高考化學大二輪總復習 專題十三 有機化合物及其應用課件.ppt

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專題十三有機化合物及其應用 1 了解測定有機化合物組成和結構的一般方法 2 知道有機化合物中碳的成鍵特征 能認識手性碳原子 3 認識常見有機化合物中的官能團 能用結構簡式等方式正確表示簡單有機化合物的結構 能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則命名簡單的有機化合物 4 了解有機化合物存在同分異構現(xiàn)象 不包括立體異構 能根據(jù)給定條件判斷有機化合物的同分異構體 考綱要求 5 了解加成 取代 消去 加聚和縮聚等有機反應的特點 能判斷典型有機反應的類型 6 掌握烴 烷烴 烯烴 炔烴和芳香烴 及其衍生物 鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 酯 的組成 結構特點和主要性質 能利用不同類型有機化合物之間的轉化關系設計合理路線合成簡單有機化合物 7 知道天然氣 液化石油氣和汽油的主要成分及其應用 8 了解糖類 油脂 氨基酸和蛋白質的組成 結構特點和主要性質 認識化學科學在生命科學發(fā)展中的重要作用 9 知道簡單合成高分子的單體 鏈節(jié)和聚合度 了解合成高分子的性能及其在高新技術領域中的應用 10 認識有機化合物在生產(chǎn) 生活中的作用和對環(huán)境 健康產(chǎn)生的影響 考點一有機物的結構與同分異構現(xiàn)象 欄目索引 考點二有機物的結構與性質 考點三有機物的性質及有機反應類型 知識精講 考點一有機物的結構與同分異構現(xiàn)象 1 有機物的結構教材中典型有機物的分子結構特征 識記典型有機物的球棍模型 比例模型 會 分拆 比對結構模板 合成 確定共線 共面原子數(shù)目 1 明確三類結構模板 2 對照模板定共線 共面原子數(shù)目需要結合相關的幾何知識進行分析 如不共線的任意三點可確定一個平面 一條直線與某平面有兩個交點時 則這條直線上的所有點都在該相應的平面內 同時要注意問題中的限定性詞語 如最多 至少 2 同分異構現(xiàn)象 1 同分異構體的種類 碳鏈異構 官能團位置異構 類別異構 官能團異構 有機物分子通式與其可能的類別如下表所示 2 同分異構體的書寫規(guī)律書寫時 要盡量把主鏈寫直 不要寫得歪扭七八的 以免干擾自己的視覺 思維一定要有序 可按下列順序考慮 主鏈由長到短 支鏈由整到散 位置由心到邊 排列鄰 間 對 按照碳鏈異構 位置異構 官能團異構的順序書寫 也可按官能團異構 碳鏈異構 位置異構的順序書寫 不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫 書寫烯烴同分異構體時要注意是否包括 順反異構 若遇到苯環(huán)上有三個取代基時 可先定兩個的位置關系是鄰或間或對 然后再對第三個取代基依次進行定位 同時要注意哪些是與前面重復的 題組集訓 題組一選主體 細審題 突破有機物結構的判斷 1 下列關于的說法正確的是 A 所有原子都在同一平面上B 最多只能有9個碳原子在同一平面上C 有7個碳原子可能在同一直線上D 最多有5個碳原子在同一直線上 解析此有機物的空間結構以苯的結構為中心 首先聯(lián)想苯分子是6個碳原子與6個氫原子在同一平面上 一條直線上有兩個碳原子和兩個氫原子 其次根據(jù)乙烯的平面結構與甲烷的正四面體結構 最后根據(jù)共價單鍵可以旋轉 乙烯平面可以與苯平面重合 從而推出最多有11個碳原子在同一平面上 最多有5個碳原子在同一直線上 答案D 2 下列有機物中 所有原子不可能處于同一平面的是 解析D中有 CH3 不可能所有原子共平面 選D 答案D 方法技巧 1 選準主體通常運用的基本結構類型包括 甲烷 乙烯 乙炔 苯 凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結構形式的原子共平面問題 通常都以乙烯的分子結構作為主體 凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結構形式的原子共直線問題 通常都以乙炔的分子結構作為主體 若分子結構中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵 又未出現(xiàn)碳碳三鍵 而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基 當烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時 以甲烷的分子結構作為主體 當苯環(huán)上只有甲基時 