高三化學(xué)一輪 14.2醇和酚課件 新人教版

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1、第二節(jié)醇和酚 1根據(jù)OH所連烴基的不同,正確識(shí)別醇類和酚類物質(zhì)。 2根據(jù)醇或酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,推斷其相應(yīng)的化學(xué)性質(zhì)。 3依據(jù)官能團(tuán)的位置及類別確定有機(jī)物的同分異構(gòu)體。 4利用醇類、酚類物質(zhì)的典型性質(zhì)進(jìn)行有機(jī)推斷及合成。 (1)乙醇 分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,結(jié)構(gòu)式:在乙醇分子中,羥基上OH鍵易斷裂。其次是OC鍵。CH3CH2OH 物理性質(zhì):純凈乙醇在常溫下是 色透明, 具有 味液體;沸點(diǎn),密度0.789 gcm3,比水的密度,但與水以互溶,是常見的有機(jī)溶劑。 化學(xué)性質(zhì) a與活潑金屬反應(yīng)放出H2(置換反應(yīng)) Na CH3CH2OH(比與水反應(yīng)緩慢)78.5 任意比任意比小小2CH3CH2ONaH2無(wú)無(wú)芳香

2、芳香22 b與HX的取代反應(yīng) CH3CH2OHHX c氧化反應(yīng) 燃燒:C2H5OH3O2 (提供熱能) 催化氧化: CH3CH2OHO2Cu d脫水反應(yīng) 分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng)) CH3CH2OH CH3CH2XH2O2CO23H2OCH2CH2H2O2 (2)醇類 定義:醇是分子中含有跟 基或苯環(huán) 上的碳結(jié)合的羥基化合物。 分類:a.根據(jù) 的數(shù)目可分為一元醇、二元醇 b根據(jù)連接的烴基種類可分為脂肪醇和芳香醇 鏈烴鏈烴側(cè)鏈側(cè)鏈羥基羥基羥基羥基 c根據(jù) 可分為飽和醇和不飽和醇。 通式:一元醇,飽和一元醇或。 可溶性:含13個(gè)碳原子醇與水任意比互溶,含411個(gè)C的醇,可部分溶于水;含12個(gè)C以上的醇

3、不溶于水。 化學(xué)性質(zhì):與乙醇 。 a能跟反應(yīng); b跟反應(yīng); c能發(fā)生 反應(yīng); d能發(fā)生反應(yīng)。烴基的飽和性烴基的飽和性ROHCnH2n1OHCnH2n2O(n1)相似相似活潑金屬活潑金屬氫鹵酸氫鹵酸氧化氧化脫水脫水2007年7月11日,國(guó)家質(zhì)檢總局發(fā)出關(guān)于禁止用二甘醇作為牙膏原料的公告。二甘醇學(xué)名叫做一縮二乙二醇,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:HOCH2OCH2CH2OH ,下列關(guān)于二甘醇的敘述正確的是() A不能發(fā)生消去反應(yīng) B能發(fā)生取代反應(yīng) C能溶于水,不能溶于乙醇 D與乙醇、乙二醇互為同系物 【解析】從二甘醇結(jié)構(gòu)分析可知它能發(fā)生消去反應(yīng),能夠易溶于水,也能溶于乙醇,能夠發(fā)生取代反應(yīng),但不是乙醇的同系物,也不

4、是乙二醇的同系物。 【答案】B (1)分子結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C6H6OOH或 OHC6H5OH (2)物理性質(zhì) 色味態(tài):色、有氣味的晶體。 熔點(diǎn):43 ,比較低。 溶解性:室溫下微溶于水, 以上時(shí)與水互溶,易溶于 等有機(jī)溶劑。 苯酚毒,濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的性,若沾到皮膚上應(yīng)立即用洗滌。無(wú)無(wú)刺激性刺激性65 有有酒精酒精腐蝕腐蝕乙醇乙醇 (3)化學(xué)性質(zhì) 弱酸性: a俗稱,電離方程式為 石炭酸石炭酸 b指示劑: 使紫色石蕊試液變紅,酸性比H2CO3 。 c與金屬鈉反應(yīng): d與氫氧化鈉反應(yīng):不能不能弱弱 e與碳酸鈉反應(yīng): 氧化反應(yīng): a常溫下,被空氣中的氧氣氧化成色物質(zhì)。 b可燃性:C6H5O

