2018-2019學(xué)年高中化學(xué) 專題4 分子空間結(jié)構(gòu)與物質(zhì)性質(zhì) 第一單元 第3課時(shí) 分子的極性 手性分子學(xué)案 蘇教版選修3.docx

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第3課時(shí)　分子的極性　手性分子 [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.理清共價(jià)鍵的極性與分子極性之間的關(guān)系，學(xué)會(huì)判斷分子極性的方法。2.能夠根據(jù)“相似相溶規(guī)則”會(huì)分析物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的變化。3.知道手性異構(gòu)體和手性分子，會(huì)判斷手性碳原子。 一　分子的極性 1．分析討論下列分子中的電荷分布情況，填寫(xiě)下表 共價(jià)分子 HF N2 H2O CO2 鍵的極性 極性鍵 非極性鍵 極性鍵 極性鍵 整個(gè)分子 電荷分布 不對(duì)稱 對(duì)稱 不對(duì)稱 對(duì)稱 正電荷與 負(fù)電荷重心 不重合 重合 不重合 重合 分子極性 有極性 無(wú)極性 有極性 無(wú)極性 2．由上述分析可知 (1)極性分子是電荷分布不對(duì)稱，正電荷重心和負(fù)電荷重心不重合的分子；非極性分子是電荷分布對(duì)稱，正電荷重心和負(fù)電荷重心重合的分子。 (2)分子的極性是分子中化學(xué)鍵的極性的向量和。當(dāng)分子中各個(gè)鍵的極性的向量和為零時(shí)，該分子是非極性分子，否則是極性分子。 (3)只含非極性鍵的分子一定是非極性分子。只含極性鍵的分子不一定是極性分子。 3．分子極性的判斷方法 分子的極性是由分子中所含共價(jià)鍵的極性與分子的立體構(gòu)型兩方面共同決定的。判斷分子極性時(shí)，可根據(jù)以下原則進(jìn)行： (1)只含有非極性鍵的雙原子分子或多原子分子大多是非極性分子，如O2、H2、P4、C60。 (2)含有極性鍵的雙原子分子都是極性分子，如HCl、HF、HBr。 (3)含有極性鍵的多原子分子，空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱的是非極性分子；空間結(jié)構(gòu)不對(duì)稱的是極性分子。 (4)常見(jiàn)ABn型分子的極性 分子 類(lèi)型 分子空 間構(gòu)型 鍵角 鍵的 極性 分子 極性 常見(jiàn)物質(zhì) A2 直線形 (對(duì)稱) － 非極 性鍵 非極性 分子 H2、O2、 N2等 AB 直線形 (非對(duì)稱) － 極性鍵 極性 分子 HX(X為 鹵素)、CO、 NO等 AB2 直線形 (對(duì)稱) 180 極性鍵 非極性 分子 CO2、 CS2等 A2B V形 (不對(duì)稱) － 極性鍵 極性 分子 H2O、 H2S等 AB3 正三角形 (對(duì)稱) 120 極性鍵 非極性 分子 BF3、 SO3等 AB3 三角錐型 (不對(duì)稱) － 極性鍵 極性 分子 NH3、 PCl3等 AB4 正四面 體型(對(duì)稱) 109.5 極性鍵 非極性 分子 CH4、 CCl4等 4．相似相溶規(guī)則 (1)按分子有無(wú)極性，溶劑可分為極性溶劑和非極性溶劑。下列溶劑中為非極性溶劑的是__②⑤__。 ①水?、谒穆然肌、垡掖肌、苈确隆、荻蚧? (2)下表為幾種物質(zhì)在水和四氯化碳中的溶解情況： 溶劑 蔗糖 磷酸 碘 萘 水 易溶 易溶 不易溶 不易溶 四氯化碳 不易溶 不易溶 易溶 易溶 分析上表，你能得出溶解性規(guī)律是“相似相溶規(guī)則”，即極性溶質(zhì)易溶于極性溶劑，非極性溶質(zhì)易溶于非極性溶劑。 [歸納總結(jié)] 1．判斷分子極性(如HCl)的一般思路 2．鍵的極性和分子極性的關(guān)系 [活學(xué)活用] 1．下列各組分子中，都屬于含極性鍵的非極性分子的是(　　) A．CO2、H2SB．C2H4、CH4 C．Cl2、C2H2D．NH3、HCl 答案　B 解析　A項(xiàng)中CO2和H2S都含極性鍵，但前者是非極性分子(直線形)，后者是極性分子(V形)；B項(xiàng)中C2H4是平面分子，CH4為正四面體型，均含極性鍵且均為非極性分子；C項(xiàng)中Cl2不含極性鍵；D項(xiàng)中NH3、HCl均為極性分子。 二　手性分子 1．觀察比較下圖所示兩種分子的結(jié)構(gòu) (1)相同點(diǎn)是分子組成相同，都是CHFClBr；從平面上看相似。 (2)不同點(diǎn)是在空間上完全不同，它們構(gòu)成實(shí)物和鏡像關(guān)系。 (3)具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。 2．