2019-2020年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編專題23有機(jī)化學(xué)合成與推斷2選修新人教版.doc

2019-2020年高考化學(xué)高考題和高考模擬題分項(xiàng)版匯編專題23有機(jī)化學(xué)合成與推斷2選修新人教版17【xx四川卷】高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）：請回答下列問題： （1）試劑的名稱是_，試劑中官能團(tuán)的名稱是_，第 步的反應(yīng)類型是_。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。（4）第步反應(yīng)中，試劑為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡式是_ 。（5）C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是_。【答案】（1）甲醇 溴原子 取代反應(yīng)（2） （3） （4）CH3I （5）【解析】試題分析：（1）試劑的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；根據(jù)和的結(jié)構(gòu)及試劑判斷第步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（2）根據(jù)題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知第步反應(yīng)為CH3CH(COOH)2和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH3CH(COOCH3)2和水，化學(xué)方程式為。（5）C的分子式為C15H20O5，其同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，含有酯基，生成X、Y和CH3(CH2)4OH，生成物X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜均只有兩種類型的吸收峰，則X為對二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是。【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的識(shí)別，反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、同分異構(gòu)體、化學(xué)方程式的書寫等?！久麕燑c(diǎn)睛】本題考查選修5有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)相關(guān)知識(shí)，以簡答或填空形式考查。常涉及如下高頻考點(diǎn)：有機(jī)物的命名；官能團(tuán)的識(shí)別、檢驗(yàn)方法和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的反應(yīng)條件；反應(yīng)類型判斷；有機(jī)物分子中原子共線、共面分析；有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式推斷及書寫；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式書寫；同分異構(gòu)數(shù)目判斷及書寫；有機(jī)物合成路線設(shè)計(jì)等。解答此類題目首先要熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，然后閱讀題給信息（轉(zhuǎn)化關(guān)系和題給信息反應(yīng)），與教材信息整合形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。有機(jī)推斷的關(guān)鍵點(diǎn)是尋找突破口，抓住突破口進(jìn)行合理假設(shè)和推斷。常見突破口有：特殊顏色，特殊狀態(tài)，特殊氣味等物理性質(zhì)；特殊反應(yīng)類型和反應(yīng)條件，特殊反應(yīng)現(xiàn)象和官能團(tuán)所特有的性質(zhì)，特殊制法和特殊用途等。有機(jī)合成首先判斷目標(biāo)有機(jī)物屬于哪類有機(jī)物，其次分析目標(biāo)有機(jī)物中碳原子的個(gè)數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關(guān)系。根據(jù)給定原料，結(jié)合信息，利用反應(yīng)規(guī)律合理地把目標(biāo)有機(jī)物分解成若干個(gè)片段，找出官能團(tuán)引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護(hù)方法。找出關(guān)鍵點(diǎn)、突破點(diǎn)后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結(jié)合，選擇最佳合成途徑。（5）小題是本題的難點(diǎn)，首先根據(jù)C的分子式和題給信息確定其同分異構(gòu)體屬于酯類，結(jié)合水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)確定X為對二苯甲酸，Y為CH2OHCH2OH，進(jìn)一步寫出縮聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式。審清題目的要求，規(guī)范書寫化學(xué)用語是得分的關(guān)鍵。題目難度適中。18【xx天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：已知：RCHO+ROH+ROH（1）A的名稱是_；B分子中共面原子數(shù)目最多為_；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種。（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是_，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式： _。（3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有_。a聚合反應(yīng)b加成反應(yīng)c消去反應(yīng)d取代反應(yīng)（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：_。（5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是_?！敬鸢浮浚?）正丁醛或丁醛 9 8 （2）醛基+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）cd；（4）CH2=CHCH2OCH3、；（5）；（6）保護(hù)醛基(或其他合理答案)+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O；（3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、；【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)合成與推斷【名師點(diǎn)晴】本題為信息推斷題，解這類題目的關(guān)鍵是看懂信息，明確各類有機(jī)物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物，也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料，也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo)，審題時(shí)要抓住基礎(chǔ)知識(shí)，結(jié)合新信息進(jìn)行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，不僅要注意物質(zhì)官能團(tuán)的衍變，還要注意同時(shí)伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機(jī)物相對分子質(zhì)量的衍變，這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的難點(diǎn)是同分異構(gòu)體的書寫，特別是有限制條件的同分異構(gòu)體的書寫，平時(shí)要多加訓(xùn)練。