天津市2020年高考化學一輪復習 專題二十一 有機合成教師用書.docx

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專題二十一　有機合成 挖命題 【考情探究】 考點 內容解讀 5年考情 預測熱度 考題示例 難度 關聯(lián)考點 高分子化 合物 1.掌握加聚反應和縮聚反應的特點。 2.能依據(jù)合成高分子的組成與結構特點分析其鏈節(jié)和單體。 3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 4.認識合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面的貢獻以及對環(huán)境和健康的影響。 易 ★☆☆ 有機合成 2018天津理綜,7(5)、8 2017天津理綜,8 2016天津理綜,8 2015天津理綜,8 較難 有機化合物的組成、結構與性質 ★★★ 分析解讀　　高考對本部分的考查主要有兩方面:(1)高分子材料單體的判斷,常見高分子材料的合成及重要應用;(2)有機合成與推斷。高考中常以新材料、新藥物的合成為線索,綜合考查有機物結構簡式的書寫、同分異構體的書寫、反應類型的判斷以及合成路線的設計等?？疾楹暧^辨識與微觀探析素養(yǎng)。 【真題典例】 破考點 【考點集訓】 考點一　高分子化合物 1.下列對合成材料的認識不正確的是(　　) A.有機高分子化合物稱為聚合物或高聚物,是因為它們大部分是由小分子通過聚合反應而制得的 B.的單體是HOCH2CH2OH與 C.聚乙烯(??CH2—CH2??)是由乙烯加聚生成的純凈物 D.高分子材料可分為天然高分子材料和合成高分子材料兩大類 答案　C 2.一種免疫抑制劑麥考酚酸結構簡式為,下列有關麥考酚酸說法不正確的是(　　) A.分子式為C17H20O6 B.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;與濃溴水反應,最多消耗1 mol Br2 C.1 mol麥考酚酸最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應 D.在一定條件下可發(fā)生加成、加聚、取代、消去四種反應 答案　D 3.2010年,中國首次應用六炔基苯在銅片表面合成了石墨炔薄膜,其合成示意圖如下所示,其特殊的電子結構將有望廣泛應用于電子材料領域。下列說法不正確的是(　　) A.六炔基苯的化學式為C18H6 B.六炔基苯和石墨炔都具有平面形結構 C.六炔基苯和石墨炔都可發(fā)生加成反應 D.六炔基苯合成石墨炔屬于加聚反應 答案　D 考點二　有機合成 1.合成某吸水性樹脂的單體是丙烯酸鈉(CH2CHCOONa),下列關于丙烯酸鈉的說法不正確的是(　　) A.水溶液呈堿性 B.經(jīng)加聚反應得樹脂 C.存在順反異構 D.能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　C 2.艙外航天服每套總重量約為120 公斤,造價為3 000萬元人民幣左右。艙外航天服可為航天員出艙活動提供適當?shù)拇髿鈮毫?、足夠的氧氣、適宜的溫濕度,以保障航天員的生命活動需要;航天服具有足夠的強度,防止輻射、微流量和空間碎片對航天員的傷害,保證航天員的工作能力;航天服還能提供可靠功效保障及遙測通信保障等。制作這種宇航服的材料以氨綸和尼龍為主。其中尼龍-1010 的結構簡式為H??NH—(CH2)10—NH—CO—(CH2)8—CO??OH。下列有關尼龍-1010 的說法正確的是(　　) A.尼龍-1010是通過加聚反應制成的 B.尼龍-1010的單體是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOH C.尼龍-1010是通過縮聚反應制成的 D.制作艙外航天服的材料要質輕,方便在艙外行走 答案　C 3.某軟質隱形眼鏡材料為下圖所示的聚合物。下列有關說法錯誤的是(　　) A.生成該聚合物的反應屬加聚反應 B.該聚合物的單體是丙酸乙酯 C.該聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有較好的親水性 D.該聚合物的結構簡式為 答案　B 煉技法 【方法集訓】 方法1　有機反應類型的判斷方法 1.下列物質中,能發(fā)生酯化、加成、消去三種反應的是(　　) A.CH2 CHCH2CH2OH B.CH2BrCH2CHO C. D.HOCH2C(CH3)2CH2CH3 答案　A 2.下列反應中,屬于取代反應的是(　　) ①CH3CHCH2+Br2 CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OH CH2CH2↑+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3 C6H5NO2+H2O A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案　B 3.下列各組中的反應,屬于同一反應類型的是(　　) A.由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應制丙醇 B.由甲苯硝化制對硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C.由氯代環(huán)己烷制環(huán)己烯;由丙烯和溴制1,2-二溴丙烷 D.由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 答案　D 方法2　有機合成的方法 1.以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是 (　　) A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2 CH2BrCH2Br B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH2Br 答案　D 2.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料,可由馬來酸酐等原料經(jīng)下列路線合成: (已知: (1)A→B的反應類型是　　　　　　;B的結構簡式是　　　　　　　　　　　。 (2)C中含有的官能團名稱是　　　　　　　　;D的名稱(系統(tǒng)命名)是　　　　　　　　　　。 (3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體,分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基,但不含—O—O—鍵。半方酸的結構簡式是　　　　　　　。 (4)由B和D合成PBS的化學方程式是　 。 (5)下列關于A的說法正確的是　　　　　。 a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b.能與Na2CO3反應,但不與HBr反應 c.能與新制Cu(OH)2反應 d.1 mol A完全燃燒消耗5 mol O2 答案　(1)加成反應(或還原反應) HOOCCH2CH2COOH (2)碳碳三鍵、羥基　1,4-丁二醇 (3) (4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH (5)a、c 方法3　單體與高聚物的互推規(guī)律 1.下列工業(yè)生產過程中,應用縮聚反應制取高聚物的是(　　) A.由單體制高聚物??CH2—CH2?? B.由單體與制高聚物 C.由單體制高聚物 D.由單體與制高聚物 答案　D　 2.某高分子化合物R的結構簡式為。 下列有關R的說法正確的是(　　) A.R的單體之一的分子式為C9H10O2 B.R完全水解后的生成物均為小分子有機物 C.通過加聚反應和縮聚反應可以生成R D.堿性條件下,1 mol R完全水解消耗NaOH的物質的量為2 mol 答案　C　 3.下列有關工程塑料PTT()的說法中,正確的是(　　) A.PTT是通過加聚反應得到的高分子化合物 B.PTT分子中含有羧基、羥基和酯基 C.PTT的單體中有芳香烴 D.PTT的單體均能與Na、NaOH、Na2CO3反應 答案　B　 過專題 【五年高考】 考點一　高分子化合物 統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 1.(2018北京理綜,10,6分)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖。 下列關于該高分子的說法正確的是(　　) A.完全水解產物的單個分子中,苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學環(huán)境 B.完全水解產物的單個分子中,含有官能團—COOH或—NH2 C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響 D.結構簡式為: 答案　B　 2.(2017北京理綜,11,6分)聚維酮碘的水溶液是一種常用的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結構表示如下: 　(圖中虛線表示氫鍵) 下列說法不正確的是(　　) A.聚維酮的單體是 B.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成 C.聚維酮碘是一種水溶性物質 D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應 答案　B　 3.(2015北京理綜,10,6分)合成導電高分子材料PPV的反應: +(2n-1)HI 　　　PPV 下列說法正確的是(　　) A.合成PPV的反應為加聚反應 B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復結構單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質譜法測定PPV的平均相對分子質量,可得其聚合度 答案　D　 4.(2015浙江理綜,10,6分)下列說法不正確的是(　　) A.己烷共有4種同分異構體,它們的熔點、沸點各不相同 B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應都屬于取代反應 C.油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油 D.聚合物(????n)可由單體CH3CH CH2和CH2 CH2加聚制得 答案　A　 5.(2015課標Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下: 已知: ①烴A的相對分子質量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8 ③E、F為相對分子質量差14的同系物,F是福爾馬林的溶質 ④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列問題: (1)A的結構簡式為　　　　　　　　。 (2)由B生成C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)由E和F生成G的反應類型為　　　　,G的化學名稱為　　　　　　　。 (4)①由D和H生成PPG的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ②若PPG平均相對分子質量為10 000,則其平均聚合度約為　　　　(填標號)。 a.48　　　　b.58　　　　c.76　　　　d.122 (5)D的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有　　　　種(不含立體異構); ①能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體 ②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6∶1∶1的是　　　　　　　(寫結構簡式); D的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是　　　(填標號)。 