高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)教案 第11章 第4講《醛 羧酸 酯》

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第4講　醛 羧酸 酯 [考綱解讀]　1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.了解醛、羧酸、酯的主要化學(xué)性質(zhì)。3.了解醛、羧酸、醇和酯等烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系。4.結(jié)合生產(chǎn)和生活實(shí)際，了解常見的醛、羧酸、酯的重要應(yīng)用，了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全使用問題。 考點(diǎn)一　醛 1．定義 ________與________相連而構(gòu)成的化合物。可表示為RCHO，甲醛是最簡單的醛。飽和一元醛的通式為CnH2nO。 2．甲醛、乙醛 顏色 氣味 狀態(tài) 密度 水溶性 甲醛 乙醛 比水小 3. 植物中的醛 (1)桂皮中的肉桂醛 (2)杏仁中的苯甲醛( CHO)等。 4．化學(xué)性質(zhì) 　 特別提醒　(1)醛基只能寫成—CHO或 ，不能寫成—COH。 (2)醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。 (3)銀鏡反應(yīng)必須使用水浴加熱，銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不能久置，乙醛用量不能過多。 (4)銀氨溶液配制時(shí)氨水不要加入過多，否則會(huì)生成易爆炸的物質(zhì)。 (5)銀鏡反應(yīng)口訣：銀鏡反應(yīng)很簡單，生成羧酸銨，還有一水二銀三個(gè)氨。 1．分析甲醛和乙醛的結(jié)構(gòu)式，推測在核磁共振氫譜中，分別有多少吸收峰？ 2．下列物質(zhì)不屬于醛類的物質(zhì)是 (　　) 3. 判斷下列說法是否正確： (1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。 (　　) (2)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛。 (　　) (3)醛類既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。 (　　) (4)完全燃燒等物質(zhì)的量的乙醛和乙醇，消耗氧氣的質(zhì)量相等。 (　　) 4. 已知 。有機(jī)物A和 B分子中都有2個(gè)碳原子，室溫時(shí)A為氣體，B為液體，A在催化劑作用下與水反應(yīng)生成一種含氧化合物C，加氫還原C則生成B，則三種物質(zhì)是 (　　) 5．實(shí)驗(yàn)室做乙醛和銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡的實(shí)驗(yàn)時(shí)： (1)為產(chǎn)生光亮的銀鏡，試管應(yīng)先用__________溶液煮沸，倒掉煮沸液后再用清水將試管洗干凈。 (2)配制銀氨溶液時(shí)向盛有__________溶液的試管中逐滴滴加________溶液，邊滴加邊振蕩直到______________為止。 (3)加熱時(shí)應(yīng)用__________加熱，產(chǎn)生銀鏡的化學(xué)方程式是 ________________________________________________________________________。 考點(diǎn)二　羧酸 1．概念 由________(或H原子)與________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。通式：R—COOH，飽和一元羧酸通式為CnH2nO2(n≥1)。 2．分類 (1) 按烴基不同分 (2) 按羧基數(shù)目分 3．性質(zhì) (1)低級(jí)飽和一元羧酸一般____溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而________。 (2)羧酸分子結(jié)構(gòu)中都有羧基官能團(tuán)，因此都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。 4．羧酸的代表物——乙酸 (1)俗名是醋酸，分子式為__________，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，官能團(tuán)：________________。 (2)物理性質(zhì) 氣味：________________，狀態(tài)：________，溶解性：__________________。 (3)化學(xué)性質(zhì) ①酸的通性 乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為 ________________________________________________________________________。 ②酯化反應(yīng) CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 特別提醒　(1)酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，產(chǎn)率不高，要想得到較多的酯需及時(shí)把酯分離出來。 (2)酯化反應(yīng)為取代反應(yīng)。 (3)濃硫酸在酯化反應(yīng)中的作用為催化劑和吸水劑。 (4)酯化反應(yīng)遵循酸脫—OH，醇脫—H的規(guī)律，可用18O作示蹤原子證明：CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OC2H5＋H2O。 5．其他常見羧酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) (1)甲酸(俗名蟻酸) 甲酸既具有酸的一般性質(zhì)，又具有醛的性質(zhì)。 