5、H7O2 。 c酸性高錳酸鉀溶液,褪去。 顯色反應(yīng):苯酚遇Fe3顯 ,用于檢驗(yàn)苯酚或Fe3的存在。粉紅粉紅6CO23H2O紫紅色紫紅色紫色紫色M的名稱是乙烯雌酚,它是一種激素類藥物,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下。下列敘述不正確的是() AM的分子式為C18H20O2 BM與NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反應(yīng) C1 mol M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D1 mol M與飽和溴水混合,最多消耗5 mol Br2 【解析】選項(xiàng)A,根據(jù)有機(jī)物中各原子成鍵原則,可知M的分子式為C18H20O2。選項(xiàng)B,酚羥基不能與NaHCO3溶液反應(yīng)。選項(xiàng)C,兩個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵都可與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol

6、 M最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。選項(xiàng)D,酚羥基所連碳原子的鄰位碳原子上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol M與飽和溴水混合,最多消耗5 mol Br2。 【答案】B (1)醇的催化氧化規(guī)律 與羥基(OH)相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子時(shí)(OH在碳鏈末端時(shí)),被氧化生成醛: 2RCH2OHO2Cu2RCHO2H2O 與羥基(OH)相連的碳原子上有一個(gè)氫原子時(shí)(OH在碳鏈中間時(shí)),被氧化生成酮: 與羥基(OH)相連的碳原子上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。 例如: 不能被氧化成醛或酮。 (2)醇的消去規(guī)律 醇分子中,連有羥基(OH)的碳原子必須有相鄰的碳原

7、子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí),才可發(fā)生消去反應(yīng),生成不飽和鍵。表示為:鹵代烴與醇均能發(fā)生消去反應(yīng),其反應(yīng)原理相似,但它們消去反應(yīng)的條件有明顯的差別,鹵代烴消去反應(yīng)的條件是強(qiáng)堿、醇溶液、加熱,而醇消去反應(yīng)的條件為濃H2SO4、加熱,應(yīng)用時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差別,以免混淆。(2009年寧夏、遼寧理綜)AJ均為有機(jī)化合物,它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示: 實(shí)驗(yàn)表明: D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣; 核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫,且其峰面積之比為1 1 1; G能使溴的四氯化碳溶液褪色; 1 mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4 L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列

8、問(wèn)題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(不考慮立體異構(gòu)),由A生成B的反應(yīng)類型是_反應(yīng): (2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_; (3)由E生成F的化學(xué)方程式為_, E中的官能團(tuán)有_(填名稱),與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_(寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,不考慮立體異構(gòu)); (4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_ ; (5)由生成J的化學(xué)方程式為_。 【解析】(1)根據(jù)D的官能團(tuán),可推出H2C=CHCH=CH2和Br2的加成應(yīng)是1,4加成,推出A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 BrCH2CH=CHCH2Br,A生成B的反應(yīng)類型可根據(jù)A、B的分子式及反應(yīng)條件是堿的水溶液,判斷應(yīng)為鹵代烴的水解反應(yīng)或取代反應(yīng)。 (2)D能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有CHO,又能和鈉反

