2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第九單元 第1節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物試題.doc

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2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第九單元 第1節(jié) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物試題 一、單項(xiàng)選擇題(本小題共24分，每小題4分，每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)) 1．某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)如下圖，關(guān)于該化合物的下列說法正確的是(　　)。 A．由于含有氧元素故不是有機(jī)物 B．完全燃燒時(shí)只有二氧化碳和水兩種產(chǎn)物 C．分子中含有羥基屬于醇 D．不能使溴水褪色 2．(xx年廣東汕頭模擬)下列說法正確的是(　　)。 A．分子式為CH4O和C2H6O的物質(zhì)一定互為同系物 B．甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到 C．苯酚鈉溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸鈉 D．2,3二甲基丁烷的核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)兩個(gè)峰 3．(xx年福建高考)下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是(　　)。 A．乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別 B．戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體 C．乙烯、聚氯乙烯和苯分子均含有碳碳雙鍵 D．糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng) 4．(xx年海南高考)下列鑒別方法不可行的是(　　)。 A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯 B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳 C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯 D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 5．(xx年上海高考)下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正確的是(　　)。 A．均采用水浴加熱　　　　 B．制備乙酸乙酯時(shí)正丁醇過量 C．均采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法 D．制備乙酸乙酯時(shí)乙醇過量 6．下列說法正確的是(　　)。 A．按系統(tǒng)命名法，化合物的名稱是2,3,5,5－四甲基－4,4－二乙基己烷 B．等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量不相等 C．苯與甲苯互為同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．結(jié)構(gòu)片段為……的高聚物，其單體是甲醛和苯酚 二、雙項(xiàng)選擇題(本題共12分，每小題6分，每小題有二個(gè)正確選項(xiàng)。選對(duì)一個(gè)給3分，選錯(cuò)一個(gè)本小題不給分) 7．下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是(　　)。 A．異戊二烯()與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng) B．2氯丙烷(CH3CHClCH3)與NaOH的乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng) C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng) D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng) 8．科學(xué)家用催化劑將苯酚(X)和1,3－二羰基化合物(Y)合成一種重要的具有生物活性的結(jié)構(gòu)單元——苯并呋喃(Z)，W是中間產(chǎn)物(R1、R2均為烴基)。則下列有關(guān)敘述正確的是(　　)。 A．反應(yīng)①屬于加成反應(yīng) B．W中含有3種不同的官能團(tuán) C．X、Y、W、Z都能與NaOH溶液反應(yīng) D．可用溴水或FeCl3溶液鑒別X和W 三、非選擇題(本大題共64分) 9．(16分)(xx年廣東高考)脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如： 反應(yīng)①： 　　　　　?、? 　　　　Ⅱ 　　　　　?、? (1)化合物Ⅰ的分子式為__________，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗__________mol O2。 (2)化合物Ⅱ可使__________溶液(限寫一種)褪色；化合物Ⅲ(分子式為C10H11C1)可與NaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，相應(yīng)的化學(xué)方程式為：______________________。 (3)化合物Ⅲ與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1∶1∶1∶2，Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為________。 (4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物Ⅰ，化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一種無支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為__________，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (5)一定條件下， C≡CH也可以發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 10．(16分)(xx年廣東汕頭模擬)苯甲醛在醫(yī)藥、染料、香料等行業(yè)有著廣泛的應(yīng)用。實(shí)驗(yàn)室通過下圖所示的流程由甲苯氧化制備苯甲醛。 試回答下列問題： (1)Mn2O3氧化甲苯的反應(yīng)需要不斷攪拌，攪拌的作用是______________。 (2)甲苯經(jīng)氧化后得到的混合物通過結(jié)晶、過濾進(jìn)行分離。該過程中需將混合物冷卻，其目的是______________。 (3)實(shí)驗(yàn)過程中，可循環(huán)使用的物質(zhì)分別為______、______。 (4)實(shí)驗(yàn)中分離甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是____________，其原理是____________________。 (5)實(shí)驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)，反應(yīng)時(shí)間不同苯甲醛的產(chǎn)率也不同(數(shù)據(jù)見下表)： 反應(yīng)時(shí)間/h 1 2 3 4 5 苯甲醛產(chǎn)率/% 76.0 87.5 83.6 72.5 64.8 請(qǐng)結(jié)合苯甲醛的結(jié)構(gòu)，分析當(dāng)反應(yīng)時(shí)間過長時(shí)，苯甲醛產(chǎn)率下降的原因：____________________。 11．(16分)(xx年廣東惠州模擬)已知： 物質(zhì)A在體內(nèi)脫氫酶的作用下會(huì)氧化為有害物質(zhì)GHB。下圖是關(guān)于物質(zhì)A的一種制備方法及由A引發(fā)的一系列化學(xué)反應(yīng)。 HOCH2C≡CCH2OH 請(qǐng)回答下列問題： (1)寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)①________________，反應(yīng)②__________________。 (2)寫出化合物B的結(jié)構(gòu)簡式___________________________________________ _____________________________。 (3)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：__________________________________________________ _____________________。 (4)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：__________________________________________________ ______________________。 (5)反應(yīng)④中除生成E外，還可能存在一種副產(chǎn)物(含結(jié)構(gòu))，它的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (6)與化合物E互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為________(填寫字母)。 a．醇　　b．醛　　c．羧酸　　　d．酚 12．(16分)(xx年福建高考)已知：。為合成某種液晶材料的中間體M，有人提出如下不同的合成途徑： (1)常溫下，下列物質(zhì)能與A發(fā)生反應(yīng)的有______(填序號(hào))。 a．苯　 b．Br2/CCl4 c．乙酸乙酯 d．KMnO4/H＋溶液 (2)M中官能團(tuán)的名稱是________，由C→B的反應(yīng)類型為________。 (3)由A催化加氫生成M的過程中，可能有中間生成物和________(寫結(jié)構(gòu)簡式)生成。 (4)檢驗(yàn)B中是否含有C可選用的試劑是______(任寫一種名稱)。 (5)C的一種同分異構(gòu)體E具有如下特點(diǎn)：a.分子中含—OCH2CH3；b.苯環(huán)上只有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。寫出E在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。 第2節(jié)　烴和鹵代烴 一、單項(xiàng)選擇題(本小題共24分，每小題4分，每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)) 1．(xx年山東高考)下列與有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有關(guān)的敘述正確的是(　　)。 A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) C．乙烯和苯都能與溴水反應(yīng) D．乙烯和甲烷可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 2．下列反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(　　)。 ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 3．有機(jī)物A分子式為C2H4，可發(fā)生以下系列轉(zhuǎn)化，已知B、D是生活中常見的兩種有機(jī)物，下列說法不正確的是(　　)。 　　　　　　　　 A．75%的B溶液常用于醫(yī)療消毒 B．D、E都能與NaOH溶液反應(yīng) C．B、D、E三種物質(zhì)可以用飽和Na2CO3溶液鑒別 D．由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑 4．下列關(guān)于有機(jī)物的說法正確的是(　　)。 A．分子式為C6H6的物質(zhì)一定是苯 B．“西氣東輸”中的“氣”主要成分是甲烷 C．乙烯使溴水褪色說明乙烯與溴發(fā)生了取代反應(yīng) D．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解 5．下列化合物中既易發(fā)生取代反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)，還能使KMnO4酸性溶液褪色的是(　　)。 A．乙烷　 B．乙醇　　 C．丙烯　　　 D．苯 6．有機(jī)物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH===CHCH3可簡寫為，有機(jī)物X的鍵線式為。下列說法不正確的是(　　)。 A．X的化學(xué)式為C8H8 B．有機(jī)物Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為 C．X能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 D．X與足量的H2在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)狀的飽和烴Z，Z的一氯代物有4種 二、雙項(xiàng)選擇題(本題共12分，每小題6分，每小題有二個(gè)正確選項(xiàng)。選對(duì)一個(gè)給3分，選錯(cuò)一個(gè)本小題不給分) 7．下列烷烴在光照下與氯氣反應(yīng)，生成兩種一氯代烴的是(　　)。 A．CH3CH2CH2CH3 8．苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)如下圖。由此結(jié)構(gòu)推測(cè)，它可能具有的性質(zhì)有(　　)。 A．使溴的四氯化碳溶液褪色 B．使酸性KMnO4溶液褪色 C．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) D．與Na2CO3溶液作用生成CO2 三、非選擇題(本大題共64分) 9．(16分)(xx年海南高考)實(shí)驗(yàn)室制備1,2－二溴乙烷的反應(yīng)原理如下： CH3CH2OHCH2===CH2 CH2===CH2＋Br2―→BrCH2CH2Br 可能存在的主要副反應(yīng)有：乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃脫水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷的裝置如下圖所示： 有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下： 物質(zhì) 乙醇 1,2二溴乙烷 乙醚 狀態(tài) 無色液體 無色液體 無色液體 密度/(gcm－3) 0.79 2.2 0.71 沸點(diǎn)/℃ 78.5 132 34.6 熔點(diǎn)/℃ －130 9 －116 回答下列問題： (1)在此制各實(shí)驗(yàn)中，要盡可能迅速地把反應(yīng)溫度提高到170℃左右，其最主要目的是______(填正確選項(xiàng)前的字母)。 a．引發(fā)反應(yīng) b．加快反應(yīng)速度 c．防止乙醇揮發(fā) d．減少副產(chǎn)物乙醚生成 (2)在裝置C中應(yīng)加入______，其目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體(填正確選項(xiàng)前的字母)。 a．水 b．濃硫酸　 c．氫氧化鈉溶液 d．飽和碳酸氫鈉溶液 (3)判斷該制各反應(yīng)已經(jīng)結(jié)束的最簡單方法是__________________。 (4)將1,2二溴乙烷粗產(chǎn)品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產(chǎn)物應(yīng)在______層(填“上”或“下”)。 (5)若產(chǎn)物中有少量未反應(yīng)的Br2，最好用______洗滌除去(填正確選項(xiàng)前的字母)。 a．水 b．氫氧化鈉溶液 c．碘化鈉溶液 d．乙醇 (6)若產(chǎn)物中有少量副產(chǎn)物乙醚，可用________的方法除去。 (7)反應(yīng)過程中應(yīng)用冷水冷卻裝置D，其主要目的是______________________________；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是________________________________。 10．(16分)(xx年安徽高考)有機(jī)物F是一種新型涂料固化劑，可由下列路線合成(部分反應(yīng)條件略去)： (1)B的結(jié)構(gòu)簡式是________；E中含有的官能團(tuán)名稱是__________。 (2)由C和E合成F的化學(xué)方程式是：______________________。 (3)同時(shí)滿足下列條件的苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是____________。 ①含有3個(gè)雙鍵；②核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰；③不存在甲基。 (4)乙烯在實(shí)驗(yàn)室可由________(填有機(jī)物名稱)通過________(填反應(yīng)類型)制備。 (5)下列說法正確的是________(填序號(hào))。 a．A屬于飽和烴　　　　b．D與乙醛的分子式相同 c．E不能與鹽酸反應(yīng)　　d．F可以發(fā)生酯化反應(yīng) 11．(16分)(xx年廣東高考)過渡金屬催化的新型碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是近年來有機(jī)合成的研究熱點(diǎn)之一，如反應(yīng)①： 化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成： (1)化合物Ⅰ的分子式為______________。 (2)化合物Ⅱ與Br2加成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (3)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________。 (4)在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ易發(fā)生消去反應(yīng)生成不含甲基的產(chǎn)物，該反應(yīng)方程式為：__________________________(注明反應(yīng)條件)。因此，在堿性條件下，由Ⅳ與CH3COCl反應(yīng)合成Ⅱ，其反應(yīng)類型為__________。 (5)Ⅳ的一種同分異構(gòu)體Ⅴ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，Ⅴ與Ⅱ也可發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為__________(寫出其中一種)。 12．(16分)(xx年廣東佛山模擬)Knoevenagel反應(yīng)是有機(jī)合成中的一種常見反應(yīng)： 　 Ⅰ　　　　 Ⅱ 化合物Ⅱ可以由以下合成路線獲得： C3H6O3CH2===CHCOOHCH2ClCH2COOH Ⅲ　　　　　　　　　　　　　　　　?、? 　　　 Ⅱ (1)化合物Ⅰ的分子式為_________________________。　　　　　 (2)已知1 mol化合物Ⅲ可以與2 mol Na發(fā)生反應(yīng)，且化合物Ⅲ在Cu催化下與O2反應(yīng)的產(chǎn)物可以被新制的Cu(OH)2氧化，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。 (3)化合物Ⅳ與NaOH醇溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：___________________________ _____________________________________________。 Ⅳ與CH3OH生成Ⅱ的反應(yīng)類型為____________。 (4)已知化合物Ⅴ(HOCH2CHO)也能與化合物IV發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)，則其生成物的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________。 (5)化合物V的一種同分異構(gòu)體Ⅵ含有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同時(shí)也能發(fā)生水解反應(yīng)，則Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________(任寫一種)。 第3節(jié)　烴的含氧衍生物 一、單項(xiàng)選擇題(本小題共24分，每小題4分，每小題只有一個(gè)正確選項(xiàng)) 1．下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)不正確的是(　　)。 A．油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和二氧化碳 B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構(gòu)體 C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以電離出H＋ D．在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) 2．下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是(　　)。 A．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2 B．蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物，一定條件下都能水解 C．甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同 D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙鍵 3．有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是(　　)。 A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱 B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液 C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水 D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水 4．食品化學(xué)家A.Saari Csallany和Christine Seppanen說，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時(shí)，會(huì)產(chǎn)生如下所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷不正確的是(　　)。 A．該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C．該物質(zhì)分子中含有三種官能團(tuán) D．該物質(zhì)屬于烴的衍生物 5．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是：。關(guān)于它的性質(zhì)的描述正確的是(　　)。 ①能發(fā)生加成反應(yīng)；②能溶解于NaOH溶液中；③能水解生成兩種酸；④不能使溴水褪色；⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)；⑥有酸性。 A．①②③ B．②③⑤ C．僅⑥ D．全部正確 6．下列說法正確的是(　　)。 A．纖維素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定條件下都可發(fā)生水解反應(yīng) B．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．石油分餾、煤的干餾均為物理變化 D．提純雞蛋白中的蛋白質(zhì)時(shí)，可向雞蛋清溶液中加入濃硫酸銨溶液，然后將所得沉淀濾出，經(jīng)洗滌即得到較純凈的蛋白質(zhì) 二、雙項(xiàng)選擇題(本題共12分，每小題6分，每小題有二個(gè)正確選項(xiàng)。選對(duì)一個(gè)給3分，選錯(cuò)一個(gè)本小題不給分) 7．下圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結(jié)構(gòu)式。關(guān)于aspartame的說法不正確的是(　　)。 A．是芳香烴化合物 B．分子式中含有氨基、羧基、酯基三種官能團(tuán) C．既能與NaOH反應(yīng)，也能與HCl反應(yīng) D．1 mol aspartame最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 8．下列有關(guān)生活中常見的有機(jī)物的說法正確的是(　　)。 A．汽油、苯、乙醇都屬于烴類物質(zhì) B．含5個(gè)碳原子的有機(jī)物，每個(gè)分子中最多可形成5個(gè)碳碳單鍵 C．