手性分子的判斷 判斷一種有機(jī)物是否具有手性異構(gòu)體，關(guān)鍵是看其含有的碳原子是否連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)，即有機(jī)物分子中是否存在手性碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，含有手性碳原子，該有機(jī)物分子具有手性。 [歸納總結(jié)] 1．手性同分異構(gòu)體(又稱對(duì)映異構(gòu)體、光學(xué)異構(gòu)體)的兩個(gè)分子互為鏡像關(guān)系，即分子形式的“左撇子和右撇子”。 2．構(gòu)成生命體的有機(jī)物絕大多數(shù)為手性分子。兩個(gè)手性分子的性質(zhì)不同，且手性有機(jī)物中必定含手性碳原子。 [活學(xué)活用] 2．下列化合物中含有手性碳原子的是(　　) A．CCl2F2B．CH3CH2OH 答案　D 解析　中心原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，化合物的分子才具有手性。A中C原子只連有Cl、F兩種原子，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中兩個(gè)C原子分別連有2種和3種不同的原子或基團(tuán)，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中1、3號(hào)C原子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，故2號(hào)C原子連有3種原子或基團(tuán)，1、3號(hào)C原子相同，連有2個(gè)氫原子，即連有3種不同原子或基團(tuán)，故C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子中2號(hào)C原子連有—CH3、—H、—COOH、—OH四種不同的原子或基團(tuán)，故D項(xiàng)正確。 3．有機(jī)物具有手性，發(fā)生下列反應(yīng)后，生成的分子仍有手性的是(　　) ①與H2發(fā)生加成反應(yīng)?、谂c乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)　③發(fā)生水解反應(yīng)?、馨l(fā)生消去反應(yīng) A．①②B．②③C．①④D．②④ 答案　B 解析　原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個(gè)乙基，不再具有手性；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)后，該碳原子所連四個(gè)取代基不同，仍具有手性；發(fā)生水解反應(yīng)后，該碳原子所連四個(gè)取代基也不同，仍具有手性；當(dāng)發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，原手性碳原子生成雙鍵后不再具有手性。故選B項(xiàng)。 當(dāng)堂檢測(cè) 1．下列敘述中正確的是(　　) A．以非極性鍵結(jié)合起來(lái)的雙原子分子一定是非極性分子 B．以極性鍵結(jié)合起來(lái)的分子一定是極性分子 C．非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子 D．非極性分子中一定含有非極性共價(jià)鍵 答案　A 解析　可用反例法通過(guò)具體的實(shí)例判斷正誤。A項(xiàng)是正確的，如O2、H2、N2等；B項(xiàng)錯(cuò)誤，以極性鍵結(jié)合起來(lái)的分子不一定是極性分子，若分子的構(gòu)型對(duì)稱，正負(fù)電荷重心重合，就是非極性分子，如CH4、CO2、CCl4、CS2等；C項(xiàng)錯(cuò)誤，非極性分子也可以是化合物，如C2H4、BF3等；D項(xiàng)錯(cuò)誤，非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2等。 2．下列說(shuō)法中正確的是(　　) A．BCl3分子中B—Cl鍵是非極性的 B．BCl3分子中B—Cl不都是極性的 C．BCl3分子是極性分子，而B(niǎo)—Cl鍵是非極性的 D．BCl3分子是非極性分子，而B(niǎo)—Cl鍵是極性的 答案　D 解析　BCl3分子結(jié)構(gòu)與BF3分子相似，屬于非極性分子，B—Cl是由兩種不同元素形成的，由于兩種元素的電負(fù)性不同，所以B—Cl鍵是極性鍵。故A、B、C都不對(duì)。 3．關(guān)于CS2、SO2、NH3三種物質(zhì)的說(shuō)法中正確的是(　　) A．CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于極性分子 B．SO2和NH3均易溶于水，原因之一是它們都是極性分子 C．