則以苯環(huán)的分子結構作為主體 在審題時需注意題干說的是碳原子還是所有原子 包括氫原子等 2 注意審題看準關鍵詞 可能 一定 最多 最少 共面 共線 等 以免出錯 題組二判類型 找關聯(lián) 巧判同分異構體 一 同分異構體的簡單判斷3 正誤判斷 正確的劃 錯誤的劃 1 丁烷有3種同分異構體 2015 福建理綜 7C 2 己烷共有4種同分異構體 它們的熔點 沸點各不相同 2015 浙江理綜 10A 3 和不是同分異構體 2014 天津理綜 4A 4 乙醇與乙醛互為同分異構體 2014 福建理綜 7C 5 與互為同分異構體 2014 山東理綜 11D 6 做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構體 2014 廣東理綜 7B 二 全國卷 三年試題匯編4 2015 全國卷 11 分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體的有機物有 不含立體異構 A 3種B 4種C 5種D 6種解析由該有機物的分子式及其能與飽和NaHCO3溶液反應放出氣體這一性質可知 該有機物屬于飽和一元羧酸 其分子組成可表示為C4H9 COOH 丁基 C4H9 有4種結構 所以該有機物有4種同分異構體 B項正確 B 5 2014 新課標全國卷 7 下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是 A 戊烷B 戊醇C 戊烯D 乙酸乙酯解析A項 戊烷有3種同分異構體 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 2CHCH2CH3和 CH3 4C B項 戊醇可看作C5H11 OH 而戊基 C5H11 有8種結構 則戊醇也有8種結構 屬于醚的還有6種 C項 戊烯的分子式為C5H10 屬于烯烴類的同分異構體有5種 CH2 CHCH2CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3 CH2 C CH3 CH2CH3 CH2 CHCH CH3 2 屬于環(huán)烷烴的同分異構體有5種 D項 乙酸乙酯的分子式為C4H8O2 其同分異構體有6種 HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH CH3 2 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH CH3 2CHCOOH 答案A 6 2014 新課標全國卷 8 四聯(lián)苯的一氯代物有 A 3種B 4種C 5種D 6種解析推斷有機物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸 四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質 即 在其中的一部分上有幾種不同的氫原子 包括對稱軸上的氫原子 就有幾種一氯代物 四聯(lián)苯有5種不同的氫原子 故有5種一氯代物 C 7 2013 新課標全國卷 12 分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下可水解為酸和醇 若不考慮立體異構 這些醇和酸重新組合可形成的酯共有 A 15種B 28種C 32種D 40種解析從有機化學反應判斷酸 醇種類 結合數(shù)學思維解決問題 由分子式C5H10O2分析酯類 HCOO 類酯 醇為4個C原子的醇 同分異構體有4種 CH3COO 類酯 醇為3個C原子的醇 同分異構體有2種 CH3CH2COO 類酯 醇為乙醇 CH3CH2CH2COO 類酯 其中丙基CH3CH2CH2 有正丙基和異丙基 2種 醇為甲醇 故羧酸有5種 醇有8種 從5種羧酸中任取一種 8種醇中任取一種反應生成酯 共有5 8 40種 答案D 三 2015模擬試題匯編8 科學研究發(fā)現(xiàn) 具有高度對稱性的有機分子具有致密性高 穩(wěn)定性強 張力能大等特點 因此這些分子成為2014年化學界關注的熱點 下面是幾種常見高度對稱烷烴的分子碳架結構 這三種烷烴的二氯取代產(chǎn)物的同分異構體數(shù)目分別是 A 2種 4種 8種B 2種 4種 6種C 1種 3種 6種D 1種 3種 8種 解析正四面體烷中含有1種氫原子 二氯代物只有1種 兩個氯原子在立方體同邊有一種情況 立方烷中含有1種氫原子 二氯代物有3種 兩個氯原子在立方體同邊有一種情況 兩個氯原子的位置在對角有兩種情況 金剛烷的結構可看作是由四個等同的六元環(huán)組成的空間構型 分子中含4個 CH 6個 CH2 分子中含有2種氫原子 當次甲基有一個氯原子取代后 二氯代物有3種 當亞甲基有一個氯原子取代后 