乙醇能被氧化成乙酸，兩者都能與金屬鈉反應(yīng) D．煤的干餾可得煤油；甲烷、乙烯和苯能通過石油分餾得到 三、非選擇題(本大題共64分) 9．(16分)(xx年廣東廣州模擬)液晶高分子材料應(yīng)用廣泛。新型液晶基元——化合物Ⅳ的合成線路如下： (1)化合物Ⅰ的分子式為__________ ,1 mol化合物Ⅰ最多可與________mol NaOH溶液反應(yīng)。 (2)CH2===CH－CH2Br與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：____________________(注明條件)。 (3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上一溴代物只有2種且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物有多種，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。 (4)下列關(guān)于化合物Ⅱ的說法正確的是________(填字母)。 A．屬于烯類 B．能與FeCl3溶液反應(yīng)呈紫色 C．一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng) D．能使溴的四氯化碳溶液褪色 (5)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是____________。在一定條件下，化合物也可與Ⅲ發(fā)生類似反應(yīng)③的反應(yīng)生成有機(jī)物Ⅴ。Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。 10．(16分)對(duì)羥基苯甲酸甲酯()，又叫尼泊金甲酯，主要用作有機(jī)合成、食品、化妝品、醫(yī)藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。某課題組提出了如下合成路線： (1)尼泊金乙酯的分子式是____________。 (2)反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型是__________；反應(yīng)Ⅱ的反應(yīng)類型是__________。 (3)寫出結(jié)構(gòu)簡式：A__________、B__________。 (4)寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式：____________________________。 (5)尼泊金乙酯有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________。 ①屬于酚類；②苯環(huán)上有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基； ③能發(fā)生水解反應(yīng)，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 11．(16分)卡托普利E是用于治療各種原發(fā)性高血壓的常用藥物，可由下列路線合成： C D 　　　　　E (1)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________，B中含有官能團(tuán)的名稱是__________。 (2)C→D的反應(yīng)類型是__________。 (3) 已知：BFGH(高分子化合物)，則B→F的化學(xué)方程式為：____________________________；高分子化合物H的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。 (4)D的消去產(chǎn)物有多種同分異構(gòu)體，如等。寫出其中滿足下列條件的同分異構(gòu)體___________________________________________ ____________________________。 (Ⅰ)含有苯環(huán)，不含甲基 (Ⅱ)能與NaOH溶液以物質(zhì)的量之比1∶1完全中和 (Ⅲ)苯環(huán)上一鹵代物只有一種 (5)下列關(guān)于卡托普利E的說法正確的是______。 a．能發(fā)生取代反應(yīng) b．在氧氣中充分燃燒的產(chǎn)物有SO2 c．能與Na反應(yīng)生成氫氣 d．E的分子式為C9H16NO3S 12．(16分)(xx年廣東佛山檢測(cè))綠色有機(jī)合成是指采用無毒、無公害的原料，催化劑和溶劑，具有高選擇性、高轉(zhuǎn)化率，不生產(chǎn)或少生產(chǎn)對(duì)環(huán)境有害的副產(chǎn)品的合成。下列是BHC公司新發(fā)明的布洛芬綠色合成方法： 　 布洛芬 請(qǐng)回答下列問題： (1)反應(yīng)①、②分別所屬的有機(jī)反應(yīng)類型是____________、____________。 (2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為：________________________________________________。 (3)下列不能與布洛芬發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是________(填序號(hào))。 A．氫氣 B．鈉 C．溴水 D．乙醇 (4)反應(yīng)③符合綠色化學(xué)中的原子經(jīng)濟(jì)性原則，請(qǐng)寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________。 (5)某學(xué)生提議用Reppe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率為100%，已知：RCH===CH2＋CO＋H2ORCH(CH3)COOH，請(qǐng)照例寫出用一種有機(jī)原料合成布洛芬的化學(xué)方程式：________________________。 第4節(jié)　有機(jī)合成與推斷 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1．(xx年廣東深圳一模)化合物G的合成路線如下： (1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為__________，1 mol G發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗__________mol H2 。 (2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是_________________________________；下列有關(guān)E的說法正確的是(　　)(填字母序號(hào))。 A．可發(fā)生氧化反應(yīng)　 B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng) C．可發(fā)生取代反應(yīng)　 D．是CH2===CHCOOCH2CH3的同系物 E．易溶于水 (3)寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式：_________________________________。 (4)反應(yīng)E＋F→G屬于下列麥克爾加成反應(yīng)類型，則F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。 (5)比G少2個(gè)氫原子的物質(zhì)具有下列性質(zhì)：①遇FeCl3溶液顯紫色；②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；③1 mol物質(zhì)最多可消耗2 mol Na和1 mol NaOH。任寫一種該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式__________。 2．下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系： 請(qǐng)回答下列問題： (1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是________。 (2)上述框圖中，①是______反應(yīng)，③是______反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：________________________。 (4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是____________，F(xiàn)1的結(jié)構(gòu)簡式是____________，F(xiàn)1和F2互為______________。 