9、應(yīng)放出H2,結(jié)合D的分子式,說(shuō)明含有OH,可推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HO CHO。 (3)由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E既含有OH,又含有COOH,在濃H2SO4催化下,自身發(fā)生了酯化反應(yīng),根據(jù)F的分子式,依據(jù)碳原子和氧原子守恒,即可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式。 E的同分異構(gòu)體抓住官能團(tuán)OH和COOH,先寫出以 COOH為主體的主鏈,用OH取代主鏈上的氫原子,即得答案。 (4)因?yàn)锽是二元醇,對(duì)比B、G的分子式可知B在濃硫酸催化下,可自身反應(yīng)脫去一分子水成環(huán)醚。 (5)環(huán)醚和水發(fā)生水解,碳氧鍵斷開,一邊結(jié)合H,一邊結(jié)合 OH,得到產(chǎn)物。1(2008年廣東)醇氧化成醛的反應(yīng)是藥物、香料合成中的重要反應(yīng)之一。 (1)苯甲醇

10、可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)而得,反應(yīng)方程式為_。 (2)醇在催化劑作用下氧化成醛的反應(yīng)是綠色化學(xué)的研究?jī)?nèi)容之一。某科研小組研究了鈀催化劑在氧氣氣氛中對(duì)一系列醇氧化成醛反應(yīng)的催化效果,反應(yīng)條件為:K2CO3、363 K、甲苯(溶劑)。實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下表:醇 反應(yīng)時(shí)間/h2.52.52.5醛的產(chǎn)率/%959694醇 反應(yīng)時(shí)間/h3.03.015.0醛的產(chǎn)率/%959240 分析表中數(shù)據(jù),得到鈀催化劑催化效果的主要結(jié)論是 _(寫出2條)。 (3)用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反應(yīng),其他條件相同,產(chǎn)率達(dá)到95%時(shí)的反應(yīng)時(shí)間為7.0小時(shí)。請(qǐng)寫出用空氣代替氧氣氣氛進(jìn)行反

11、應(yīng)的優(yōu)缺點(diǎn):_。 (4)苯甲醛易被氧化。寫出苯甲醛被銀氨溶液氧化的反應(yīng)方程式_(標(biāo)出具體反應(yīng)條件)。 (5)在藥物、香料合成中常利用醛和醇反應(yīng)生成縮醛來(lái)保護(hù)醛基,此類反應(yīng)在酸催化下進(jìn)行。例如: 在以上醛基保護(hù)反應(yīng)中要保證反應(yīng)的順利進(jìn)行,可采取的措施有_(寫出2條)。 已知具有五元環(huán)和六元環(huán)結(jié)構(gòu)的縮醛比較穩(wěn)定。寫出用乙二醇(HOCH2CH2OH)保護(hù)苯甲醛中醛基的反應(yīng)方程式。 【解析】(2)由前五種物質(zhì)用時(shí)2.53小時(shí),產(chǎn)率均達(dá)到92%以上,可得第條結(jié)論;由和表中對(duì)位有取代基的4種物質(zhì)比較,可得第條結(jié)論, 和前5種物質(zhì)相比,用時(shí)較長(zhǎng),產(chǎn)率較低,可得第條結(jié)論。 (3)用空氣代替氧氣,產(chǎn)率相差不大,

12、但用時(shí)較長(zhǎng)。 (5)題中所給為一可逆反應(yīng),增大反應(yīng)物濃度或減少生成物濃度,平衡均能向正反應(yīng)方向進(jìn)行。 【答案】(1)C6H5CH2ClNaOHH2O C6H5CH2OHNaCl (2)催化劑對(duì)苯甲醇及其對(duì)位衍生物具有高效催化活性;苯環(huán)上的取代基對(duì)苯甲醇衍生物催化氧化反應(yīng)的影響不大;催化劑對(duì) (1)脂肪醇、芳香醇和酚的對(duì)比類別脂肪醇芳香醇酚實(shí)例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5OH官能團(tuán)OHOHOH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)OH與鏈烴基相連OH與芳香烴基側(cè)鏈相連OH與苯環(huán)直接相連主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)(2)取代反應(yīng)(3)消去反應(yīng)(個(gè)別醇不可以) (4)氧化反應(yīng)(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(

13、3)顯色反應(yīng) (2)醇、酚、羧酸分子中羥基上氫原子的活潑性對(duì)比NaNaOH溶液Na2CO3溶液NaHCO3溶液醇羥基 反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)酚羥基 反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)不反應(yīng)羧羥基 反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng) (3)醇、酚的同分異構(gòu)體 含相同碳原子數(shù)的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構(gòu)體,但不屬于同類物質(zhì)。(1)根據(jù)OH與烴基的相對(duì)位置,可迅速判斷醇類及酚類物質(zhì),并判斷或書寫其同分異構(gòu)體。 (2)根據(jù)烴基與OH的互相影響,理解羥基化合物中OH上氫的活潑性,迅速判斷羥基化合物與Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反應(yīng)關(guān)系。(2009年上海單科)迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì),其結(jié)構(gòu)如下圖。下列敘述

14、正確的是() A迷迭香酸屬于芳香烴 B1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反應(yīng) 【解析】A項(xiàng),該物質(zhì)分子中含氧元素,不屬于烴類。B項(xiàng),該物質(zhì)1個(gè)分子中有2個(gè)苯環(huán)和1個(gè)碳碳雙鍵,故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng),分子中有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng);有羧基可發(fā)生酯化反應(yīng);有酚羥基,其鄰、對(duì)位上的氫原子可發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)正確。D項(xiàng),分子中有4 mol酚羥基和1 mol羧基,共消耗5 mol NaOH;還有1 mol酯基水解后生成的羧基又消耗1 mol

15、NaOH,故1 mol該物質(zhì)最多消耗6 mol NaOH。 【答案】C 2咖啡鞣酸具有廣泛的抗菌作用,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示。關(guān)于咖啡鞣酸的下列敘述不正確的是() A分子式為C16H18O9 B與苯環(huán)直接相連的原子都在同一平面上 C1 mol咖啡鞣酸水解時(shí)可消耗8 mol NaOH D與濃溴水既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng) 【解析】B項(xiàng),苯環(huán)上的碳原子及苯環(huán)直接連結(jié)的原子共平面;1 mol咖啡鞣酸水解后,得到1 mol 其消耗NaOH的官能團(tuán)只有羧基、苯環(huán)上的羥基,不包括醇羥基共4 mol;D項(xiàng),在苯環(huán)上OH的鄰對(duì)位上的H可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng),碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。 【答案】C 為了探究

16、乙醇和金屬鈉反應(yīng)的原理,做了如下四個(gè)實(shí)驗(yàn): 實(shí)驗(yàn)一:向小燒杯中加入無(wú)水乙醇,再放入一小塊金屬鈉,觀察現(xiàn)象,并收集產(chǎn)生的氣體。 實(shí)驗(yàn)二:設(shè)法檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)一收集到的氣體。 實(shí)驗(yàn)三:向試管中加入3 mL水,并加入一小塊金屬鈉,觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)四:向試管中加入3 mL乙醚,并加入一小塊金屬鈉,觀察現(xiàn)象。 回答以下問(wèn)題: (1)簡(jiǎn)述實(shí)驗(yàn)二中檢驗(yàn)氣體的實(shí)驗(yàn)方法及作出判斷的依據(jù): _。 (2)從結(jié)構(gòu)上分析,該實(shí)驗(yàn)選取水和乙醚做參照物的原因是 _ _。 (3)實(shí)驗(yàn)三的目的是欲證明_; 實(shí)驗(yàn)四的目的是欲證明_ ; 根據(jù)實(shí)驗(yàn)三和實(shí)驗(yàn)四的結(jié)果,可以證明乙醇和金屬鈉 反應(yīng)的化學(xué)方程式應(yīng)為_。 【答案】(1)將收集到的氣體

17、點(diǎn)燃,若能燃燒或發(fā)出爆鳴聲則證明該氣體是氫氣 (2)乙醇分子中含有乙基和羥基,而水分子中含羥基,乙醚分子中含有乙基 (3)羥基氫可和鈉發(fā)生置換反應(yīng) 乙基上的氫不能和鈉發(fā)生置換反應(yīng) 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 1在同溫同壓下,某有機(jī)物和過(guò)量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣,另一份等量的該有機(jī)物和足量的NaHCO3溶液反應(yīng)得到V2 L二氧化碳,若V1V20,則該有機(jī)物可能是 () 【解析】HOOCCOOH與過(guò)量Na、足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生H2、CO2的體積相等; 與過(guò)量Na、足量HOCH2CH2OH、CH3CH2OH與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,與NaHCO3不反應(yīng)。 【答案】A 2(2

18、008年海南化學(xué))分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有() A3種B4種 C5種 D6種 【解析】由分子式及性質(zhì)可知該有機(jī)物為飽和一元醇。先寫碳鏈異構(gòu)有2種,每一種再連接羥基又有2種方式,故共有4種。 【答案】B 3(2008年上海)植物及其廢棄物可制成乙醇燃料,下列關(guān)于乙醇燃料的說(shuō)法錯(cuò)誤的是() A它是一種再生能源 B乙醇易燃燒,污染小 C乙醇只能在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)作燃料 D糧食作物是制乙醇的重要原料 【解析】乙醇是可再生能源,A正確;乙醇易燃燒,產(chǎn)生污染小,B正確;乙醇除了在實(shí)驗(yàn)室內(nèi)作燃料外,可以用于乙醇汽油,C錯(cuò);乙醇可由含淀粉、纖維素豐富的糧食作物水解制取,D正確。 【答

19、案】C 5為緩解能源緊張,部分省市開始試點(diǎn)推廣乙醇汽油。下列有關(guān)乙醇的敘述,正確的是() A乙醇和甲醇互為同系物 B乙醇不能用玉米生產(chǎn) C乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C2H6O D乙醇只能發(fā)生取代反應(yīng) 【答案】A 6石油資源緊張?jiān)侵萍s中國(guó)發(fā)展轎車事業(yè),尤其是制約轎車進(jìn)入家庭的重要因素。據(jù)2001年5月28日的揚(yáng)子晚報(bào)報(bào)道,中國(guó)宣布將推廣“車用乙醇汽油”。乙醇(化學(xué)式為C2H5OH)完全燃燒生成CO2和H2O。 (1)寫出乙醇完全燃燒的化學(xué)方程式_。 (2)乙醇燃燒時(shí)如果氧氣不足,可能還有CO生成。用下圖所示裝置確證乙醇燃燒產(chǎn)物有CO、CO2、H2O,應(yīng)將乙醇燃燒產(chǎn)物依次通過(guò),按氣流從左至右順序填裝置編號(hào)

20、_。 (3)實(shí)驗(yàn)時(shí)可觀察到裝置中A瓶的石灰水變渾濁。A瓶溶液的作用是_;B瓶溶液的作用是_;C瓶溶液的作用是_。 (4)裝置的作用是_,裝置中所盛的是_溶液,作用是_。 (5)裝置中所盛的固體藥品是_,它可以確證的產(chǎn)物是_。 【解析】此題緊密聯(lián)系實(shí)際,將石油資源緊張與我國(guó)推廣車用乙醇汽油等信息提供給學(xué)生,并以乙醇燃燒,產(chǎn)物的驗(yàn)證與計(jì)算為情境巧妙設(shè)置實(shí)驗(yàn)問(wèn)題。拓展面大,設(shè)問(wèn)多,實(shí)驗(yàn)性、實(shí)踐性、綜合性強(qiáng)。 【答案】(1)C2H5OH3O22CO23H2O (2) (3)驗(yàn)證CO2存在除去混合氣體中的CO2證明CO2已被除盡 (4)將CO氧化成CO2澄清石灰水檢驗(yàn)由CO與CuO反應(yīng)所生成的CO2,從而確證有CO氣體 (5)無(wú)水硫酸銅H2O

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