二氯代物有3種 共6種 答案C 9 甲苯苯環(huán)上有一個H原子被 C3H6Cl取代 形成的同分異構體有 不考慮立體異構 A 9種B 12種C 15種D 18種解析 C3H6Cl在甲苯苯環(huán)上位置有鄰 間 對3種情況 C3H6Cl中碳鏈異構為和 數(shù)字編號為Cl的位置 因此 C3H6Cl異構情況為5種 故同分異構體的種類為3 5 15 C 10 C8H8O2符合下列要求的同分異構體數(shù)目是 屬于芳香族化合物 能與新制氫氧化銅溶液反應 能與氫氧化鈉溶液反應A 10種B 21種C 14種D 17種解析 屬于芳香族化合物 含有1個苯環(huán) 能與新制氫氧化銅溶液反應 含醛基或羧基 能與NaOH溶液發(fā)生反應 含有酚羥基或酯基或羧基 可能結構有 答案B 方法技巧 1 同分異構體的判斷方法 1 記憶法 記住已掌握的常見的同分異構體數(shù) 例如 凡只含一個碳原子的分子均無同分異構 丁烷 丁炔 丙基 丙醇有2種 戊烷 戊炔有3種 丁基 丁烯 包括順反異構 C8H10 芳香烴 有4種 己烷 C7H8O 含苯環(huán) 有5種 C8H8O2的芳香酯有6種 戊基 C9H12 芳香烴 有8種 2 基元法 例如 丁基有4種 丁醇 戊醛 戊酸都有4種 3 替代法 例如 二氯苯C6H4Cl2有3種 四氯苯也有3種 Cl取代H 又如 CH4的一氯代物只有一種 新戊烷C CH3 4的一氯代物也只有一種 稱互補規(guī)律 4 對稱法 又稱等效氫法 等效氫法的判斷可按下列三點進行 同一碳原子上的氫原子是等效的 同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的 處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的 相當于平面成像時物與像的關系 一元取代物數(shù)目等于H的種類數(shù) 二元取代物數(shù)目可按 定一移一 定過不移 判斷 2 同分異構體的種類判斷 1 碳鏈異構 如正丁烷和異丁烷 2 位置異構 如1 丙醇和2 丙醇 3 官能團異構 如 醇和醚 羧酸和酯 3 同分異構體的書寫規(guī)律具有官能團的有機物 一般書寫順序為官能團類別異構 碳鏈異構 官能團位置異構 一一考慮 避免重寫和漏寫 1 烴的結構與性質 1 烷烴結構 性質巧區(qū)分 必須掌握飽和烷烴的結構特點 a 一般碳原子連接成鏈狀 但不是直線形 b 碳原子跟碳原子之間以單鍵連接 c 碳原子其余的價鍵全部被氫原子飽和 知識精講 考點二有機物的結構與性質 必須掌握烷烴的性質 a 含碳原子個數(shù)越多的烷烴 熔 沸點越高 常溫下 一般碳原子個數(shù)為1 4的烷烴是氣體 碳原子個數(shù)為5 16的烷烴是液體 碳原子個數(shù)大于16的烷烴是固體 b 含碳原子個數(shù)相同的烷烴 支鏈越多 熔 沸點越低 c 烷烴的化學性質與甲烷相似 除能發(fā)生燃燒和取代反應外 與酸 堿和其他氧化劑一般不反應 2 不飽和烴性質對比一覽表 2 官能團與有機物的性質 1 2015 江蘇 12 己烷雌酚的一種合成路線如下 題組集訓 題組一江蘇三年高考試題匯編 下列敘述正確的是 A 在NaOH水溶液中加熱 化合物X可發(fā)生消去反應B 在一定條件下 化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應C 用FeCl3溶液可鑒別化合物X和YD 化合物Y中不含有手性碳原子解析A項 鹵代烴發(fā)生消去反應的條件是NaOH的醇溶液 加熱 錯誤 B項 因為Y中有酚羥基且鄰位上有氫原子 可以和HCHO發(fā)生酚醛縮聚 正確 C項 Y中有酚羥基 X中無酚羥基 故可以用FeCl3溶液鑒別 正確 D項 化合物Y中2個 C2H5所連碳原子均為手性碳原子 錯誤 答案BC 2 2014 江蘇 12 去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經(jīng)功能 其結構簡式如圖所示 下列說法正確的是 A 每個去甲腎上腺素分子中含有3個酚羥基B 每個去甲腎上腺素分子中含有1個手性碳原子C 1mol去甲腎上腺素最多能與2molBr2發(fā)生取代反應D 去甲腎上腺素既能與鹽酸反應 又能與氫氧化鈉溶液反應 解析A項 和苯環(huán)直接相連的羥基才是酚羥基 每個去甲腎上腺素分子中含有2個酚羥基 不正確 B項 一個碳原子連有4個不同的原子或原子團 這樣的碳原子是手性碳原子 和苯環(huán)直接相連的碳原子為手性碳原子 正確 C項 溴水能和酚羥基的鄰對位上的H原子發(fā)生取代反應 且1molBr2取代1molH原子 苯環(huán)上有3個位置可以被取代 不正確 D項 去甲腎上腺素分子中既有酚羥基又有 NH2 因此既能和鹽酸反應 