與CaCO3反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________， 甲酸被氧化成H2CO3。在堿性條件下，甲酸可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可跟新制Cu(OH)2懸濁液作用析出Cu2O磚紅色沉淀，可使酸性KMnO4溶液和溴水褪色(氧化反應(yīng))。 (2)常見高級(jí)脂肪酸 (3)苯甲酸(又名安息香酸) 或C6H5COOH (4)乙二酸(又名草酸)：HOOC—COOH，由于直接相連的兩個(gè)羧基的相互影響，使其酸性強(qiáng)于甲酸和其他二元酸，且具有較強(qiáng)還原性，可使酸性KMnO4溶液褪色；常用作漂白劑、除銹劑，除墨水痕跡等。 6．由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有(　　) ①—OH　②—CH3?、邸狢OOH　④　 ⑤—CHO A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 7．(1)在反應(yīng)：CO＋H2OCO2＋H2達(dá)到平衡后，加入少量HO重新達(dá)到平衡后，含18O的物質(zhì)有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 (2)在反應(yīng)：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O達(dá)到平衡后，加入少量HO重新達(dá)到平衡后，含18O的物質(zhì)有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 8．一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量鈉反應(yīng)，可得Va L氣體，等質(zhì)量的該有機(jī)物如果與足量小蘇打反應(yīng)，同溫同壓得到Vb L氣體，若Va＝Vb≠0，則該有機(jī)物可能是 (　　) A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO C．HOOC—COOH D．CH3COOH 考點(diǎn)三　酯 1．定義 羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的產(chǎn)物叫做酯。簡寫為________。飽和一元羧酸與飽和一元醇生成酯的通式為______________________。 2．酯的物理性質(zhì) 低 級(jí) 酯 3．酯的化學(xué)性質(zhì) ＋H2O_________________________________________________。 ＋NaOH_________________________________________________。 特別提醒　酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)。在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。 4．酯在生產(chǎn)、生活中的作用 (1)日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。 (2)酯還是重要的化工原料。 5．乙酸乙酯的制備 (1)反應(yīng)原料：乙醇、乙酸、濃H2SO4、飽和Na2CO3溶液。 (2)反應(yīng)原理：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (3)反應(yīng)裝置：試管、酒精燈、鐵架臺(tái)(帶試管夾)、導(dǎo)管。 (4)實(shí)驗(yàn)步驟：在一支試管里先加入3 mL乙醇，然后一邊搖動(dòng)，一邊慢慢地加入2 mL濃H2SO4和2 mL冰醋酸，按上圖所示連接好裝置。用酒精燈小心均勻地加熱試管3～5 min，產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通入到飽和Na2CO3溶液的液面上，此時(shí)可以觀察到有透明的油狀液體浮在液面上。取下盛有飽和Na2CO3溶液的試管，并停止加熱，振蕩盛有飽和Na2CO3溶液的試管后靜置，待溶液分層后，可觀察到上層的透明油狀液體——乙酸乙酯，并可聞到果香氣味。 (5)注意事項(xiàng) (1)實(shí)驗(yàn)中濃硫酸作催化劑和吸水劑。 (2)盛反應(yīng)混合液的試管要往上傾斜約45，主要目的是增大反應(yīng)混合液的受熱面積。 (3)導(dǎo)管應(yīng)較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝回流作用。導(dǎo)管末端只能接近飽和Na2CO3溶液的液面而不能伸入液面以下，目的是防止液體受熱不均勻發(fā)生倒吸。 (4)實(shí)驗(yàn)中小心均勻加熱使液體保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出，以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。 (5)飽和Na2CO3溶液的作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝乙酸乙酯蒸氣且減小乙酸乙酯在水中的溶解度，以利于分層析出。 (6)不能用NaOH溶液代替飽和Na2CO3溶液，因?yàn)橐宜嵋阴ピ贜aOH溶液存在時(shí)易水解，幾乎得不到乙酸乙酯。 9．某中性有機(jī)物C8H16O2在稀硫酸作用下加熱得到M和N兩種物質(zhì)，N經(jīng)氧化最終可得到M，則該中性有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可能有 (　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 10．已知化合物A中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為C 37.5%，H 4.2%和O 58.3%。 