高三化學一輪復習 選考部分 有機化學基礎 4 基本營養(yǎng)物質　有機合成課件 魯科版選修5.ppt

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第4節(jié) 基本營養(yǎng)物質 有機合成,-2-,考綱要求:1.了解糖類的組成和性質特點,能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。 2.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。 3.了解蛋白質的組成、結構和性質。 4.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。 5.了解合成高分子的組成與結構特點,能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。 6.了解加聚反應和縮聚反應的特點。 7.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。了解合成高分子化合物在發(fā)展經濟、提高生活質量方面的貢獻。,-3-,基礎梳理,考點突破,油脂 糖類 蛋白質,1.油脂 (1)定義: 油脂是由一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。 常見的形成油脂的高級脂肪酸有:硬脂酸C17H35COOH、軟脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH。 (2)結構: 結構通式,,,,,,,,-4-,基礎梳理,考點突破,(3)分類:,,,,,-5-,基礎梳理,考點突破,(4)物理性質: ①油脂一般不溶于水,密度比水小。 ②天然油脂都是混合物,沒有固定的沸點、熔點。 a.含不飽和烴基成分較多的甘油酯,常溫下一般呈液態(tài); b.含飽和烴基成分較多的甘油酯,常溫下一般呈固態(tài)。 (5)化學性質 ①水解反應。 a.酸性條件下水解。 如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為,,,,,,,-6-,基礎梳理,考點突破,,,,,-7-,基礎梳理,考點突破,,,,,,,,-8-,基礎梳理,考點突破,(2)葡萄糖與果糖: ①葡萄糖與果糖結構的比較:,,,,,-9-,基礎梳理,考點突破,②葡萄糖的化學性質:,(3)蔗糖與麥芽糖: ①相似點: a.組成相同,分子式均為C12H22O11,二者互為同分異構體。 b.都屬于二糖,能發(fā)生水解反應。,,,,,,-10-,基礎梳理,考點突破,,,-11-,基礎梳理,考點突破,,,-12-,基礎梳理,考點突破,②不同點: a.通式中n值不同。 b.淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。 3.氨基酸 (1)氨基酸的結構與性質: ①概念、組成與結構。,,,,,-13-,基礎梳理,考點突破,,,-14-,基礎梳理,考點突破,-15-,基礎梳理,考點突破,4.蛋白質的結構與性質 (1)蛋白質的組成與結構: ①蛋白質含有C、H、O、N等元素。 ②蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應產生的,蛋白質屬于天然有機高分子化合物。 (2)蛋白質的性質: ①水解:在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。 ②兩性:蛋白質中含有羧基和氨基,既有酸性又有堿性。 ③鹽析:向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后,可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出,為可逆過程,可用于分離和提純蛋白質。,,,,,,,,-16-,基礎梳理,考點突破,④變性:加熱、強酸、強堿、紫外線、X射線、一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性,屬于不可逆過程。 ⑤顏色反應:含有苯環(huán)的蛋白質遇濃硝酸變黃色,該性質可用于蛋白質的檢驗。 ⑥蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。,,,,-17-,基礎梳理,考點突破,5.酶 (1)酶是一種蛋白質,易變性。 (2)酶是一種生物催化劑,酶催化作用有以下特點: ①條件溫和,不需加熱。 ②具有高度的專一性。 ③具有高效催化作用。,-18-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“”。 (1)油脂屬于高分子化合物 ( ) (2)油脂的相對分子質量較大,故密度比水大 ( ) (3)植物油能使溴水退色 ( √ ) (4)油脂硬化和水解的反應都屬于取代反應 ( ) (5)糖類組成都符合通式Cm(H2O)n( ) (6)糖類都能發(fā)生水解反應 ( ) (7)淀粉和麥芽糖水解的最終產物相同 ( √ ) (8)氨基乙酸和CH3CH2NO2是同分異構體 ( √ ) (9)天然蛋白質水解的最終產物是α-氨基酸 ( √ ) (10)蛋白質充分燃燒后的產物僅是CO2和H2O ( ) (11)蛋白質溶液中加入(NH4)2SO4溶液會使蛋白質變性 ( ),,,,,,,,,,,,-19-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 油脂和礦物油的比較,-20-,基礎梳理,考點突破,-21-,基礎梳理,考點突破,下列敘述中錯誤的是( ) A.