19【xx安徽卷】(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TFE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：（1）A的名稱是_；試劑Y為_。（2）BC的反應(yīng)類型為_；B中官能團(tuán)的名稱是_，D中官能團(tuán)的名稱是_。（3）EF的化學(xué)方程式是_。（4）W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘（）的一元取代物；存在羥甲基（-CH2OH）。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：_。（5）下列敘述正確的是_。aB的酸性比苯酚強(qiáng) bD不能發(fā)生還原反應(yīng)cE含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴【答案】（1）甲苯、酸性高錳酸鉀（2）取代反應(yīng)、羧基、羰基（3）（4），（5）a d【考點(diǎn)定位】本題屬于有機(jī)推斷題，涉及到常見有機(jī)物的命名，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和名稱，取代反應(yīng)等反應(yīng)類型的判斷，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的分析。20【xx北京卷】（17分）“張-烯炔環(huán)異構(gòu)反應(yīng)”被Name Reactions收錄。該反應(yīng)可高效構(gòu)筑五元環(huán)化合物：（R、R、R“表示氫、烷基或芳基）合成五元環(huán)有機(jī)化合物J的路線如下：已知：（1）A屬于炔烴，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（2）B由碳、氫、氧三種元素組成，相對分子質(zhì)量是30。B的結(jié)構(gòu)簡式是（3）C、D含有與B相同的官能團(tuán)，C是芳香族化合物，E中含有的官能團(tuán)是（4）F與試劑a反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式是 ；試劑b是 。（5）M和N均為不飽和醇。M的結(jié)構(gòu)簡式是（6）N為順式結(jié)構(gòu)，寫出N和H生成I（順式結(jié)構(gòu)）的化學(xué)方程式： 。【答案】（1）CHCCH3 （2）HCHO （3）碳碳雙鍵、醛基（4） ;NaOH醇溶液（5）CH3-CC-CH2OH（6）（5）根據(jù)題意可知A、B加成為醛基加成，故M的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3-CC-CH2OH。（6）根據(jù)題意和J的結(jié)構(gòu)簡式很容易寫出N和H生成I的化學(xué)方程式：。考點(diǎn)：本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的基本知識(shí)，如有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團(tuán)的判斷、化學(xué)方程式的書寫等21【xx福建卷】（13分）“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。（1）下列關(guān)于M的說法正確的是_ (填序號)。a屬于芳香族化合物b遇FeCl3溶液顯紫色c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：已知：烴A的名稱為_。步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。步驟III的反應(yīng)類型是_.肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_種?！敬鸢浮?(13分)（1）a、c；（2）甲苯；反應(yīng)中有一氯取代物和三氯取代物生成；加成反應(yīng)；9。因此步驟I中B的產(chǎn)率往往偏低。鹵代烴在NaOH的水溶液中，在加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)，由于一個(gè)碳原子上連接兩個(gè)羥基是不穩(wěn)定的，會(huì)脫去一個(gè)分子的水，形成醛基。步驟II反應(yīng)的化學(xué)方程式為。根據(jù)圖示可知：步驟III的反應(yīng)類型是醛與醛的加成反應(yīng)。C發(fā)生消去反應(yīng)形成D：，D含有醛基，被銀氨溶液氧化，醛基被氧化變?yōu)轸然?，因此得到的肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡式為。C的同分異構(gòu)體有多種，其中若苯環(huán)上有一個(gè)甲基，而且是酯類化合物，則另一個(gè)取代基酯基的結(jié)構(gòu)可能是HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種，它們與甲基在苯環(huán)上的位置分別處于鄰位、間位、對位三種不同的位置，因此形成的物質(zhì)的種類數(shù)目是：33=9種?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫的知識(shí)。22【xx新課標(biāo)1卷】（15分）A（C2H2）是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示：回答下列問題：（1）A的名稱是 ，B含有的官能團(tuán)是 。（2）的反應(yīng)類型是 ，的反應(yīng)類型是 。（3）C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為 、 。（4）異戊二烯分子中最多有 個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 （填結(jié)構(gòu)簡式）。（6）參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3-丁二烯的合成路線 ?！敬鸢浮浚?）乙炔；碳碳雙鍵和酯基 （2）加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；（3）；CH3CH2CH2CHO。（4）11； （5）（6）（3）C為，D為CH3CH2CH2CHO。（4）異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)，請不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1，4加成反應(yīng)，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)即可（5）注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子，有兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種：圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價(jià)原理寫好結(jié)構(gòu)簡式即可。（6） 問是對圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡單模仿，分析從略?！究键c(diǎn)定位】有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)；有機(jī)化學(xué)基本反應(yīng)類型；簡單有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。