高考化學總復習 第三章 烴的含氧衍生物課件(選修5).ppt
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第三章 烴的含氧衍生物,考綱要求) 1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產生的影響,關注有機化合物的安全使用問題。4.了解加成反應、取代反應和消去反應。,一、醇 1.概念 羥基與 上的碳原子相連的化合物。 2.飽和一元醇的通式 。,考點一 醇和酚,烴基或苯環(huán)側鏈,CnH2n+2O(n≥1),3.物理性質的變化規(guī)律 4.醇類化學性質(以乙醇為例),,5.幾種常見的醇,二、酚 1.苯酚的組成與結構,3.苯酚的化學性質 (1)羥基中氫原子的反應: ①弱酸性:H2CO3C6H5OHHCO ②與活潑金屬反應,熔融的苯酚與Na反應的化學方程式為: 。,石炭酸,不能,變渾濁,(2)苯環(huán)上的取代反應: 苯酚與濃溴水反應的化學方程式為: 此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定,不宜用于有機物分離提純。 (3)顯色反應: 苯酚跟FeCl3溶液作用顯 色,利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。,紫,(4)加成反應:,3.如何除去苯中的苯酚,加入濃溴水再過濾行嗎? 4.苯酚能否被HNO3、KMnO4(H+)氧化?,提示:,3.除去苯中的苯酚,應加入NaOH溶液反應后再分液,不能用溴水,因三溴苯酚在苯中可溶。 4.能。因苯酚能被空氣中的氧氣氧化,更能被強氧化劑氧化。,答案:C,醇與酸的辨別,2.下列物質屬于酚類,且是苯酚的同系物的是( ) 答案:A,3.由羥基分別跟下列基團相互結合所構成的化合物中,屬于醇類的是________,屬于酚類的是________。 E.HO—CH2—CH2— 答案:CE BD,4.下列各醇中,既能發(fā)生消去反應又能發(fā)生催化氧化反應的是( ),醇和酸的性質,解析:A不能發(fā)生消去反應;B能發(fā)生消去反應,也能發(fā)生催化氧化反應;C不能發(fā)生消去反應但能發(fā)生催化氧化反應;D能發(fā)生消去反應但不能被催化氧化。 答案:B,醇類的兩個反應規(guī)律 (1)醇的催化氧化規(guī)律: 醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。,,(2)醇的消去規(guī)律: 醇分子中,連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子,并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時,才可發(fā)生消去反應,生成不飽和鍵。表示為: 等結構的醇不能發(fā)生消去反應。,,答案:(1)D (2)C,6.莽草酸是合成治療禽流感和甲型H1N1流感藥物——達菲的重要原料。已知莽草酸的結構簡式如圖所示。下列關于這種有機化合物的說法正確的是( ) A.莽草酸的分子式為C6H10O5 B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.莽草酸遇FeCl3溶液顯紫色 D.1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應,最多消耗氫氧化鈉4 mol 解析:根據題給結構簡式可得出莽草酸的分子式為C7H10O5,A項錯;莽草酸的分子結構中含有碳碳雙鍵,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B項正確;莽草酸分子結構中不含酚羥基,遇FeCl3溶液不會顯紫色,C項錯;莽草酸分子結構中僅含一個羧基,其余為醇羥基,故1 mol莽草酸與足量氫氧化鈉反應,最多消耗氫氧化鈉1 mol,D項錯。 答案:B,7.寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構體的結構簡式。,醇和酸的同分異構現(xiàn)象,答案:C,一、醛 1.概念及分子結構特點 (1)概念:醛基與烴基(或氫原子)相連的化合物。 (2)官能團: 。 (3)通式:飽和一元脂肪醛 。,考點二 醛、羧酸、酯,—CHO,CnH2nO,2.常見醛的物理性質,3.化學性質,,二、羧酸和酯 1.羧酸 (1)羧酸:由 相連構成的有機化合物。官能團為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為 。 (2)甲酸和乙酸的分子組成和結構:,烴基或氫原子與羧基,CnH2n+1COOH,(3)化學性質: ①酸的通性: R—COOH電離方程式為 。 ②酯化反應: CH3COOH和CH3CHOH發(fā)生酯化反應的化學方程式為_________________________________________________。,2.酯,(2)酯的性質: ①低級酯的物理性質:,②化學性質——水解反應:,CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為: , .,1.下列物質不屬于醛類的物質是( ) 答案:B,醛、羧酸、酯的辨識,答案:D,3.寫出分子式符合C4H8O2羧酸和酯的結構簡式。,4.有一種芳香族有機物,它的分子中除苯環(huán)外不含其他環(huán),已知該物質可能含有一個羧基。不能滿足該條件的有機物的分子式是( ) A.C8H8O2 B.C8H6O2 C.C8H12O2 D.C9H8O2,答案:C,5.(2014年高考重慶卷)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結構簡式如圖(未表示出原子或原子團的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應,所得有機物分子的官能團數(shù)目增加,則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2,預測有機物的性質,,答案:A,答案:A,7.磷酸毗醛素是細胞重要組成部分,可視為磷酸(分子中有3個羥基)形成的酯,其結構簡式如圖,下列說法錯誤的是( ) A.能與金屬鈉反應 B.能使石蕊試液變紅 C.