生物柴油屬于油脂 B.上述反應屬于取代反應 C.生物柴油也可以發(fā)生皂化反應制取肥皂 D.植物油脂可以通過硬化反應得到固態(tài)的脂肪,答案,解析,-22-,基礎梳理,考點突破,-23-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-24-,基礎梳理,考點突破,考查角度二 糖類的組成與性質 常見的糖,-25-,基礎梳理,考點突破,-26-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-27-,基礎梳理,考點突破,-28-,基礎梳理,考點突破,-29-,基礎梳理,考點突破,-30-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015甘肅聯(lián)考)核糖是合成核酸的重要原料,結構簡式為CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列關于核糖的敘述正確的是( ) A.與葡萄糖互為同分異構體 B.可與新制的Cu(OH)2懸濁液作用生成磚紅色沉淀 C.不能發(fā)生取代反應 D.可以使紫色的石蕊溶液變紅,答案,解析,-31-,基礎梳理,考點突破,2.下列關于糖類物質的說法中正確的是 (C) A.蔗糖溶液在稀硫酸中是否已經水解可以直接加入新制氫氧化銅懸濁液加熱檢驗 B.麥芽糖和蔗糖水解產物完全相同 C.證明淀粉溶液完全水解需要在水解液中加入碘試劑即可 D.淀粉、纖維素結構不同,互為同分異構體,,答案,解析,-32-,基礎梳理,考點突破,考查角度三 蛋白質的組成與性質 蛋白質和氨基酸的比較,-33-,基礎梳理,考點突破,例3 綠色熒光蛋白被人稱為生命體內蛋白質生物學過程的“直播劑”,而核糖體則被人們稱為蛋白質的“合成工廠”。下列有關蛋白質的敘述中正確的是( ) A.病毒、核糖的主要成分都是蛋白質 B.向蛋白質溶液中加入飽和硫酸鈉溶液,析出的沉淀不溶于水 C.由于重金屬鹽會使蛋白質變性,所以吞服“鋇餐”會使人中毒 D.蛋白質與氨基酸一樣,既能與酸反應,又能與堿反應,答案,解析,-34-,基礎梳理,考點突破,-35-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015廣東茂名模擬)化學廣泛應用于生活生產,下列說法正確的是( ) A.青銅器、硬幣都屬于純凈物 B.葡萄糖和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應可用作制鏡子 C.往花生油中加入稀硫酸能發(fā)生皂化反應 D.雞蛋清中加入膽礬可以使蛋白質發(fā)生鹽析,答案,解析,-36-,基礎梳理,考點突破,-37-,基礎梳理,考點突破,,,,,,-38-,基礎梳理,考點突破,-39-,基礎梳理,考點突破,(3)下列有關蛋白質的敘述中正確的是③④⑤⑥⑦(填序號)。 ①蛋白質溶液里加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出,再加入水,也不溶解 ②溫度越高,酶催化的化學反應越快 ③天然蛋白質水解的最終產物均為α-氨基酸 ④重金屬鹽能使蛋白質變性,所以誤食重金屬鹽會中毒 ⑤氨基酸和蛋白質均是既能與酸反應又能與堿反應的兩性物質 ⑥通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性 ⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲,可用灼燒聞氣味的方法,,-40-,基礎梳理,考點突破,合成高分子化合物,,,,-41-,基礎梳理,考點突破,,,,-42-,基礎梳理,考點突破,,,,,-43-,基礎梳理,考點突破,-44-,基礎梳理,考點突破,自主鞏固 完成表中未填寫的空項。,,,,,,,-45-,基礎梳理,考點突破,,,,,,,,,,,,-46-,基礎梳理,考點突破,,,,,-47-,基礎梳理,考點突破,考查角度一 有機合成反應及單體的判斷 由合成高分子化合物推單體的兩種方法 (1)由加聚聚合物推單體的方法:,-48-,基礎梳理,考點突破,(2)由縮聚物推單體的方法: ①方法——“切割法”。斷開羰基和氧原子(或氮原子)上的共價鍵,然后在羰基碳原子上連接羥基,在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。 ②實例:,-49-,基礎梳理,考點突破,-50-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-51-,基礎梳理,考點突破,-52-,基礎梳理,考點突破,,-53-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-54-,基礎梳理,考點突破,-55-,基礎梳理,考點突破,-56-,基礎梳理,考點突破,-57-,基礎梳理,考點突破,-58-,基礎梳理,考點突破,-59-,基礎梳理,考點突破,-60-,基礎梳理,考點突破,-61-,基礎梳理,考點突破,例5(2014湖南懷化質檢)下列各選項的兩個反應屬于同一反應類型的是(B),,答案,解析,-62-,基礎梳理,考點突破,-63-,基礎梳理,考點突破,-64-,基礎梳理,考點突破,-65-,基礎梳理,考點突破,-66-,基礎梳理,考點突破,-67-,基礎梳理,考點突破,,答案,解析,-68-,基礎梳理,考點突破,-69-,基礎梳理,考點突破,,,,,,解析,-70-,基礎梳理,考點突破,有機合成與推斷,,,,,-71-,基礎梳理,考點突破,3.