高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案 第11章 第3講《鹵代烴　醇　酚》

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第3講　鹵代烴　醇　酚 [考綱解讀]　1.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解鹵代烴與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。3.以乙醇為例，掌握醇羥基的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。4.了解醇類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和乙醇在生活生產(chǎn)中的主要用途。5.通過(guò)乙醇和鹵代烴的消去反應(yīng)掌握消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)并會(huì)判斷反應(yīng)類型。6.以苯酚為例，掌握酚類的性質(zhì)及主要化學(xué)反應(yīng)。7.了解酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及用途。8.理解官能團(tuán)的概念，理解有機(jī)物分子中各基團(tuán)間的相互影響。 考點(diǎn)一　鹵代烴 1．概念 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。 2．結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C—X之間的共用電子對(duì)偏向________，形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵，分子中________鍵易斷裂。 3．分類 鹵代烴 4．飽和鹵代烴的性質(zhì) (1)物理性質(zhì) ①沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高； ②溶解性：水中____溶，有機(jī)溶劑中____溶； ③密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。 (2)化學(xué)性質(zhì) ①取代反應(yīng)： R—X＋NaOH____________(R代表烴基)； R—CHX—CH2X＋2NaOH______________。 ②消去反應(yīng)： R—CH2—CH2—X＋NaOH______________或R—CH2—CH2—X______________； 5．檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法 (1)實(shí)驗(yàn)方法 (2)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明 ①加熱是為了加快鹵代烴的反應(yīng)速率。 ②加入稀硝酸酸化，一是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，影響對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察和AgX沉淀質(zhì)量的稱量；二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 ③量的關(guān)系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol 一鹵代烴可得到1 mol AgX(除F外)沉淀，常利用此關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴中鹵素原子的含量。 6．鹵代烴的應(yīng)用 (1)鹵代烴的用途：可用于制取制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、有機(jī)合成的原料等。 (2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害：氟氯代烴和含溴的鹵代烷烴可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。國(guó)際上已禁止其使用，正研制、推廣使用替代品。 7．鹵代烴的獲取方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)，如 　　　　　　??； CH3—CH===CH2＋Br2 (2)取代反應(yīng)，如 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； ＋Br2__________________________＋HBr；C2H5OH＋HBr__________________＋H2O。 1．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 2．某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 (　　) 3．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) 4．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 (　　) 選項(xiàng) 反應(yīng)類型 反應(yīng)條件 A 加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng) NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng) 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng) NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 5. 證明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步驟中正確的是 (　　) ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液　③加熱?、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液 A．④③①⑤ B．②③⑤① C．④⑥③① D．⑥③⑤① 6．根下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________，名稱是__________。 (2)①的反應(yīng)類型是________；③的反應(yīng)類型是__________________________________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________________。 考點(diǎn)二　醇 1．醇的概念及分類 (1)概念：羥基與________或____________的碳原子相連的化合物稱為醇。 (2)分類： 2．氫鍵及其影響 (1)氫鍵：醇分子中____________與另一醇分子中______________間存在的相互吸引作用稱為氫鍵。 (2)影響 ①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)________烷烴。 ②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因?yàn)榕c水形成了氫鍵。 3．由斷鍵方式理解乙醇的化學(xué)性質(zhì) 如果將乙醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示： 反應(yīng) 斷裂的價(jià)鍵 化學(xué)方程式 與活潑金屬反應(yīng) (1) 2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑ 催化氧化反應(yīng) (1)(3) CuO＋CH3CH2OH CH3CHO＋Cu＋H2O 與氫鹵酸反應(yīng) (2) CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O 分子間脫水反應(yīng) (1)(2) 2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3＋H2O 分子內(nèi)脫水反應(yīng) (2)(5) 酯化反應(yīng) (1) 特別提醒　(1)Na與醇的反應(yīng)比與水的反應(yīng)慢，說(shuō)明醇羥基不如水中的羥基活潑。 (2)分子內(nèi)脫水為消去反應(yīng)，分子間脫水為取代反應(yīng)。 7．下列說(shuō)法中，正確的是 (　　) A．凡是分子中有—OH的化合物都是醇 B．羥基與氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和結(jié)構(gòu)式 C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機(jī)化合物一定是烴 D．醇與酚具有相同的官能團(tuán)，但具有不同的化學(xué)性質(zhì) 8．下列物質(zhì)的沸點(diǎn)，按由高到低的順序排列正確的是 (　　) ①丙三醇?、诒椤、垡叶肌、芤掖? A．①②③④ B．④③②① C．①③④② D．①③②④ 9．醇可以發(fā)生下列化學(xué)反應(yīng)，在反應(yīng)里醇分子不是斷裂C—O鍵而失去羥基的是 (　　) A．甲醇生成甲醛 B．乙醇在濃H2SO4存在下加熱至170 ℃，發(fā)生消去反應(yīng) C．丙醇在濃H2SO4催化條件下生成丙烯 D．乙醇和濃H2SO4共熱溫度控制在140 ℃生成乙醚 考點(diǎn)三　酚 1．概念 羥基與____________而形成的化合物稱為酚。 2．苯酚的結(jié)構(gòu) 苯酚的分子式為_(kāi)___________，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________或____________。 3．苯酚的物理性質(zhì) (1)純凈的苯酚是________晶體，有________氣味，易被空氣氧化呈__________。 (2)苯酚常溫下在水中的溶解度________，高于______時(shí)能與水________，苯酚____溶于酒精。 (3)苯酚有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，如果不慎沾到皮膚上應(yīng)立即用________洗滌。 4．苯酚的化學(xué)性質(zhì) 由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基________；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫________。 (1)弱酸性 苯酚與NaOH反應(yīng)，化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________________________________。 (2)取代反應(yīng) 苯酚與濃溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________。 (3)顯色反應(yīng) 苯酚跟FeCl3溶液作用顯____色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。 特別提醒　(1)苯酚的酸性很弱，過(guò)量的苯酚與Na2CO3反應(yīng)，只能生成 和NaHCO3，不能產(chǎn)生CO2。 (2)苯酚與濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，與稀溴水反應(yīng)時(shí)看不到白色沉淀。 (3)苯酚有—OH，但不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (4)苯酚的所有原子共平面。 10．下列物質(zhì)屬于酚類，且是苯酚的同系物的是 (　　) 11．苯酚俗稱石炭酸，苯酚能使指示劑變色嗎？如何證明CH3COOH、H2CO3、 的酸性強(qiáng)弱？ 12．可用來(lái)鑒別己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一組試劑是 (　　) A．氯化鐵溶液、溴水 B．碳酸鈉溶液、溴水 C．酸性高錳酸鉀溶液、溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液、氯化鐵溶液 13．白藜蘆醇 廣泛存在于食物(例如桑椹、花生，尤其是葡萄) 中，它可能具有抗癌性。 (1)能夠跟1 mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是 (　　) A．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol C．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol (2)下列不能與白藜蘆醇反應(yīng)的是 (　　) A．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 C．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁”作用 1．鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)對(duì)比 取代(水解)反應(yīng) 消去反應(yīng) 反應(yīng)條件 強(qiáng)堿的水溶液、加熱 強(qiáng)堿的醇溶液、加熱 反應(yīng)本質(zhì) 鹵代烴分子中鹵原子被溶液中的OH－所取代，生成鹵素負(fù)離子：R—CH2—X＋OH－R—CH2OH＋X－(X表示鹵素) 相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：CH2===CH2↑＋NaX＋H2O(X表示鹵素) 反應(yīng)規(guī)律 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) ①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl②有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)，例如： ③不對(duì)稱鹵代烴的消去反應(yīng)有多種可能的方式： 2.鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線 通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X；而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去—X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下： (1)一元合成路線 RCH===CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線 RCH===CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H) 【例1】　現(xiàn)通過(guò)以下步驟由 (1)從左到右依次填寫(xiě)出每步反應(yīng)所屬的反應(yīng)類型代碼(a為取代反應(yīng)，b為加成反應(yīng)，c為消去反應(yīng))： ①__________，②__________，③__________，④_________________________________； ⑤__________，⑥__________。 (2)A―→B反應(yīng)所需的條件和試劑是________。 (3)寫(xiě)出 的化學(xué)方程式：____________________， ________________________________________________________________________。 【例2】　已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。 (1)A的化學(xué)式：________，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________________________________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型) (3)寫(xiě)出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： C____________________，D____________________， E____________________，H____________________。 (4)寫(xiě)出D―→F反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________________________。 醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律 1．醇的消去反應(yīng)規(guī)律 醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時(shí)，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。表示為 如CH3OH、 則不能發(fā)生消去反應(yīng)。 2．醇的催化氧化規(guī)律 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān)。 【例3】　下列物質(zhì)中，既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，同時(shí)催化氧化生成醛的是(　　) 【例4】　下列有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________，能發(fā)生消去反應(yīng)，且能得到兩種不飽和有機(jī)物的是________。 ①CH3Cl　 ②(CH3)3CCH2Br ③　 ④CH3OH ⑤CH2Cl—C(CH3)2CH2OH ⑥　 ⑦ ⑧ 實(shí)例說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存 在相互影響 1．苯、甲苯、苯酚的性質(zhì)比較 類別 苯 甲苯 苯酚 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 氧化反應(yīng)情況 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常溫下在空氣中易被氧化成粉紅色 溴代反應(yīng) 溴的狀態(tài) 液溴 液溴 濃溴水 條件 催化劑 催化劑 不需催化劑 產(chǎn)物 Br溴苯 三溴甲苯 三溴苯酚 (白色沉淀) 2.醇與酚的比較 類別 脂肪醇 芳香醇 苯酚 實(shí)例 CH3CH2OH 官能團(tuán) 醇羥基 —OH 酚羥基 —OH 酚羥基 —OH 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) —OH與鏈烴基相連 —OH與苯環(huán)側(cè)鏈碳原子相連 —OH與苯環(huán)直接相連 主要化學(xué)性質(zhì) (1)與活潑金屬反應(yīng)；(2)與氫鹵酸反應(yīng)(取代反應(yīng))；(3)消去反應(yīng)；(4)燃燒；(5)催化氧化；(6)酯化反應(yīng) (1)弱酸性；(2)取代反應(yīng)(與濃溴水)；(3)顯色反應(yīng)；(4)氧化反應(yīng)；(5)加成反應(yīng) 特性 灼熱銅絲插入醇中有刺激性氣味的氣體生成 與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 　 (1)甲基、酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得活潑，易被取代。 (2)苯環(huán)也影響了羥基或烷基，如OH呈酸性而CH3CH2OH不呈酸性，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而CH4不能。 【例5】　有機(jī)物分子中原子間(或原子與原子團(tuán)間)的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。下列各項(xiàng)事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是 (　　) A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．乙烯能發(fā)生加成反應(yīng)，而乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng) C．苯酚能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng) D．苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代 【例6】　各取1 mol下列物質(zhì)與濃溴水充分反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量按①②順序排列正確的是 (　　) ① ② A．2 mol、6 mol B．5 mol、6 mol C．4 mol、5 mol D．3 mol、6 mol 苯酚酸性強(qiáng)弱 實(shí)驗(yàn)操作 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 結(jié)論及有關(guān)化學(xué)方程式 ①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管 苯酚與水混合，液體渾濁 常溫下，苯酚在水中的溶解度較小 ②用酒精燈給①的試管加熱 加熱后，液體變澄清 溫度升高，苯酚在水中的溶解度增大 ③冷卻②的試管，然后向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管 冷卻后，液體渾濁，滴加NaOH溶液后，液體變澄清 冷卻后，苯酚因溶解度減小而析出；加NaOH溶液后，發(fā)生反應(yīng)： ④向③的試管中加入稀鹽酸 加入稀鹽酸后，液體變渾濁 ⑤向③的試管中通入CO2 通入CO2后，液體變渾濁 生成了苯酚，反應(yīng)方程式為 ⑥向①的試管中加入Na2CO3溶液 液體變澄清 【例7】　已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)恰好反 應(yīng)時(shí)，則Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為 (　　) A．3∶3∶2 B．3∶2∶1 C．1∶1∶1 D．3∶2∶2 【例8】　設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成實(shí)驗(yàn)的裝置圖，驗(yàn)證醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。 (1)利用如圖所示的儀器可以組裝實(shí)驗(yàn)裝置，則儀器的連接順序是________接D，E接______，______接______。 (2)有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________________。 (3)有的同學(xué)認(rèn)為此裝置不能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱，你認(rèn)為是否有道理？怎樣改進(jìn)實(shí)驗(yàn)才能驗(yàn)證H2CO3和C6H5OH的酸性強(qiáng)弱？ 高考題組一　鹵代烴的命名、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1) 的名稱為2甲基2氯丙烷 (　　) (2)光照條件下，2,2二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其一溴代物只有一種 (　　) (3)四氯乙烯所有原子都處于同一平面內(nèi) (　　) (4)由溴丙烷水解制丙醇；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇屬于同一反應(yīng)類型 (　　) (5)由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷屬于同一反應(yīng)類型 (　　) (6)溴乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯 (　　) 高考題組二　鹵代烴在有機(jī)合成中的“橋梁” 作用 2．A～G都是有機(jī)化合物，它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)已知：6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸氣與氫氣的相對(duì)密度為30，則E的分子式為　　　　　。 (2)A為一取代芳香烴，B中含有一個(gè)甲基。由B生成C的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 (3)由B生成D、由C生成D的反應(yīng)條件分別是___________________________________、 　　　　　　　　。 (4)由A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是　　　　　　　、　　　　　　。 (5)F存在于梔子香油中，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________。 (6)在G的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有　　　　種，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶1的是_________________________________(填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 高考題組三　醇的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3．判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O屬于消去反應(yīng) (　　) (2)米酒變酸的過(guò)程涉及了氧化反應(yīng) (　　) (3)用金屬鈉可區(qū)分乙醇和乙醚 (　　) (4)106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃燒生成CO2為112 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況) (　　) 4．分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有 (　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．6種 高考題組四　醇的制備實(shí)驗(yàn)探究 5．某研究性學(xué)習(xí)小組為合成1丁醇，查閱資料得知一條合成路線： CH3CH===CH2＋CO＋H2CH3CH2CH2CHOCH3CH2CH2CH2OH； CO的制備原理：HCOOHCO↑＋H2O，并設(shè)計(jì)出原料氣的制備裝置(如圖)。 請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白： (1)實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有鋅粒、稀硝酸、稀鹽酸、濃硫酸、2丙醇，從中選擇合適的試劑制備氫氣、丙烯，寫(xiě)出化學(xué)反應(yīng)方程式： ________________________________________________________________________。 (2)若用以上裝置制備干燥純凈的CO，裝置中a和b的作用分別是________，________；c和d中盛裝的試劑分別是________，________。若用以上裝置制備H2，氣體發(fā)生裝置中必需的玻璃儀器名稱是____________________；在虛線框內(nèi)畫(huà)出收集干燥H2的裝置圖。 (3)制丙烯時(shí)，還產(chǎn)生少量SO2、CO2及水蒸氣，該小組用以下試劑檢驗(yàn)這四種氣體，混合氣體通過(guò)試劑的順序是______________________________________________________ (填序號(hào))。 ①飽和Na2SO3溶液　②酸性KMnO4溶液?、凼宜? ④無(wú)水CuSO4?、萜芳t溶液 (4)合成正丁醛的反應(yīng)為正向放熱的可逆反應(yīng)，為增大反應(yīng)速率和提高原料氣的轉(zhuǎn)化率，你認(rèn)為應(yīng)該采用的適宜反應(yīng)條件是____。 a．低溫、高壓、催化劑 b．適當(dāng)?shù)臏囟取⒏邏?、催化? c．常溫、常壓、催化劑 d．適當(dāng)?shù)臏囟?、常壓、催化? (5)正丁醛經(jīng)催化加氫得到含少量正丁醛的1丁醇粗品。為純化1丁醇，該小組查閱文獻(xiàn)得知：①R－CHO＋NaHSO3(飽和) ――→RCH(OH)SO3Na↓；②沸點(diǎn)：乙醚34 ℃，1丁醇118 ℃，并設(shè)計(jì)出如下提純路線： 試劑1為_(kāi)_______，操作1為_(kāi)_______，操作2為_(kāi)_______，操作3為_(kāi)_______。 高考題組五　酚的性質(zhì) 6．NM3和D 58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下： 關(guān)于NM3和D58的敘述，錯(cuò)誤的是 (　　) A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同 B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同 C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同 D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同 7．中藥狼把草的成分之一M具有消炎殺菌作用，M 的結(jié)構(gòu)如右圖所示： 下列敘述正確的是 (　　) A．M的相對(duì)分子質(zhì)量是180 B．1 mol M最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng) C．M與足量的NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得有機(jī)產(chǎn)物的化學(xué)式為C9H4O5Na4 D．1 mol M與足量NaHCO3反應(yīng)能生成2 mol CO2 8．香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。 有關(guān)上述兩種化合物的說(shuō)法正確的是 (　　) A．常溫下，1 mol丁香酚只能與1 mol Br2反應(yīng) B．丁香酚不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D．香蘭素分子中至少有12個(gè)原子共平面 高考題組六　酚的特征反應(yīng)在有機(jī)推斷合成中 的應(yīng)用 9．最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如下： 在研究其性能的過(guò)程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對(duì)化合物A的性能起了重要作用。為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B()和C。經(jīng)元素分析及相對(duì)分子質(zhì)量測(cè)定，確定C的分子式為C7H6O3，C遇FeCl3水溶液顯紫色，與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2產(chǎn)生。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)________。 A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng) C．縮聚反應(yīng) D．氧化反應(yīng) (2)寫(xiě)出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。 (3)化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G(分子式為C8H6O2，分子內(nèi)含有五元環(huán))； 已知：RCOOHRCH2OH，RXRCOOH ①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________。 ②F―→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。 ③化合物E有多種同分異構(gòu)體， 1H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________________________________________________________________。 10 ．?dāng)巢莅肥且环N除草劑。它的合成路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1) 在空氣中久置，A由無(wú)色轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣?，其原因是_____________________________。 (2)C分子中有2個(gè)含氧官能團(tuán)，分別為_(kāi)_______和__________(填官能團(tuán)名稱)。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；②是萘( )的衍生物，且取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上； ③可發(fā)生水解反應(yīng)，其中一種水解產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，另一種水解產(chǎn)物分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)若C不經(jīng)提純，產(chǎn)物敵草胺中將混有少量副產(chǎn)物E(分子式為：C23H18O3)，E是一種酯。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________________________________________。 (5)已知：RCH2COOH ，寫(xiě)出以苯酚和乙醇為原料制備 的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．(選修5P45－4)下列化合物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是 (　　) A．氯仿 B．氯甲烷 C．乙醇 D．氯乙烷 2．1氯丙烷和2氯丙烷分別與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng) (　　) ①產(chǎn)物相同 ②產(chǎn)物不同 ③碳?xì)滏I斷裂的位置相同 ④碳?xì)滏I斷裂的位置不同 A．①② B．①③ C．②③ D．①④ 3．(選修5P55－1)下列物質(zhì)中，不屬于醇類的是 (　　) A．C3H7OH B．C6H5CH2OH C．C6H5OH D． 4．(選修5P70－4)針對(duì)下圖所示乙醇分子結(jié)構(gòu)，下述關(guān)于乙醇在各種化學(xué)反應(yīng)中化學(xué)鍵斷裂情況的說(shuō)法不正確的是 (　　) A．與醋酸、濃硫酸共熱時(shí)，②鍵斷裂 B．與金屬鈉反應(yīng)時(shí)，①鍵斷裂 C．與濃硫酸共熱至170 ℃時(shí)，②、④鍵斷裂 D．在Ag催化下與O2反應(yīng)時(shí)，①、③鍵斷裂 5．(選修5P70－6)下列化合物在水中的溶解度，排列次序正確的是 (　　) a．HOCH2CH2CH2OH b．CH3CH2CH2OH c．CH3CH2COOCH3 d．HOCH2CHCH2OHOH A．d>b>c>a B．c>d>a>b C．d>a>b>c D．c>d>b>a 6．(選修5P55－2)寫(xiě)出下列物質(zhì)間轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)條件。 能力提升訓(xùn)練 1．由碘乙烷制取乙二醇(HOCH2CH2OH)，依次發(fā)生的反應(yīng)類型是 (　　) A．取代　加成　水解 B．消去　加成　取代 C．水解　消去　加成 D．消去　水解　取代 2．1溴丙烷和2溴丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，兩反應(yīng) (　　) A．產(chǎn)物相同，反應(yīng)類型相同 B．產(chǎn)物不同，反應(yīng)類型不同 C．碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D．碳溴鍵斷裂的位置相同 3．有機(jī)物CH3—CH===CH—Cl能發(fā)生的反應(yīng)有 (　　) ①取代反應(yīng)?、诩映煞磻?yīng)?、巯シ磻?yīng)?、苁逛逅噬? ⑤使酸性KMnO4溶液褪色?、夼cAgNO3溶液生成白色沉淀?、呔酆戏磻?yīng) A．以上反應(yīng)均可發(fā)生 B．只有⑥不能發(fā)生 C．只有⑦不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生 4．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中，化學(xué)鍵如圖所示，則下列說(shuō)法正確 的是 (　　) A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③ C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④ D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和② 5．下列有機(jī)物中，在不同條件下，既能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的是 (　　) A．只有② B．只有②③ C．只有①② D．只有①②③ 6．為探究一溴環(huán)己烷( )與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)， 甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計(jì)如下三個(gè)實(shí)驗(yàn)方案： 甲：向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 乙：向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 丙：向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。 其中正確的是 (　　) A．甲 B．乙 C．丙 D．上述實(shí)驗(yàn)方案都不正確 7. 已知：乙醇可被強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸。 可經(jīng)三步反應(yīng)制取 ，發(fā)生反應(yīng)的類型依次是 (　　) A．水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) B．加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng) C．水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng) D．加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng) 8．具有顯著抗癌活性的10羥基喜樹(shù)堿的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān) 于10羥基喜樹(shù)堿的說(shuō)法正確的是 (　　) A．分子式為C20H16N2O5 B．不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．不能發(fā)生酯化反應(yīng) D. 一定條件下，1 mol該物質(zhì)最多可與1 mol NaOH反應(yīng) 9．化學(xué)式為C4H10O的醇，能被氧化，但氧化產(chǎn)物不是醛，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 (　　) A．C(CH3)3OH B．CH3CH2CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3CH(CH3)CH2OH 10．下列除去雜質(zhì)的實(shí)驗(yàn)方法正確的是 (　　) A．除去溴苯中的少量Br2：加入KI溶液，充分反應(yīng)后，棄去水溶液 B．除去苯酚中的少量甲苯：加入酸性高錳酸鉀溶液，充分反應(yīng)后，棄去水溶液 C．除去苯中少量的苯酚：加溴水，振蕩，過(guò)濾除去沉淀 D．除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸餾 11．