3.是一種醫(yī)藥中間體，常用來制備抗凝血藥，可通過下列路線合成： (1)A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。 (2)B→C的反應(yīng)類型是____________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________________________________________。 (4)寫出F和過量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________ ________________________________________________。 (5)下列關(guān)于G的說法正確的是______。 a．能與溴單質(zhì)反應(yīng) b．能與金屬鈉反應(yīng) c．1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng) d．分子式是C9H6O3 4．某有機(jī)化合物X(C7H8O)與另一有機(jī)化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)生成化合物Z(C11H14O2)：X＋YZ＋H2O。 (1)X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。則X是______(填標(biāo)號(hào)字母)。 (2)Y的分子式是__________，可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________和__________。 (3)Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應(yīng)： 該反應(yīng)的類型是______，E的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________ ________________________________________。 (4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為__________________。 5．A～J均為有機(jī)化合物，它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示： 實(shí)驗(yàn)表明：①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣； ②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫，且其峰面積之比為1∶1∶1； ③G能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④1 mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4 L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為____________(不考慮立體結(jié)構(gòu))，由A生成B的反應(yīng)類型是____________反應(yīng)； (2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________________________________； (3)由E生成F的化學(xué)方程式為：______________，E中官能團(tuán)有____________(填名稱)，與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有_________________________________________ ________________________________________________________________________ (寫出結(jié)構(gòu)簡式，不考慮立體結(jié)構(gòu))； (4)G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________； (5)由I生成J的化學(xué)方程式：________________________________________________ ________________________。 6．有機(jī)物結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示。如CH3—CH2—CH2—COOH可表示為：?？ㄍ衅樟?Captopril)可用于臨床治療高血壓和充血性心力衰竭。它最有價(jià)值的合成路線為： 已知A的相對(duì)分子質(zhì)量不超過100，它與Na或Na2CO3反應(yīng)都能產(chǎn)生無色氣體，還能使Br2/CCl4溶液褪色，A完全燃燒只生成CO2和H2O。核磁共振氫原子光譜能對(duì)有機(jī)物分子中同性氫原子給出相同的峰值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。A的核磁共振氫譜如下圖： 試完成下列問題 (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為：________________ ；反應(yīng)②的反應(yīng)類型是________________。 (2)上圖反應(yīng)中，符合綠色化學(xué)思想(原子利用率100%)的是第________步(填反應(yīng)序號(hào))。 (3)已知反應(yīng)③為取代反應(yīng)，則C5H9NO2的結(jié)構(gòu)簡式為：______________。 (4)A的甲醇酯是合成有機(jī)玻璃的單體，寫出合成有機(jī)玻璃的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。 第九單元　有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第1節(jié)　認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物 1．B　解析：是不是有機(jī)物與含有氧元素沒有關(guān)系，A錯(cuò)誤；由于只含有碳、氫、氧三種元素，所以燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水，B正確；分子中的羥基與苯環(huán)直接相連，屬于酚類，C錯(cuò)誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以使溴水褪色，D錯(cuò)誤。 2．D　解析：分子式為CH4O的物質(zhì)只能是甲醇，分子式為C2H6O的物質(zhì)可以是乙醇(CH3CH2OH)和甲醚(CH3OCH3)，A錯(cuò)誤；乙烯是通過石油的裂解得到的，苯是通過煤的干餾得到的，B錯(cuò)誤；苯酚的電離能力比HCO強(qiáng)，故在苯酚鈉溶液中通入CO2只能生成苯酚和碳酸氫鈉，C錯(cuò)誤；2,3二甲基丁烷的核磁共振氫譜會(huì)出現(xiàn)兩種峰，且面積之比為6∶1，D正確。 3．A　解析：乙酸和碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯能反應(yīng)(堿性水解)，但是無明顯現(xiàn)象，A正確；戊烷有三種同分異構(gòu)體：正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)、2甲基丁烷[異戊烷，CH3CH(CH3)CH2CH3]、2,2二甲基丙烷[新戊烷，CH3C(CH3)3]，B錯(cuò)誤；苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵，C錯(cuò)誤；糖類的二糖(蔗糖、麥芽糖)和多糖(淀粉、纖維素)可以發(fā)生水解反應(yīng)，而單糖(葡萄糖)不能水解，D錯(cuò)誤。 4．D　解析：A、B、C均可鑒別：A中，乙醇溶于水，甲苯比水密度小，溴苯比水密度大；B中，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不燃燒；C中，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面。 5．D　解析：制取乙酸乙酯和乙酸丁酯均不采用水浴加熱，A錯(cuò)誤；制備乙酸乙酯時(shí)乙醇過量，制備乙酸丁酯時(shí)乙酸過量，B錯(cuò)誤，D正確；制取乙酸乙酯采用邊反應(yīng)邊蒸餾的方法，制取乙酸丁酯采用加熱回流方法，C錯(cuò)誤。 6．