試題難度為較難等級。23【xx新課標(biāo)2卷】（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。 PPG的一種合成路線如下：已知：烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8；E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；。回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）由B生成C的化學(xué)方程式為 。（3）由E和F生成G的反應(yīng)類型為 ，G的化學(xué)名稱為 。（4）由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為 。若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為 （填標(biāo)號）。a48 b58 c76 d122（5）D的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有 種（不含立體異構(gòu)）：能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 （寫結(jié)構(gòu)簡式）：D的所有同分異構(gòu)體在下列種表征儀器中顯示的信號（或數(shù)據(jù)）完全相同，該儀器是_（填標(biāo)號）。a質(zhì)譜儀 b紅外光譜儀 c元素分析儀 d核磁共振儀【答案】（1） （2）（3）加成反應(yīng)；3羥基丙醛（或羥基丙醛）（4）b（5）5；c（3）E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F是甲醛，所以E是乙醛。根據(jù)已知信息可知由E和F生成G是醛基的加成反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CHO，因此G的化學(xué)名稱為3羥基丙醛。（4）G與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2OH。C氧化生成D，則D是戊二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH，則由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知鏈節(jié)的式量是172，所以若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為1000017258，答案選b。（5）能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基；既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)，說明含有醛基和酯基，因此是甲酸形成的酯基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH（COOH）CH3、HCOOCH（COOH）CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2COOH、HCOOC（CH3）2COOH，共計(jì)5種。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是?！究键c(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物命名、有機(jī)反應(yīng)類型、化學(xué)方程式書寫、有機(jī)物結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體判斷以及高分子化合物計(jì)算等。24【xx浙江卷】(10分)化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：已知：RXROH；RCHOCH3COOR RCHCHCOOR請回答：（1）E中官能團(tuán)的名稱是 。（2）BDF的化學(xué)方程式 。（3）X的結(jié)構(gòu)簡式 。（4）對于化合物X，下列說法正確的是 。A能發(fā)生水解反應(yīng) B不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng) C能使Br2/CCl4溶液褪色 D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（5）下列化合物中屬于F的同分異構(gòu)體的是 ?！敬鸢浮浚?）醛基（2） （3） （4）AC （5）BC（2）B為乙醇，D為苯甲醇，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯F，化學(xué)方程式為：。（3）類比已知條件RCHOCH3COOR RCHCHCOOR可知，醛E和酯F也可發(fā)生同類反應(yīng)得一種不飽和酯X，所以X的結(jié)構(gòu)簡式為：。（4）從X的結(jié)構(gòu)看，X含有碳碳雙鍵、酯鍵和苯環(huán)結(jié)構(gòu)，酯鍵可以發(fā)生水解反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可以與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可以使溴的四氯化碳溶液褪色，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故選AC。（5）F的結(jié)構(gòu)為，下列與F互為同分異構(gòu)體是B、C兩種物質(zhì)，A、D均與F分子式不相同，均多一個(gè)亞甲基CH2原子團(tuán)?！究键c(diǎn)定位】本題主要是考查有機(jī)物合成與推斷、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)方程式書寫、同分異構(gòu)體判斷等?！久麕燑c(diǎn)晴】高考化學(xué)試題中對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定，通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機(jī)物的合成工藝流程為載體考查有機(jī)化學(xué)的核心知識(shí)，涉及常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，涉及有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識(shí)別和書寫等知識(shí)的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當(dāng)遷移，運(yùn)用所學(xué)知識(shí)分析、解決實(shí)際問題，這高考有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)備考的方向。它充分體現(xiàn)了高考命題“源于教材又不拘泥于教材”的命題指導(dǎo)思想，在一定程度上考查了學(xué)生的思維能力。25【xx重慶卷】（14分）某“化學(xué)雞尾酒”通過模擬臭蟲散發(fā)的聚集信息素可高效誘捕臭蟲，其中一種組分T可通過下列反應(yīng)路線合成（部分反應(yīng)條件略）。（1）A的化學(xué)名稱是 ，AB新生成的官能團(tuán)是 ；（2）D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為 。（3）DE的化學(xué)方程式為 。（4）G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，則M的結(jié)構(gòu)簡式為 。（6）已知，則T的結(jié)構(gòu)簡式為 ?！敬鸢浮浚?）