2019屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第37講 烴和鹵代烴課件.ppt

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第37講烴和鹵代烴 考綱要求 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2 掌握鹵代烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 3 了解烴類及鹵代烴的重要應(yīng)用以及鹵代烴的合成方法 考點1烷烴 烯烴 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 知識梳理 1 脂肪烴組成 結(jié)構(gòu)特點和通式 單鍵 碳碳三鍵 2 脂肪烴的代表物 甲烷 乙烯 乙炔的組成和結(jié)構(gòu) CH4 C2H4 C2H2 CH4 正四面體 平面 直線 3 烯烴的順反異構(gòu) 1 概念 由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的 不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象 2 存在條件 每個雙鍵碳原子均有兩個不同的原子或原子團 如順 2 丁烯 反 2 丁烯 排列方 式 4 脂肪烴的物理性質(zhì) 1 4 升高 低 增大 小 難 5 脂肪烴的化學(xué)性質(zhì) 1 化學(xué)性質(zhì)規(guī)律 褪色 褪色 褪色 2 經(jīng)典的有機化學(xué)方程式 烷烴燃燒的通式 單烯烴燃燒的通式 丙烯使溴的CCl4溶液褪色 乙烯與H2O的加成反應(yīng) 丙烯的加聚反應(yīng) 炔烴燃燒的通式 乙炔和H2生成乙烷 乙炔和HCl生成氯乙烯 6 乙烯 乙炔的實驗室制法 排水 排水 下 飽和食鹽水 NaOH 硫酸銅 特別提示 制乙烯迅速升溫至170 的原因是 140 時發(fā)生副反應(yīng) 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3 H2O 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯誤的打 1 符合通式CnH2n的烴一定是烯烴 2 乙烯可作水果的催熟劑 3 乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鑒別 4 甲烷和氯氣反應(yīng)與乙烯和溴的反應(yīng)屬于同一類型的反應(yīng) 5 將某氣體通入溴水中 溴水顏色褪去 該氣體一定是乙烯 6 烷烴同分異構(gòu)體之間 支鏈越多 沸點越高 提示 7 8 9 10 7 乙烯 聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵 8 乙烯 乙炔在常溫常壓下可以與H2 HCl發(fā)生加成反應(yīng) 9 溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯 也可以鑒別乙烷與乙烯 10 順 2 丁烯和反 2 丁烯均能使溴水褪色 提示 三個反應(yīng)的原理不相同 1 發(fā)生的是取代反應(yīng) 2 發(fā)生的是加成反應(yīng) 3 發(fā)生的是氧化反應(yīng) 2 下列三種情況的褪色原理相同嗎 1 CH4與Cl2混合光照后黃綠色褪去 2 乙烯與溴水作用溴水褪色 3 乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 考點演練 考向一脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類型的敘述正確的是 A 烷烴只含有飽和鍵 烯烴只含有不飽和鍵B 烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng) 烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng)C 烷烴的通式一定是CnH2n 2 而烯烴的通式一定是CnH2nD 烷烴與烯烴相比 能發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 D 解析 烯烴中也可能含有碳氫飽和鍵和碳碳飽和鍵 A錯 烯烴中的氫原子有可能發(fā)生取代反應(yīng) B錯 環(huán)烷烴的通式是CnH2n 烯烴中只有單烯鏈烴的通式才是CnH2n C錯 解析 環(huán)丁烷的一氯代物只有一種 A正確 2丁烯中雙鍵上的2個碳原子及其相連的4個原子和兩個甲基上各有一個氫可能共面 其分子中的共面原子最多8個 B錯誤 不可用催化加氫反應(yīng)除去C4H10中的C4H8 因為多余的H2可能與C4H8 常溫下氣體 相混 C錯誤 在碳 氫質(zhì)量相同的情況下氫原子占的比例越小 完全燃燒耗氧量越小 等質(zhì)量的CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒 耗氧量CH4多于C4H8 D錯誤 2 2017 廣西桂林 崇左 百色聯(lián)考 某有機物分子式為C4H8 下列有關(guān)說法正確的是 A 其一氯代物可能只有一種B 其分子中的共面原子最多6個C 可用催化加氫反應(yīng)除去C4H10中的C4H8D 等質(zhì)量的CH4和C4H8分別在氧氣中完全燃燒 耗氧量CH4少于C4H8 A 練后反思 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響 1 碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì) 典型反應(yīng)是取代反應(yīng) 2 碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂 典型反應(yīng)是氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 3 碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂 典型反應(yīng)是氧化反應(yīng) 加成反應(yīng)和加聚反應(yīng) 4 苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化 是因為苯環(huán)對取代基的影響 而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化 考向二脂肪烴常見的反應(yīng)類型 3 下列選項中反應(yīng)能發(fā)生 且甲組為取代反應(yīng) 乙組為加成反應(yīng)的是 B 解析 乙烯生成聚乙烯是加聚反應(yīng) A項錯誤 甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng) 甲苯和氫氣在催化劑加熱條件下發(fā)生苯環(huán)上的加成反應(yīng) B項正確 蔗糖生成果糖是取代反應(yīng) 氨基酸形成肽鍵也是取代反應(yīng) C項錯誤 乙烯和溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng) D項錯誤 4 導(dǎo)學(xué)號96656245如圖是以石油為原料的部分轉(zhuǎn)化流程 下列關(guān)于反應(yīng) 的說法正確的是 A 反應(yīng) 與反應(yīng) 反應(yīng)類型相同B 反應(yīng) 與反應(yīng) 反應(yīng)類型相同C 反應(yīng) 與反應(yīng) 反應(yīng)類型相同D 反應(yīng) 與反應(yīng) 反應(yīng)類型相同 B 考點2芳香烴 苯的同系物 知識梳理 1 苯及苯的同系物組成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 單鍵 雙鍵 一定 苯環(huán) 烷烴 不一定 液 不 小 低 2 芳香烴 1 芳香烴 分子里含有一個或多個的烴 2 芳香烴在生產(chǎn) 生活中的作用 苯 甲苯 二甲苯 乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料 苯還是一種重要的有機溶劑 3 芳香烴對環(huán)境 健康產(chǎn)生影響 油漆 涂料 復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物 秸稈 樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴 對環(huán)境 健康產(chǎn)生不利影響 苯環(huán) 多維思考 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯誤的打 1 C2H2和的最簡式相同 2 用溴水鑒別苯和戊烷 3 苯的鄰二取代物不存在同分異構(gòu)體 4 乙烯和甲苯都能使酸性KMnO4溶液褪色 說明兩者分子中都含有碳碳雙鍵 提示 1 2 3 4 提示 5 6 7 8 5 苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu) 分子中12個原子在同一平面上 6 苯不能使KMnO4酸性溶液褪色 因此苯不能發(fā)生氧化反應(yīng) 7 苯與溴水充分振蕩后 溴水褪色說明苯分子中的碳原子沒有飽和 8 符合分子式C8H10 屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有4種 且苯環(huán)上的一氯取代只有一種的有1種 2 有下列物質(zhì) 甲烷 苯 環(huán)己烷 丙炔 聚苯乙烯 環(huán)己烯 鄰二甲苯 1 既能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 又能使溴的CCl4溶液褪色的是 2 寫出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 提示 1 考點演練 考向一芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1 下列關(guān)于苯的敘述正確的是 A 反應(yīng) 為取代反應(yīng) 有機產(chǎn)物與水混合浮在上層B 反應(yīng) 為氧化反應(yīng) 燃燒現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C 反應(yīng) 為取代反應(yīng) 有機產(chǎn)物是一種烴D 反應(yīng) 中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng) 是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵 B 2 2017 黑龍江大慶三模 工業(yè)上可由乙苯 C8H10 生產(chǎn)苯乙烯 C8H8 其反應(yīng)原理是 H2 下列說法中錯誤的是 A 可用溴的四氯化碳溶液來鑒別乙苯和苯乙烯B 乙苯分子中所有原子可能都處于同一平面上C 苯乙烯可發(fā)生氧化反應(yīng) 取代反應(yīng) 加成反應(yīng)D 乙苯與苯互為同系物 B 解析 乙苯不含有碳碳雙鍵 不能使溴的四氯化碳溶液褪色 苯乙烯中含有碳碳雙鍵 能使溴的四氯化碳溶液褪色 因此可以鑒別 A正確 乙苯中的 CH3和 CH2 碳原子是sp3雜化 因此所有原子不共面 B錯誤 苯乙烯中含有碳碳雙鍵 能發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng) 苯乙烯中含有苯環(huán) 能與液溴等發(fā)生取代反應(yīng) C正確 苯和乙苯結(jié)構(gòu)相似 且組成上相差2個 CH2 因此兩者互為同系物 D正確 練后反思 苯的同系物與苯化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別與應(yīng)用1 苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時 條件不同 取代的位置不同 一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng) 鐵粉或FeBr3催化時 發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng) 2 烷烴不易被氧化 但苯環(huán)上的烷基受苯環(huán)的影響 易被氧化 