高中化學(xué) 1.2《科學(xué)家怎樣研究有機物》課件2 蘇教版選修5.ppt

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專題1 認識有機化合物,第二單元 科學(xué)家怎樣研究有機物,有機物的研究方法: 1.有機物組成的研究:對象是其組成元素及質(zhì)量分數(shù); 2.有機物結(jié)構(gòu)的研究:對象是“基團”； 3.有機化學(xué)反應(yīng)的研究:主要研究其反應(yīng)條件、影響因素及反應(yīng)機理。,一.有機化合物組成的研究：即明確：組成元素是什么？各元素質(zhì)量分數(shù)是多少？從而確定最簡式進而求得分子式。,（一）C、H、O元素的分析：燃燒法 （李比希法）,一般來說，有機物完全燃燒后，各元素對應(yīng)的產(chǎn)物為C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。 某有機物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O ，其組成元素,肯定有C、H可能有O,若: 1.m(有機物)＞m(C)＋m(H)→ 有機物中含有氧元素 2.m(有機物)＝m(C)＋m(H)→ 有機物中不含氧元素,欲判斷該有機物中是否含氧元素：,思考:,設(shè)有機物燃燒后CO2中碳元素的質(zhì)量為m(C)，H2O中氫元素質(zhì)量為m(H)。,最早測定有機化合物中碳氫元素質(zhì)量分數(shù),1831年李比希利用氧化銅在高溫條件下氧化有機物生成二氧化碳和水，然后分別用高氯酸鎂和燒堿石棉吸收水和二氧化碳，測定出碳和氫的質(zhì)量分數(shù)。,——碳、氫元素的分析法（氧化法或李比希法),例.3.2克某有機物在純氧中燃燒，生成4.4克CO2和3.6克H2O，則該化合物由哪些元素組成？,①鈉融法可定性確定有機物中是否 存在N、Cl、Br、S等元素 ②銅絲燃燒法可定性確定有機物中 是否存在鹵素。 ③元素分析儀可同時對C、H、O、S 等多種元素進行分析。,(二)其他常見的元素測定方法,,,,元素分析儀,（二）有機物分子式的確定,1.直接法（物質(zhì)的量法）,直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。,2.最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數(shù)的最簡整數(shù)比。與分子式在數(shù)值上相差n倍,根據(jù)有機物中各元素的質(zhì)量分數(shù)（或元素的質(zhì)量比），求出該有機物的最簡式，再根據(jù)其相對分子質(zhì)量求n的值，即可確定分子式。,如烴的最簡式的求法為:,例1、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物相對分子質(zhì)量30。求該化合物的最簡式和分子式。,所以最簡式為CaHb,則分子式為(CaHb)n, n=M / (12a+b) (M為烴的相對分子質(zhì)量,12a+b為最簡式的式量),確定有機物的分子式有哪些方法？,確定組成 的元素,,分子式,?,最簡式 （實驗式）,,探究1：,A、,B、,相對分子質(zhì)量,組成元素的質(zhì)量分數(shù),,分子式,,如何測定相對分子質(zhì)量？,探究2：,,*相對密度法： 同溫同壓下，某有機物在氣態(tài)時對H2的相對密度為30，則 M(有機物)＝ 。,*標態(tài)密度法： 根據(jù)標準狀況下氣體的密度，求算該氣體的相對分子質(zhì)量 。,M＝22.4ρ,60,二、有機化合物結(jié)構(gòu)的研究,德國化學(xué)家李比希 （1803～1873）,1832年和維勒合作提出“基團論”：有機化合物由“基”組成，這類穩(wěn)定的“基”是有機化合物的基礎(chǔ)。 1838年李比希還提出了“基”的定義,1、 李比希和維勒合作提出“基團論”。,不同的基團有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),羥基-OH 醛基-CHO 羧基-COOH 氨基-NH2 硝基-NO2 烴基 -R 甲基-CH3 乙基-CH2CH3 苯基-C6H5等,D,,,有機化合物中不含有 的基團是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羥基 D.烴基,,“基”與“根”的區(qū)別,,,有機物中的“基”包括兩類，一類是烴基，另一類是官能團。烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的部分叫做烴基（如甲基、乙基），一般用 R－ 表示，官能團決定著有機化合物的主要化學(xué)性質(zhì)，是有機化學(xué)重要的分類依據(jù)。,(1)基團應(yīng)是中性基團，不帶電荷，必有某原 子含有未成對電子，不可以獨立存在。,(2) “根”帶有電荷的原子團，可以在溶液中獨 立存在,2、現(xiàn)代化學(xué)測定有機物結(jié)構(gòu)的方法,核磁共振(NMR) 紅外光譜(IR) 質(zhì)譜法等,不同的基團具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點。如何確定有機化合物的結(jié)構(gòu)呢？用什么方法呢？,1)核磁共振氫譜(1H-NMR)的應(yīng)用原理,用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號，并在譜圖上出現(xiàn),我們稱之為特征峰。因此，由核磁共振氫譜圖上的特征峰可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目。