2019屆高考化學二輪復習 第14講 有機化學基礎(chǔ)專題追蹤.doc

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第14講 有機化學基礎(chǔ) 1．(2018江蘇卷)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下： (1)A中的官能團名稱為________(寫兩種)。 (2)D→E的反應(yīng)類型為________。[命題點：官能團名稱] (3)B的分子式為C9H14O，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：________。[命題點：結(jié)構(gòu)推斷] (4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________。[命題點：同分異構(gòu)體的推斷與書寫] ①分子中含有苯環(huán)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ②堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物，酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫。 [解析]　(1)A中含有2個碳碳雙鍵、1個羰基(也稱為酮羰基)。(2)仔細觀察對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，從D生成E，發(fā)生的是分子內(nèi)的脫水反應(yīng)，屬于消去反應(yīng)。(3)A中含有8個碳原子、不飽和度為4，B中含有9個碳原子，不飽和度為3。說明從A到B，總的結(jié)果是發(fā)生了加成反應(yīng)。具體反應(yīng)過程是：羰基與CH3MgBr發(fā)生加成反應(yīng)，—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr，而—CH3加到羰基碳原子上，—OMgBr經(jīng)過水解得到—OH。據(jù)此不難得到B的結(jié)構(gòu)簡式。(4)中含有9個碳原子、3個氧原子，且不飽和度為7。其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，即含有酚羥基；堿性條件下能發(fā)生水解，說明含有酯基，由于一個苯環(huán)的不飽和度為4，一個酯基的不飽和度是1，說明該同分異構(gòu)體中還含有碳碳不飽和鍵。2個碳原子擁有2個不飽和度，只能是存在碳碳叁鍵，即同分異構(gòu)體中含有CH≡C—結(jié)構(gòu)。如果是CH≡C—COO—，堿性條件下水解后酸化得到CH≡C—COOH，該分子中含有2種不同化學環(huán)境的氫，符合題意。結(jié)合條件②“酸化后分子中均只有2種不同化學環(huán)境的氫”，推出該同分異構(gòu)體中含有的是酚酯基，且酚酯基與酚羥基處于苯環(huán)的對位，綜合上述分析可知符合要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCOC≡CH。 [答案]　(1)碳碳雙鍵、羰基　(2)消去反應(yīng) 2．(2017全國卷Ⅱ)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下： 已知以下信息： ①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。[命題點：結(jié)構(gòu)推斷] (2)B的化學名稱為______________________。[命題點：有機物命名] (3)C與D反應(yīng)生成E的化學方程式為________________________。[命題點：有機方程式書寫] (4)由E生成F的反應(yīng)類型為__________________。[命題點：有機反應(yīng)類型] (5)G的分子式為__________________。[命題點：有機結(jié)構(gòu)推斷] (6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有________種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為__________________、________________。[命題點：同分異構(gòu)體的推斷與書寫] [解析]　 [答案]　 已知：①A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為27.6%，核磁共振氫譜顯示為單峰 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________。[命題點：結(jié)構(gòu)推斷與命名] (2)B的結(jié)構(gòu)簡式為________，其核磁共振氫譜顯示為________組峰，峰面積比為________。[命題點：有機物結(jié)構(gòu)的測定] (3)由C生成D的反應(yīng)類型為________。[命題點：有機反應(yīng)類型] (4)由D生成E的化學方程式為____________________。[命題點：化學方程式] (5)G中的官能團有________、________、________。(填官能團名稱)[命題點：官能團名稱] (6)G的同分異構(gòu)體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種。(不含立體異構(gòu))[命題點：同分異構(gòu)體] [解析]　(1)A的相對分子質(zhì)量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為27.6%，經(jīng)計算知A中只含一個氧原子，結(jié)合信息②知A是一種酮或醛，因A的核磁共振氫譜顯示為單峰，即分子中只有1種氫原子，則A為，名稱為丙酮。 (2)根據(jù)信息②可知，B的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有2種氫原子，故核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為6∶1。 (3)由B的結(jié)構(gòu)簡式及C的分子式可推知C為，在光照條件下C與Cl2應(yīng)發(fā)生—CH3上的取代反應(yīng)。 [答案]　 題型特點：選修　填空題 考向評析：有機化學選修：考查角度一般為依據(jù)給定的合成路線及路線圖中的原料和一些反應(yīng)信息，要求考生推斷出合成路線中的一些未知物，然后以推斷出的未知物為載體考查有機化學基礎(chǔ)知識。這類試題一般考查考生獲取信息和應(yīng)用信息的能力，以及靈活運用教材中知識的能力。 答題啟示：①注意給定信息的理解與應(yīng)用；②官能團的特征反應(yīng)在合成推斷中的應(yīng)用。