2019年高考化學(xué) 試卷拆解考點(diǎn)必刷題 專題9.4 乙醇考點(diǎn)透視.doc

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考點(diǎn)9.4 乙醇 在近年高考選擇題中，均出現(xiàn)了以必修2中介紹的重要有機(jī)化合物為載體，考查反應(yīng)類型、有機(jī)物分子式推斷以及同分異構(gòu)體等知識的試題。預(yù)計2018年高考命題仍會基于以上命題理念，通過知識的拓展和演變，考查有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、同分異構(gòu)體等知識。要求學(xué)生掌握甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸及其衍生物的分子結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)及用途等，糖類、油脂、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。試題難度不大，考查的方式有二種：一是簡單有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，二是判斷有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。 一、高考題再現(xiàn)： 1．（2018課標(biāo)Ⅰ）在生成和純化乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)過程中，下列操作未涉及的是 【答案】D 2．（2017課標(biāo)Ⅱ）下列由實(shí)驗(yàn)得出的結(jié)論正確的是 實(shí)驗(yàn) 結(jié)論 A 將乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最終變?yōu)闊o色透明 生成的1,2—二溴乙烷無色、可溶于四氧化碳 B 乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體 乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壺中的水垢，可將其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷與氯氣在光源下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t 生成的氯甲烷具有酸性 【答案】A。 二、應(yīng)試對策： 乙醇 一、乙醇的物理性質(zhì) 乙醇，俗稱酒精，是無色、具有特殊香味的液體，密度比水小，與水以任意比例互溶，能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物，是良好的有機(jī)溶劑，易揮發(fā)。 工業(yè)酒精95% 醫(yī)用酒精75% 無水酒精：工業(yè)酒精加生石灰，再蒸餾得無水酒精。 二、乙醇的結(jié)構(gòu) 1．乙醇分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 乙醇的結(jié)構(gòu)式為，其中氧元素的非金屬性比較強(qiáng)，故C—O鍵、H—O鍵都是較強(qiáng)的極性鍵，在反應(yīng)中容易斷裂。同時，受—OH的影響，乙醇中的C—H鍵也變得比乙烷中的C—H鍵活潑，因此，—OH對乙醇的化學(xué)性質(zhì)起著決定性的作用，—OH是乙醇的官能團(tuán)。 2．—OH與OH－的區(qū)別與聯(lián)系 氫氧根(OH－) 羥基(—OH) 電子式 電性 帶負(fù)電的陰離子 電中性 穩(wěn)定性 穩(wěn)定 不穩(wěn)定 存在 能獨(dú)立存在于溶液或離子化合物中 不能獨(dú)立存在，必須和其他基團(tuán)或原子相結(jié)合 相同點(diǎn) 組成元素相同 3．乙醇結(jié)構(gòu)的確定 根據(jù)乙醇的分子式C2H6O推測它可能的結(jié)構(gòu)式為或。為確定它的結(jié)構(gòu)式可做如下實(shí)驗(yàn)： 如圖，取過量的鈉放入燒瓶，然后加入一定量的乙醇，測量鈉與乙醇反應(yīng)生成H2的體積。 結(jié)果為4.6 g乙醇可以得到標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.12 L H2，這說明1 mol乙醇與鈉完全反應(yīng)可以放出0.5 mol H2，乙醇分子中只有1個氫原子可以被鈉取代，這1個氫原子與其余5個氫原子是不同的，由此確定乙醇的結(jié)構(gòu)式為。 三. 乙醇的化學(xué)性質(zhì) 1．乙醇與鈉的反應(yīng) 乙醇與鈉在常溫下較緩慢地反應(yīng)，生成氫氣。乙醇與鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa(乙醇鈉)＋H2↑，反應(yīng)時乙醇分子中H—O鍵斷裂，乙醇與鈉的反應(yīng)類似于水與鈉的反應(yīng)，羥基上的氫能被鈉置換，而其他氫原子不能被鈉置換。乙醇分子可以看做水分子里的一個氫原子被乙基(—CH2CH3)取代后的產(chǎn)物。由于乙基對羥基的影響，使羥基上的氫原子活潑性減弱，不如水分子中的氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應(yīng)比水與鈉的反應(yīng)平緩得多。鈉與水、乙醇的反應(yīng)比較如下表： 鈉與水的反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 鈉與乙醇的反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 鈉的現(xiàn)象 鈉粒熔為閃亮的小球快速浮游于水面，并快速消失 鈉粒未熔化，沉于乙醇液體底部，并慢慢消失 聲的現(xiàn)象 有“咝咝”的聲音 無任何聲音 氣的現(xiàn)象 觀察不到氣泡 有氣泡生成 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 鈉的密度小于水的密度，熔點(diǎn)低。鈉與水劇烈反應(yīng)，單位時間內(nèi)放出的熱量大，反應(yīng)生成氫氣。2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑，水分子中的氫原子相對較活潑 鈉的密度大于乙醇的密度。鈉與乙醇緩慢反應(yīng)生成氫氣。