHCH2 CH CH2 CH3 或CH3 CH CH CH3 NaCl H2O R CH CH R型鹵代烴 發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R C C R 如BrCH2CH2Br 2NaOHCH CH 2NaBr 2H2O Cl X X 高考警示鐘 1 注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件 書寫化學(xué)方程式時容易混淆 2 烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵 鹵代烴消去又會產(chǎn)生碳碳雙鍵 有機合成中這兩個反應(yīng)組合使用 通常是為了保護碳碳雙鍵 而不是其他目的 3 鹵代烴是非電解質(zhì) 檢驗鹵素種類時 應(yīng)先發(fā)生水解反應(yīng) 然后用稀硝酸中和至溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液 容易忽視加硝酸中和堿這個環(huán)節(jié) 典例1 已知X是二氫香豆素類化合物 是香料工業(yè)的重要化合物 X可以通過下列途徑合成 請根據(jù)上圖回答 1 D中含有的官能團名稱是 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 反應(yīng) 屬于 反應(yīng) 2 化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 或 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 4 化合物F的分子式為C6H6O3 它具有酸性 F中只有2種等效氫原子 寫出反應(yīng) 的化學(xué)方程式 解題指南 解答本題時注意以下兩點 1 由特定的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)類型和產(chǎn)物 2 由組成 結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)推斷F的結(jié)構(gòu) 解析 根據(jù)CH2 CHCOOH結(jié)合各步反應(yīng)條件和流程圖可推知 E CH2 CHCOONa D CH2BrCH2COOH或CH3CHBrCOOH C CH2BrCH2CHO或CH3CHBrCHO B CH2BrCH2CH2OH或CH3CHBrCH2OH A CH2 CHCH2OH 對于第 4 問 根據(jù)題給條件 F為 結(jié)合題給條件推斷反應(yīng)類型 書寫反應(yīng)方程式 互動探究 1 C3H5Cl可由丙烯在一定條件下轉(zhuǎn)化得到 該反應(yīng)條件是 提示 對比丙烯 C3H6 與C3H5Cl可知發(fā)生的是取代反應(yīng) 反應(yīng)條件應(yīng)為光照 2 上述制備X的流程圖中設(shè)置 步的目的是什么 提示 保護有機物中的碳碳雙鍵 變式備選 由2 氯丙烷制備少量的1 2 丙二醇 CH2 CH CH3 時 需經(jīng)過的反應(yīng)是 A 加成消去取代B 消去加成水解C 取代消去加成D 消去加成消去 解析 選B 反應(yīng)過程應(yīng)為 CH3 CH CH3CH3 CH CH2CH3 CH CH2CH3 CH CH2 脂肪醇 芳香醇與酚的區(qū)別及同分異構(gòu)體1 脂肪醇 芳香醇 酚類物質(zhì)的比較 2 醇 酚 羧酸分子中羥基上的氫原子活潑性比較注 表示反應(yīng) 表示不反應(yīng) 3 醇 酚的同分異構(gòu)體含相同碳原子數(shù)的酚 芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體 但不屬于同類物質(zhì) 如C7H8O屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有 拓展延伸 有機物與鹵素 X2 H2 NaOH反應(yīng) 高考警示鐘 1 醇類和酚類物質(zhì)的官能團都是羥基 根據(jù)與 OH連接的烴基來區(qū)分 2 由于含羥基化合物中羥基上氫的活潑性不同 可以判斷含羥基化合物與鈉 氫氧化鈉 碳酸鈉 碳酸氫鈉能否反應(yīng)及反應(yīng)的定量關(guān)系 3 從溶液中析出的苯酚是小液滴不是沉淀 典例2 有機物甲分子式為C10H12O2 在酸性條件下水解得到乙和丙 丙遇FeCl3顯紫色 丙的相對分子質(zhì)量比乙大34 甲的結(jié)構(gòu)有 A 1種B 2種C 3種D 4種 解題指南 解答本題時應(yīng)注意以下兩點 1 有機物丙遇FeCl3顯紫色可以判斷屬于酚類 2 由甲的組成及性質(zhì)判斷 乙應(yīng)為含四個碳原子以下的羧酸 解析 選C 丙遇FeCl3顯紫色 說明丙中含有酚的結(jié)構(gòu) 有機物甲分子式為C10H12O2 在酸性條件下水解得到乙和丙 甲中只含有一個酯基 所以1mol甲和1mol水反應(yīng)生成1mol乙 羧酸 和1mol丙 酚 又因丙的相對分子質(zhì)量比乙大34 所以丙為C7H8O 乙為C3H6O2 C7H8O的酚有3種結(jié)構(gòu)C3H6O2的酸只能是CH3CH2COOH 所以有機物甲有3種結(jié)構(gòu) 