2019-2020年高考化學二輪專題題組訓練 第16講 考點4 有機合成路線分析(含解析).doc
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2019-2020年高考化學二輪專題題組訓練 第16講 考點4 有機合成路線分析(含解析)1(xx浙江理綜,29)某興趣小組以苯和乙烯為主要原料,采用以下路線合成藥物普魯卡因:請回答下列問題:(1)對于普魯卡因,下列說法正確的是_。A可與濃鹽酸形成鹽 B不與氫氣發(fā)生加成反應 C可發(fā)生水解反應 D能形成內(nèi)鹽 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式_。 (3)寫出BC反應所需的試劑_。 (4)寫出CDE的化學反應方程式_。 (5)寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。分子中含有羧基1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 (6)通常采用乙烯為原料制得環(huán)氧乙烷后與X反應合成D,請用化學反應方程式表示以乙烯為原料制備X的合成路線(無機試劑任選)。_解析本題采用正向、逆向相結(jié)合分析推斷法。由E到普魯卡因的反應條件及已知反應信息,可知E為;由題中物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系可以判斷A、B、C三種物質(zhì)結(jié)構(gòu)中均含有苯環(huán),再根據(jù)C和D反應生成E的反應條件及E的結(jié)構(gòu),可以推出C為,D為HOCH2CH2N(CH2CH3)2;由可知,A為,AB是硝化反應,則B為,故BC為在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反應。(1)A項,普魯卡因分子中含氨基(NH2),可與濃鹽酸反應,正確;B項,普魯卡因分子中含苯環(huán),可與H2發(fā)生加成反應,錯誤;C項,其分子中含酯鍵(),可發(fā)生水解反應,正確;D項,分子中只含氨基(NH2),不含羧基(COOH),不能形成內(nèi)鹽,錯誤。(5)B的結(jié)構(gòu)簡式為,其同分異構(gòu)體中:含有羧基;1HNMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,說明苯環(huán)只有兩個取代基且為對位結(jié)構(gòu),其符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為:答案(1)AC2高分子化合物E是合成某些藥物的重要中間體,工業(yè)上可按如下流程合成它。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_,的反應類型為_,化合物C中的含氧官能團名稱為_。(2)設計反應的目的是_,反應的化學方程式為_。(3)D有多種同分異構(gòu)體,符合下列條件的同分異構(gòu)體有_種,其中核磁共振氫譜有5種峰的是_(填結(jié)構(gòu)簡式)。能發(fā)生銀鏡反應,也能發(fā)生水解反應;遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。解析(1)由已知反應信息及A到B的轉(zhuǎn)化關(guān)系知A的結(jié)構(gòu)簡式為,由A轉(zhuǎn)化為B時物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)的變化知反應是取代反應;(2)由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以發(fā)現(xiàn),由最初原料A到D只是醛基被氧化為羧基,但A中的酚羥基也易被氧化劑氧化,故將A轉(zhuǎn)化為B的目的是防止酚羥基被氧化;反應是縮聚反應,由此可寫出對應的化學方程式。(3)由條件知該同分異構(gòu)體分子中含有HCOO,由條件知該同分異構(gòu)體分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上連接有OH,故苯環(huán)上的取代基有兩組:一組為OH、HCOOCH2,它們與苯環(huán)可形成三種不同的結(jié)構(gòu)(其中當兩種取代基處于對位時,分子的核磁共振氫譜有五種峰);另一組為OH、HCOO、CH3,它們在苯環(huán)上共有10種不同的位置關(guān)系。思維建模有機合成題的解題思路- 配套講稿:
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