2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 專題26 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)課件.ppt

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專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考情精解讀 A 考點(diǎn)幫 知識(shí)全通關(guān) 目錄CONTENTS 考點(diǎn)1有機(jī)物的分類考點(diǎn)2有機(jī)物的命名考點(diǎn)3烴考點(diǎn)4鹵代烴考點(diǎn)5醇類 考綱要求 命題規(guī)律 命題分析預(yù)測(cè) 考點(diǎn)6酚考點(diǎn)7醛考點(diǎn)8羧酸和酯考點(diǎn)9合成有機(jī)高分子化合物 方法1有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法3鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)及其在有機(jī)合方法4有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 B 方法幫 素養(yǎng)大提升 方法5有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn)方法6高聚物單體的判斷微課17有機(jī)推斷與有機(jī)合成 C 考法幫 考向全掃描 考向1有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定考向2限定條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定及同分異考向3有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 考情精解讀 考綱要求命題規(guī)律命題分析預(yù)測(cè) 1 有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu) 1 能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量 相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式 2 了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu) 了解有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán) 能正確地表示它們的結(jié)構(gòu) 3 了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和物理方法 如質(zhì)譜 紅外光譜 核磁共振氫譜等 4 能正確書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體 不包括手性異構(gòu)體 5 能夠正確命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物 6 了解有機(jī)分子中官能團(tuán)之間的相互影響 考綱要求 2 烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用 1 掌握烷 烯 炔和芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 2 掌握鹵代烴 醇 酚 醛 羧酸 酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 以及它們之間的相互轉(zhuǎn)化 3 了解烴類及衍生物的重要應(yīng)用以及烴的衍生物合成方法 4 根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線 3 合成高分子 1 了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體 2 了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義 3 了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì) 提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn) 命題規(guī)律 續(xù)表 續(xù)表 考情分析近年全國(guó)卷每年都會(huì)對(duì)本專題的知識(shí)進(jìn)行考查 一般情況下選擇題側(cè)重考查有機(jī)化合物的性質(zhì)及應(yīng)用 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等 分值為6分 選考題側(cè)重以 新有機(jī)物 的合成路線為載體 創(chuàng)設(shè)新情境 綜合考查有機(jī)推斷 其中 設(shè)計(jì)合成路線是命題新趨勢(shì) 重點(diǎn)考查考生對(duì)新信息的接受和處理能力 知識(shí)遷移運(yùn)用能力以及分析推理能力 分值為15分 命題預(yù)測(cè)預(yù)計(jì)2019年高考仍會(huì)圍繞常見(jiàn)有機(jī)物的組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì)和用途等主干知識(shí) 設(shè)計(jì)問(wèn)題考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)知識(shí)的理解和掌握情況 命題分析預(yù)測(cè) A 考點(diǎn)幫 知識(shí)全通關(guān) 考點(diǎn)1有機(jī)物的分類考點(diǎn)2有機(jī)物的命名考點(diǎn)3烴考點(diǎn)4鹵代烴考點(diǎn)5醇類考點(diǎn)6酚考點(diǎn)7醛考點(diǎn)8羧酸和酯考點(diǎn)9合成有機(jī)高分子化合物 1 按組成元素分類根據(jù)分子組成中是否有C H以外的元素 分為烴和烴的衍生物 2 按碳的骨架分類 考點(diǎn)1有機(jī)物的分類 1 有機(jī)化合物 2 烴 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 按官能團(tuán)分類 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 書(shū)寫(xiě)官能團(tuán)時(shí)要規(guī)范 常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有 把 注意 續(xù)表 考點(diǎn)2有機(jī)物的命名 1 烷烴的命名 1 烷烴的習(xí)慣命名法 2 烷烴的系統(tǒng)命名法 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義1 烯 炔 醛 酮 酸 酯 指官能團(tuán) 2 二 三 四 指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 3 1 2 3 指官能團(tuán)或取代基的位置 4 甲 乙 丙 丁 指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1 2 3 4 注意 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 烯烴和炔烴的命名 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 苯的同系物的命名 1 習(xí)慣命名法 苯作為母體 其他基團(tuán)作為取代基 如 苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯 被乙基取代后生成乙苯 如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯 有三種同分異構(gòu)體 可分別用 鄰 間 對(duì) 表示 2 系統(tǒng)命名法 將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào) 以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào) 選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào) 鄰二甲苯 1 2 二甲苯 間二甲苯 1 3 二甲苯 對(duì)二甲苯 1 4 二甲苯 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 