丙烯 Br （2） 2（3）CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O（4）HCCCOONa （5）CH3CH2CH2CCCHO （6）（2）D分子中有兩種不同環(huán)境的氫原子，所以D的核磁共振氫譜顯示峰的組數(shù)為2.（3）鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成E,則DE的化學(xué)方程式為CH3BrCHBrCH2Br+2NaOHHCCCH2Br+2NaBr+2H2O。（4）E為HCCCH2Br ，E發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代Br生成醇，醇再發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛，G為HCCCHO,則G與新制的Cu（OH）2發(fā)生反應(yīng)，所得有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為HCCCOONa。（5）L可由B與H2發(fā)生加成反應(yīng)而得，L為CH3CH2CH2Br,根據(jù)已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2，J和L反應(yīng)生成M，則M得結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CCCHO。（6）由已知所給信息，T的結(jié)構(gòu)簡式為?！究键c(diǎn)定位】本題主要考查有機(jī)物的名稱，有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方程式，有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式等知識(shí)。26【xx天津卷】(18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且具有酸性，A所含官能團(tuán)名稱為：_,寫出A+BC的化學(xué)反應(yīng)方程式為_.（2）中、3個(gè)OH的酸性有強(qiáng)到弱的順序是：_。（3）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，E的分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有_種。（4）DF的反應(yīng)類型是_,1mol F在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為：_mol .寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)簡式：_、屬于一元酸類化合物，、苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對位，其中一個(gè)是羥基（5）已知：A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選）合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醛基、羧基（2） （3）4 （4）取代反應(yīng) 3（5）CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH（4）對比DF的結(jié)構(gòu)，可以看出溴原子取代了羥基的位置，所以DF的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，F(xiàn)中的官能團(tuán)有：溴原子、酚羥基、酯基，都可以以氫氧化鈉反應(yīng)，所以1mol F可以與3molNaOH溶液反應(yīng)。符合條件的同分異構(gòu)體有：（5）根據(jù)信息反應(yīng)，羧酸可以與PCl3反應(yīng)，在碳鏈上引入一個(gè)鹵素原子，鹵素原子水解就可以引入醇羥基，醇羥基氧化可以得到醛基，故流程為：CH3COOHCH2ClCOOHCH2OHCOONaCH2OHCOOHHOCCOOH【考點(diǎn)定位】本題主要考查了有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫、常見有機(jī)反應(yīng)類型、有機(jī)合成路線等。27【xx四川卷】（16分）化合物F（異戊巴比妥）是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件和試劑略）；請回答下列問題：（1）試劑I的化學(xué)名稱是 ，化合物B的官能團(tuán)名稱是 ，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是 。（2）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（3）第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。（4）試劑的相對分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡式是 。（5）化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡式是 。【答案】（1）乙醇，醛基，酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。（2）（3）+ C2H5OH + NaBr （4） （5）【考點(diǎn)定位】有機(jī)推斷與有機(jī)合成28.【xx上海卷】（本題共10分）對溴苯乙烯與丙烯的共聚物是一種高分子阻燃劑，具有低毒、熱穩(wěn)定性好等優(yōu)點(diǎn)。完成下列填空：（1）寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式 。（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對溴苯乙烯，需先經(jīng)兩步反應(yīng)制得中間體。寫出該兩步反應(yīng)所需的試劑及條件 。（3）將與足量氫氧化鈉溶液共熱得到A，A在酸性條件下遇FeCl3溶液不顯色。A的結(jié)構(gòu)簡式為 。由上述反應(yīng)可推知 。由A生成對溴苯乙烯的反應(yīng)條件為 。（4）寫出B的結(jié)構(gòu)簡式 。設(shè)計(jì)一條由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的合成路線 。（合成路線常用的表示方式為：）【答案】（1）。（2）液溴和Fe作催化劑；溴蒸氣和光照。（3），苯環(huán)上的鹵素原子比側(cè)鏈的鹵素原子難發(fā)生取代反應(yīng)。（4）；（2）實(shí)驗(yàn)室由乙苯制取對溴苯乙烯，首先是乙苯與液溴在Fe作催化劑時(shí)發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)產(chǎn)生對溴乙苯和HBr，產(chǎn)生的對溴乙苯與溴蒸氣在光照時(shí)發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)產(chǎn)生和HBr。（4）丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B與2,3-二甲基-1-丁烯互為同分異構(gòu)體，且所有碳原子處于同一平面。結(jié)合乙烯分子是平面結(jié)構(gòu)，可知B分子應(yīng)該含有乙烯的結(jié)構(gòu)，乙烯分子的四個(gè)H原子被四個(gè)甲基取代，就得到B，其結(jié)構(gòu)簡式是。由2,3-二甲基-1-丁烯制備B的方法是：2,3-二甲基-1-丁烯在過氧化物存在時(shí)與HBr發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生，產(chǎn)生的與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)形成，合成路線是【考點(diǎn)定位】考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、相互轉(zhuǎn)化、合成路線的判斷的知識(shí)。