D　解析：題給化合物正確的名稱為2,2,4,5四甲基3,3二乙基己烷，A錯(cuò)誤；苯甲酸的分子式為C7H6O2，可將分子式變形為C6H6CO2，因此等物質(zhì)的量的苯和苯甲酸完全燃燒消耗氧氣的量相等，B錯(cuò)誤；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯(cuò)誤；高分子物質(zhì)是酚醛樹脂，其單體是甲醛和苯酚，二者之間通過發(fā)生縮聚反應(yīng)而得到，D正確。 7．BD　解析：與1 mol Br2加成時(shí)，Br原子加在1、2號(hào)或3、4號(hào)或1、4號(hào)碳上，所得產(chǎn)物是同分異構(gòu)體；CH3CHClCH3發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CHCH3；C項(xiàng)中—NO2可以在—CH3的鄰位或?qū)ξ?；與NaHCO3溶液反應(yīng)只生成(酚—OH不與NaHCO3反應(yīng))。 8．BC　解析：反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，A錯(cuò)；W中的含有酚羥基、羰基、酯基，B對(duì)；X中含有酚羥基，Y中含有酯基，W中既有酚羥基又有酯基，Z中有酯基，故都能與NaOH溶液反應(yīng)，C對(duì)；X、W中都含有酚羥基，都能夠與溴水產(chǎn)生白色沉淀，與FeCl3溶液都顯紫色，D錯(cuò)。 9．(1)C6H10O3　7　(2)酸性高錳酸鉀　 (3) (4)　OHCCH===CHCHO　 (5) 解析：通過觀察可知，化合物Ⅰ分子中含有6個(gè)碳、10個(gè)氫、3個(gè)氧，分子式為C6H10O3,1 mol該物質(zhì)完全燃燒生成 6 mol CO2、5 mol H2O，所以其耗氧量為(26＋15－3)/ 2＝7 mol。化合物Ⅱ中含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵(可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色)和羥基(可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色)?；衔铫笈cNaOH水溶液共熱生成化合物Ⅱ，結(jié)合鹵代烴的水解規(guī)律可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)的方程式為：＋NaOH＋NaCl。化合物Ⅲ在NaOH醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成，分子中除苯環(huán)外含3類氫，不合題意；或生成，分子中除苯環(huán)外含4類氫，個(gè)數(shù)比為1∶1∶1∶2，所以化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為。依據(jù)題意，CH3COOCH2CH3的同分異構(gòu)體化合物Ⅴ能夠在Cu催化下與O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物Ⅵ，說明化合物Ⅴ具有二氫醇的結(jié)構(gòu)，依據(jù)碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，說明分子中含有2個(gè)羥基和1個(gè)碳碳雙鍵，即化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為，OH化合物Ⅵ為OHCCH===CHCHO。反應(yīng)①的反應(yīng)機(jī)理是化合物Ⅱ中的羥基被化合物Ⅰ中所取代，依照機(jī)理可知相當(dāng)于化合物Ⅱ，相當(dāng)于化合物Ⅰ，兩者反應(yīng)可得到。 10．(1)使反應(yīng)物充分接觸，增大反應(yīng)速率 (2)降低MnSO4的溶解度　(3)稀硫酸　甲苯 (4)蒸餾　利用甲苯和苯甲醛的沸點(diǎn)差異使二者分離 (5)部分苯甲醛被氧化為苯甲酸 解析：(1)攪拌可以使Mn2O3和甲苯充分接觸，加快反應(yīng)速率。(2)從流程圖中可以看出，“結(jié)晶過濾”可得晶體硫酸錳，將混合物降溫是為了降低硫酸錳的溶解度，使其從溶液中結(jié)晶析出。(3)從流程圖中可以直接看出，甲苯可循環(huán)使用，硫酸起催化劑作用，分離后也可循環(huán)使用。(4)由制備原理可知，油層含有的物質(zhì)為苯甲醛和未被氧化的甲苯，由于它們互溶，只能用蒸餾的方法分離。(5)從所給數(shù)據(jù)看，隨時(shí)間延長苯甲醛的產(chǎn)率降低，原因是苯甲醛被氧化所致。 11．(1)加成反應(yīng)　消去反應(yīng) (2)HOCH2CH2CH2CHO (3)HOCH2CH2CH2COOH＋H2O (4)CH2===CH—CH===CH2＋CH2===CH—COOH (5) (6)d 解析：根據(jù)HOCH2C≡CCH2OH與H2反應(yīng)可得，A為HOCH2CH2CH2CH2OH，A轉(zhuǎn)化為D的條件是濃硫酸并加熱，即發(fā)生了消去反應(yīng)，所以D為1,3丁二烯，D轉(zhuǎn)化為C7H10O2，從C4H6和CH2===CH—COOH可以看出，D轉(zhuǎn)化為E是加成反應(yīng)，由GHB轉(zhuǎn)化為C可知，GHB含有—OH和—COOH，所以GHB的結(jié)構(gòu)簡式為：HO—CH2CH2CH2—COOH，逆推為B為HO—CH2CH2CH2—CHO，GHB轉(zhuǎn)化為C是分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)生成內(nèi)酯。 12．(1)bd　(2)羥基　 還原反應(yīng)(或加成反應(yīng)) (3) (4)銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液) (5) 解析：(1)有機(jī)物A()含有碳碳雙鍵和醛基(—CHO)兩種官能團(tuán)，所以碳碳雙鍵既能和溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，還能和酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)；(2)M的結(jié)構(gòu)簡式為，含有的官能團(tuán)是羥基(—OH)，根據(jù)流程可知，C的官能團(tuán)是醛基(—CHO)，B的官能團(tuán)是羥基(—OH)，所以C→B的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))；有機(jī)物A含有碳碳雙鍵和醛基(—CHO)兩種官能團(tuán)，這兩種官能團(tuán)都可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以產(chǎn)物還有可能是不完全加成：；(4)檢驗(yàn)醛基(—CHO)用銀鏡反應(yīng)或者新制的氫氧化銅懸濁液；(5)根據(jù)題目所給的信息可知E的結(jié)構(gòu)簡式為。 第2節(jié)　烴和鹵代烴 1．D　解析：油脂中不飽和高級(jí)脂肪酸中含有的碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯(cuò)誤；甲烷和Cl2的反應(yīng)為取代反應(yīng)，乙烯和Br2的反應(yīng)為加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；苯與溴水不反應(yīng)，C錯(cuò)誤；乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，而CH4不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，D正確。 2．B　解析：反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，反應(yīng)③是酯化反應(yīng)，反應(yīng)④是苯的硝化反應(yīng)，其中③④均屬于取代反應(yīng)。 3．D　解析：由題意知B、C、D、E分別為乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%(體積比)的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒，A正確；乙酸與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，乙酸乙酯在堿性條件下水解生成乙酸鈉和乙醇，B正確；乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液混合，振蕩后分層，上層是無色油狀的液體，乙醇與Na2CO3溶液混合后無現(xiàn)象，C正確；制乙酸乙酯時(shí)濃硫酸作催化劑和吸水劑，D錯(cuò)誤。 4．B　解析：分子式為C6H6的烴有多種同分異構(gòu)體，如HC≡CC≡CCH2CH3、HC≡CCH2C≡CCH3、HC≡CCH2CH2C≡CH、CH3C≡CC≡CCH3、HC≡CCH＝CHCH＝CH2、CH2＝CHC≡CCH＝CH2、苯等物質(zhì)，故A錯(cuò)誤；“西氣東輸”中的“氣”指天然氣，天然氣的主要成分是甲烷，故B正確；乙烯使溴水褪色，說明乙烯與溴發(fā)生了加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸，蛋白質(zhì)是氨基酸發(fā)生縮聚反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，油脂水解的最終產(chǎn)物是高級(jí)脂肪酸(或鹽)和甘油，油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油發(fā)生酯化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，縮聚反應(yīng)能形成高分子化合物，而酯化反應(yīng)不能形成高分子化合物，所以油脂不是高分子化合物，故D錯(cuò)誤。 5．C　解析：乙烷只能發(fā)生取代反應(yīng)；乙醇既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能使酸性KMnO4溶液褪色，但不能發(fā)生加成反應(yīng)；苯能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。 6．D　解析：由X的鍵線式結(jié)構(gòu)可知其分子式為C8H8，與苯乙烯()互為同分異構(gòu)體，X分子結(jié)構(gòu)中含碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A、B、C正確；X與足量H2加成生成的環(huán)狀飽和烴Z中只有兩種不同位置的氫原子，故其一氯代物有兩種，D錯(cuò)誤。 7．AB　解析：一氯代烴的種類與分子中氫的種類一致。從等效氫的種類來看，A、B、C、D選項(xiàng)分別有2種氫、2種氫、1種氫、4種氫。 8．AB　解析：由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)可知它含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、酯基、羰基，沒有醛基和羧基，因此能發(fā)生氧化反應(yīng)，也可發(fā)生加成反應(yīng)。 9．(1)d　(2)c　(3)溴的顏色完全褪去　(4)下　(5)b (6)蒸餾 (7)乙烯與溴反應(yīng)時(shí)放熱，冷卻可避免溴的大量揮發(fā)　1,2二溴乙烷的凝固點(diǎn)較低(9 ℃)，過渡冷卻會(huì)使其凝固而使氣路堵塞 解析：(1)因乙醇在濃硫酸的存在下在140 ℃會(huì)脫水生成乙醚，故迅速地把反應(yīng)溫度提高到170 ℃左右的原因是減少副產(chǎn)物乙醚生成。(2)因裝置C的目的是吸收反應(yīng)中可能生成的酸性氣體，故應(yīng)選堿性的氫氧化鈉溶液。(3)是用少量的溴和足量的乙醇制備1,2二溴乙烷，反應(yīng)結(jié)束時(shí)溴已經(jīng)反應(yīng)完，明顯的現(xiàn)象是溴的顏色褪盡。(4)由表中數(shù)據(jù)可知，1,2二溴乙烷的密度大于水，因而在下層。(5)Br2能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，故可用氫氧化鈉溶液洗滌；雖然也能與碘化鈉溶液反應(yīng)，但生成的I2也溶于1,2二溴乙烷。(6)根據(jù)表中數(shù)據(jù)，乙醚沸點(diǎn)低，可通過蒸餾除去(不能用蒸發(fā)，乙醚不能散發(fā)到空氣中)。 10. (1)HOOC(CH2)4COOH　氨基、羥基 (2)H3COOC(CH2)4COOCH3＋2H2NCH2CH2OH HO(CH2)2HNCO(CH2)4CONH(CH2)2OH＋2CH3OH　 (3) (4)乙醇　消去反應(yīng)(其他合理答案均可) (5)a、b、d 解析：(1)利用B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合B→C的轉(zhuǎn)化條件，可逆推知B為己二酸(HOOCCH2CH2CH2CH2COOH)、E中含有的官能團(tuán)是氨基(—NH2)與羥基(—OH)。(2)利用C、E、F的結(jié)構(gòu)簡式知C＋E→F的反應(yīng)類似于酯化反應(yīng)，結(jié)合原子守恒知同時(shí)有甲醇生成。(3)分子式為C6H6的分子中含有三個(gè)雙鍵，由其氫原子的不飽和程度知必定含有碳環(huán)，再結(jié)合其他限定條件可推出該同分異構(gòu)體(高度對(duì)稱才可滿足核磁共振氫譜只顯示1個(gè)吸收峰)的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯常用乙醇在濃硫酸、170 ℃的條件下發(fā)生消去反應(yīng)制得。(5)有機(jī)物A為環(huán)己烷，屬于飽和烴；物質(zhì)D是環(huán)氧乙烷，其分子式同乙醛一樣，均為C2H4O；物質(zhì)E中含有氨基，可與鹽酸反應(yīng)；F中含有醇羥基，可與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)。 11．(1)C7H5OBr (2) (3) (4)CH2===CHCH===CH2＋H2O　取代反應(yīng) (5)CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2 或CH(CH3)2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2 解析：(1)由Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡式可以直接數(shù)出各種原子個(gè)數(shù)即得其分子式C7H5OBr。(2)化合物Ⅱ中含有1個(gè)碳碳雙鍵，與Br2加成時(shí)溴原子分別加在碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上即得。(3)有機(jī)反應(yīng)是官能團(tuán)的反應(yīng)，一般與碳干結(jié)構(gòu)無關(guān)。由化合物Ⅳ是化合物Ⅲ在NaOH水溶液中加熱所得可知，把化合物Ⅳ中的—OH替換成—Br即得Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式。(4)依題意在濃硫酸存在和加熱條件下，化合物Ⅳ—OH與甲基上的一個(gè)H原子發(fā)生消去反應(yīng)，據(jù)此可以寫出其發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)依題意可知Ⅴ分子中含醛基，故Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO或者CH(CH3)2CHO，觀察反應(yīng)①可知碳碳偶聯(lián)反應(yīng)是醛基上羰基打開，O原子連接一個(gè)H，化合物Ⅱ中C—O斷開，醛基的C與再與Ⅱ中斷開C—O的C原子相連，據(jù)此可以寫出其2種可能的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH(OH)CH(CH3)CH===CH2 、CH(CH3)2CH(OH)CH(CH3)CH=== CH2。 12．(1)C5H4O2　(2)HOCH2CH2COOH (3)CH2ClCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O　取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4) (5)、(任寫一個(gè)) 解析：(1)由鍵線式可知，Ⅰ的分子式為C5H4O2。(2)根據(jù)性質(zhì)推斷，能發(fā)生消去反應(yīng)的Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2COOH。(3)含有氯原子和羧基，因此Ⅳ兼有鹵代烴和羧酸的性質(zhì)，既能發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)又能發(fā)生羧酸的中和反應(yīng)，即CH2ClCH2COOH＋2NaOHCH2===CHCOONa＋NaCl＋2H2O；CH2ClCH2COOH與CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，生成含有酯基的Ⅱ和H2O。(4)Ⅰ和Ⅴ都含有醛基，Ⅱ和Ⅳ可以相互轉(zhuǎn)化，因此結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相似，根據(jù)已知反應(yīng)式仿寫或類比可得Ⅴ與Ⅳ發(fā)生Knoevenagel反應(yīng)所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式。