遼寧省北票市高考化學(xué)一輪總復(fù)習(xí) 專題 同分異構(gòu)體學(xué)案.doc

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同分異構(gòu)體 【考綱解析】 1． 掌握有機(jī)物的命名規(guī)則。 2．了解有機(jī)化合物存在的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能正確寫出有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。 【學(xué)生整理】 一、同分異構(gòu)體 1．有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn) 成鍵數(shù)目―→每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵 成鍵種類―→單鍵、雙鍵或三鍵 連接方式―→碳鏈或碳環(huán) 2．同分異構(gòu)體的基本類型 （1）碳鏈異構(gòu)： ； （2）官能團(tuán)位置異構(gòu): ； （3）官能團(tuán)類別異構(gòu)： 。 常見的官能團(tuán)異構(gòu)有：①烯烴和環(huán)烷烴：通式為 ； ②二烯烴和炔烴：通式為 ； ③飽和一元醇和醚：通式為 ； ④飽和一元醛、酮和烯醇：通式為 ； ⑤飽和一元羧酸、酯和羥基醛和羥基酮：通式為 ； ⑥芳香醇、芳香醚和酚：通式為 ； ⑦硝基化合物和氨基酸：通式為 ； ⑧葡萄糖和果糖：分子式為 ； ⑨蔗糖和麥芽糖：分子式為 。 （4）空間異構(gòu)：順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)：（順反異構(gòu)：高中僅烯烴中可能存在，且C=C同一碳原子所連的兩個(gè)基團(tuán)要不同；對(duì)映異構(gòu)：手性碳原子導(dǎo)致的。） 3．同分異構(gòu)體書寫具備的基礎(chǔ)： （1）等效氫、等效碳 ①同一碳原子上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面鏡成像時(shí)，物與像的關(guān)系)。 （2）“不飽和度”的計(jì)算（缺氫指數(shù)） 分子式：CXHY 不飽和度＝（2X+2—Y）/2 分子式：CXHYNZ 不飽和度＝[2（X+Z）+2—Y—Z]/2 ＝（2X+2+Z—Y）/2 （將N看作C后有幾個(gè)N多減去幾） 如：雙鍵不飽和度為 ；叁鍵不飽和度為 ；一個(gè)環(huán)不飽和度為 ；一個(gè)苯環(huán)不飽度為 ；立體環(huán)看作平面環(huán)，數(shù)小不數(shù)大。 （3）記住一些烴和烴基的同分異構(gòu)體的種數(shù)，例如：①烷烴CnH2n+2 ，當(dāng)n=1， 有： 種；當(dāng)n=2，有： 種；當(dāng)n=3，有： 種；當(dāng)n=4，有： 種；當(dāng)n=5，有： 種；當(dāng)n=6，有： 種；當(dāng)n=7，有： 種。 ②甲基、乙基有： 種；丙基有： 種；丁基有： 種； 戊基有： 種。 則丁醇(C4H9—OH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)等都有 種(均指同類有機(jī)物)。 4．同分異構(gòu)體的書寫思路 （1）思維有序：先找官能團(tuán)異構(gòu)，再找碳鏈異構(gòu)（主干），后找位置異構(gòu)（枝葉）。 （2）書寫規(guī)律 ①烷烴：烷烴只有碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)要注意寫全而不要寫重復(fù)，一般可按下列規(guī)則書寫：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘兩碳，要先串、而后散。 ②官能團(tuán)異構(gòu)的書寫要注意常見物質(zhì)的類別異構(gòu)，特別是含有苯環(huán)的，如芳香酸、含有苯環(huán)的酯、羥基醛，其中酯的同分異構(gòu)書寫要注意分為芳香醇和脂肪酸形成的酯、芳香酸和脂肪醇形成的酯以及酚與脂肪酸形成的酯。 ③苯環(huán)上的一取代物的種類越少，說明該芳香族化合物的對(duì)稱性越強(qiáng)。 ④苯環(huán)上的三取代物同分異構(gòu)體數(shù)目的確認(rèn)或書寫，可以先確認(rèn)兩個(gè)取代基（特別是相同的取代基）的位置，分成鄰間對(duì)三種，再根據(jù)對(duì)稱原理確定第三種的位置關(guān)系。 5．同分異構(gòu)體的書寫方法 (1)取代法：先根據(jù)給定條件的烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，用其它原子或原子團(tuán)(官能團(tuán))取代碳鏈上的不同氫原子。 取代法主要適用于書寫CnH2n+1X(x=Cl、-OH、-CHO、-COOH)。 例1、分子式為的醇共有多少種？ （2）插入法：先根據(jù)給定條件的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對(duì)稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補(bǔ)足碳的四價(jià)。 插入法主要適用于的醚，的酮（插入，故寫碳鏈時(shí)少寫一個(gè)碳原子）等。 例2、寫分子式的醚（插入—Ｏ—） 例3、寫分子式的酮（插入） （3） 分配法：先根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)將碳原子分成兩部分，然后只需考慮兩部分碳原子的碳鏈異構(gòu)及組合情況。分配法主要適用于書寫 等。 例4、分子式為的酮共有多少種？ 例5、 分子式為的酯共有多少種？ [練習(xí)] 寫出下列分子式的所有同分異構(gòu)體： （1）C7H16 、（2）C4H8 、（3）C5H12O、（4）C4H8 O2 （5）C8H10 （含有苯環(huán)） （6）C7H6O2 （含有苯環(huán)） 6．“四同”的比較： 同位素： ，如： 。 同素異形體： ，如： 。 同系物： ，如： 。 同分異構(gòu)體： ，如： 。