請(qǐng)?zhí)羁眨? (1)0.01 mol A 在空氣中充分燃燒需消耗氧氣1.01 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則A的分子式是____________________； (2)實(shí)驗(yàn)表明：A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。1 mol A與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出3 mol二氧化碳。在濃硫酸催化下，A與乙酸可發(fā)生酯化反應(yīng)。核磁共振氫譜表明A分子中有4個(gè)氫處于完全相同的化學(xué)環(huán)境。則A的結(jié)構(gòu)簡式是____________________； (3)在濃硫酸催化和適宜的反應(yīng)條件下，A與足量的乙醇反應(yīng)生成B(C12H20O7)，B只有兩種官能團(tuán)，其數(shù)目比為3∶1。由A生成B的反應(yīng)類型是__________，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________________________。 11．已知甲酸(HCOOH)是羧酸中組成最簡單的酸，它具有羧酸的性質(zhì)，在實(shí)驗(yàn)室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，現(xiàn)用甲酸與甲醇反應(yīng)制取甲酸甲酯來驗(yàn)證甲酸具有能發(fā)生酯化反應(yīng)的性質(zhì)，裝置如圖所示。 回答下列問題： (1)生成甲酸甲酯反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________________________。 燒瓶中最可能發(fā)生的副反應(yīng)的產(chǎn)物為CO和H2O，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ________________________________________________________________________。 (2)實(shí)驗(yàn)過程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有________________、________兩種物質(zhì)。 (3)導(dǎo)管a不能伸入液面以下的理由是__________________________________________。 長導(dǎo)管b的作用是________________。在實(shí)驗(yàn)過程中導(dǎo)管b______(填“能”或“不能”)直接與大氣相通，理由為______________________________。 (4)大試管中溶液的作用有溶解甲醇、吸收甲酸，還有______________________________。 (5)若大試管中溶液是NaOH溶液，則收集到的產(chǎn)物比預(yù)期的少，其原因是________________________________________________________________________。 破解有機(jī)反應(yīng)基本類型 1．應(yīng)用反應(yīng)類型與物質(zhì)類別判斷 反應(yīng)類型 概念 實(shí)例 取代反應(yīng) 有機(jī)物中的某些原子(或原子團(tuán))被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng) ①烷烴的鹵代②苯及其同系物的鹵代、硝化、磺化③醇分子間脫水④苯酚與濃溴水反應(yīng) ____反應(yīng)(取代反應(yīng)) 羧酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng) ①酸(含無機(jī)含氧酸)與醇②葡萄糖與乙酸 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) 有機(jī)物在有水參加時(shí)，分解成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng) ①酯的水解②鹵代烴的水解③二糖、多糖的水解④蛋白質(zhì)的水解 加成反應(yīng) 有機(jī)物中不飽和碳原子跟其他原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng) ①烯烴、炔烴與H2、X2、H2O、HX的加成?、诒郊氨降耐滴锱cH2的加成③醛或酮與H2的加成?、苡椭臍浠? 消去反應(yīng) 有機(jī)物分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX)生成不飽和化合物的反應(yīng) ①醇分子內(nèi)脫水生成烯烴②鹵代烴的消去反應(yīng) 加聚反應(yīng) 不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應(yīng)生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 ____反應(yīng) 單體化合物間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子物質(zhì)(H2O、HX等)的反應(yīng) ①多元醇與多元羧酸反應(yīng)生成聚酯②氨基酸反應(yīng)生成多肽 氧化反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng) ①與O2反應(yīng)②使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)③R—CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng) ____反應(yīng) 有機(jī)物分子中加氫或去氧的反應(yīng) ①烯烴、炔烴及其衍生物與氫氣加成②醛催化加氫生成醇③油脂的硬化 2.