,核磁共振儀,,,分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振圖譜,問題探究：下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？,２種；９：１,１種,３種；３：２：１,４種；３：２：１：６,CH3-CH2-OH,下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是( ) A. CH3CH2OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3—O—CH3 D. CH3CHO,C,練習(xí).下列有機物在1H-NMR上只給出一組峰的是 ( ) A、HCHO B、CH3OH C、HCOOH D、CH3COOCH3,A,諾貝爾化學(xué)獎與物質(zhì)結(jié)構(gòu)分析(2002年),引入了核磁共振光譜學(xué)觀察到了DNA、蛋白質(zhì)等大分子的真面目。,美國 芬恩,日本 田中耕一,瑞士 維特里希,,2)紅外光譜（IR）,原理:當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。,紅外光譜儀,醇,己醇的紅外光譜,3500-3200,1050,C-H伸 縮振動,C-H剪 式振動,2900,1465,締合O-H伸縮振動,C-O伸縮振動,質(zhì)譜法是用高能電子束轟擊有機物分子，使之分離成帶電的“碎片“，這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。,3)質(zhì)譜,測定相對分子質(zhì)量多， 質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。,質(zhì)譜儀,乙醇的質(zhì)譜圖,手性分子 在化學(xué)物質(zhì)的“海洋”中，存在分子組成和原子連接方式完全相同的兩種分子，由于分子中的原子在空間排列不同，而互為同分異構(gòu)體。它們猶如一個人的左右手，其中一只手只有在鏡像中才能與另一只手完全重疊。,當(dāng)有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時，此碳原子就是“手性碳原子”,資料卡,手性分子丙氨酸的結(jié)構(gòu)模型,丙氨酸分子,,手性碳原子,手性分子具有特殊的光學(xué)性質(zhì)，光通過它們時會發(fā)生旋轉(zhuǎn)，旋光性,手性分子的兩種異構(gòu)體呈鏡像對稱，像人的左右手一樣,L-丙氨酸可使偏振光向右旋轉(zhuǎn)，D-丙氨酸則可使偏振光向左旋轉(zhuǎn)。鏡像，不僅僅是你熟悉的一個生活現(xiàn)象。,用于測手性化合物旋光性的偏振計及其原理,具有手性碳原子的物質(zhì)往往具有旋光 性，存在對映異構(gòu)體，下列化合物中存在對映異構(gòu)體的是 ( ) A．C6H5CH(CH3)OCH3 B. CH3CH3 C．甲烷 D．,A,練習(xí)：,實驗式 （最簡式）,產(chǎn)物的量,元素的質(zhì)量,分子量,分子式,相對密度,元素的質(zhì)量比,元素的質(zhì)量分數(shù),標況下密度,,,,結(jié)構(gòu)簡式,,核磁共振氫譜（1H-NMR）,紅外光譜法,質(zhì)譜法,小結(jié),確定有機物結(jié)構(gòu)簡式的一般步驟,組成元素,,分子式,結(jié)構(gòu)式,定量,定量,有機物,基團 連接方式,,,甲烷氯代反應(yīng)機理的研究,化合物分子在光或熱等條件下，共價鍵發(fā)生均裂，形成具有很強反應(yīng)活性的單電子原子或基團，它們可與其他反應(yīng)物分子作用，生成新的游離基，引發(fā)鏈式反應(yīng)。,1、化學(xué)方程式與反應(yīng)機理,三、有機化學(xué)反應(yīng)的研究,,問題解決,酯化反應(yīng)的反應(yīng)機理,酯的水解反應(yīng)機理,,2、反應(yīng)機理的研究方法——同位素示蹤法,海維西(GeorgeHevesy)，匈牙利化學(xué)家。1943年，海維西研究的同位素示蹤技術(shù)，推進了對生命過程的化學(xué)本質(zhì)的理解而獲得了諾貝爾化學(xué)獎。,小結(jié)：研究有機化合物的一般步驟和方法,分離、提純,元素定量分析 確定實驗式,測定相對分子質(zhì)量 確定分子式,波譜分析 確定結(jié)構(gòu)式,步驟,方法,蒸餾 重結(jié)晶 萃取,紅外光譜 核磁共振氫譜,質(zhì)譜法,元素分析,,,,,結(jié)構(gòu),相對分子 質(zhì)量,組成,,,,,1.化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR譜上只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為 。B的1H—NMR譜上有 個峰，強度比為 。,BrCH2CH2Br,2,3:1,鞏固練習(xí)：,2. 分子式為C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式） 。,C3H6O2可能的結(jié)構(gòu)為 ⑴CH3CH2COOH ⑵ CH3COOCH3 ⑶ HCOOCH2CH3,氫譜峰值類型 3:2:1 1:1 1:2:3,⑴⑵或⑵⑶,3.某一元醇C3H8O中氧為18O，它與乙酸反應(yīng)生成的酯的相對分子質(zhì)量為： （ ） A.100 B.102 C.104 D.106,4.下列最簡式中，不用相對分子質(zhì)量就可以確定分子式的是： （ ） CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5,C,A、D,