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高等有機(jī)化學(xué) 考試試題.doc

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高等有機(jī)化學(xué) 考試試題.doc

2005級(jí)碩士研究生高等有機(jī)化學(xué)期末考試1試推測(cè)6,6-二苯基富烯的親電取代發(fā)生于哪個(gè)環(huán),哪個(gè)位置?親核取代發(fā)生于哪個(gè)位置?(4分)2計(jì)算烯丙基正離子和環(huán)丙烯正離子分子軌道的總能量,并比較兩者的穩(wěn)定性。烯丙基的分子軌道的能量分別為:1=+1.414, 2=, 3=-1.414; 環(huán)丙烯的分子軌道的能量分別為:1=+2, 2=-。(5分)3富烯分子為什么具有極性?其極性方向與環(huán)庚富烯的相反,為什么?(4分)4下列基團(tuán)按誘導(dǎo)效應(yīng)方向(-I和+I)分成兩組。(4分)5烷基苯的紫外吸收光譜數(shù)據(jù)如下:試解釋之。(3分)6將下列溶劑按負(fù)離子溶劑化劑和正離子溶劑化劑分成兩組。(3分)水 二甲亞砜 乙醇 N,N-二甲基乙酰胺 18-冠-6 聚乙二醇 乙酸7以下反應(yīng)用甲醇座溶劑時(shí)為SN2反應(yīng):(3分) CH3O- + CH3-I CH3-O-CH3 + I-當(dāng)加入1,4二氧六環(huán)時(shí),該反應(yīng)加速,為什么?8比較下列各對(duì)異構(gòu)體的穩(wěn)定性。(6分,每題2分)1反-2-丁烯 順-2-丁烯 2.反-1,3-二甲基環(huán)己烷 順-1,3-二甲基環(huán)己烷 3鄰位交叉1,2-丙二醇 對(duì)位交叉1,2-丙二醇9寫出下列化合物的立體結(jié)構(gòu)表示式。(4分,每題2分)10 (6分,每題2分)11從(1R,2S)-二苯基丙醇的乙酸酯進(jìn)行立體專一性順式消去乙酸。(4分)12預(yù)測(cè)下列反應(yīng)中生成的產(chǎn)物的構(gòu)型。(3分) 13指出下列化合物的構(gòu)型,R還是S?(4分,每題2分)14已知苯甲酸、苯乙酸和苯酚的pKa值分別為4.20、4.31和9.98,試計(jì)算下列化合物的pKa值。(6分,每題2分) 1)對(duì)氯苯甲酸 2)對(duì)氯苯乙酸 3)對(duì)硝基苯酚15判斷下列反應(yīng)的 r值,說明哪個(gè)r值適合于哪個(gè)反應(yīng)?,r值分別為2.46、0.75、-2.39、-7.29。(8分,每題2分)16指出下列反應(yīng)機(jī)理。(6分,每題3分)17下列反應(yīng)具有相同的反應(yīng)速度,并遵循相同的動(dòng)力學(xué)歷程,請(qǐng)解釋之。 (4分)18解釋下列反應(yīng)產(chǎn)物的形成。(3分)19完成下列反應(yīng)。 (8分,每題2分) 1) 2)3)4)20完成下列反應(yīng)。(12分,每個(gè)空2分) 1) 2) 3) 4)

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