a.質譜儀 b.紅外光譜儀 c.元素分析儀 d.核磁共振儀 答案　(15分)(1)(2分) (2)(2分) (3)加成反應　3-羥基丙醛(或β-羥基丙醛)(每空1分,共2分) (4) 　b(2分,1分,共3分) (5)5　　c(3分,2分,1分,共6分) 6.(2016課標Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性。某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下: 已知: ①A的相對分子質量為58,氧元素質量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　。 (2)B的結構簡式為　　　　　　　　　,其核磁共振氫譜顯示為　　　　組峰,峰面積比為　　　　。 (3)由C生成D的反應類型為　　　　　　。 (4)由D生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)G中的官能團有　　　　、　　　　、　　　　。(填官能團名稱) (6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有　　　　種。(不含立體異構) 答案　(15分)(1)丙酮 (2)　2　6∶1 (3)取代反應 (4)+NaOH+NaCl (5)碳碳雙鍵　酯基　氰基 (6)8 7.(2016課標Ⅲ,38,15分)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應,稱為Glaser反應。 2R——HR———R+H2 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線: A C8H10B　　C16H10E 回答下列問題: (1)B的結構簡式為　　　　　　　　,D的化學名稱為　　　　　。 (2)①和③的反應類型分別為　　　　　、　　　　　。 (3)E的結構簡式為　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣　　　　mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物,該聚合反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線　 。 答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分) (2)取代反應(1分)　消去反應(1分) (3)(2分)　4(1分) (4) (2分) (5)、、、 、(任意三種)(3分) (6)(3分) 教師專用題組 8.(2016北京理綜,25,17分)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結構簡式是　　　　　　　。 (2)試劑a是　　　　　　　。 (3)反應③的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:　　　　　　　　　。 (5)反應④的反應類型是　　　　　　。 (6)反應⑤的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 (7)已知:2CH3CHO。 以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案　(17分)(1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (3)+NaOH +NaCl (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應 (6)+nH2O +nC2H5OH (7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5 9.(2016課標Ⅰ,38,15分)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: 回答下列問題: (1)下列關于糖類的說法正確的是　　　　　。(填標號) a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 (2)B生成C的反應類型為　　　　　。 (3)D中的官能團名稱為　　　　　　　　　,D生成E的反應類型為　　　　　。 (4)F的化學名稱是　,由F生成G的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2,W共有　　　　　種(不含立體異構),其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設計制備對苯二甲酸的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。 答案　(1)cd (2)取代反應(酯化反應) (3)酯基、碳碳雙鍵　消去反應 (4)己二酸 (5)12　 (6) 10.(2016四川理綜,10,16分)高血脂嚴重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應條件和試劑略): 已知: (R1和R2代表烷基) 請回答下列問題: (1)試劑Ⅰ的名稱是　　　　,試劑Ⅱ中官能團的名稱是　　　　,第②步的反應類型是　　　　。 (2)第①步反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)第⑥步反應的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)第⑦步反應中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結構簡式是　　　　　　　　　。 (5)C的同分異構體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應所得縮聚物的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反應 (2)+2CH3OH (3) +CO2↑ (4)CH3I (5) 11.