2015高考化學一輪課時檢測鹵代烴醇酚.doc

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課時跟蹤檢測(二十八)　鹵代烴　醇　酚 1．(2014泰州中學模擬)以一氯乙烷為原料設(shè)計合成的方案中，最簡便的流程需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型的順序正確的是(　　) A．取代－取代－消去　　 B．消去－加成－取代－取代 C．消去－加成－消去 D．消去－加成－縮聚 2．(2014邗江中學模擬)下列實驗?zāi)塬@得成功的是(　　) A．用溴水可鑒別苯、CCl4、苯乙烯 B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量苯酚 C．苯、溴水、鐵粉混合制成溴苯 D．可用分液漏斗分離乙醇和水 3．(2014南通中學模擬)已知鹵代烴在堿性條件下易水解。某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下： 1 mol該有機物與足量的NaOH溶液混合共熱，在溶液中充分反應(yīng)最多可消耗a mol NaOH，則a的值為(　　) A．5 mol　　B．6 mol C．8 mol　　D．10 mol 4．(2014鎮(zhèn)江一中模擬)鹵代烴的取代反應(yīng)，實質(zhì)是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子，例如：CH3Br＋OH－(或NaOH)―→CH3OH＋Br－(或NaBr)。下列反應(yīng)的化學方程式中，不正確的是(　　) A．CH3CH2Br＋NaHS―→CH3CH2HS＋NaBr B．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl 5．(2014奔牛高級中學模擬)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料，其結(jié)構(gòu)簡式如下 下列關(guān)于橙花醇的敘述，錯誤的是(　　) A．既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) B．在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴 C．1 mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4 L氧氣(標準狀況) D．1 mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)，最多消耗240 g溴 6．[雙選題](2014鹽城市摸底)鞣花酸是醫(yī)藥學公認的皮膚美白成分，它廣泛存在于自然界多種植物及果實中。下列關(guān)于鞣花酸的性質(zhì)描述正確的是(　　) A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B．易發(fā)生加成、取代及消去反應(yīng) C．鞣花酸長期露置空氣中變褐色，是因為發(fā)生了氧化反應(yīng) D．1 mol該物質(zhì)最多可與4 mol NaOH 反應(yīng) 7．[雙選題](2014蘇錫常鎮(zhèn)徐連六市高三模擬)Cyrneine A對治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效?？捎孟闱弁?jīng)過多步反應(yīng)合成： 下列說法正確的是(　　) A．香芹酮化學式為C9H12O B．Cyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng) C．香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．與香芹酮互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種 8．[雙選題](2014南京、鹽城模擬)棉酚是從錦葵科植物草棉、樹棉或陸地棉成熟種子、根皮中提取的一種多元酚類物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(　　) A．棉酚的分子式為C30H30O8 B．1 mol棉酚在特定條件下最多可與12 mol H2加成 C．棉酚可發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng) D．棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上 9．紫外線吸收劑(Bisphenol A disalicylate，BAD)合成路線如下： 已知： ①G核磁共振氫譜顯示所有氫原子化學狀態(tài)相同 ②D、H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ③E能使溴水褪色 試回答下列 (1)A的名稱________。 (2)E→F的反應(yīng)類型________；BAD的所含的含氧官能團________(寫名稱)。 (3)F→G的化學方程式____________________________________________________。 (4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________； H的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________。 (5)1 mol BAD最多可與含________ mol NaOH的溶液完全反應(yīng)。 (6)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜四種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1∶1的是________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 10．(2014蘇錫常鎮(zhèn)徐連六市高三模擬)多昔芬主要用于防治骨質(zhì)疏松等病癥，其合成路線如下： 說明：D＋G→H的轉(zhuǎn)化中分別發(fā)生了加成反應(yīng)和水解反應(yīng)。 (1)D中含氧官能團的名稱是________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是________ ，H→多昔芬的反應(yīng)類型是________。 (3)E→F轉(zhuǎn)化中另一產(chǎn)物是HBr，則試劑X的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (4)H分子中有________個手性碳原子。 (5)寫出同時滿足下列條件的A物質(zhì)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；③苯環(huán)上的一溴代物只有2種。 (6)苯甲酰氯(COCl)是合成藥品的重要中間體。請寫出以苯、乙醚、甲醛為原料制備苯甲酰氯的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 11．(2014通泰揚宿模擬)化合物F(匹伐他汀)用于高膽固醇血癥的治療，其合成路線如下： (1)化合物D 中官能團的名稱為________、_____________________________和酯基。 (2)A→B的反應(yīng)類型是_________________________________________________。 (3)寫出同時滿足下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 Ⅰ.分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ.分子中有3種不同化學環(huán)境的氫；Ⅲ.不含—O—O—。 (4)實現(xiàn)D→E 的轉(zhuǎn)化中，化合物X 的分子式為C19H15NFBr，寫出X 的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 (5)已知：化合物E在CF3COOH催化作用下先轉(zhuǎn)化為，再轉(zhuǎn)化為F。你認為合成路線中設(shè)計步驟②的目的是________。 (6)上述合成路線中，步驟③的產(chǎn)物除D外還有CHO，該反應(yīng)原理在有機合成中具有廣泛應(yīng)用。試寫出以的合成路線流程圖(無機試劑任用)________________________________________________________________________。 12．(2014徐州、宿遷5月模擬)有機化合物Y是合成有關(guān)藥物的重要中間體，可由有機化合物X經(jīng)多步反應(yīng)制得。 有關(guān)上述兩種化合物的說法正確的是(　　) A．1 mol X最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) B．在Y分子中只含有1個手性碳原子 C．X、Y均可以與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．Y能發(fā)生加成、取代、消去、水解反應(yīng) 13．(2014鹽城高三第二次模擬)托卡朋是基于2012年諾貝爾化學獎的研究成果開發(fā)的治療帕金森氏病藥物，《瑞士化學學報》公布的一種合路線如下： (1)C→D的反應(yīng)類型________。 (2)化合物F中的含氧官能團有羥基、________和________(填官能團名稱)。 (3)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)；②是萘()的衍生物，且取代基都在同一個苯環(huán)上； ③在酸性條件下水解生成的兩種產(chǎn)物都只有4種不同化學環(huán)境的氫。 (4)實現(xiàn)A→B的轉(zhuǎn)化中，叔丁基鋰[(CH3)3CLi]轉(zhuǎn)化為(CH3)2C＝CH2，同時有LiBr生成，則X(分子式為C15H14O3)的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5) 是合成神經(jīng)興奮劑回蘇靈的中間體，請寫出以CH3CH2CH2Br和為原料(原流程圖條件中的試劑及無機試劑任用)制備該化合物的合成路線流程圖。合成路線流程圖示例如下： CH2===CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5 答 案 1．選B　CH3CH2Cl―→CH2＝CH2―→CH2BrCH2Br―→CH2OHCH2OH―→ ，選B。 2．選A　B項，三溴苯酚在苯中不是沉淀，錯；C項，應(yīng)選用液溴，錯；D項，乙醇與水不分層，錯。 3．選C　該有機物中的三個鹵素原子可分別消耗1 mol NaOH；酯基可消耗2 mol NaOH生成酚鈉與羧酸鈉結(jié)構(gòu)；羧基可消耗1 mol NaOH生成羧酸鈉結(jié)構(gòu)。與苯環(huán)連接的—Cl、—Br形成酚鈉結(jié)構(gòu)，消耗2 mol NaOH，故最多可消耗8 mol NaOH。 4．選C　C項，鹵代烴的取代反應(yīng)，實質(zhì)是帶負電荷的原子團取代了鹵代烴中的鹵原子，CH3CH2Cl＋CH3ONa―→NaCl＋CH3CH2OCH3，錯誤。 5．選D　橙花醇中的羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，其中的碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，A項正確；在濃硫酸催化下脫水，其中的—OH可以向下消去，也可以向左消去，可以形成二種四烯烴，B項正確；橙花醇的分子式為C15H26O,1 mol橙花醇完全燃燒消耗標準狀況下氧氣為(15＋－ )22.4＝470.4 L，C項正確；1 mol橙花醇含有3 mol碳碳雙鍵，最多能與3 mol溴(即3160＝480 g)發(fā)生加成反應(yīng)，D項錯誤。 6．選AC　A項，分子中含有酚羥基，可與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，正確；B項，分子含有苯環(huán)和酯基，可以發(fā)生加成和取代反應(yīng)，羥基均連接在苯環(huán)上，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯；C項，酚羥基在空氣中易被氧化，其顏色有變化，正確；D項，酚羥基和酯基均可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，共可消耗8 mol NaOH，錯。 