大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 而苯不能 可用此性質(zhì)鑒別苯與某些苯的同系物 考向二含苯環(huán)的同分異構(gòu)體 B 解析 含3個碳原子的烷基有兩種 甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種 故產(chǎn)物有6種 A正確 B項中物質(zhì)的分子式為C7H8O 與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有一種醇 苯甲醇 一種醚 苯甲醚 三種酚 鄰甲基苯酚 間甲基苯酚和對甲基苯酚 共有5種 B不正確 含有5個碳原子的烷烴有三種異構(gòu)體 正戊烷 異戊烷和新戊烷 其一氯代物分別為3 4 1種 C正確 由菲的結(jié)構(gòu)可以看出中間苯環(huán)兩邊對稱 結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子 可生成5種一硝基取代物 D正確 4 分子式滿足C10H14的苯的同系物中 含有兩個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體有 A 6種B 7種C 8種D 9種 D 解析 組成為C10H14的芳香烴 其苯環(huán)上有兩個取代基時分為兩大類 第一類兩個取代基 一個為甲基 另一個為 CH2CH2CH3或 CH CH3 2 它們連接在苯環(huán)上又有鄰 間 對3種情況 共有6種 第二類兩個取代基均為乙基 它們連接在苯環(huán)上又有鄰 間 對3種情況 總共有9種 練后反思判斷芳香烴同分異構(gòu)體數(shù)目的方法 1 等效氫法 等效氫 就是在有機物分子中處于相同位置的氫原子 等效氫任一原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì) 分子中完全對稱的氫原子也是 等效氫 其中引入一個新的原子或原子團時只能形成一種物質(zhì) 例如甲苯和乙苯在苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種 鄰 間 對 2 定一 或定二 移一法在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時 可固定一個移動另一個 從而寫出鄰 間 對三種異構(gòu)體 苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時 可先固定兩個原子或原子團 得到三種結(jié)構(gòu) 再逐一插入第三個原子或原子團 這樣就能寫全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫法與數(shù)目的判斷 共有 2 3 1 6 六種 考點3鹵代 知識梳理 1 鹵代烴的定義和官能團 1 鹵代烴是烴分子中的氫原子被取代后生成的化合物 通式可表示為R X R 表示烴基 2 官能團是 F Cl Br I 鹵素原子 鹵素原子 2 鹵代烴的物理性質(zhì) 高 難溶 易溶 小 大 3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 消去反應(yīng) 有機化合物在一定條件下 從一個分子中脫去一個或幾個小分子 如H2O HBr等 而生成 如雙鍵或三鍵 的化合物的反應(yīng) 含不飽和鍵 5 鹵代烴對環(huán)境的污染氟氯烴會破壞臭氧層 是造成臭氧空洞的主要原因 多維思考 提示 1 2 3 4 5 6 1 判斷下列說法是否正確 正確的打 錯誤的打 1 可用水鑒別己烷和溴乙烷 2 C2H5Br在堿的水溶液中加熱可生成C2H5OH 3 所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng) 4 氟利昂 鹵代烴 可用作制冷劑 釋放到空氣中容易導(dǎo)致臭氧空洞 5 取溴乙烷水解液 向其中加入AgNO3溶液 可觀察到產(chǎn)生淡黃色沉淀 6 鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種 提示 或 2 證明溴乙烷中溴元素的存在 有下列幾步 其正確的操作順序是 填序號 加入硝酸銀溶液 加入氫氧化鈉溶液 加熱 加入蒸餾水 加入稀硝酸至溶液呈酸性 加入氫氧化鈉醇溶液 考點演練 考向一鹵代烴的性質(zhì) 1 下列關(guān)于有機物的說法中不正確的是 A 所有的碳原子都在同一個平面上B 水解生成的有機物可與NaOH溶液反應(yīng)C 不能發(fā)生消去反應(yīng)D 能夠發(fā)生加成反應(yīng) B 2 2017 河南漯河月考 下列有機物中能發(fā)生消去反應(yīng) 且生成物中存在同分異構(gòu)體的是 B 3 導(dǎo)學(xué)號96656247化合物X的分子式為C5H11Cl 用NaOH的醇溶液處理X 可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y Z Y Z經(jīng)催化加氫后都可得到2 甲基丁烷 若將化合物X用NaOH的水溶液處理 則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 B 練后反思 1 兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng) 考向二鹵代烴 R X 中鹵素原子 X 的檢驗 4 2017 湖北天門三校聯(lián)考 要證明氯乙烷中氯元素的存在可進行如下操作 其中順序正確的是 加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加入蒸餾水 加入HNO3酸化A B C D A 解析 證明氯乙烷中氯元素 應(yīng)先水解 后加酸中和至酸性 然后加硝酸銀生成白色沉淀 以此可確定含氯元素 則具體實驗步驟為 加入NaOH溶液 加熱 加入HNO3后酸化 加入AgNO3溶液 即 5 導(dǎo)學(xué)號96656248下列關(guān)于甲 乙 丙 丁四種有機物的說法正確的是 A 四種物質(zhì)中分別加入氯水 均有紅棕色液體生成B 四種物質(zhì)中加入NaOH溶液加熱 然后加入稀硝酸至呈酸性 再滴入AgNO3溶液 均有沉淀生成C 四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液加熱 