技巧點撥 有機物反應(yīng)的規(guī)律 1 有機物與Br2發(fā)生反應(yīng) 若為取代反應(yīng) 取代1個氫原子消耗1分子Br2 加成反應(yīng)則1個不飽和鍵消耗1分子Br2 2 酚類形成的酯 堿性條件下水解時 1個酯基多消耗1分子NaOH 變式訓(xùn)練 某有機物A的結(jié)構(gòu)如下 關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中不正確的是 A 有酸性 能與Na2CO3溶液反應(yīng)B 1mol該有機物最多能反應(yīng)8molNaOHC 1mol該有機物與濃溴水反應(yīng) 最多消耗4molBr2D 它可以水解 水解產(chǎn)物有二種 解析 選D A項 該有機物中含有羧基 有酸性 能與Na2CO3溶液反應(yīng) A項正確 B項 該有機物中含有1個羧基 5個酚羥基和1個酯基 酯基水解可生成一個羧基和一個酚羥基 所以1mol該有機物最多能反應(yīng)8molNaOH B項正確 C項 該有機物中的兩個苯環(huán)都有兩個氫原子可供取代 1mol該有機物與濃溴水反應(yīng) 最多消耗4molBr2 C項正確 D項 該有機物水解之后生成的有機物相同 均為 D項錯誤 醇類物質(zhì)的催化氧化和消去反應(yīng)規(guī)律1 醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關(guān) 連羥基的碳原子上的氫原子數(shù) 催化氧化為同碳原子數(shù)的酮 R R 均為烴基 如等 不能被催化氧化為同碳原子數(shù)的醛或酮 2 3個H 1個H 沒有H 2 醇的消去規(guī)律醇分子中 連有羥基 OH 的碳原子必須有相鄰的碳原子 并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時 才可發(fā)生消去反應(yīng) 生成不飽和鍵 可表示為 高考警示鐘 1 醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng) 但條件不同 醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸 加熱 鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液 加熱 2 某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種 要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù) 3 在醇類的催化氧化反應(yīng)中 催化劑銅參與反應(yīng) 典例3 現(xiàn)有 A CH3OHB CH3 3CCH2OHC CH3 3COHD CH3CH OH CH2CH3E C6H5CH2OH五種有機物 1 能氧化成醛的是 2 不能消去成烯的是 3 E與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物是 寫結(jié)構(gòu)簡式 4 A與E混合后加入濃硫酸加熱生成醚的結(jié)構(gòu)簡式可能是 解題指南 解答本題時應(yīng)注意以下兩點 1 羥基連接的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子的醇不能發(fā)生消去反應(yīng) 2 判斷醇催化氧化的產(chǎn)物 要看羥基連接的碳原子上的氫原子個數(shù) 解析 1 能氧化成醛的醇 連羥基的碳原子上有2 3個氫原子 2 消去成烯的醇要求連羥基的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子 4 A與E混合后加入濃硫酸加熱生成醚有三種可能 CH3OH與CH3OH反應(yīng) C6H5CH2OH與C6H5CH2OH反應(yīng) C6H5CH2OH與CH3OH反應(yīng) 答案 1 A B E 2 A B E 3 C6H5CH2OOCH 4 CH3OCH3 C6H5CH2OCH3 C6H5CH2OCH2C6H5 互動探究 1 題目中的醇催化氧化生成酮的是哪種 提示 連羥基的碳原子上有1個氫原子的醇催化氧化為酮 選D 2 題目中的醇發(fā)生消去反應(yīng)可以生成兩種烯烴的是哪種 提示 一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子鄰位上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù) 選D 變式備選 分子中含有5個碳原子的飽和一元醇 發(fā)生氧化后能生成醛的種數(shù)與發(fā)生消去反應(yīng)后生成烯烴的種數(shù)分別為 A 56B 45C 46D 55 解析 選B 分子中含有5個碳原子的飽和一元醇有8種 分別為 CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH OH CH3 CH3CH2CH OH CH2CH3 HOCH2CH CH3 CH2CH3 CH3 2CCH2CH3 CH3 2CHCHCH3 CH3 2CHCH2CH2OH CH3 3CCH2OH 1 有關(guān)溴乙烷的下列敘述中 正確的是 A 溴乙烷不溶于水 