依據(jù)官能團(tuán)判斷反應(yīng)類型 官能團(tuán) 有機(jī)反應(yīng)類型 碳碳雙鍵或三鍵 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng) 醛基 加成反應(yīng)(還原反應(yīng))、氧化反應(yīng) 羥基、羧基 酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng) 鹵素原子、羥基 消去反應(yīng) 羰基(酮) 加成反應(yīng)(還原反應(yīng)) 硝基 還原反應(yīng) 酯基 水解反應(yīng) 【例1】　迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是 (　　) A．迷迭香酸與溴單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng) C．迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 3．根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)判斷 根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定斷鍵方式，如取代反應(yīng)：R－X＋A－B―→R－A＋X－B，加成反應(yīng)一定是斷裂雙鍵或三鍵，兩端的碳原子直接與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合，形成新的化合物。例如 ，比較反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知，反應(yīng)①，萘環(huán)上的C—H鍵轉(zhuǎn)化成C—NO2鍵，發(fā)生取代反應(yīng)；反應(yīng)②，去氧加氫，發(fā)生還原反應(yīng)；反應(yīng)③，不飽和鍵變成飽和鍵，發(fā)生加成反應(yīng)。 【例2】　多巴胺的結(jié)構(gòu)簡式為，多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷反應(yīng)后的產(chǎn)物經(jīng)鋅汞齊還原水解制得，合成過程可表示如下： 將指定的反應(yīng)類型填入表中： 反應(yīng)序號(hào) ① ② ③ ④ ⑤ 反應(yīng)類型 供選擇的反應(yīng)類型有：加成、氧化、取代、還原、加聚、消去、酯化、水解。 乙醛的氧化反應(yīng)與醛基的檢驗(yàn) 銀鏡反應(yīng) 乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng) 實(shí)驗(yàn)步驟 在試管中加入10%的NaOH溶液2 mL，再滴入2%的CuSO4溶液4～6滴，得新制的Cu(OH)2懸濁液。振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象(如圖) 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象 滴加氨水，先出現(xiàn)白色沉淀后溶解；滴加乙醛，水浴加熱一段時(shí)間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡 試管內(nèi)有磚紅色沉淀產(chǎn)生 實(shí)驗(yàn)結(jié)論 乙醛具有還原性，能被弱氧化劑銀氨溶液氧化 在加熱的條件下，乙醛被新制的Cu(OH)2懸濁液氧化 實(shí)驗(yàn)原理 Ag＋＋NH3H2O===AgOH↓＋NH AgOH＋2NH3H2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2(懸濁液) CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 注意事項(xiàng) ①試管內(nèi)壁必須潔凈 ②必須水浴加熱(60～70 ℃)，不能用酒精燈直接加熱③水浴加熱時(shí)不可振蕩、攪拌或搖動(dòng)試管 ④銀氨溶液必須現(xiàn)用現(xiàn)配，不能久置，以免發(fā)生危險(xiǎn) ⑤乙醛用量不宜太多 ⑥實(shí)驗(yàn)后的銀鏡可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去 ①制備Cu(OH)2懸濁液時(shí)必須確保堿過量 ②必須使用新制的Cu(OH)2懸濁液 ③該反應(yīng)必須加熱煮沸 應(yīng)用 可用于醛基的檢驗(yàn)；工業(yè)上用來制鏡或保溫瓶膽 檢驗(yàn)醛基 【例3】　某醛的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。 (1)檢驗(yàn)分子中醛基的方法是_________________________________________________， 化學(xué)方程式為_____________________________________________________________。 (2)檢驗(yàn)分子中碳碳雙鍵的方法是___________________________________________， 化學(xué)方程式為____________________________________________________________。 (3)實(shí)驗(yàn)操作中，哪一個(gè)官能團(tuán)應(yīng)先檢驗(yàn)？____________________________________。 醇羥基、酚羥基、羧羥基及水羥基 性質(zhì)的比較 醇、酚、羧酸、水的結(jié)構(gòu)中均有—OH，可分別稱之為“醇羥基”、“酚羥基”、“羧羥基”和水羥基，由于與這些—OH相連的基團(tuán)不同，—OH受相連基團(tuán)的影響也就不同，故羥基上的氫原子活動(dòng)性也就不同，表現(xiàn)在性質(zhì)上也相差較大，比較如下： 比較項(xiàng)目 羥基類型 氫原子 活動(dòng)性 電離 酸堿性 與Na反應(yīng) 與NaOH反應(yīng) 與NaHCO3反應(yīng) 醇羥基 逐 漸 增 強(qiáng) 極難電離 中性 反應(yīng)放出H2 不反應(yīng) 不反應(yīng) 水羥基 微弱電離 中性 反應(yīng)放出H2 不反應(yīng) 不反應(yīng) 酚羥基 微弱電離 很弱的酸性 反應(yīng)放出H2 反應(yīng) 不反應(yīng) 羧羥基 部分電離 弱酸性 反應(yīng)放出H2 反應(yīng) 反應(yīng)放出CO2 結(jié)論　羥基的活性：羧酸＞酚＞水＞醇。 