然后加入稀硝酸至呈酸性 再滴入AgNO3溶液 均有沉淀生成D 乙發(fā)生消去反應(yīng)可能得到兩種烯烴 B 解析 這四種有機物均不能與氯水反應(yīng) A錯誤 B項描述的是鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法 操作正確 B正確 甲 丙和丁均不能發(fā)生消去反應(yīng) C錯誤 乙發(fā)生消去反應(yīng)只有一種產(chǎn)物 D錯誤 練后反思 微點突破27鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用 在有機合成中常涉及官能團的引入 轉(zhuǎn)化 數(shù)目改變及保護等 而這個過程往往是借助鹵代烴為中介而實現(xiàn)的 常見的應(yīng)用如下 A 2 導(dǎo)學(xué)號16972247根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空 1 A的結(jié)構(gòu)簡式是 名稱是 2 的反應(yīng)類型是 的反應(yīng)類型是 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式是 3 導(dǎo)學(xué)號96656249有機化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同 可生成不同的有機產(chǎn)品 例如 工業(yè)上利用上述信息 按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì) 該物質(zhì)是一種香料 請根據(jù)上述路線 回答下列問題 1 A的結(jié)構(gòu)簡式可能為 2 反應(yīng) 的反應(yīng)類型分別為 3 反應(yīng) 的化學(xué)方程式為 有機物寫結(jié)構(gòu)簡式 并注明反應(yīng)條件 4 工業(yè)生產(chǎn)中 中間產(chǎn)物A需經(jīng)反應(yīng) 得D 而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法 其原因是 5 這種香料具有多種同分異構(gòu)體 其中某些物質(zhì)有下列特征 其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色 分子中有苯環(huán) 且苯環(huán)上的一溴代物有兩種 寫出符合上述條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡式 只寫兩種 2 加成反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 真題體驗感悟考法 明確考向 考向一烴的組成結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1 2017 北京卷 9 我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進展 CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如下 下列說法不正確的是 A 反應(yīng) 的產(chǎn)物中含有水B 反應(yīng) 中只有碳碳鍵形成C 汽油主要是C5 C11的烴類混合物D 圖中a的名稱是2 甲基丁烷 B 解析 A項 CO2與H2生成烴 烴中無氧 所以反應(yīng)會有H2O生成 B項 生成的烴中除了含有碳碳鍵 還有碳氫鍵 C中汽油成分和D中有機物的命名都正確 考向二鹵代烴在有機合成中的作用 2 2016 海南卷 18 富馬酸 反式丁烯二酸 與Fe2 形成的配合物 富馬酸鐵又稱 富血鐵 可用于治療缺鐵性貧血 以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線 A 1 A的化學(xué)名稱為 由A生成B的反應(yīng)類型為 2 C的結(jié)構(gòu)簡式為 3 富馬酸的結(jié)構(gòu)簡式為 解析 1 A的化學(xué)名稱為環(huán)己烷 環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng) 生成1 氯環(huán)己烷 4 檢驗富血鐵中是否含有Fe3 的實驗操作步驟是 解析 4 檢驗富血鐵中是否含有Fe3 的實驗操作步驟是取少量富血鐵 加入稀硫酸溶解 再滴加KSCN溶液 若溶液顯紅色 則產(chǎn)品中含有Fe3 反之 則無 答案 4 取少量富血鐵 加入稀硫酸溶解 再滴加KSCN溶液 若溶液顯紅色 則產(chǎn)品中含有Fe3 反之 則無 5 富馬酸為二元羧酸 1mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可放出LCO2 標(biāo)準(zhǔn)狀況 富馬酸的同分異構(gòu)體中 同為二元羧酸的還有 寫出結(jié)構(gòu)簡式 3 2016 全國 卷 38節(jié)選 端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng) 稱為Glaser反應(yīng) 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料 超分子化學(xué)等方面具有重要價值 下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線 回答下列問題 1 和 的反應(yīng)類型分別為 答案 1 取代反應(yīng)消去反應(yīng) 2 化合物 也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物 該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為 3 芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體 其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫 數(shù)目比為3 1 寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 4 寫出用2 苯基乙醇為原料 其他無機試劑任選 制備化合物D的合成路線