CS2為非極性分子，所以在三種物質(zhì)中熔、沸點(diǎn)最低 D．NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子為極性分子 答案　B 解析　根據(jù)“相似相溶規(guī)則”，水是極性分子，CS2是非極性分子，SO2和NH3都是極性分子，故A錯(cuò)誤、B正確；由于CS2常溫下是液體，SO2和NH3常溫下是氣體，故C錯(cuò)；NH3在水中溶解度很大，除了由于NH3分子為極性分子外，還因?yàn)镹H3分子和H2O分子之間可形成氫鍵，故D錯(cuò)。 4．當(dāng)一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有兩個(gè)手性碳原子的是(　　) 答案　B 5．已知白磷(P4)的結(jié)構(gòu) 如圖所示，可知每個(gè)磷原子以______個(gè)共價(jià)鍵與另外的____個(gè)磷原子結(jié)合成正四面體型結(jié)構(gòu)，它應(yīng)該是__________(填“極性”或“非極性”)分子，在CS2中________(填“能”或“不能”)溶解，磷原子的雜化方式為_(kāi)__________________________________________。 答案　3　3　非極性　能　sp3 40分鐘課時(shí)作業(yè) [基礎(chǔ)過(guò)關(guān)] 一、鍵的極性與分子極性的關(guān)系 1．下列敘述正確的是(　　) A．含有非極性鍵的分子一定是非極性分子 B．非極性分子中一定含有非極性鍵 C．由極性鍵形成的雙原子分子一定是極性分子 D．鍵的極性與分子的極性有關(guān) 答案　C 解析　含有非極性鍵的分子不一定是非極性分子，如H2O2；非極性分子中不一定含有非極性鍵，如CH4、CO2均是非極性分子，卻都只含有極性鍵；鍵的極性只與成鍵原子是否相同有關(guān)，與分子的極性無(wú)關(guān)，分子的極性除與鍵的極性有關(guān)外，還與分子的空間構(gòu)型有關(guān)。 2．下列化合物中，化學(xué)鍵的類(lèi)型和分子的極性(極性或非極性)皆相同的是(　　) A．CO2和SO2B．CH4和PH3 C．BF3和NH3D．HCl和HI 答案　D 解析　題目所給各物質(zhì)分子中均為極性鍵。CO2、CH4、BF3為非極性分子，SO2、PH3、NH3、HCl、HI為極性分子。 二、分子極性的判斷方法 3．X、Y為兩種不同元素，由它們組成的下列物質(zhì)的分子中，肯定有極性的是(　　) A．XY4B．XY3 C．XY2D．XY 答案　D 解析　XY為直線形分子，不同種元素對(duì)電子對(duì)吸引能力不同，分子必有極性。 4．下列敘述正確的是(　　) A．NH3是極性分子，分子中氮原子處在3個(gè)氫原子所組成的三角形的中心 B．CCl4是非極性分子，分子中碳原子處在4個(gè)氯原子所組成的正方形的中心 C．H2O是極性分子，分子中氧原子不處在2個(gè)氫原子所連成的直線的中央 D．CO2是非極性分子，分子中碳原子不處在2個(gè)氧原子所連成的直線的中央 答案　C 解析　NH3的氮原子以sp3雜化，形成三角錐型結(jié)構(gòu)，電荷分布不對(duì)稱，是極性分子；CCl4分子中C—Cl鍵為極性鍵，碳原子采取sp3雜化，且無(wú)孤電子對(duì)，分子構(gòu)型為正四面體型，碳原子位于正四面體的中心；H2O分子中H—O鍵為極性鍵，氧采取sp3雜化，且有兩對(duì)孤電子對(duì)，分子構(gòu)型為V形，整個(gè)分子電荷分布不對(duì)稱，為極性分子；CO2分子中碳采取sp雜化，分子構(gòu)型為直線形，分子為非極性分子，碳原子位于2個(gè)氧原子所連成的直線的中央。 三、物質(zhì)的溶解性規(guī)律 5．根據(jù)物質(zhì)溶解性“相似相溶規(guī)則”的一般規(guī)律，能說(shuō)明碘、溴單質(zhì)在CCl4中比在水中溶解度大的是(　　) A．溴、碘單質(zhì)和CCl4中都含有鹵素 B．溴、碘是單質(zhì)，CCl4是化合物 C．Br2、I2是非極性分子，CCl4也是非極性分子，而水為極性分子 D．以上說(shuō)法都不對(duì) 答案　C 解析　相似相溶規(guī)則是從實(shí)驗(yàn)中歸納出的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律。一般非極性溶質(zhì)(或極性小的)易溶于非極性溶劑，難溶于極性溶劑；強(qiáng)極性溶質(zhì)易溶于極性溶劑，難溶于非極性溶劑。 6．經(jīng)驗(yàn)規(guī)律(“相似相溶規(guī)則”)：一般來(lái)說(shuō)，由極性分子組成的溶質(zhì)易溶于極性分子組成的溶劑，非極性分子組成的溶質(zhì)易溶于非極性分子組成的溶劑。以下事實(shí)中不能用“相似相溶規(guī)則”說(shuō)明的是(　　) A．HCl易溶于水 B．I2易溶于CCl4中 C．