7．選BC　A項，香芹酮化學式為C10H14O；B項，Cyrneine A中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，含有—OH，可以發(fā)生消去反應(yīng)和氧化反應(yīng)；C項，香芹酮和Cyrneine A中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性KMnO4溶液褪色；D項，由香芹酮的分子式知：其不飽和度為4，酚類物質(zhì)中含有苯環(huán)，不飽和度正好是4，故剩余價鍵都是飽和鍵，滿足題意的同分異構(gòu)體有2種： 。 8．選AB　A項，由圖可知棉酚分子中含有30個C,8個O，不飽和度為16(可看作10個碳碳雙鍵，4個環(huán)，2個醛基)，得N(H)＝30，正確；B項，苯環(huán)和醛基能與氫氣加成，1 mol 棉酚可與(10＋2) mol ＝12 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，正確；C項，無法發(fā)生消去反應(yīng)，錯誤；D項，分子中含有兩個“”結(jié)構(gòu)，構(gòu)成四面體結(jié)構(gòu)，所以不可能所有碳原子共平面。 9．解析：(5)雙酚A雙水楊酸酯(BAD)，它與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成， 共消耗6 mol NaOH。(6)水楊酸的同分異構(gòu)體中，包括3種羥基甲酸苯酚酯、、、,6種二羥基苯甲醛：、、、、、。 答案：(1)苯酚 (2)加成反應(yīng)　羥基、酯基 (3) ＋O22CH3＋2H2O (4) 　 (5)6 (6)9　或 10．解析：(2)C中羰基鄰位碳上的氫與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)；H與多昔芬結(jié)構(gòu)上的區(qū)別是單鍵變雙鍵且少了羥基，發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)。 (3)E→F發(fā)生的是取代反應(yīng)。 (4)手性碳原子是指同一碳原子上連有4個不同的基團，H分子中含有2個手性碳原子 。 (5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，而苯環(huán)上一溴代物只有2種說明是一種對稱結(jié)構(gòu)，所以符合條件的為： 。(6)由原料和目標物質(zhì)比較發(fā)現(xiàn)先必須在苯環(huán)上引入1個碳原子作為取代基，然后將其氧化為苯甲酸，最后與SOCl2反應(yīng)制得。 答案：(1)羰基　(2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng) (3) (4)2 (5) (6) 11．解析：(2)從結(jié)構(gòu)分析，可知反應(yīng)使C===O鍵轉(zhuǎn)化成—OH，屬于還原反應(yīng)。(3)Ⅱ說明分子結(jié)構(gòu)高度對稱；結(jié)合Ⅰ和分子結(jié)構(gòu)與組成，是兩個獨立的苯環(huán)。再考慮剩余部分的組成，應(yīng)是飽和基團；再結(jié)合高度對稱，應(yīng)是2個—CH3和4個—OH位于苯環(huán)的對稱位置上面。(4)比較D和E的結(jié)構(gòu)，可知X含有片段。再結(jié)合X的分子式，應(yīng)另外還有2個H和1個Br，所以X為。(5)由流程，反應(yīng)中—OH重新出現(xiàn)，目的是保護羥基；結(jié)合反應(yīng)的條件中出現(xiàn)“O3”，可知是為了防止—OH被氧化。(6)根據(jù)目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，關(guān)鍵是制得。結(jié)合信息要求，要斷裂環(huán)上的C—C鍵必須先有C===C鍵，即得到；再根據(jù)步驟③連續(xù)氧化得到，然后還原得到。結(jié)合原料的特點，要再在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應(yīng)。 答案：(1)醚鍵　醛基 (2)還原反應(yīng) (3) (4) (5)保護羥基，防止被氧化 (6) 12．選B　A項，X中含有1個苯環(huán)、1個醛基，最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；B項，連有4個不同基團的C原子為手性碳原子，Y分子中只有1個手性碳原子，正確；C項，X屬于酚，能和NaOH反應(yīng)，Y不能和NaOH反應(yīng)，錯誤；D項，Y能發(fā)生加成(苯環(huán))，取代(苯環(huán)、—OH、—CH3)，消去(—OH)、不能發(fā)生水解反應(yīng)，錯誤。 13．解析：對比每一種物質(zhì)前后的結(jié)構(gòu)可知，B到C為羥基被氧化成羰基，C到D為H原子取代了苯甲基，D至E為硝化反應(yīng)，E到F為H原子取代了甲基。 (1)屬于取代反應(yīng)；(2)—OH為羥基，為羰基，—NO2為硝基；(3)D中含有兩個苯環(huán)，當兩個苯環(huán)變成萘環(huán)時，則多出兩個碳原子和一個不飽和鍵，水解后生成物中的H有四種不同環(huán)境，則萘環(huán)上的H要對稱。(4)對比A和B的結(jié)構(gòu)和X的化學式，可以寫出X的結(jié)構(gòu)簡式。叔丁基鋰中的一個甲基上的H與X的醛基發(fā)生反應(yīng)生成B。(5)從流程圖分析，E到F為—OCH3轉(zhuǎn)化為—OH，則可以轉(zhuǎn)化為。再由A與醛、叔丁基鋰反應(yīng)知，與CH3CH2CHO反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為，再類比B至C，可以將羥基氧化成羰基。CH3CH2CHO可以由CH3CH2CH2Br經(jīng)水解、氧化得到。 答案：(1)取代反應(yīng)　(2)硝基　羰基 (3) 　 (4)　　　　 (5) CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH