2019高考化學三輪沖刺 專題3.23 以信息給予為線索的有機綜合推斷題解題方法和策略.doc
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專題3.23 以信息給予為線索的有機綜合推斷題 以信息給予為線索的有機綜合推斷題是高考有機推斷題的一種形式,一般通過給出新的信息,然后吸收、理解新的信息,最后運用新的信息進行解題。該類試題的難點在與對新的信息的吸收、應用上面,在解題過程中我們要從反應的原理著手分析。 d.元素分析儀來確定有機化合物中的元素組成,F(xiàn)的所有同分異構體的分子式相同,故組成元素相同,故d項正確; 故答案選d。 故答案為:14;;d 【點睛】 本題考查有機推斷的綜合應用,其中有機物中鹵族元素的檢驗方法,是高考考頻點,也是學生易錯點,鹵代烴的檢驗可以歸納為: 鹵代烴+NaOH水溶液 加足量硝酸酸化加入AgNO3溶液 ①白色沉淀(AgCl),說明原鹵代烴中含有Cl原子; ②淺黃色沉淀(AgBr),說明原鹵代烴中含有Br原子; ③黃色沉淀 (AgI),說明原鹵代烴中含有I原子。 需要特別注意的是,鹵代烴水解后的溶液為堿性環(huán)境,不能直接加入AgNO3溶液檢驗,而應先加入硝酸中和掉溶液中的NaOH后,再檢驗。 【例題2】工業(yè)上以乙醇為原料經(jīng)一系列反應可以得到4-羥基扁桃酸和香豆素-3-羧酸,二者的合成路線如下(部分產(chǎn)物及條件未列出): 已知:Ⅰ.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH; (5) 4-羥基扁桃酸結構簡式為,其同分異構體Q:①苯環(huán)上只有3個取代基;②能發(fā)生水解反應和銀鏡反應,含有HCOO-結構,③1molQ最多能消耗3mol NaOH,含有1個酚羥基和1個甲酸酚酯,其同分異構體有:苯環(huán)上連有三個取代基:HCOO- 、-OH 、–CH2OH的結構有10種;苯環(huán)上連有三個取代基:HCOO- 、-OH 、–OCH3的結構有10種;苯環(huán)上連有三個取代基:HCOOCH2-、-OH 、-OH的結構有6種;共計有26種;綜上所述,本題答案是:26。 (6)結合相關信息,當乙醇與丙二酸的物質(zhì)的量的比為1:1,可以用3步即可完成合成路線:乙醇與丙二酸反應生成C2H5OOCCH2COOH,該有機物與鄰羥基苯甲醛反應生成,根據(jù)信息Ⅰ.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH可知,在一定條件下發(fā)生反應生成;流程如下:;綜上所述,本題答案是:1:1;。 【點睛】 本題考察有機物推斷與有機合成,有機反應方程式的書寫、同分異構體、信息獲取與遷移應用等,綜合性較強,需要學生完全憑借已知反應規(guī)律和合成路線進行推斷,對學生的思維能力提出了更高的要求。 新信息通常指題目提示或已知的有機化學方程式,破解有機化學新信息題通常分三步: (1)讀信息。題目給出教材以外的化學反應原理,需要審題時“閱讀”新信息,即讀懂新信息。 (2)挖信息。在閱讀的基礎上,分析新信息化學反應方程式中,反應條件、反應物斷裂化學鍵類型、產(chǎn)物形成化學鍵類型、有機反應類型等,掌握反應的實質(zhì),并在實際解題中做到靈活運用。 (3)用信息。在上述兩步的基礎上,利用有機反應原理解決題目設置的問題,這一步是關鍵。一般題目給出的“新信息”都會用到,根據(jù)框圖中的“條件”提示,判斷哪些需要用新信息。 這類試題一般解題的步驟、方法為: 提煉信息 審題 析題 解題 首先對新信息進行提煉,找到與課本知識不同之處(新信息變化點),通過聯(lián)想,將陌生信息轉(zhuǎn)化為熟悉信息。 尋找聯(lián)系 (1)找與舊知識之間的聯(lián)系 (2)找與有機推斷或有機合成的聯(lián)系,可以從反應條件中尋找,也可以從有機物結構中尋找。 創(chuàng)新應用 應用以上整合的新知識網(wǎng)絡,通過聯(lián)想、模仿、轉(zhuǎn)換、遷移、類推等方法,開辟思維捷徑。一般題目中給出的“新信息”都會用到,根據(jù)框圖中的“試劑”和“反應條件”提示,判斷出哪些需要用的新信息。注意:當舊知識與新信息產(chǎn)生矛盾時,要克服思維定勢,跟著新信息走。 1.芳香族化合物X和Y都是從樟腦科植物中提取的香料。X可按如圖路線合成Y。 已知:① ②不含α-氫原子(與醛基直接相連的碳上的氫)的醛在濃堿作用下醛分子自身同時發(fā)生氧化與還原反應,生成相應的羧酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和醇的反應。 如: (1)X的官能團名稱為___________。 (2)Y的結構簡式為___________。 (3)D+G→Y的有機反應類型為___________。 (4)下列物質(zhì)不能與D反應的是___________(選填序號) a.金屬鈉 b.氫溴酸 c.碳酸鈉溶液 d.乙酸 (5)寫出下列反應方程式:X→G的第①步反應_____________________________。E→F___________________________________。 (6)G有多種同分異構體,寫出同時滿足下列條件的G的所有同分異構體的結構簡式______________(不考慮空間立體異構)。 i.能發(fā)生銀鏡反應 ⅱ.能發(fā)生水解反應 ⅲ.苯環(huán)上只有一個取代基 (7)G的另一種同分異構體H的結構簡式為下,寫出以為有機原料,制取H的合成路線(可任選無機原料) →___________。 