Cl2可溶于水 D．NH3難溶于苯中 答案　C 解析　HCl、NH3是極性分子，I2、Cl2是非極性分子，H2O是極性溶劑，CCl4、苯是非極性溶劑，所以選C。 四、手性分子及其判斷方法 7．下列分子中，不含手性碳原子的是(　　) 答案　B 解析　如果一個(gè)碳原子連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，這樣的碳原子叫手性碳原子，B選項(xiàng)中的物質(zhì)不含這樣的碳原子。 8．下列有機(jī)物分子中屬于手性分子的是(　　) ①乳酸[CH3CH(OH)COOH] ②2丁醇[CH3CH(OH)CH2CH3] A．只有①B．①和② C．①②③D．①②③④ 答案　C 解析　寫(xiě)出各分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 可知①、②、③中存在手性碳原子(用*標(biāo)記的)，而④中中間的碳原子連有2個(gè)相同的—CH2OH，不是手性碳原子。 9．含手性碳原子的分子稱手性分子，手性分子具有光學(xué)活性。如下圖有機(jī)物具有光學(xué)活性(式中標(biāo)有*的為手性碳原子)，也能發(fā)生下列反應(yīng)，請(qǐng)問(wèn)發(fā)生哪種反應(yīng)后，該有機(jī)物仍然一定具有光學(xué)活性(　　) A．消去反應(yīng)B．水解反應(yīng) C．銀鏡反應(yīng)D．酯化反應(yīng) 答案　C 解析　銀鏡反應(yīng)使該物質(zhì)中的—CHO轉(zhuǎn)化成—COOH，帶*號(hào)的碳原子所連四個(gè)原子或基團(tuán)仍不相同。該物質(zhì)仍然是手性分子，仍具有光學(xué)活性。 [能力提升] 10．已知N、P是同屬于元素周期表的第ⅤA族元素，N在第2周期，P在第3周期。NH3分子呈三角錐型，N原子位于錐頂，3個(gè)H原子位于錐底，N—H鍵間的夾角是107.3。 (1)PH3分子與NH3分子的構(gòu)型關(guān)系是________(填“相同”、“相似”或“不相似”)，P—H鍵________(填“有”或“無(wú)”)極性，PH3分子________(填“有”或“無(wú)”)極性。 (2)NH3與PH3相比，熱穩(wěn)定性更強(qiáng)的是________。 (3)NH3與PH3在常溫、常壓下都是氣體，但NH3比PH3易液化，其主要原因是________。 A．鍵的極性N—H比P—H強(qiáng) B．分子的極性NH3比PH3強(qiáng) C．相對(duì)分子質(zhì)量PH3比NH3大 D．NH3分子之間存在特殊的分子間作用力 答案　(1)相似　有　有　(2)NH3　(3)D 解析　(1)N原子與P原子結(jié)構(gòu)相似，NH3分子與PH3分子的結(jié)構(gòu)也相似，P—H鍵為不同元素原子之間形成的共價(jià)鍵，為極性鍵。 (2)由N、P在元素周期表中的位置關(guān)系和元素周期律知，N比P的非金屬性強(qiáng)。由元素的非金屬性與氫化物之間的熱穩(wěn)定性關(guān)系知，NH3比PH3的熱穩(wěn)定性強(qiáng)。 (3)“易液化”屬于物質(zhì)的物理性質(zhì)，NH3與PH3都是通過(guò)共價(jià)鍵形成的分子，物理性質(zhì)與化學(xué)鍵無(wú)關(guān)。按照范德華力與物質(zhì)的物理性質(zhì)的關(guān)系分析，應(yīng)該是PH3比NH3的沸點(diǎn)高，PH3比NH3易液化。實(shí)際是NH3比PH3易液化，這種反?，F(xiàn)象的客觀存在是因?yàn)镹H3可形成分子間氫鍵。 11．有下列微粒： ①CH4?、贑H2===CH2?、跜H≡CH?、躈H3 ⑤NH　⑥BF3?、逷4　⑧H2O?、酘2O2 填寫(xiě)下列空白(填序號(hào))： (1)呈正四面體的是________。 (2)中心原子軌道為sp3雜化的是________，為sp2雜化的是________，為sp雜化的是________。 (3)所有原子共平面的是________，共直線的是_______________________________。 (4)含有極性鍵的極性分子是________。 答案　(1)①⑤⑦　(2)①④⑤⑦⑧⑨?、冖蕖、? (3)②③⑥　③　(4)④⑧⑨ 解析　CH4、NH3、NH、P4、H2O、H2O2的中心原子各有四對(duì)電子，為sp3雜化，其空間構(gòu)型分別為正四面體型、三角錐型、正四面體型、正四面體型、V形、二面角型。BF3、CH2===CH2的中心原子為sp2雜化，其空間構(gòu)型分別為平面三角形、平面形。CH≡CH的中心原子為sp雜化，空間構(gòu)型為直線形。 12．(1)CrO2Cl2常溫下為深紅色液體，能與CCl4、CS2等互溶，據(jù)此可判斷CrO2Cl2是__________(填“極性”或“非極性”)分子。 (2)在①苯、②CH3OH、③HCHO、④CS2、⑤CCl4五種有機(jī)溶劑中，碳原子采取sp2雜化的分子有__________(填序號(hào))，CS2分子的空間構(gòu)型是__________。CO2與CS2相比，________的熔點(diǎn)較高。 答案　(1)非極性　(2)①③　直線形　CS2 解析　(1)CCl4、CS2是非極性溶劑，根據(jù)“相似相溶規(guī)則”，CrO2Cl2是非極性分子。 (2)苯、CH3OH、HCHO、CS2、CCl4分子中碳原子的雜化方式分別是sp2、sp3、sp2、sp、sp3。CS2、CO2分子的空間構(gòu)型都是直線形，根據(jù)結(jié)構(gòu)相似，相對(duì)分子質(zhì)量越大，范德華力越大，熔、沸點(diǎn)越高，故CS2的熔點(diǎn)高于CO2。 13． 雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑。已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示，H2O2分子不是直線形的，兩個(gè)H原子猶如在半展開(kāi)的書(shū)的兩面紙上，書(shū)面角為93.9，而兩個(gè)O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96.9。試回答： (1)H2O2分子的電子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)式為_(kāi)________________________________。 (2)H2O2分子中存在________鍵和________鍵，為_(kāi)___分子。(填“極性”或“非極性”) (3)H2O2難溶于CS2，其原因是_____________________________________________。 (4)H2O2分子中氧元素的化合價(jià)為_(kāi)_________價(jià)，原因是_________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1) (2)極性　非極性　極性 (3)因?yàn)镠2O2為極性分子，CS2為非極性分子，根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知H2O2難溶于CS2 (4)－1　O—O鍵為非極性鍵，O—H鍵為極性鍵，共用電子對(duì)偏向于氧，故氧元素顯－1價(jià) 解析　(1)H2O2分子的空間構(gòu)型為不對(duì)稱結(jié)構(gòu)，應(yīng)為極性分子，含有O—O非極性鍵和O—H極性鍵。(2)根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知，H2O2難溶于非極性溶劑CS2。 (3)共用電子對(duì)的偏移決定了元素在化合物中的化合價(jià)。 [拓展探究] 14．PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體，一種為淡黃色，在水中的溶解度較小，另一種為黃綠色，在水中的溶解度較大。請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)PtCl2(NH3)2是平面四邊形結(jié)構(gòu)，還是四面體結(jié)構(gòu)________。 (2)請(qǐng)?jiān)谝韵聶M線上畫(huà)出這兩種固體分子的空間構(gòu)型圖：淡黃色固體________，黃綠色固體__________。 (3)淡黃色固體物質(zhì)由__________組成，黃綠色固體物質(zhì)由__________組成。(填“極性分子”或“非極性分子”) (4)黃綠色固體在水中溶解度比淡黃色固體大，原因是______________________________________。 答案　(1)平面四邊形結(jié)構(gòu) (3)非極性分子　極性分子 (4)黃綠色固體是由極性分子構(gòu)成的，而淡黃色固體是由非極性分子構(gòu)成的，根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知前者在水中的溶解度大于后者 解析　(1)根據(jù)PtCl2(NH3)2可以形成兩種固體，即其有兩種同分異構(gòu)體，可知其結(jié)構(gòu)應(yīng)為平面四邊形結(jié)構(gòu)，若為四面體結(jié)構(gòu)則無(wú)同分異構(gòu)體。 (2)PtCl2(NH3)2的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)分別為 由于淡黃色固體在水中的溶解度較小，因此其分子無(wú)極性，其結(jié)構(gòu)為①，則黃綠色固體為極性分子，其結(jié)構(gòu)為②。 (3)根據(jù)“相似相溶規(guī)則”可知：黃綠色固體是由極性分子構(gòu)成的，故其在水中的溶解度要大于由非極性分子構(gòu)成的淡黃色固體。