又能和氫氧化鈉溶液反應 正確 答案BD 3 2013 江蘇 12 藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應制得 下列有關敘述正確的是 A 貝諾酯分子中有三種含氧官能團B 可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚C 乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應D 貝諾酯與足量NaOH溶液共熱 最終生成乙酰水楊酸鈉和對乙酰氨基酚鈉 解析貝諾酯分子中只有酯基和肽鍵兩種含氧官能團 A錯誤 對乙酰氨基酚中有酚羥基 而乙酰水楊酸中沒有 可用FeCl3溶液區(qū)分 前者顯紫色 正確 C項 乙酰水楊酸中含有 COOH可與NaHCO3溶液反應 而對乙酰氨基酚不能與NaHCO3溶液反應 錯誤 D項 貝諾酯與足量NaOH溶液共熱 最終共生成三種產(chǎn)物 CH3COONa 和 錯誤 答案B 題組二2015江蘇模擬試題匯編4 X Y分別是兩種藥物 其結構如圖 下列說法不正確的是 A 1molX與NaOH溶液反應 最多消耗2molNaOHB X Y都有較強的水溶性C X Y都能使酸性KMnO4溶液褪色D X Y的水解產(chǎn)物有可能發(fā)生聚合反應 解析A項 X右邊環(huán)上的羥基不是酚 OH 不和NaOH溶液反應 B項 X的水溶性較弱 C項 OH能被酸性KMnO4溶液氧化 D項 X水解生成的能發(fā)生聚合反應 Y水解生成的能發(fā)生聚合反應 答案B 5 松蘿酸常作為牙膏和化妝品的添加劑 可由三羥基苯乙酮經(jīng)兩步反應得到 有關說法正確的是 A 有機物 的分子式為C8H8O4B 有機物 中含有2個手性碳原子C 檢驗 中是否含有雜質 可用FeCl3溶液D 相同物質的量的 與足量NaOH溶液反應 消耗NaOH的物質的量相同解析B項 中含有1個手性碳原子 C項 中均含有酚羥基 不能用FeCl3溶液檢驗 D項 1mol 消耗3molNaOH 1mol 消耗2molNaOH 答案A 題后歸納 記準幾個定量關系1 1mol醛基消耗2molAg NH3 2OH生成2molAg單質 1molH2O 3molNH3 1mol甲醛消耗4molAg NH3 2OH 2 1mol醛基消耗2molCu OH 2生成1molCu2O沉淀 2molH2O 3 和NaHCO3反應生成氣體 1mol COOH生成1molCO2氣體 4 和Na反應生成氣體 1mol COOH生成0 5molH2 1mol OH生成0 5molH2 5 和NaOH反應1mol COOH 或酚 OH 或 X 消耗1molNaOH 1mol R為鏈烴基 消耗1molNaOH 1mol消耗2molNaOH 考點三有機物的性質及有機反應類型 1 取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應 1 酯化反應 醇 酸 包括有機羧酸和無機含氧酸 知識精講 2 水解反應 鹵代烴 酯 油脂 糖類 蛋白質 水解條件應區(qū)分清楚 如 鹵代烴 強堿的水溶液 糖類 強酸溶液 酯 無機酸或堿 堿性條件水解反應趨于完全 油脂 無機酸或堿 堿性條件水解反應趨于完全 蛋白質 酸 堿 酶 3 硝化 磺化 反應 苯 苯的同系物 苯酚 4 鹵代反應 烷烴 苯 苯的同系物 苯酚 醇 飽和鹵代烴等 特點 每取代一個氫原子 消耗一個鹵素分子 同時生成一個鹵化氫分子 2 加成反應有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加成反應 如烯烴與鹵素 鹵化氫或氫氣 水的反應 炔烴與鹵素 鹵化氫或氫氣 水的反應 苯與氫氣的反應等 3 氧化反應 1 與O2反應 點燃 有機物燃燒的反應都是氧化反應 催化氧化 如醇 醛 屬去氫氧化反應 醛 羧酸 屬加氧氧化反應 2 使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應在有機物中 如 R CH CH2 R C CH ROH 醇羥基 R CHO 苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 發(fā)生的反應都屬氧化反應 3 銀鏡反應和使Cu OH 2轉變成Cu2O的反應實質上都是有機物分子中的醛基 CHO 加氧轉變?yōu)轸然?COOH 的反應 因此凡是含有醛基的物質均可發(fā)生上述反應 堿性條件 含醛基的物質 醛 甲酸 HCOOH 甲酸酯 HCOOR 甲酸鹽 葡萄糖 麥芽糖 4 還原反應主要是加氫還原反應 能發(fā)生加氫還原反應的物質在結構上有共性 即都含有不飽和鍵 如 烯烴 炔烴 苯及苯的同系物 苯酚 醛 酮 油酸 油酸甘油酯等 5 