注意?、俚图?jí)羧酸的酸性都比碳酸的酸性強(qiáng)。②低級(jí)羧酸能使紫色石蕊試液變紅；醇、酚、高級(jí)脂肪酸不能使紫色石蕊試液變紅。③酚類物質(zhì)含有—OH，可以生成酯類化合物，但一般不與酸反應(yīng)，而是與酸酐反應(yīng)，生成酯的同時(shí)，還生成另一種羧酸。 【例4】　1 mol 分別與NaHCO3、Na、NaOH反應(yīng)消耗掉的三者的物質(zhì)的 量之比為 (　　) A．1∶1∶1 B．1∶3∶2 C．2∶3∶1 D．1∶2∶3 酯化反應(yīng)的類型 1．一元羧酸和一元醇的酯化反應(yīng) R—COOH＋R′—CH2OH ＋H2O 2．一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇間的酯化反應(yīng) 2CH3COOH＋ ＋2H2O 3．無機(jī)含氧酸與醇形成無機(jī)酸酯 4．高級(jí)脂肪酸與甘油形成油脂 5．多元醇與多元羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯 6．羥基酸的酯化反應(yīng) (1)分子間的酯化反應(yīng) (2)分子內(nèi)的酯化反應(yīng) 【例5】　某天然有機(jī)化合物A僅含C、H、O元素，與A相關(guān)的反應(yīng)框圖如下： (1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型： S→A第①步反應(yīng)__________；B→D__________； D→E第①步反應(yīng)__________；A→P__________。 (2)B所含官能團(tuán)的名稱是_____________________________________________________。 (3)寫出A、P、E、S的結(jié)構(gòu)簡式： A：________________________________________________________________________； P：________________________________________________________________________； E：________________________________________________________________________； S：________________________________________________________________________。 (4)寫出在濃H2SO4存在并加熱的條件下，F(xiàn)與足量乙醇反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 (5)寫出與D具有相同官能團(tuán)的D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________。 高考題組一　醛的性質(zhì)及應(yīng)用 1．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛 (　　) (2)用KMnO4酸性溶液鑒別CH3CH===CHCH2OH和CH3CH2CH2CHO (　　) (3)甲酸、乙醛、乙酸只用一種試劑無法鑒別 (　　) 2．甲醛是一種常用的化學(xué)品。在生活中為防止甲醛危害人類健康，應(yīng)該禁止 (　　) ①用甲醛保鮮海產(chǎn)品?、谟孟〖兹┤芤合痉N子?、塾酶栺R林浸制生物標(biāo)本?、苡煤兹┑钠讋┢追劢z A．②③ B．①④ C．①② D．③④ 3．常用作風(fēng)信子等香精的定香劑D以及用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下： 已知：Ⅰ.RCHO＋R′CH2CHO ＋H2O(R、R′表示烴基或氫) Ⅱ.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛： (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的名稱是__________。 (2)A與CHO合成B的化學(xué)方程式是___________________________________________。 (3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。 (4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)①～③合成。 a．①的反應(yīng)試劑和條件是______________。 b．②的反應(yīng)類型是____________。 c．③的化學(xué)方程式是________________________________________________________。 (5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是________________________________。 高考題組二　羧酸的酸性與酯化反應(yīng) 4．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3反應(yīng)生成CO2 (　　) (2)CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O屬于取代反應(yīng) (　　) (3)大理石溶于醋酸的離子方程式為 CaCO3＋2CH3COOH===Ca2＋＋2CH3COO－＋CO2↑＋H2O (　　) (4)在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ (　　) (5)乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發(fā)生取代反應(yīng)，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2CO3溶液除去 (　　) 5．貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經(jīng)化學(xué)法拼合制備的解熱鎮(zhèn)痛抗炎藥，其合成反應(yīng)式(反應(yīng)條件略去)如下： 下列敘述錯(cuò)誤的是 (　　) A．FeCl3溶液可區(qū)別阿司匹林和撲熱息痛 B．1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH C．常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛 D．C6H7NO是撲熱息痛發(fā)生類似酯水解反應(yīng)的產(chǎn)物 6．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應(yīng)可表示為 下列說法正確的是 (　　) A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應(yīng)是否有阿魏酸生成 B．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應(yīng) C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應(yīng) D．與香蘭素互為同分異構(gòu)體，分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酚類化合物共有3種 7．已知：RCH2COOH Ⅰ.冠心平F是降血脂、降膽固醇的藥物，它的一條合成路線如下： (1)A為一元羧酸，8.8 g A與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2.24 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，A的分子式為　　　　　　。 (2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________。 (3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個(gè)峰，寫出B―→C的反應(yīng)方程式：________________________________________________________________________。 (4)C＋E―→F的反應(yīng)類型為　　　　。,(5)寫出A和F的結(jié)構(gòu)簡式： A　　　　　??；F______________________________________________。 (6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團(tuán)的名稱為_________________________________；,寫出a、b所代表的試劑：a：　　　　??；b　　　　　。 Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物 (7)C―→G的反應(yīng)類型為____________。 (8)寫出G―→H的反應(yīng)方程式：________________________________________________。 高考題組三　酯類的水解 8．判斷下列說法是否正確，正確的劃“√”，錯(cuò)誤的劃“” (1)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是 CH3CO18OH和C2H5OH (　　) (2)乙酸乙酯和食用植物油均能水解生成乙醇 (　　) (3)乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應(yīng)均有醇生成 (　　) 9．有關(guān)下圖所示化合物的說法不正確的是 (　　) A．既可以與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可以在光照下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol該化合物最多可以與3 mol NaOH反應(yīng) C．既可以催化加氫，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可以與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 10．有機(jī)物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化： 已知B的相對(duì)分子質(zhì)量為60，分子中只含一個(gè)甲基。C的結(jié)構(gòu)可表示為 (其中：—X、—Y均為官能團(tuán))。 請(qǐng)回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，B的名稱為__________。 (2)官能團(tuán)—X的名稱為____________，高聚物E的鏈節(jié)為________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___________________________________________________。 (5)C有多種同分異構(gòu)體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________________。 Ⅰ.含有苯環(huán)?、?能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅲ.不能發(fā)生水解反應(yīng) (6)從分子結(jié)構(gòu)上看，A具有抗氧化作用的主要原因是____(填序號(hào))。 a．含有苯環(huán)　　b．含有羰基　　c．含有酚羥基 課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．(選修5P59－2)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷中，不正確的是 (　　) A．能被銀氨溶液氧化 B．能使KMnO4酸性溶液褪色 C．