2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa，乙醇分子里羥基中的氫原子相對不活潑 反應(yīng)實(shí)質(zhì) 水分子中的氫原子被置換的置換反應(yīng) 乙醇分子中羥基上的氫原子被置換的置換反應(yīng) 【名師點(diǎn)撥】 乙醇能和活潑金屬鉀、鈣、鎂等發(fā)生類似的反應(yīng)，如鎂和乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為Mg＋2CH3CH2OH―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。 2．乙醇的氧化反應(yīng) (1) 乙醇在空氣中燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，放出大量的熱，完全燃燒后生成CO2和H2O，CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O。乙醇是一種很好的液體燃料，被稱為“綠色能源”。 (2) 乙醇在有催化劑(如Cu和Ag)存在并加熱的條件下，被氧氣氧化生成乙醛。 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 乙醇催化氧化的反應(yīng)原理如下： 首先，銅被氧化為CuO：2Cu＋O22CuO，然后，CuO與CH3CH2OH反應(yīng)生成乙醛、銅和H2O： 總反應(yīng)為2CH3CH2OH＋O22CH3COH＋2H2O。 乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)時，分子中H—O鍵和連有羥基的碳上的C—H鍵同時斷裂。 (3) 乙醇還可以被重鉻酸鉀(K2Cr2O7)、高錳酸鉀等強(qiáng)氧化劑氧化。如乙醇能使酸性KMnO4溶液褪色：5CH3CH2OH＋4KMnO4＋6H2SO4―→2K2SO4＋4MnSO4＋5CH3COOH＋11H2O。 CH3CH2OHCH3COOH 3． 消去反應(yīng) 乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃時發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 （1）反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH CH2=CH2↑+ H2O,反應(yīng)中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是C-O和C-H鍵； （2）如何配制反應(yīng)所需的混合液體？無水乙醇和濃硫酸的體積比為1:3，且濃硫酸加到乙醇里； （3）濃硫酸所起的作用是催化劑、脫水劑； （4）燒瓶中的液體混合物為什么會逐漸變黑？濃硫酸使乙醇碳化。 （5）思考：反應(yīng)中為什么要強(qiáng)調(diào)“加熱，使液體溫度迅速升到170℃”？ 如果把乙醇與濃硫酸的混合液共熱的溫度控制在140℃，乙醇將以另一種方式脫水，即每兩個醇分子間脫去一個水分子，反應(yīng)生成的是乙醇 C2H5OH+HOC2H5 C2H5OC2H5+H2O（取代反應(yīng)） （6）氫氧化鈉溶液是用來除去乙烯氣體中的雜質(zhì)的，那么在生成的乙烯氣體中會有什么雜質(zhì)氣體呢？CO2、SO2 例1青霉素是重要的抗生素，其在體內(nèi)經(jīng)酸性水解后得到一種有機(jī)物R。R的結(jié)構(gòu)如下圖所示，下列有關(guān)R的說法正確的是 A. R的分子式為C5H10NO2S B. R只能發(fā)生取代反應(yīng) C. R既可以與酸反應(yīng)也可與堿反應(yīng) D. R屬于烴的含氧衍生物 【答案】C 例2下列描述正確的是 A. 葡萄糖和麥芽糖屬于同系物 B. 苯和甲苯可以用溴水鑒別 C. 植物油水解屬于取代反應(yīng) D. 用NaOH溶液可以除去乙酸乙酯中的乙酸 【答案】C 【解析】A. 葡萄糖的分子式為C6H12O6，麥芽糖的分子式為C12H22O11，兩者不屬于同系物，選項A錯誤；B、溴水和苯、甲苯均不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，都可以萃取，使水層顏色變淺，有機(jī)層顏色加深。且密度都小于水 ?，F(xiàn)象相同，無法鑒別，選項B錯誤；C、植物油水解是酯的水解，屬于取代反應(yīng)，選項C正確；D、NaOH溶液能使乙酸乙酯水解，選項D錯誤；答案選C。 例3下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是 A. 乙烯水化生成乙醇屬于取代反應(yīng) B. 乙醇與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成乙醛 C. 油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)，常用來制取肥皂 D. 硝酸可以使蛋白質(zhì)變黃，能用來鑒別所有的蛋白質(zhì) 【答案】C 例4下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（ ） A. 環(huán)己烷的二氯代物和十氯代物均只有4種 B. 油脂在水解過程中發(fā)生了加成反應(yīng) C. 蔗糖是葡萄糖的同系物 D. 溴水可用來區(qū)分乙醇、乙酸、苯 【答案】A 【解析】A、環(huán)己烷的二氯代物有四種，分別是：1，1-二氯環(huán)己烷；1，2-二氯環(huán)己烷；1，3-二氯環(huán)己烷；1，4-二氯環(huán)己烷，十氯代物可看成是氯被氫反取代，即沒有氯的情況有4種，選項A正確；B、油脂在水解過程中發(fā)生了取代反應(yīng)，選項B錯誤；C、蔗糖分子式為C12H22O11，葡萄糖分子式為C6H12O6，不是相差若干個CH2，不互為同系物，選項C錯誤；D、乙酸和乙醇均溶于水，且不能被溴水氧化而使溴水褪色，無法區(qū)分，選項D錯誤。答案選A。 例6高三第四次名校聯(lián)合考試）曲酸和脫氧曲酸是非常有潛力的食品添加劑，具有抗菌抗癌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)敘述不正確的是 A. 脫氧曲酸的分子式為C6H4O3 B. 脫氧曲酸能發(fā)生加成反應(yīng)和酯化反應(yīng) C. 曲酸和脫氧曲酸均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D. 與脫氧曲酸互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有3種（不考慮—O—O—鍵） 【答案】A 例7阿斯巴甜（Aspartame，結(jié)構(gòu)簡式如圖）具有清爽的甜味，甜度約為蔗糖的200倍。下列有關(guān)說法不正 確的是 A. 阿斯巴甜在一定條件下既能與酸反應(yīng)、又能與堿反應(yīng) B. 阿斯巴甜分子中有2個手性碳原子 C. 分子式為：C14H18N2O5，阿斯巴甜屬于蛋白質(zhì) D. 阿斯巴甜的水解產(chǎn)物中有兩種氨基酸 【答案】C