有機合成題的解題思路,-72-,基礎梳理,考點突破,-73-,基礎梳理,考點突破,-74-,基礎梳理,考點突破,-75-,基礎梳理,考點突破,考查角度 有機合成 1.有機反應分析框架 對于任何一個有機化學反應來講,都要按照以下的分析框架進行全面的分析。,-76-,基礎梳理,考點突破,這個框架是一個統(tǒng)一的整體,框架中的每個方面都是互相聯(lián)系的,要求看到其中一個方面都要聯(lián)想到其他方面。如反應試劑為氫氣,則要馬上聯(lián)想到參加反應的有機化合物可能含有碳碳雙鍵、叁鍵或碳氧雙鍵,反應類型一般為加成反應(或還原反應),反應產物為飽和有機化合物,反應條件為催化劑,加熱。,-77-,基礎梳理,考點突破,2.有機化合物相互轉化關系 (1)烴,-78-,基礎梳理,考點突破,(2)芳香族化合物,-79-,基礎梳理,考點突破,(3)烴的衍生物,-80-,基礎梳理,考點突破,3.官能團的引入 (1)引入鹵素原子的方法。 ①烴與鹵素單質(X2)發(fā)生取代反應; ②不飽和烴與鹵素單質(X2)或鹵化氫(HX)發(fā)生加成反應; ③醇與HX發(fā)生取代反應。 (2)引入羥基(—OH)的方法。 ①烯烴與水發(fā)生加成反應; ②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解反應; ③醛或酮與H2發(fā)生加成反應; ④酯的水解; ⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2。,-81-,基礎梳理,考點突破,-82-,基礎梳理,考點突破,4.官能團的消除 (1)通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、叁鍵、苯環(huán)); (2)通過消去、氧化、酯化反應消除羥基; (3)通過加成或氧化反應消除醛基; (4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。,-83-,基礎梳理,考點突破,-84-,基礎梳理,考點突破,-85-,基礎梳理,考點突破,解析,-86-,基礎梳理,考點突破,解析,-87-,基礎梳理,考點突破,方法技巧: 解有機合成框圖題的方法 1.基本思路 (1)正向推斷法:此法采用正向思維方法,從已知反應物入手,找出合成所需要的直接或間接的中間產物和 條件,逐步推向目標有機化合物,其思維程序是:原料—中間產物—產品。 (2)逆向推斷法:此法是利用逆向思維的原理,采取反向推導的思維方法。首先根據(jù)生成物的類別,然后再考慮這一有機化合物如何從另一有機化合物經一步反應而制得。如果甲不是已知原料,則又進一步考慮甲又是如何從另一有機化合物乙經一步反應而制得,一直往前推導到被允許使用的原料為止。,-88-,基礎梳理,考點突破,(3)綜合比較法:即從可能的幾種途徑中選擇最佳途徑,也可以“前后歸中”。 2.常用方法 (1)據(jù)有機化合物的性質,從有機化合物特定的反應條件尋找突破口,確定官能團。 ①根據(jù)反應條件確定官能團。 ②根據(jù)反應物性質確定官能團。 a.與鈉反應產生氫氣的物質 能與Na反應產生氫氣的官能團有—OH或—COOH,具有羥基或羧基的物質有醇類、酚類或羧酸等。 b.使溴水退色的物質,-89-,基礎梳理,考點突破,分子中含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等不飽和鍵的物質,可以和溴水發(fā)生加成反應使其退色,如烯烴、炔烴等;含有—CHO的物質,由于發(fā)生氧化還原反應,也可以使溴水退色。 c.發(fā)生銀鏡反應的物質 分子中含有—CHO的物質可以發(fā)生銀鏡反應,含有醛基的物質有醛類、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等。 d.與NaHCO2(Na2CO3)反應放出氣體 與NaHCO3或Na2CO3溶液反應產生氣泡的有機物分子中含有羧基。 e.能發(fā)生水解的物質,-90-,基礎梳理,考點突破,-91-,基礎梳理,考點突破,-92-,基礎梳理,考點突破,-93-,基礎梳理,考點突破,跟蹤訓練 1.(2015全國Ⅱ)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路線如下:,-94-,基礎梳理,考點突破,解析,-95-,基礎梳理,考點突破,解析,-96-,基礎梳理,考點突破,-97-,基礎梳理,考點突破,-98-,基礎梳理,考點突破,-99-,基礎梳理,考點突破,2.(2015全國Ⅰ)A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應條件略去)如下所示:,-100-,基礎梳理,考點突破,-101-,基礎梳理,考點突破,-102-,基礎梳理,考點突破,-103-,基礎梳理,考點突破,