2019年高考化學二輪復習 壓軸題專練 有機合成與推斷.doc

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2019年高考化學二輪復習 壓軸題專練 有機合成與推斷 策略模型 (1)理清?？嫉闹饕键c，成竹在胸 ①官能團的結構(或名稱)與性質的推斷。 ②分子式、結構簡式、有機方程式的書寫。 ③有機反應類型的判斷。 ④有限制條件的同分異構體的書寫與數目的判斷。 ⑤利用所給原料合成有機物并設計合成路線。 (2)抓住官能團結構性質，果斷出擊 要充分運用題示信息，結合書本知識，抓住官能團性質，順藤摸瓜，果斷出擊，全面分析推理，綜合分析解答。推出各物質后，應重新代入框圖驗證，確保萬無一失。 (3)關注官能團種類的改變，多法并舉 解答有機推斷題，要認真審題、分析題意，弄清被推斷物質和其他物質的關系，結合信息和相關知識進行推理，排除干擾，作出正確判斷，一般采用的方法有：順推法(以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用正向思維，得出正確結論)、逆推法(以有機物結構、性質和實驗現象為主線，采用逆向思維，得出正確結論)、多法結合推斷(綜合應用順推法和逆推法)等。 (4)仔細審清題目要求，規(guī)范解答 ①有機結構簡式中原子間的連接方式表達正確，不要寫錯位。 ②結構簡式有多種，但是碳碳雙鍵、碳碳三鍵、官能團不能簡化。 ③酯基、羧基、醛基的各原子順序不要亂寫，硝基、氨基書寫時要注意是和N原子相連。 ④化學用語中名稱不能寫錯別字，如“酯化”不能寫成“脂化”。 ⑤酯化反應的生成物不要漏寫“水”，縮聚反應不要漏寫“小分子”。 ⑥不要把環(huán)烯、環(huán)二烯、雜環(huán)當成苯環(huán)。 ⑦有機反應方程式不要漏寫反應條件。 1．化合物G是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥?？梢酝ㄟ^下圖所示的路線合成： 已知：RCOOHRCOCl；D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 請回答下列問題： (1)B―→C的轉化所加的試劑可能是____________，E―→F的反應類型是__________________ ____________________________________________________。 (2)有關G的下列說法正確的是________。 A．屬于芳香烴 B．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．可以發(fā)生水解、加成、氧化、酯化等反應 D．1 mol G最多可以跟4 mol H2反應 (3)E的結構簡式為________________________________________________________。 (4)F與足量NaOH溶液充分反應的化學方程式為______________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式_______________________。 ①能發(fā)生水解反應；②與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應；③苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子 (6)已知：工業(yè)上以氯苯水解制取苯酚，而酚羥基一般不易直接與羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一種重要的有機合成中間體。根據題目所給信息，試寫出以苯、甲苯為原料制取該化合物的合成路線流程圖(無機原料任用)。 注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖： CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 答案　(1)銀氨溶液(或新制Cu(OH)2懸濁液)　取代反應 (2)CD (6) 解析　A為CH3CH2OH、B為CH3CHO、C為CH3COOH、D為 (1)由醛轉化成羧酸，可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。 (2)B項，不含酚—OH，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應。 (4)F水解生成一個酚—OH，兩個—COOH，所以1 mol F需要3 mol NaOH。 (5)有兩個取代基，一個酚—OH，一個酯基且在苯環(huán)對位上。 2．在合成赤霉酸的時候需要用到一種螺環(huán)—烯酮(H)，利用對苯二酚作為主要原料的合成流程如下： (1)D的含氧官能團為________和________(填官能團的名稱)。 (2)化合物B合成C時還可能生成一種副產物，該副產物的結構簡式為 ________________________________________________________________________。 (3)化合物G的分子式為C17H22O3，其結構簡式為_____________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出一種滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式______________________________ ________________________________。 Ⅰ.是萘()的衍生物； Ⅱ.分子有4種不同化學環(huán)境的氫； Ⅲ.能與金屬鈉反應放出H2。 (5)寫出以為原料制備化合物B的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下： H2C===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 答案　(1)羰基　醚鍵 (2) (3) (4)或或或或 (5) 講評　本題以一種螺環(huán)—烯酮的合成路線為背景，考查了有機物官能團的識別、有機物的結構簡式、同分異構體、有機副反應分析以及有機合成路線的設計。 第(1)題考查學生對官能團的識別，特別涉及到學生較為熟悉的“羰基，醚鍵”，要區(qū)別醛基與羰基，羧基與羰基，酯基與醚鍵，提醒學生最后復習要回歸課本，掌握好基礎。 第(2)題考查學生對有機副反應的分析推理，副反應是有機反應的復雜性的一個重要表現，導致有機副反應的原因有多種：①反應條件的差異性，如乙醇在較高溫度下發(fā)生消去反應生成乙烯，在較低溫度下發(fā)生取代反應生成乙醚；②溶劑的差異性，如溴乙烷和NaOH反應，水作溶劑時發(fā)生水解反應生成乙醇，乙醇作溶劑時發(fā)生消去反應生成乙烯；③反應物官能團數目的差異性，本題中的分子中有2個羥基，流程中的反應為其中一個羥基參與反應生成，另一副反應為2個羥基均參與反應生成 。