【答案】碳碳雙鍵醛基 酯化反應(取代反應) c 【解析】 【分析】 X為芳香族化合物,即X中含有苯環(huán),依據(jù)信息①以及A的結構簡式,推出A為OHC-CHO,根據(jù)信息②,推出E為HOCH2COOH,F(xiàn)為聚合物,E生成F發(fā)生縮聚反應,即F的結構簡式為,根據(jù)信息②以及C的分子式,推出C為苯甲酸,D為苯甲醇,B為苯甲醛,則X的結構簡式為,X→G發(fā)生氧化反應,醛基被氧化成羧基,即G的結構簡式為,D和G發(fā)生酯化反應生成Y,其結構簡式為; (4)D為苯甲醇,a、D中含有-OH,能與金屬鈉反應,故a不符合題意; b、D中含有-OH,能與HBr發(fā)生取代反應,-Br取代-OH位置,故b不符合題意; c、苯甲醇不與碳酸鈉發(fā)生反應,故c符合題意; d、苯甲醇與乙酸發(fā)生酯化反應,故d不符合題意; (5)X→G的第①步反應發(fā)生氧化反應,其反應方程式為:; E→F發(fā)生縮聚反應,其反應方程式為:; (6)i能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基,ii能發(fā)生水解反應,說明含有酯基,iii苯環(huán)上只有一個取代基,符合條件的同分異構體應是甲酸某酯的結構,即結構簡式為、; (7)根據(jù)所給原料以及產(chǎn)物,發(fā)生的一系列反應類型為加成、消去、氧化、消去,合成路線為。 2.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6:1:1 ②D的裝環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)填的氯;1molD與1molNaOH或2molNa反應。 回答下列問題: (1)利用系統(tǒng)命名法對B命名為______________________。 (2)C與D反應生成E的化學方程式為_________________________________。 (3)由F生成G的反應類型為______________________。 (4)G的分子式為______________________。 (5)已知L是D的同分異構體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,1mol的L可與2mol的Na2CO3反應,則L共有___________種;請寫出其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3:2:2:1的一種結構簡式為______________________。 (6)已知,請參照上述合成路線,設計一條由乙烯、乙醇和苯甲酸為起始原料制備的合成路線:_______________________________________。(無機試劑任選) 【答案】2-丙醇 加成反應 C18H31NO4 6 【解析】 【分析】 A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6: 1: 1,則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫,1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應,則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH,且為對位結構,則D的結構簡式為,據(jù)此分析。 【詳解】 A的化學式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6: 1: 1,則B的結構簡式為CH3CH(OH)CH3;D的化學式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫,1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na 反應,則苯環(huán)上有酚羥基和-CH2OH,且為對位結構,則D的結構簡式為。 。 4.已知:,其中R1、R2、R3為烷基。現(xiàn)有一種五元環(huán)狀內(nèi)酯F的合成路線如下(C~G均表示一種有機化合物): 回答下列問題: (1)化合物B的分子式為________,G中含有的官能團名稱是_________________________________。 (2)由A→B所需的反應試劑和反應條件為___________________________。 (3)化合物E的系統(tǒng)命名為________________________________________。 (4)根據(jù)已知信息,由B生成C和G的的化學方程式為______________________________________。 (5)同時滿足下列條件的G的同分異構體一共有____________________種(不含順反異構)。 (I)與NaHCO3反應產(chǎn)生氣體 (II)能使溴水褪色 (6)根據(jù)題給信息,寫出用2,3—二甲基—2—丁烯制備丙烯的合成路線(其他試劑任選)_________。 【答案】C10H12 醛基 NaOH的醇溶液加熱 消去反應 3,4—二羥基已二酸 3 【解析】 【分析】 根據(jù)A、B的結構簡式,可知A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應生成B;結合,可知B在相同條件下生成和,結合D的分子式是C6H6O6,可知C是、G是;能被銀氨溶液氧化為,D是, 與氫氣發(fā)生加成反應生成E,E是。 【詳解】 (4)A的結構簡式為,官能團為(酚)羥基、酯基。答案:酚)羥基、酯基。 (6)由乙烯制備二乙酸乙二酯的合成路線為。 【點睛】 本題對有機化合物進行了綜合考查。抓住官能團的性質(zhì)進行推斷物質(zhì)的類別和反應類型及方程式的書寫。例本題的突破口為在堿性條件下發(fā)生水解反應得到B與C,C可以發(fā)生連續(xù)氧化反應得到G,由此確定G為羧酸,E為醛,C中含有醇羥基,A中含有酯基,B為羧酸鈉鹽。再根據(jù)相關的信息即可完成本題。- 配套講稿:
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