以下四種有機(jī)物的分子式皆為C4H10O： (1)其中能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是___________________________________； (2)能被氧化成酮的是________； (3)能發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物的是________。 12．某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。 (1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式： ________________________________________________________________________。 在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說(shuō)明乙醇催化氧化反應(yīng)是________反應(yīng)。 (2)甲和乙兩個(gè)水浴作用不相同。 甲的作用是________________；乙的作用是_____________________________________。 (3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________________________________________________________________________。 集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是__________________________________________。 (4)若試管a中收集到的液體用紫色石蕊試紙檢驗(yàn)，試紙顯紅色，說(shuō)明液體中還含有________。 要除去該物質(zhì)，可先在混合液中加入________(填寫(xiě)字母)。 a．氯化鈉溶液 b．苯 c．碳酸氫鈉溶液 d．四氯化碳 然后，再通過(guò)________(填實(shí)驗(yàn)操作名稱)即可除去。 13．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是__________。 (2)上述框圖中，①是__________反應(yīng)，③是__________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫(xiě)出由D生成E的化學(xué)方程式：____________________。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_________________________________________________________， F1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________________________， F1和F2互為_(kāi)_____________。 答案 基礎(chǔ)再現(xiàn)深度思考 考點(diǎn)一 2．鹵素原子　C—X 4．(1)②難　易　(2)①R—OH＋NaX R—CH(OH)—CH2OH＋2NaX?、赗—CH===CH2＋NaX＋H2O　R—CH===CH2＋HX　CH≡CH＋2NaX＋2H2O 7．(1)CH3CHBrCH2Br　(2) 　 C2H5Br 考點(diǎn)二 1．(1)烴基　苯環(huán)側(cè)鏈上　(2)一元醇　二元醇　多元醇 2．(1)羥基的氧原子　羥基的氫原子 (2)①遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于?、谌我獗壤? 考點(diǎn)三 1．苯環(huán)直接相連 2．C6H6O　　 C6H5OH 3．(1)無(wú)色　特殊　粉紅色　(2)不大　65 ℃　互溶　易　(3)酒精 4．活潑　活潑　 深度思考 1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2．C　3.B　4.B　5.B 6．(1)　 環(huán)己烷　(2)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) ＋2NaOH ＋2NaBr＋2H2O 7．D　8.C　9.A　10.A 11．苯酚酸性很弱，不能使指示劑變色。根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，可設(shè)計(jì)下圖實(shí)驗(yàn)比較三者的酸性強(qiáng)弱順序： 12．C 13．(1)D　(2)C 規(guī)律方法解題指導(dǎo) 【例1】　(1)b　c　b　c　b　a (2)加熱，NaOH醇溶液 【例2】　(1)C8H8　 (2)加成　酯化(或取代)  【例3】　D　 【例4】?、佗冖邰堍茛蕖、撷? 【例5】　B　 【例7】　B　 【例8】　(1)A　B　C　F (2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、 ＋H2O＋CO2―→ ＋NaHCO3 (3)該同學(xué)說(shuō)的有道理，應(yīng)在錐形瓶和試管之間加一個(gè)盛NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸氣。 真題重組規(guī)范集訓(xùn) 1．(1)√　(2)√　(3)√　(4)　(5) (6)√ 2．(1)C2H4O2 (3)NaOH醇溶液、加熱　濃硫酸、一定溫度 (4)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (5) (6)7　 3．(1)√　(2)√　(3)√　(4) 4．B　 5．(1)Zn＋2HCl===ZnCl2＋H2↑ CH3CH===CH2↑＋H2O (2)恒壓　防倒吸　NaOH溶液　濃H2SO4　分液漏斗、蒸餾燒瓶 (3)④⑤①③②　(4)b (5)飽和NaHSO3溶液　過(guò)濾　萃取　蒸餾 6．C　 7．C　 8．D　 9．(1)ABD 10．(1)A被空氣中的O2氧化　(2)羧基　醚鍵 課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．D　2.D　3.C　4.A　5.C 6．①C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr ②C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH2===CH2＋HBrC2H5Br ④CH2===CH2＋H2OC2H5OH ⑤C2H5Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O ⑥2C2H5OH＋O22CH3CHO＋2H2O 能力提升訓(xùn)練 1．B　 2．A　3.B　4.B　5.B　6.D　7.A 8．A　 9．B　 10．D　 11．(1)②③　(2)①　(3)① 12．(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu　放熱 (2)加熱　冷卻　(3)乙醛、乙醇、水　氮?dú)? (4)乙酸　c　蒸餾 13．(1)2,3二甲基丁烷 (2)取代　加成 - 27 -