學生分析副反應時一定要緊密結合題意，正確分析發(fā)生副反應的原因，否則容易造成錯解，如本題中不注意題給制約條件可能寫出或等不合題意的副產物。 第(3)題結合分子式C17H22O3信息計算出不飽和度Ω＝7，引導學生分析對比前后物質分子式、結構上的差異，結合反應條件，判斷官能團的變化，進而推斷出未知有機物的結構。 第(4)題是限制條件的同分異構體的書寫，書寫同分異構體需要有序，嚴謹，不可遺漏或多寫，在寫完之后需要進行檢查所寫的結構是否符合條件的限定。 第(5)題合成題分析時，一定要從全局出發(fā)進行整體把握，不宜只看到原料分子已有一個羥基，只要想辦法再引入一個羥基就行了，進而想到在光照下發(fā)生取代反應等錯誤策略。較好的策略是，分析目標分子為一個二元醇，且兩個羥基之間的關系為1,4位，這樣從整體出發(fā)，能想到合成該二元醇的前體分子，分析2個Br原子之間位置的特殊關系，想到和Br2的1,4加成，這樣題給較復雜的合成問題就變成由原料合成相對較簡單的問題了。 3．Suzuki偶聯反應在有機合成上有廣泛應用，該方法可以應用于合成昆蟲信息素。其反應如下(Ph—代表苯基)： 化合物Ⅰ可以由以下途徑合成： (1)化合物 Ⅰ 的分子式為________，1 mol化合物Ⅲ完全燃燒消耗氧氣________mol。 (2)化合物 Ⅳ 的結構簡式為________，化合物Ⅴ轉化為化合物 Ⅵ 的反應類型為__________ ______________________________________________________________。 (3)寫出化合物Ⅵ在足量的NaOH溶液中共熱反應的方程式_____________________________ ______________________________________。 (4)已知化合物Ⅶ是化合物Ⅴ的同分異構體，化合物Ⅶ的核磁共振氫譜中有4種峰，峰面積之比為3∶2∶2∶1，且1 mol Ⅶ與足量銀氨溶液反應生成4 mol Ag單質，寫出化合物Ⅶ的結構簡式________________________________________________________________________。 (5)化合物()與化合物()能發(fā)生偶聯反應生成一種抗抑郁藥物，寫出該抗抑郁藥物的結構簡式__________________________________________________。 答案　(1)C8H7Br　10 (5) 解析　(1)Ⅲ的分子式為C8H8，所以1 mol C8H8完全燃燒需要O2：8＋＝10 mol。 (2)化合物Ⅴ轉化為Ⅵ發(fā)生加成反應。 (3)—COOH、—Br均和NaOH反應。 (4)該化合物含兩個—CHO、一個—CH3，根據3∶2∶2∶1，其結構簡式為 (5)據生成Ⅱ物質的過程可寫出該物質的結構簡式。 4．光刻膠是一種應用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑和產物略去)： (1)A分子中含氧官能團名稱為________。 (2)羧酸X的電離方程式為_________________________________________________。 (3)C物質可發(fā)生的反應類型為________(填字母序號)。 a．加聚反應 b．酯化反應 c．還原反應 d．縮聚反應 (4)B與Ag(NH3)2OH反應的化學方程式為____________________________________。 (5)乙炔和羧酸X加成生成E，E的核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，E能發(fā)生水解反應，則E的結構簡式為____________________________________________。 (6)與C具有相同官能團且含有苯環(huán)的同分異構體有4種，其結構簡式分別為 ________和________。 (7)D和G反應生成光刻膠的化學方程式為___________________________________。 答案　(1)醛基　(2)CH3COOHCH3COO－＋H＋ (3)abc 解析　根據轉化關系圖可判斷： A為，B為，C為。 (5)根據E的分子式，可以判斷X為CH3COOH。由E的峰面積比可以判斷CH≡CH＋CH3COOH―→。 (7)要注意n和聚合度的應用。 5．由苯乙烯經下列反應可制得F、K兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料，H可以發(fā)生銀鏡反應。 (1)J中所含官能團的名稱為________；K中所含官能團的結構簡式為______________ __________________________________________________________。 (2)聚合物F的結構簡式是_________________________________________________； I的分子式是_____________________________________________________________。 (3)E轉化為G的化學方程式是_____________________________________________； 反應類型屬于____________________________________________________________。 (4)在一定條件下，兩分子J能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，寫出該化合物的結構簡式________________________________________________________________________。 (5)寫出J的一種符合下列條件的同分異構體X的結構簡式_____________________ ________________________________________________________________________。 ①X與FeCl3溶液反應顯色；②X分子中氫原子核磁共振氫譜有4個峰。 答案　(1)羥基、羧基　 (2) 　C8H6O3 (4)　(5) 解析　(1)由K可知J為，則J中官能團為羥基、羧基；K中官能團為酯基。(2)苯乙烯加聚生成聚合物F的結構簡式是；I的分子式是C8H6O3。(3)E的結構為，則轉化為G的化學方程式是＋2NaOH＋2NaBr；反應類型屬于取代反應。 (4)兩分子J發(fā)生酯化反應形成六元環(huán)狀化合物，其結構簡式為。 (5)①X與FeCl3溶液反應顯色含有酚羥基，②X分子中含有4種氫原子則其結構簡式為