(2015課標Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示: 回答下列問題: (1)A的名稱是　　　　,B含有的官能團是　　　　　　　　。 (2)①的反應類型是　　　　　　,⑦的反應類型是　　　　　　。 (3)C和D的結構簡式分別為　　　　　　　　、　　　　　　　　。 (4)異戊二烯分子中最多有　　　　個原子共平面,順式聚異戊二烯的結構簡式為　　　　　　　　　。 (5)寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填結構簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線,設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3-丁二烯的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)乙炔　碳碳雙鍵和酯基(1分,2分,共3分) (2)加成反應　消去反應(每空1分,共2分) (3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分) (4)11　(每空1分,共2分) (5)、、(3分) (6) (3分) 12.(2016浙江理綜,26,10分)化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z: 已知:①化合物A的結構中有2個甲基 ②RCOOR+R″CH2COOR 請回答: (1)寫出化合物E的結構簡式　　　　,F中官能團的名稱是　　　　。 (2)Y → Z的化學方程式是　 。 (3)G → X的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應類型是　　　　。 (4)若C中混有B,請用化學方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結論)　 。 答案　(1)CH2 CH2　羥基 (2) (3) +CH3CH2OH　取代反應 (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產生磚紅色沉淀,則有B存在 考點二　有機合成 統(tǒng)一命題、省(區(qū)、市)卷題組 1.(2018課標Ⅲ,36,15分)近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應,合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下: 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列問題: (1)A的化學名稱是　　　　。 (2)B為單氯代烴,由B生成C的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　。 (3)由A生成B、G生成H的反應類型分別是　　　　　、　　　　　　。 (4)D的結構簡式為　　　　　　　。 (5)Y中含氧官能團的名稱為　　　　　　。 (6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應,產物的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (7)X與D互為同分異構體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環(huán)境的氫,其峰面積之比為3∶3∶2。寫出3種符合上述條件的X的結構簡式　　　　　　　　　　　。 答案　(1)丙炔 (2)+NaCN +NaCl (3)取代反應　加成反應 (4) (5)羥基、酯基 (6) (7)、、、 、、 2.(2017課標Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的結構簡式為　　　　　　。C的化學名稱是　　　　　　。 (2)③的反應試劑和反應條件分別是　　　　　　　　　　,該反應的類型是　　　　　　。 (3)⑤的反應方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一種有機堿,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)G的分子式為　　　　　　。 (5)H是G的同分異構體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有　　　　種。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他試劑任選)。 答案　(1)　三氟甲苯 (2)濃HNO3/濃H2SO4、加熱　取代反應 (3)++HCl 吸收反應產生的HCl,提高反應轉化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 3.(2014課標Ⅰ,38,15分)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ① R1CHO+ ②1 mol B經(jīng)上述反應可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應 ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境的氫 ⑤RNH2+ +H2O　 回答下列問題: (1)由A生成B的化學方程式為　　　　　　　　　　　,反應類型為　　　　。 (2)D的化學名稱是　　　　,由D生成E的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)G的結構簡式為　　　　　　　　。 (4)F的同分異構體中含有苯環(huán)的還有　　　　種(不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是　　　　　　(寫出其中一種的結構簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N-異丙基苯胺: H I J 反應條件1所選用的試劑為　　　　　　,反應條件2所選用的試劑為　　　　　　,I的結構簡式為　　　　　　　　　　。 答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反應 (2)乙苯　+HNO3+H2O　 (3) (4)19　或或 (5)濃硝酸、濃硫酸　鐵粉/稀鹽酸　 4.(2018課標Ⅰ,36,15分)化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下: 回答下列問題: (1)A的化學名稱為　　　　　。 (2)②的反應類型是　　　　　。 (3)反應④所需試劑、條件分別為　　　　　　　　　。 (4)G的分子式為　　　　。 (5)W中含氧官能團的名稱是　　　　　　　　　。 (6)寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1∶1)　　　　。 (7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　(無機試劑任選)。 答案　(1)氯乙酸 (2)取代反應 (3)乙醇/濃硫酸、加熱 (4)C12H18O3 (5)羥基、醚鍵 (6) (7) 5.(2017北京理綜,25,17分)羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物,合成路線如下圖所示: 已知: RCOOR+R″OH RCOOR″+ROH(R、R、R″代表烴基) (1)A屬于芳香烴,其結構簡式是　　　　　。B中所含的官能團是　　　　　。 (2)C→D的反應類型是　　　　　　　　。 (3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關化學方程式: 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團有和　　　　　　　。 (5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應,寫出有關化合物的結構簡式: 答案　(1)　硝基 (2)取代反應 (3)2C2H5OH+O2 2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (4) (5)　　　 教師專用題組 6.(2018江蘇單科,17,15分)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下: 已知:+‖ (1)A中的官能團名稱為　　　　　　　　(寫兩種)。 (2)D→E的反應類型為　　　　。 (3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結構簡式:　　　　　　　　。 (4)的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　。 ①分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,不能發(fā)生銀鏡反應; ②堿性條件水解生成兩種產物,酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (5)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(15分)(1)碳碳雙鍵、羰基　(2)消去反應 (3) (4) (5) 7.(2015山東理綜,34,12分)菠蘿酯F是一種具有菠蘿香味的賦香劑,其合成路線如下: + A B C D 已知:+　 RMgBr RCH2CH2OH+ (1)A的結構簡式為　　　　　　　,A中所含官能團的名稱是　　　　　　　　。 (2)由A生成B的反應類型是　　　　　　,E的某同分異構體只有一種相同化學環(huán)境的氫,該同分異構體的結構簡式為　　　　　　　　　　。 (3)寫出D和E反應生成F的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)結合題給信息,以溴乙烷和環(huán)氧乙烷為原料制備1-丁醇,設計合成路線(其他試劑任選)。 合成路線流程圖示例:CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 答案　(1)　碳碳雙鍵、醛基 (2)加成(或還原)反應　CH3COCH3 (3)++H2O (4)CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH2CH2OH 8.(2017江蘇單科,17,15分)化合物H是一種用于合成γ-分泌調節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團名稱為　　　　　和　　　　　。 (2)D→E的反應類型為　　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　。 ①含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;②能發(fā)生水解反應,水解產物之一是α-氨基酸,另一水解產物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結構簡式:　　　　　　　　　　　。 (5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H) 請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備NNH的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(15分)(1)醚鍵　酯基　(2)取代反應 (3) (4) (5) 9.