能發(fā)生銀鏡反應 D.1 mol該酯與NaOH溶液反應,最多消耗3 mol NaOH,,答案:D,解析:此有機物中所含有的官能團中,—OH、—COOH均能與Na反應,—COOH與連在苯環(huán)上的—OH能與NaOH反應,NaHCO3只能與—COOH發(fā)生反應,故當分別與等物質的量的該有機物反應時消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比為3∶2∶1。 答案:B,9.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是( ) A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B.乙烯能發(fā)生加成反應,而乙烷不能發(fā)生加成反應 C.苯酚能和氫氧化鈉溶液反應,而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反應 D.苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵素原子取代 解析:B中是由于官能團不同導致性質不同。A中苯環(huán)與甲基相互影響;C中苯環(huán)和乙基對羥基的影響不同;D中羥基對苯環(huán)發(fā)生影響。 答案:B,有機物分子中基團之間的相互影響,考點三 烴的衍生物之間的轉化,,1.某一有機物A可發(fā)生下列反應: 已知C為羧酸,且C、E均不發(fā)生銀鏡反應,則A的可能結構有( ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種,有機物的推斷,答案:B,2.下圖是一些常見有機物的轉化關系,關于反應①~⑦的說法不正確的是( ) A.反應①是加成反應 B.只有反應②是加聚反應 C.只有反應⑦是取代反應 D.反應④⑤⑥是取代反應 解析:本題考查常見有機物轉化關系及反應類型,屬于容易題。A項乙烯與溴單質發(fā)生加成反應,正確;B項乙烯含有不飽和鍵,能發(fā)生加聚反應得聚乙烯,正確;C項④⑤⑥⑦都是取代反應,C項錯誤;D項正確。 答案:C,,3.(2014年高考山東卷)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下:,答案:(1)3 醛基 (2)bd,4.(2014年高考新課標全國卷Ⅰ)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下:,利用有機物之間的轉化關系合成有機物,,有機反應基本類型 1.烴的衍生物化學性質歸納,,2.反應類型與有機類型的關系,典例 普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物,其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(雙選)( ) A.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能發(fā)生加成、取代、消去反應 D.1 mol該物質最多可與1 mol NaOH反應,答案 BC,(7)當反應條件為光照且與X2(鹵素單質)反應時,通常是X2與烷烴或苯環(huán)側鏈烴基上的H原子發(fā)生的取代反應,而當反應條件為催化劑且與X2的反應時,通常為苯環(huán)上的H原子直接被取代。,即時訓練 請仔細閱讀以下轉化關系: A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分,是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物; B稱作冰片,可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等; C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子; D中只含一個氧原子,與Na反應放出H2; F為烴。 請回答:,,(1)B的分子式為________。 (2)B不能發(fā)生的反應是(填序號)________。 a.氧化反應 b.聚合反應 c.消去反應 d.取代反應 e.與Br2加成反應 (3)寫出D→E、E→F的反應類型: D→E________,E→F________。 (4)F的分子式為________。 化合物H是F的同系物,相對分子質量為56,寫出H所有可能的結構:__________________________。 (5)寫出A、C的結構簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名: A.________,C.________,F(xiàn)的名稱:________。 (6)寫出E→D的化學方程式:_________________________。,解析:F是相對分子質量為70的烴,故其分子式為C5H10。E與F的相對分子質量差值為81,從條件看,應為鹵代烴的消去反應,而溴的相對原子質量為80,所以E應為溴代烴。D只含有一個氧,與Na能放出H2,則應為醇。A為酯,水解生成的B中含有羥基,則C中應含有羧基,在C、D、E、F的相互轉變過程中碳原子數(shù)不變,則C中碳應為5個,氫為102-512-216=10,則C的化學式為C5H10O2,又C中核磁共振氫譜中含有4種氫,可確定C的結構簡式為:(CH3)2CHCH2COOH。 (1)從B的結構式,根據碳的四價原則即可寫出分子式。(2)B中有羥基,則可以發(fā)生氧化、消去和取代反應。(3)C到D為羧基還原成了羥基,D至E為羥基被溴取代生成溴代烴。溴代烴也可在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應生成醇。(4)F為烯烴,其同系物H也應為烯烴,又相對分子質量為56,則14n=56,得n=4。所有同分異構體為1丁烯,2丁烯(存在順反異構)和甲基丙烯四種。,(5)B為醇,C為羧酸,兩者結合可寫出A的結構。F的名稱要注意從靠近碳碳雙鍵的一端進行編號命號。(6)E→D為溴代烴在NaOH水溶液存在的條件下發(fā)生的取代反應。,- 配套講稿:
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