(5)由性質(zhì)推斷Ⅵ是甲酸某酯，討論：①若苯環(huán)上含有1個(gè)取代基，則為甲酸苯乙酯，②若苯環(huán)上含有2個(gè)取代基，則為鄰甲基甲酸苯酚酯、間甲基甲酸苯酚酯和對(duì)甲基甲酸苯酚酯。 第3節(jié)　烴的含氧衍生物 1．C　解析：油脂只含C、H、O三種元素，A項(xiàng)正確；蔗糖、麥芽糖組成相同但結(jié)構(gòu)不同，B項(xiàng)正確；乙酸電離時(shí)，—COOH上的氫原子發(fā)生電離，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯中氫原子被硝基取代生成硝基苯，D項(xiàng)正確。 2．B　解析：乙酸含有羧基，酸性比碳酸強(qiáng)，可與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2，A項(xiàng)正確；油脂是高級(jí)脂肪酸的甘油酯，不屬于高分子化合物，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲烷和氯氣的反應(yīng)與苯和硝酸的反應(yīng)均為取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確；碳碳雙鍵可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)從而使溴的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵，D項(xiàng)正確。 3．D　解析：選項(xiàng)A中先加酸性高錳酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，選項(xiàng)B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；選項(xiàng)C先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但銀氨溶液顯堿性，若不酸化直接加溴水，無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。 4．B　解析：鍵線式中每一個(gè)拐點(diǎn)表示一個(gè)碳原子，該物質(zhì)分子式為C9H16O2，對(duì)于只含有C、H、O原子的分子來說，其H原子個(gè)數(shù)一定為偶數(shù)，B錯(cuò)誤。 5．D　解析：苯環(huán)在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)；—COOH、能與NaOH溶液反應(yīng)；該有機(jī)物水解產(chǎn)生CH3COOH、兩種酸；該有機(jī)物中不存在碳碳雙鍵等官能團(tuán)，不能使溴水褪色；該有機(jī)物中含有—COOH，所以能發(fā)生酯化反應(yīng)且呈酸性。 6．D　解析：葡萄糖不能水解，A錯(cuò)誤；液態(tài)油含不飽和鍵，能與溴單質(zhì)加成，B錯(cuò)誤；煤的干餾是化學(xué)變化，C錯(cuò)誤；濃硫酸銨溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析而沉淀，D正確。 7．AD　解析：由結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含苯環(huán)，為芳香族化合物，但不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；分子式中含有氨基、羧基、酯基等官能團(tuán)，故B正確；—COOH、—CONH—、—COOC—均能與NaOH反應(yīng)，—NH2能與HCl反應(yīng)，故C正確；—COOH、—CONH—、—COOC—均能與NaOH反應(yīng)，則1 mol aspartame最多能與3 mol NaOH反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 8．BC　解析：A中乙醇含有碳、氫、氧三種元素，屬于烴的含氧衍生物，A錯(cuò)誤；B中5個(gè)碳原子形成環(huán)狀時(shí)，可形成5個(gè)碳碳單鍵；C中乙醇和乙酸的官能團(tuán)分別為羥基和羧基，均能與鈉發(fā)生取代反應(yīng)；D中煤的干餾能得到煤焦油和苯等物質(zhì)，石油的分餾可以得到煤油，石油的裂化、裂解能得到甲烷和乙烯等產(chǎn)物，D錯(cuò)誤。 9．(1)C7H6O3　2　(2)CH2===CH—CH2Br＋NaOHCH2===CH—CH2OH＋NaBr (3)、、(任選其中一種) (4)CD (5)取代反應(yīng) 解析：(1)化合物Ⅰ的分子式為C7H6O3，因分子中含有能與NaOH反應(yīng)的酚羥基和羧基，所以1 mol化合物Ⅰ可與2 mol NaOH反應(yīng)。(2)鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中共熱，發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和鹵化鈉。(3)化合物Ⅰ的同分異構(gòu)體苯環(huán)上一溴代物只有2種，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。由此可寫出同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：、、。(4)化合物ⅡCH2==CH—CH2—中含有氧原子，屬于烴的含氧衍生物，A錯(cuò)誤；分子中不含有醇羥基，不能使FeCl3溶液褪色，B錯(cuò)誤；分子中含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)、能夠與溴的四氯化碳發(fā)生加成反應(yīng)，C、D正確。(5)化合物Ⅲ中Cl原子被中取代，屬于取代反應(yīng)。依照反應(yīng)機(jī)理可以寫出化合物；反應(yīng)得到：。 10．(1)C9H10O3　(2)氧化反應(yīng)　加成反應(yīng) (3) (4)＋CH3CH2OH＋H2O (5) 解析：(1)根據(jù)有機(jī)物的成鍵特點(diǎn)，可以推斷尼泊金乙酯的分子式為C9H10O3。(2)反應(yīng)Ⅰ為對(duì)羥基苯甲醛氧化為苯甲酸，反應(yīng)Ⅱ?yàn)橐蚁┡c水的加成反應(yīng)。(3)A為對(duì)羥基苯甲醇，B為對(duì)羥基苯甲酸。(4)反應(yīng)Ⅲ為和CH3CH2OH的酯化反應(yīng)。(5)根據(jù)③，說明分子中含有甲酸酯的結(jié)構(gòu)。 11．(1)　羧基、氯原子 (2)取代反應(yīng) (3) (4) (5)abc 解析：(1)由線路圖A→B是加成反應(yīng)，可由B逆推出A的結(jié)構(gòu)簡式為。B中的官能團(tuán)羧基和氯原子可以從已知的B的結(jié)構(gòu)簡式中得出。(2)通過觀察C→D的分子組成和結(jié)構(gòu)變化，可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)。(3)B與NaOH溶液共熱，既要考慮鹵原子水解也要考慮到酸堿中和；H為G以酯化方式的縮聚產(chǎn)物。(4)滿足條件的同分異構(gòu)體，具有多個(gè)不同的官能團(tuán)，其分子結(jié)構(gòu)應(yīng)該具有一定的對(duì)稱性。(5)F的分子式為C9H15NO3S(氫原子數(shù)為奇數(shù))。 12．(1)取代反應(yīng)　加成反應(yīng) (2) (3)C (4) (5)＋CO＋H2O 解析：(1)比較反應(yīng)①中反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式知取代了烴中氫原子的產(chǎn)物之一是CH3COOH，屬于取代反應(yīng)。②中發(fā)生了加成反應(yīng)。(2)反應(yīng)①的通式可表示為：R—H＋(CH3CO)2O―→CH3COR＋CH3COOH(R表示烴基)。(3)布洛芬分子中含有苯環(huán)和羧基，苯環(huán)與氫氣可加成，羧基與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。它不能與溴水發(fā)生反應(yīng)。(4)③的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是 —OH＋CO―→—COOH，其他結(jié)構(gòu)不變。(5)根據(jù)所給反應(yīng)原理，CO＋H2O可被看作為HCOOH，RCH===CH2與H—COOH加成，H加在連接氫原子較多的雙鍵碳原子上。 第4節(jié)　有機(jī)合成與推斷 1．(1)羧基　2 (2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液(或者蒸餾；或者先分液再蒸餾)　ACD (3)CH2Cl－CH===CH2＋NaOHNaCl＋CH2OH－CH＝CH2(或CH2Cl－CH＝CH2＋H2OCH2