(2014福建理綜,32,13分)葉酸是維生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三種物質合成。 　 (1)甲中顯酸性的官能團是　　　　(填名稱)。 (2)下列關于乙的說法正確的是　　　　(填序號)。 a.分子中碳原子與氮原子的個數(shù)比是7∶5 b.屬于芳香族化合物 c.既能與鹽酸又能與氫氧化鈉溶液反應 d.屬于苯酚的同系物 (3)丁是丙的同分異構體,且滿足下列兩個條件,丁的結構簡式為　　　　　　　　　。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通過下列路線合成(分離方法和其他產物已經(jīng)略去): 戊(C9H9O3N)甲 ①步驟Ⅰ的反應類型是　　　　　。 ②步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是　 。 ③步驟Ⅳ反應的化學方程式為　 。 答案　(1)羧基 (2)a、c (3) (4)①取代反應?、诒Ｗo氨基 ③+H2O+CH3COOH 10.(2015江蘇單科,17,15分)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成: C14H14O2 　　　　　　A　　　　　　　　　　　　B 　　　　　　C 　　　　　　D　 　　　　　　E 　　　　　　F (1)化合物A中的含氧官能團為　　　　和　　　　(填官能團名稱)。 (2)化合物B的結構簡式為　　　　　　　　　　　　　;由C→D的反應類型是　　　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式　　　　　　　　　　　　　　。 Ⅰ.分子中含有2個苯環(huán) Ⅱ.分子中含有3種不同化學環(huán)境的氫 (4)已知:RCH2CNRCH2CH2NH2,請寫出以為原料制備化合物X(結構簡式如圖所示)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 答案　(15分)(1)醚鍵　醛基 (2)　取代反應 (3) 或 (4) 或 11.(2016江蘇單科,17,15分)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體,可通過以下方法合成: (1)D中的含氧官能團名稱為　　　　　　(寫兩種)。 (2)F→G的反應類型為　　　　。 (3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　。 ①能發(fā)生銀鏡反應;②能發(fā)生水解反應,其水解產物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應; ③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N,寫出E的結構簡式:　 。 (5)已知:①苯胺()易被氧化 ② 請以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備,寫出相應的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(15分)(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵 (2)消去反應 (3)或 或 (4) (5) 12.(2014廣東理綜,30,15分)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領域應用廣泛。 (1)下列關于化合物Ⅰ的說法,正確的是　　　　。 A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應和銀鏡反應 C.能與溴發(fā)生取代和加成反應 D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應 (2)反應①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: ① 化合物Ⅱ的分子式為　　　　　　　,1 mol化合物Ⅱ能與　　　mol H2恰好完全反應生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應獲得,但只有Ⅲ能與Na反應產生H2。Ⅲ的結構簡式為 　　　　　　　　(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應條件為　　　　　　　　。 (4)聚合物可用于制備涂料,其單體結構簡式為　　　　　　　　　　　　。利用類似反應①的方法,僅以乙烯為有機物原料合成該單體,涉及的反應方程式為　 。 答案　(1)AC (2)C9H10　4 (3)或　 NaOH/CH3CH2OH/加熱 (4)CH2CHCOOCH2CH3 CH2CH2+H2O CH3CH2OH、 2CH2CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2 2CH2CHCOOCH2CH3+2H2O 【三年模擬】 非選擇題(共90分) 1.(2018天津河西一模,8)(18分)可用作光電材料的功能高分子M()的合成路線如下: 已知:Ⅰ.+(R、R表示H或烴基) Ⅱ.+HI+CH3I Ⅲ.+CH3I+NaOH+NaI+H2O 請按要求回答下列問題: (1)烴A的結構簡式是　　　　　　　　。E分子中共面的C原子數(shù)目最多為　　　　。 (2)反應⑦的反應類型是　　　　;H所含的官能團是　　　　　　　。 (3)反應③和⑤的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)C的同分異構體有多種,寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 a.屬于醇類　b.苯環(huán)上取代基的核磁共振氫譜有3組吸收峰,且峰面積之比為1∶2∶3 (5)寫出反應⑧中ⅰ的化學方程式: 　 。 (6)請寫出以乙炔和甲醛為起始原料合成1,3-丁二烯(無機試劑根據(jù)需要選擇)的路線圖(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)　9　(2)取代反應　、　(3)在酸性高錳酸鉀溶液氧化苯環(huán)上的甲基時保護苯環(huán)上的(酚)羥基不被氧化 (4)、、　(5)++3NaOH+NaBr+3H2O　(6)HOCH2CH2CH2CH2OH 2.(2019屆天津一中高三第一次月考,24)(18分)氯吡格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下: (1)A中官能團的名稱為　　　　　　,A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　。 (2)C生成D的反應類型為　　　　。 (3)X(C6H7BrS)的結構簡式為　　　　　　。 (4)寫出C聚合成高分子化合物的化學反應方程式:　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)化合物G是A的同系物,比A多一個碳原子,符合以下條件的G的同分異構體共有　　　　種。 ①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結構;②能發(fā)生銀鏡反應。 其中核磁共振氫譜中有5個吸收峰,且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的同分異構體的結構簡式為　　　　。 (6)已知:,寫出以乙烯、甲醇為有機原料制備化合物的合成路線(無機試劑任選):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)醛基、氯原子　+2Ag(NH3)2OH 2Ag ↓+3NH3+H2O+　(2)取代反應(或酯化反應)　(3) (4)n+(n-1)H2O (5)17　 (6) 3.(2017天津河北區(qū)二模,8)(18分)菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣的食用香料,其合成路線如下(部分反應條件及產物已略去): 請回答下列問題: (1)A可用于制備順丁橡膠(順式聚1,3-丁二烯),順丁橡膠的結構簡式為　　　　　　　。 (2)菠蘿酯中含有的官能團為　　　　　　,F的結構簡式為　　　　　　　,反應④的條件是　　　　　　　。 (3)①~⑥反應中屬于取代反應的是　　　　。 (4)下列有關B的說法正確的是　　　　(填字母序號)。 a.元素分析儀可確定B的實驗式為C6H10 b.質譜儀可檢測B的最大質荷比為82 c.紅外光譜儀可測定B中六個碳原子一定在同一平面上 d.核磁共振儀可測定B有兩種類型的氫原子吸收峰 (5)寫出反應③的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)參照上述合成路線,現(xiàn)僅以A為有機原料,無機試劑任選,設計制備的合成路線:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 已知:①反應物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內雙鍵更容易被氧化;②RCHO+RCHO(R、R代表烴基或氫原子) 答案　(1)　(2)酯基、碳碳雙鍵　　O2/Cu(或Ag),加熱　(3)③⑥ (4)b　(5)+NaOH+NaBr (6) 4.(2018天津一中高三第二次月考,26)(18分)顛茄酸酯(J)是一種治療潰瘍病的輔助藥物,其合成路線如下: 回答下列問題: (1)烴B的相對分子質量小于118,分子中氫元素的質量分數(shù)為7.69%,且反應1為加成反應,則X含有的官能團的名稱是　　　　　　　　,B的名稱為　　　　　　　　。 (2)反應3的反應類型為　　　　　　　　。 (3)C的結構簡式為　　　　　　　　。 (4)寫出D→E反應的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)反應2的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　。 (6)化合物I有多種同分異構體,同時滿足下列條件的結構有　　　　種。 ①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應;②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;③苯環(huán)上有四個取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種。 (7)參照顛茄酸酯的合成路線,設計一條以 為起始原料制備的合成路線:　 。 答案　(1)碳碳三鍵　苯乙烯　(2)消去反應 (3)　(4)2+O2 2+2H2O　(5)+HCOOC2H5+C2H5OH　(6)6 (7) 5.(2018天津高三下學期高考模擬,26)(18分)PEI()是一種非結晶性塑料。其合成路線如下(某些反應條件和試劑已略去): 已知: ⅰ. ⅱ.CH3COOH+ CH3COOH (1)A為鏈狀烴,A的化學名稱為　　　　　。 (2)A→B的反應類型為　　　　。 (3)下列關于D的說法中正確的是　　　　(填字母)。 a.不存在碳碳雙鍵　　b.可作聚合物的單體 c.常溫下能與水混溶 (4)F由4-氯-1,2-二甲苯催化氧化制得。F所含官能團有—Cl 和　　　　。 (5)C的核磁共振氫譜中,只有一個吸收峰。僅以2-溴丙烷為有機原料,選用必要的無機試劑也能合成C,寫出有關化學方程式:　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (6)F→K 的反應過程中有多種副產物。其中一種含有3個環(huán)的有機物的結構簡式是　　　　　　　　　。 (7)以E和K為原料合成PEI分為三步反應。 E+K中間產物1中間產物2PEI 寫出中間產物1、中間產物2的結構簡式:　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　。 答案　(1)丙烯　(2)加成反應　(3)ab　(4)—COOH　(5)+NaOH+NaBr +O2+2H2O (6) (7)