其密度比水小B 在溴乙烷中滴入AgNO3溶液 立即有淡黃色沉淀生成C 溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱可生成乙烯D 溴乙烷通常用乙烷與液溴直接反應(yīng)來制取 解析 選C A項 溴乙烷密度比水大 A項錯誤 B項 溴乙烷不能電離出溴離子 滴入AgNO3溶液 沒有淡黃色沉淀生成 B項錯誤 C項 溴乙烷與NaOH的醇溶液混合共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 C項正確 D項 乙烷與液溴直接反應(yīng)會得到多種取代物 難以分離 不適合制備溴乙烷 D項錯誤 2 下列說法不正確的是 A 乙醇可以通過綠色植物獲得B 工業(yè)酒精可以用來兌酒C 乙二醇可用作汽車抗凍液D 丙三醇可以制造炸藥 解析 選B A項 從綠色植物可以獲得多糖 多糖發(fā)酵可以得到乙醇 A項正確 B項 工業(yè)酒精中含有甲醇 不能用來兌酒 B項錯誤 C項 乙二醇加入汽油中 能使汽油凝固點下降 可用作汽車抗凍液 C項正確 D項 由丙三醇可制得烈性炸藥硝化甘油 D項正確 3 下列關(guān)于苯酚的敘述中正確的是 A 苯酚呈弱酸性 能使石蕊試液顯淺紅色B 苯酚分子中的13個原子有可能處于同一平面上C 苯酚有強腐蝕性 沾在皮膚上可以用NaOH溶液洗滌D 苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀 解析 選B A項 苯酚酸性很弱 不能使石蕊試液顯淺紅色 A項錯誤 B項 苯酚中羥基以單鍵的形式直接連在苯環(huán)上 單鍵可以自由旋轉(zhuǎn) 所以13個原子有可能處于同一平面上 B項正確 C項 NaOH溶液有腐蝕性 應(yīng)用乙醇洗滌 C項錯誤 D項 苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色可溶于水的物質(zhì) 不是沉淀 D項錯誤 4 關(guān)于醇類的下列說法中錯誤的是 A 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B 酚類和醇類具有相同的官能團 因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)C 乙二醇和丙三醇都是無色液體 易溶于水和乙醇 其中丙三醇可用于配制化妝品D 相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點高于烷烴 解析 選B A項 由醇的概念可知A項正確 B項 酚類和醇類雖然均含有羥基 但因為羥基的連接方式不同導(dǎo)致它們的化學(xué)性質(zhì)不同 B項錯誤 C項 二者是無色液體 易溶于水和乙醇 丙三醇有護膚作用 可用于配制化妝品 C項正確 D項 由于醇分子之間能形成氫鍵 所以相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比 醇的沸點高于烷烴 D項正確 5 下列說法中 正確的是 A 互為同系物B 乙醇和乙醚互為同分異構(gòu)體C 乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯不是取代反應(yīng)D 可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚 解析 選D A項 二者官能團的連接方式不一樣 結(jié)構(gòu)不相似 不是同系物 A項錯誤 B項 乙醇 C2H6O 和乙醚 C4H10O 分子式不同 不是同分異構(gòu)體 B項錯誤 C項 乙醇與乙酸反應(yīng)生成乙酸乙酯是酯化反應(yīng) 也是取代反應(yīng) 酯化反應(yīng)是取代反應(yīng)的一種 C項錯誤 D項 濃溴水與苯酚反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀 與乙醇不反應(yīng) 可用濃溴水來區(qū)分乙醇和苯酚 D項正確 6 2012 常州模擬 已知同一個碳原子上連有兩個羥基是不穩(wěn)定的 會失去水形成羰基 試回答下列問題 1 寫出CH3CH2CH CH3 CH2OH在有銅和加熱條件下與O2反應(yīng)的化學(xué)方程式 2 寫出丙炔與HBr1 2加成后的產(chǎn)物 氫原子加在含氫較多的碳上 完全水解后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 3 C5H12O分子屬于醇類的同分異構(gòu)體有 種 若向其中加入高錳酸鉀酸性溶液無明顯現(xiàn)象 則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為 解析 此題為信息遷移題 解題的關(guān)鍵是讀懂題目所給信息 即醇催化氧化的反應(yīng)原理 并提煉出有用信息用于解題 1 抓住醇催化氧化的原理是 去氫 2 注意到鹵代烴水解后同一個碳原子上連有2個羥基 據(jù)題意知它能失水生成酮 3 確定分子式為C5H12O的醇的同分異構(gòu)體的數(shù)目的方法是先寫出可能的碳鏈結(jié)構(gòu) 再移動羥基的位置 即可確定同分異構(gòu)體的數(shù)目 實際就是戊基的結(jié)構(gòu)的數(shù)目 最后寫出符合題目要求的醇的結(jié)構(gòu)簡式 答案