1 mol該有機(jī)物只能與1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng) D．1 mol該有機(jī)物只能與1 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) 2．(選修5P70－5)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該有機(jī)物不可能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)是 (　　) A．水解 B．酯化 C．加成 D．氧化 3．(選修5P63－1改編)乙酸乙酯在KOH溶液中水解，得到的產(chǎn)物是 (　　) ①乙酸鉀 ②甲醇 ③乙醇 ④乙酸 A．①② B．②③ C．①③ D．②④ 4．(選修5P63－3)有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色，并可作果實(shí)催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應(yīng)方程式。 (1)A―→B (2)B―→C (3)B―→D (4)D―→E 能力提升訓(xùn)練 1．下列關(guān)于醛的說法中正確的是 (　　) A．甲醛是甲基跟醛基相連而構(gòu)成的醛 B．醛的官能團(tuán)是—COH C．甲醛和乙二醛互為同系物 D．飽和一元脂肪醛的分子組成符合CnH2nO 2．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O，某種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，生成這種膽固醇酯的酸是 (　　) A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH 3．乙醇、乙酸和草酸( )分別與足量Na反應(yīng)，若相同條件下產(chǎn)生的H2體積相同，則三者的物質(zhì)的量之比為 (　　) A．1∶1∶1 B．2∶2∶1 C．1∶1∶2 D．1∶2∶1 4．室內(nèi)裝潢和家具揮發(fā)出來的甲醛是室內(nèi)空氣的主要污染物，甲醛易溶于水，常溫下有強(qiáng)烈刺激性氣味，當(dāng)溫度超過20 ℃時(shí)，揮發(fā)速率加快，根據(jù)甲醛的這些性質(zhì)，下列做法錯(cuò)誤的是 (　　) A．入住前房間內(nèi)保持一定溫度并通風(fēng) B．裝修盡可能選擇在溫度較高的季節(jié) C．請(qǐng)環(huán)境監(jiān)測部門檢測室內(nèi)甲醛含量低于國家標(biāo)準(zhǔn)后入住 D．緊閉門窗一段時(shí)間后入住 5．甲醛在一定條件下能發(fā)生如下反應(yīng)：2HCHO＋NaOH(濃)―→HCOONa＋CH3OH，在此反應(yīng)中，甲醛發(fā)生的變化是 (　　) A．僅被氧化 B．僅被還原 C．既被氧化，又被還原 D．既未被氧化，也未被還原 6．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。關(guān)于茉莉醛的下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．在加熱和催化劑的作用下，能被氫氣還原 B．能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 C．在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D．不能與HBr發(fā)生加成反應(yīng) 7．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為 ，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有： ①加成、②水解、③酯化、④氧化、⑤中和、⑥消去，其中可能的是 (　　) A．②③④ B．①③⑤⑥ C．①③④⑤ D．②③④⑤⑥ 8. 已知酸性大小順序?yàn)轸人幔咎妓幔痉?。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下被羥基(—OH)取代(均可稱為水解)，所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是 (　　) 9．已知某有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為 ， 下列有關(guān)敘述不正確的是 (　　) A．1 mol X分別與足量的Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反應(yīng)，消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量分別為3 mol、4 mol、1 mol B．X在一定條件下能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) C．X在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng) D．X的化學(xué)式為C10H10O6 10．1 mol X能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，則X的分子式是(　　) A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4 11．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2 懸濁液充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為 (　　) A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3 12．寫出下列與乳酸(CH3CHCOOHOH)有關(guān)的化學(xué)方程式： (1)與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)_______________________________________________。 (2)與足量的金屬鈉反應(yīng)_____________________________________________________。 (3)與足量的蘇打反應(yīng)_______________________________________________________。 (4)消去反應(yīng)_______________________________________________________________。 (5)銅的催化氧化反應(yīng)_______________________________________________________。 13．肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應(yīng)制備： (1)請(qǐng)推測B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型：__________________________________(任填兩種)。 (2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。 (3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。(①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。) 答案 基礎(chǔ)再現(xiàn)深度思考 考點(diǎn)一 1．烴基　醛基 2．(從左至右，從上至下)無色　刺激性氣味　氣體　易溶于水　無色　刺激性氣味　液體　與水互溶 4．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O CH3CHO＋H2CH3CH2OH 考點(diǎn)二 1．烴基　羧基 3．(1)易　降低 4．(1)C2H4O2　羧基(—COOH)　(2)強(qiáng)烈刺激性氣味　液體　易溶于水和乙醇　(3)①CH3COOH CH3COO－＋H＋　2CH3COONa＋H2↑　(CH3COO)2Ca＋H2O　CH3COONa＋H2O　2CH3COONa＋CO2↑＋H2O ②CH3COOH＋C2HOH CH3CO18OC2H5＋H2O 5．(1)2HCOOH＋CaCO3===(HCOO)2Ca＋H2O＋CO2↑ 考點(diǎn)三 1．—OH　RCOOR′　CnH2n＋1COOCmH2m＋1 2．難　易 深度思考 1．甲醛只有1個(gè)，乙醛有2個(gè)。 2．B　3.(1)　(2)　(3)√　(4)　4.C 5．(1)NaOH　(2)AgNO3　稀氨水　最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解　(3)水浴　CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 6．D　7.(1)C　(2)B　8.A　9.B 10．(1)C6H8O7 11．(1)HCOOH＋CH3OH HCOOCH3＋H2O　HCOOHCO↑＋H2O (2)飽和Na2CO3溶液　碎瓷片(或沸石) (3)防止液體受熱不均勻引起倒吸　保持內(nèi)外壓強(qiáng)平衡兼起冷凝回流的作用　不能　因?yàn)镃O和CH3OH都是有毒物質(zhì)且對(duì)環(huán)境有污染 (4)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析出的作用 (5)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的條件下水解了一部分 規(guī)律方法解題指導(dǎo) 規(guī)律方法 1．酯化　縮聚　還原 【例1】　C　 【例2】　 反應(yīng)序號(hào) ① ② ③ ④ ⑤ 反應(yīng)類型 加成 消去 加成 還原 取代 (或水解) 【例3】　(1)加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成，可證明有醛基(或其他合理答案)　(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋3NH3＋(CH3)2C===CHCH2CH2COONH4＋H2O (2)在加銀氨溶液氧化—CHO后，調(diào)節(jié)pH至酸性再加入溴水，看是否褪色 (CH3)2C===CHCH2CH2COOH＋Br2―→ (CH3)2 CH2CH2COOHBr (3)醛基 【例4】　B　 【例5】　(1)取代(或水解)反應(yīng)　加成反應(yīng)　消去反應(yīng)　酯化(或取代)反應(yīng) (2)碳碳雙鍵、羧基 (3) HOOCC≡CCOOH 真題重組規(guī)范集訓(xùn) 1．(1)　(2)　(3) 2．B 3．(1)乙醛 (4)a.稀NaOH，加熱 b．加成(還原)反應(yīng) c．2CH3(CH2)3OH＋O22CH3(CH2)2CHO＋2H2O (5)CH3COOCH===CH2 4．(1)√　(2)√　(3)√　(4)　(5)√ 5．B　 6．B　 7．Ⅰ.(1)C4H8O2 8．(1)　(2)　(3)√ 9．D　 10．(1)1丙醇 ` (寫出上述3個(gè)結(jié)構(gòu)簡式中的任意2個(gè)即可) (6)c 課時(shí)規(guī)范訓(xùn)練 教材習(xí)題回扣 1．D　2.B　3.C 4．(1)HCOOC2H5＋NaOHHCOONa＋C2H5OH (2)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O (3)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (4)CH3CHO＋2Cu(OH)2CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O 能力提升訓(xùn)練 1．D　2.B　3.B　4.D　5.C　6.D　 7．C　 8．C　 9．C　 10．D　 11．D　 12． 13. (1)加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)(任填兩種) (2)2CH3CHO CH3CHCHCHO＋H2O - 25 -