消去反應有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵 碳碳雙鍵或三鍵 化合物的反應 叫做消去反應 如 鹵代烴 醇等 鹵代烴消去反應條件 強堿的醇溶液 共熱 醇消去反應條件 濃硫酸加熱 乙醇為170 滿足條件 鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù) 2 鹵代烴或醇分子中與 X OH 相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子 6 顯色反應 7 顏色反應含有苯環(huán)的蛋白質與濃HNO3作用呈白色 加熱變黃色 8 聚合反應含碳碳雙鍵 碳碳三鍵的烯烴 炔烴加聚 含 OH COOH NH2官能團的物質間的縮聚 加聚 縮聚 該考點在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出 主要考查化學方程式的書寫 反應類型的判斷 官能團的類別 判斷或書寫同分異構體 題組集訓 題組一有機物性質推斷類 1 2015 全國卷 38 聚戊二酸丙二醇酯 PPG 是一種可降解的聚酯類高分子材料 在材料的生物相容性方面有很好的應用前景 PPG的一種合成路線如下 已知 已知 烴A的相對分子質量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴 化合物C的分子式為C5H8 E F為相對分子質量差14的同系物 F是福爾馬林的溶質 回答下列問題 1 A的結構簡式為 解析由烴A的相對分子質量為70 可求出其分子式 70 14 5 則分子式為C5H10 又由核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫可知 A是環(huán)戊烷 2 由B生成C的化學方程式為 3 由E和F生成G的反應類型為 G的化學名稱為 加成反應 3 羥基丙醛 或 羥基丙醛 4 由D和H生成PPG的化學方程式為 若PPG平均相對分子質量為10000 則其平均聚合度約為 填標號 a 48b 58c 75d 102解析 PPG的鏈節(jié)的相對質量為172 則其平均聚合度n 10000 18 172 58 b項正確 b 5 D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有 種 不含立體異構 能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應 又能發(fā)生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫結構簡式 D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是有 填標號 a 質譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 解析D的結構簡式為HOOCCH2CH2CH2COOH 其同分異構體能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體 說明含有羧基 能發(fā)生銀鏡反應和皂化反應 說明含有醛基和酯基 因此為HCOOR結構 所以可能的結構簡式為HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共5種 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 a項 質譜儀可測定有機物的相對分子質量及分子離子和碎片離子的種類 b項 紅外光譜儀可測定有機物分子中含有何種化學鍵或官能團 c項 元素分析儀可測定有機物所含元素種類 d項 核磁共振儀可測定有機物分子中氫原子種類及它們的數(shù)目 因此只有c項符合題意 答案 題組二有機合成題2 2015 全國卷 38 A C2H2 是基本有機化工原料 由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線 部分反應條件略去 如下所示 回答下列問題 1 A的名稱是 B含有的官能團是 2 的反應類型是 的反應類型是 3 C和D的結構簡式分別為 4 異戊二烯分子中最多有 個原子共平面 順式聚異戊二烯的結構簡式為 乙炔 碳碳雙鍵和酯基 加成反應 消去反應 11 5 寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 填結構簡式 解析異戊二烯含有5個碳原子 2個不飽和度 含有碳碳三鍵的同分異構體的碳架結構 有共3種結構 其中標處可為碳碳三鍵 答案 6 參照異戊二烯的上述合成路線 設計一條由A和乙醛為起始原料制備1 3 丁二烯的合成路線 答案