29【xx上海卷】（本題共12分）局部麻醉藥普魯卡因E（結(jié)構(gòu)簡式為）的三條合成路線如下圖所示（部分反應(yīng)試劑和條件已省略）：完成下列填空：（1）比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是 。（2）寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng) ； （3）設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是 。（4）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ；C的名稱是 。（5）寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。芳香族化合物 能發(fā)生水解反應(yīng) 有3種不同環(huán)境的氫原子1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗 mol NaOH。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是 ?！敬鸢浮浚?）乙苯（2）濃硝酸、濃硫酸；加熱；酸性KMnO4溶液（3）保護(hù)氨基（4）；氨基苯甲酸。（5）或。（6）肽鍵水解在堿性條件下進(jìn)行，羧基變?yōu)轸人猁}，再酸化時(shí)氨基又發(fā)生反應(yīng)。（4）與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，得到B，B的結(jié)構(gòu)簡式為。B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開肽鍵，亞氨基上結(jié)合H原子形成氨基，產(chǎn)生C，結(jié)構(gòu)簡式是；名稱為對氨基苯甲酸。（6）普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是B發(fā)生水解反應(yīng)是在堿性環(huán)境中進(jìn)行，這時(shí)羧基與堿發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生羧酸的鹽，若再酸化，氨基又發(fā)生反應(yīng)。【考點(diǎn)定位】考查藥物普魯卡因合成方法中的物質(zhì)的性質(zhì)、反應(yīng)類型、反應(yīng)條件的控制及方案的評價(jià)的知識(shí)。30【xx山東卷】（12分）菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑，其合成路線如下：已知：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為_，A中所含官能團(tuán)的名稱是_。（2）由A生成B的反應(yīng)類型是_，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_。（3）寫出D和E反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式_。（4）結(jié)合題給信息，以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑任選）。合成路線流程圖示例：【答案】（1），碳碳雙鍵、醛基。（2）加成（或還原）反應(yīng)；CH3CH3，（3）（4）CH3CH2BrCH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH【解析】（1）根據(jù)題目所給信息，1，3-丁二烯與丙烯醛反應(yīng)生成，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物含有碳碳雙鍵和醛基。（2）A中碳碳雙鍵和醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng)；根據(jù)有機(jī)合成路線E為CH2=CHCH2OH，E的某同分異構(gòu)體只有一種相同化學(xué)環(huán)境的氫，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3。【考點(diǎn)定位】本題通過有機(jī)合成的分析，考查了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類型的判斷、同分異構(gòu)體的判斷、化學(xué)方程式的書寫以及有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。31【xx江蘇卷】(15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團(tuán)為_和_（填官能團(tuán)的名稱）。（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為_；由CD的反應(yīng)類型是：_。（3）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子含有2個(gè)苯環(huán) 分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫（4）已知：，請寫出以為原料制備化合物X（結(jié)構(gòu)簡式見圖）的合成路線流程圖（無機(jī)試劑可任選）。合成路線流程圖示例如下：【答案】（1）醚鍵、醛基；（2），取代反應(yīng)；（3）、；（4）。作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成，然后和NaCN反應(yīng)，生成：，根據(jù)信息最后和氫氣發(fā)生反應(yīng)，生成化合物X，故步驟是：?！究键c(diǎn)定位】考查有機(jī)物官能團(tuán)、有機(jī)物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體書寫、有機(jī)合成等知識(shí)。32【xx海南卷】（8分）乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產(chǎn)品如下圖所示：回答下列問題：（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為 。（2）B的化學(xué)名稱是 。（3）由乙醇生產(chǎn)C的化學(xué)反應(yīng)類型為 。（4）E是一種常見的塑料，其化學(xué)名稱是 。（5）由乙醇生成F的化學(xué)方程式為 ?！敬鸢浮浚?）CH3COOH （2）乙酸乙酯 （3）取代反應(yīng) （4）聚氯乙烯（5）CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O【考點(diǎn)定位】考查以乙醇為載體的有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化。33【xx海南卷】（6分）下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是（14分）芳香族化合物A可進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：回答下列問題：（1）B的化學(xué)名稱為 。（2）由C合成滌綸的化學(xué)方程式為 。（3）E的苯環(huán)上一氯代物僅有兩種，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）寫出A所有可能的結(jié)構(gòu)簡式 。（5）寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上僅有兩種氫可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)【答案】BC；（1）醋酸鈉。（2）略。（3）HO。（4）略。（5）HCOO?！究键c(diǎn)定位】本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊，涉及有機(jī)物的命名、有機(jī)合成和有機(jī)推斷。