高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 第一部分 專題五 選修內(nèi)容 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（含解析）

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專題五 選修內(nèi)容 第16講 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 1．(2016上海卷)烷烴的命名正確的是(　　) A．4甲基3丙基戊烷 B．3異丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 解析：選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，該物質(zhì)的名稱是2－甲基－3－乙基己烷，故選項(xiàng)D正確。 答案：D 2．(2016鄭州模擬)分子式為C7H8的某有機(jī)物，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)。在一定條件下與H2完全加成，加成后其一氯代物的同分異構(gòu)體有(　　) A．3種　　　　　 B．4種 C．5種 D．6種 解析：分子式為C7H8的有機(jī)物能使酸性KMnO4溶液褪色，而不能使溴水褪色。則C7H8為甲苯()，它與H2加成后的產(chǎn)物是，其一氯代物的結(jié)構(gòu)為 ，共5種。 答案：C 3．分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有(　　) A．8 B．10 C．12 D．14 解析：分子式為C4H10O的醇的結(jié)構(gòu)有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH，共4種同分異構(gòu)體；分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸的結(jié)構(gòu)是：CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH、CH2＝C(CH3)COOH，共3種同分異構(gòu)體，形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有34＝12種，故C正確。 答案：C 4．(2015江蘇卷)己烷雌酚的一種合成路線如下： 下列敘述正確的是(　　) A．在NaOH 水溶液中加熱，化合物X 可發(fā)生消去反應(yīng) B．在一定條件下，化合物Y可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng) C．用FeCl3溶液不能鑒別化合物X和Y D．化合物Y中不含有手性碳原子 解析：A選項(xiàng)，化合物X在氫氧化鈉水溶液作用下，只能發(fā)生取代反應(yīng)，在氫氧化鈉醇溶液作用下才能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤；B選項(xiàng)，Y分子中含有酚羥基，因此可以與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，正確；C選項(xiàng)，X分子中沒有酚羥基，Y分子中有酚羥基，因此可以用氯化鐵溶液來鑒別，正確；D選項(xiàng)，Y分子中苯環(huán)中間的兩個(gè)碳原子均為手性碳原子，錯(cuò)誤。 答案：B 5．(2016全國Ⅲ卷)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題：(導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870082) (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________，D的化學(xué)名稱為________。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為________、________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________。 用1 mol E合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為： _____________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式____________ ______________________________________________________。 (6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線________________________________________________ ______________________________________________________。 解析：B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，則B的結(jié)構(gòu)簡式。A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應(yīng)生成 (B)，顯然反應(yīng)①為取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (D)經(jīng)④Glaser反應(yīng)得到E(C16H10)，結(jié)合Glaser反應(yīng)原理(2R—C≡HR—C≡C—C≡C—R＋H2)推知，E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (1)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為。D的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯乙炔。 (2)反應(yīng)①是苯與CH3CH2Cl的取代反應(yīng)；反應(yīng)③中轉(zhuǎn)化為，生成了碳碳三鍵，故該反應(yīng)為鹵代烴的消去反應(yīng)。 (3)由上述分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為。1個(gè)碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1，4二苯基丁烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。 (4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，結(jié)合Glaser偶聯(lián)反應(yīng)原理及原子守恒寫出化學(xué)方程式：。 (5)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)Cl原子； ⅱ.分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，分子中含有2個(gè)—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)構(gòu)簡式有。 (6)2苯基乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為，遷移應(yīng)用乙醇和鹵代烴的性質(zhì)，可先在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，再與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在NaNH2、H2O條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成 (D)。 答案：(1) 　苯乙炔　(2)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)　 【考綱再現(xiàn)】 【錯(cuò)題記錄】 1.能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。 2．了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。 3．了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。 4．了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。 5．能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物。 6．以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。 7．了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。 8．了解烴類物質(zhì)、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。 9．了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 10．了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)用。 11．了解氨基酸、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。. 12．了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。 1．(2016浙江卷)下列說法正確的是(　　) A．的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構(gòu)) B．CH3CH＝CHCH3分子中的四個(gè)碳原子在同一直線上 C．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2，3，4－三甲基－2－乙基戊烷 D．與 都是α氨基酸且互為同系物 解析：A.甲苯有4種氫原子，分別是甲基上的氫和苯環(huán)甲基鄰、間、對(duì)位上的氫，2－甲基丁烷也有四種氫原子，它們的一溴代物都有4種，A項(xiàng)正確；B.乙烯是平面形分子，鍵角為120，甲基取代乙烯碳碳雙鍵兩側(cè)上的氫原子，所以四個(gè)碳原子一定不在同一直線上，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.按照系統(tǒng)命名法，選擇最長的碳鏈為主鏈，該分子名稱是2，3，4，4－四甲基己烷，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.這兩個(gè)有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)不相似，不能互為同系物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 答案：A 2．(2016張家界模擬)有機(jī)物甲分子式為C11H14O2，在酸性條件下水解生成乙和丙，丙遇FeC13溶液顯色，丙的相對(duì)分子質(zhì)量比乙大20，甲的結(jié)構(gòu)有(　　) A．3種　　　　B．4種　　　　C．8 種　　　　D．6 種 解析：C11H14O2的不飽和度＝5，在酸性條件下水解生成乙和丙，丙遇FeCl3溶液顯紫色，說明丙分子中含有酚羥基，則甲分子中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，且為羧酸與酚形成的酯，設(shè)乙的相對(duì)分子質(zhì)量是x，則x＋(x＋20)＝178＋18，解得x＝88，則乙是丁酸，丙是甲基苯酚(包括鄰、間、對(duì)3種)，丁酸有2種，故符合條件的有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)有23＝6種，選項(xiàng)D正確。 答案：D 3．(2016衡水模擬)戊醇C5H11OH與下列物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時(shí)，所得產(chǎn)物可能結(jié)構(gòu)種數(shù)最少(不考慮立體異構(gòu))的是(　　) A．與濃氫溴酸鹵代 B．與濃硫酸共熱消去 C．銅催化氧化 D．與戊酸催化酯化 解析：戊醇可能的結(jié)構(gòu)有：HO－CH2(CH2)3CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物，是1－戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH(CH3)(CH2)2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為1戊烯和2戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH(CH2CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2戊烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2甲基1丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－C(CH3)2CH2CH3(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2甲基1丁烯，2甲基2丁烯，不能進(jìn)行銅催化氧化)、HO－CH(CH3)CH(CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為2甲基2丁烯和3甲基1丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH2CH2CH(CH3)2(消去反應(yīng)產(chǎn)物為3甲基1丁烯，銅催化氧化產(chǎn)物1種)、HO－CH2C(CH3)3(不能消去，銅催化氧化產(chǎn)物1種)，即醇的結(jié)構(gòu)有8種，對(duì)應(yīng)的鹵代烴也有8種；消去產(chǎn)物5種；銅催化氧化產(chǎn)物7種；戊酸有4種，與醇形成的酯有32種。 答案：B 4．(2015北京卷)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng)： 下列說法正確的是(　　)(導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870172) A．合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B．PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C．和苯乙烯互為同系物 D．通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，可得其聚合度 解析：A.加聚反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是加成聚合，加聚反應(yīng)中不會(huì)有小分子物質(zhì)生成。結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式，分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))為；PPV的鏈節(jié)為 。C.同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差n個(gè)“CH2”的有機(jī)化合物。 相差“C2H2”，故不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法可測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量，再利用其平均相對(duì)分子質(zhì)量求聚合度。 答案：D 5．(2016延慶一模) 化學(xué)常用的酸堿指示劑酚酞的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于酚酞的說法不正確的是(　　)(導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870173) A．酚酞具有弱酸性，且屬于芳香族化合物 B．酚酞的分子式為C20H14O4 C．1 mol酚酞最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) D．酚酞在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，呈現(xiàn)紅色 解析：酚酞含有酚羥基，能電離，所以酚酞具有弱酸性，含有苯環(huán)的化合物為芳香族化合物，A項(xiàng)正確；B.根據(jù)酚酞的結(jié)構(gòu)簡式，酚酞的分子式為C20H14O4，B項(xiàng)正確；C.該分子含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)酯基，所以1 mol酚酞最多與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D.酚酞在堿溶液中呈現(xiàn)紅色，該分子中含有酯基，所以酚酞在堿性條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，呈現(xiàn)紅色，D項(xiàng)正確。 答案：C 6．(2016宿遷模擬)鎮(zhèn)咳藥沐舒坦可由化合物甲和化合物乙在一定條件下制得： 下列有關(guān)敘述正確的是(　　)(導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870174) A．化合物甲的分子式為C7H4NBr2Cl B．1 mol沐舒坦能與6 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．化合物乙既能與HCl溶液反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng) D．一定條件下，沐舒坦分別能發(fā)生消去、氧化、取代、加成反應(yīng) 解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知有機(jī)物分子式為C7H6NBr2Cl，A錯(cuò)誤；1 mol沐舒坦最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；C.醇羥基不具有酸性，與氫氧化鈉不反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.沐舒坦含有羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)，故D正確。 答案：D 7．(2015重慶卷)某化妝品的組分Z具有美白功效，原來從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備： 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　)(導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870175) A．X、Y和Z均能使溴水褪色 B．X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C．Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng) D．Y可作加聚反應(yīng)單體，X可作縮聚反應(yīng)單體 解析：X和Z都含有酚羥基，都能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，Y中含有碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，故正確。X和Z中都含有酚羥基，由于酚羥基的酸性弱于碳酸，故X和Z不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，故不正確。Y中含有碳碳雙鍵和苯環(huán)，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，苯環(huán)能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，故正確。Y中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)，X中含有酚羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故正確。 答案：B 8．(2015課標(biāo)全國Ⅰ卷)A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示： 回答下列問題：(導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870176) (1)A的名稱是________，B含有的官能團(tuán)是________________。 (2)①的反應(yīng)類型是________，⑦的反應(yīng)類型是________。 (3)C和D的結(jié)構(gòu)簡式分別為________、________。 (4)異戊二烯分子中最多有________個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (5)寫出與A具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (6)參照異戊二烯的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由A和乙醛為起始原料制備1，3—丁二烯的合成路線____________________________ _____________________________________________________。 解析：框圖中的大多數(shù)結(jié)構(gòu)都已經(jīng)給出，只有B、C、D未知。B為CH3COOCH＝CH2，C為， D為CH3CH2CH2CHO。 (1)A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。 (2)反應(yīng)①是加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦是消去反應(yīng)。 (3)C為，D為CH3CH2CH2CHO。 (4)異戊二烯中共面原子最多有十一個(gè)，請(qǐng)不要忽略2位碳上的甲基有一個(gè)氫原子可以旋轉(zhuǎn)后進(jìn)入分子平面。聚異戊二烯是1，4—加成反應(yīng)產(chǎn)物，四碳鏈中間有一個(gè)雙鍵，按照順反異構(gòu)的知識(shí)寫出順式結(jié)構(gòu)即可。 (5)注意到異戊二烯有五個(gè)碳原子和兩個(gè)不飽和度。它的炔類同分異構(gòu)體有三種： 圖中箭頭代表碳鏈中碳碳三鍵的位置，按碳四價(jià)原理寫好結(jié)構(gòu)簡式即可。 (6)問是對(duì)圖中異戊二烯合成的一個(gè)簡單模仿，分析從略。 答案：(1)乙炔　碳碳雙鍵、酯基　(2)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (3)　CH3CH2CH2CHO　(4) 11　 (5)HCCCH2CH2CH3　CH3CCCH2CH3　 9．(2016北京卷)功能高分子P的合成路線如下： (1)A的分子式是C7H8，其結(jié)構(gòu)簡式是________。 (2)試劑a是________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式：________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán)：______________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：______________________________。 (7) 以乙烯為起始原料，選用必要的無機(jī)試劑合成E，寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系， 箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 解析：根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)和A的分子式為C7H8，可以推出，D為對(duì)硝基苯甲醇，那么A應(yīng)該為甲苯，B為對(duì)硝基甲苯，C為。 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為。 (2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸催化作用下生成對(duì)硝基甲苯，所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。 (3)反應(yīng)③是在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對(duì)硝基苯甲醇，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。 (4)E為CH3CH===CHCOOC2H5。E中含有碳碳雙鍵和酯基。 (5)反應(yīng)④為加聚反應(yīng)。 (6)反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)。 (7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛，乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長，3羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，即可得到目標(biāo)物質(zhì)E。 答案：(1) 　(2)濃HNO3和濃H2SO4 (3) (4)碳碳雙鍵、酯基　(5)加聚反應(yīng) 10．(2016江蘇卷)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過以下方法合成： (導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870177) (1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為________(寫兩種)。 (2)F→G的反應(yīng)類型為________。 (3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： ______________________________________________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________。 (5)已知：①苯胺()易被氧化 ； 請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 解析：(1)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中的含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、羰基和酰胺鍵。 (2)由F、G的結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)中的—OH消失，出現(xiàn)了新的碳碳雙鍵，F(xiàn)→G應(yīng)是醇羥基發(fā)生的消去反應(yīng)。 (3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則同分異構(gòu)體中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該水解產(chǎn)物含有酚羥基，進(jìn)一步可推知同分異構(gòu)體中含有與苯環(huán)直接相連的基團(tuán)“—OOCH”；又因?yàn)榉肿又泻?種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有3種： (4)由F的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C14H19O3N，而E的分子式為C14H17O3N。由于E經(jīng)還原得到F，且E中不含Br元素，綜合分析D和F的結(jié)構(gòu)變化可推知，E中羰基被還原為醇羥基生成F，逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為。 (5)由與(CH3CO)2O與(CH3CO)2O為原料制備，分析原料和產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的變化可知，—COOH是—CH3被氧化得到的，且需在鄰位引入—NHCOCH3。由信息②可知苯甲酸發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)在間位引入—NO2，因此甲苯在氧化前必須發(fā)生硝化反應(yīng)在鄰位引入—NO2；由于苯胺易被氧化，因此在—CH3被氧化為—COOH前，先將—NH2轉(zhuǎn)化為—NHCOCH3。 答案：(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種即可) (2)消去反應(yīng) (3) (4) 11．(2016上海卷，改編)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體，其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：完成下列填空： (導(dǎo)學(xué)號(hào) 58870178) (1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型是____________。反應(yīng)④的反應(yīng)條件是____________。 (2)除催化氧化法外，由A得到所需試劑為________。 (3)已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)②、反應(yīng)③說明：在該條件下，____________。 (4)寫出結(jié)構(gòu)簡式：C____________，M____________。 (5)D與1丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能，寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式____________。 (6)寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。 ①不含羰基?、诤?種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子 已知：雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。 解析：(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為：丙烯CH2===CHCH3在催化劑作用下與H2/CO發(fā)生反應(yīng)生成丁醛(CH3CH2CH2CHO)，丁醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，其分子式為C8H16O2，與A的分子式C8H14O對(duì)比可知，反應(yīng)①為在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)除催化氧化法外，由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基，然后再酸化的方法。 (3)化合物A(C8H14O)與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成B(C8H16O)，由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明碳碳雙鍵首先與H2加成，即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。 (4)丙烯CH2＝CHCH3在催化劑作用下被O2氧化為C(分子式為C3H4O)，結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCHO；CH2＝CHCHO進(jìn)一步被催化氧化生成D(分子式為C3H4O2)，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCOOH；Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M的結(jié)構(gòu)簡式為：。 (5)D為CH2===CHCOOH，與1丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3，CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物：  (6)丁醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，在其同分異構(gòu)體中①不含羰基，說明分子中含有碳碳雙鍵，②含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為 (其他合理答案亦可)。 答案：(1)消去反應(yīng)　濃硫酸，加熱　 (2)銀氨溶液，酸(合理即可) (3)碳碳雙鍵比羰基易還原(合理即可)