酯的命名酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來(lái)命名的 如 的名稱是苯甲酸乙酯 注意區(qū)分幾種易混的酯 的名稱是乙二酸乙二酯 的名稱是二乙酸乙二酯 的名稱是乙二酸二乙酯 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 5 含官能團(tuán)的有機(jī)物命名與烷烴命名的比較 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)3烴 重點(diǎn) 1 烷烴 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1 三類烴 的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 2 物理性質(zhì) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 化學(xué)性質(zhì) 氧化反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 拓展延伸 烯烴 炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 烷烴的取代反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 烯烴 炔烴的加成反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 烯烴的加聚反應(yīng)a 乙烯的加聚反應(yīng) b 丙烯的加聚反應(yīng) nCH3CHCH2 c 乙炔的加聚反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 苯及苯的同系物 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 特別提醒 1 苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時(shí) 不管烴基碳原子數(shù)為多少 只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子 該烴基就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基 且羧基直接與苯環(huán)相連 2 不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色 如就不能使酸性KMnO4溶液褪色 原因是與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒(méi)有氫原子 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)4鹵代烴 重點(diǎn) 烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴 溴乙烷是鹵代烴的代表物 1 鹵代烴的物理性質(zhì) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) 以溴乙烷為例 1 水解反應(yīng)條件 NaOH水溶液 加熱 本質(zhì) 水分子中的 OH取代了鹵代烴中的 X 化學(xué)方程式 CH3CH2Br NaOH CH3CH2OH NaBr 2 消去反應(yīng)消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下 從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子 如H2O HX等 而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng) 條件 NaOH醇溶液 加熱 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 本質(zhì) 從有機(jī)物分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一分子的HX 生成含不飽和鍵的烴 化學(xué)方程式 CH3CH2Br NaOHCH2CH2 NaBr H2O 3 檢驗(yàn)鹵代烴中鹵素原子的方法 R X R OHNaX 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 拓展延伸 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子時(shí)的 三點(diǎn) 注意1 鹵代烴均屬于非電解質(zhì) 不能電離出X 不能用AgNO3溶液直接檢驗(yàn)鹵素原子的存在 2 將鹵代烴中的鹵素原子轉(zhuǎn)化為X 也可用鹵代烴的消去反應(yīng) 3 加入稀硝酸酸化 一是為了中和過(guò)量的NaOH 防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生干擾 二是檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于硝酸 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 鹵代烴的制備 1 加成反應(yīng)不飽和烴與鹵素單質(zhì) 鹵化氫等能發(fā)生加成反應(yīng) 如 CH3 CHCH2 Br2CH3CHBrCH2Br CH3 CHCH2 Br2 CHCH HCl CH2CHCl 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 取代反應(yīng)烷烴 芳香烴可以與鹵素單質(zhì)或鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng) 如 CH3CH3 Cl2 Br2 C2H5OH HBrC2H5Br H2O CH3CH2Cl HCl 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)5醇類 重點(diǎn) 1 醇類 1 定義 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇 2 醇的分類 3 醇的化學(xué)性質(zhì) 結(jié)合斷鍵方式理解 由于醇類都以羥基為官能團(tuán) 所以醇類的化學(xué)性質(zhì)與乙醇相似 即能與活潑金屬反應(yīng) 能發(fā)生酯化反應(yīng) 消去反應(yīng) 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng)等 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 醇的催化氧化和消去反應(yīng)比較 醇的催化氧化的反應(yīng)情況與跟羥基 OH 相連的碳原子上的氫原子的個(gè)數(shù)有關(guān) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 消去反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 注意 CH3OH 等均不能發(fā)生消去反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 5 幾種常見(jiàn)的醇 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 注意 甲醇 乙醇 丙醇等低級(jí)醇均可與水以任意比例混溶 這是因?yàn)榧状?乙醇 丙醇分子與水分子之間形成了氫鍵 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 脂肪醇 芳香醇 酚和芳香醚的比較 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)6酚 重點(diǎn) 1 苯酚的組成和結(jié)構(gòu) 注意 1 酚分子中的苯環(huán) 可以是單環(huán) 也可以是稠環(huán) 如 奈酚 也屬于酚 2 酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物 不屬于同系物 如 和 2 苯酚的物理性質(zhì) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1 弱酸性受苯環(huán)的影響 苯酚中的羥基變得活潑 可以發(fā)生電離 H 苯酚呈弱酸性 俗稱石炭酸 但苯酚的酸性很弱 不能使紫色石蕊溶液 甲基橙等指示劑變色 與NaOH反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 溶液與CO2反應(yīng) 注意 由上述反應(yīng)可知苯酚的酸性比碳酸的弱 電離出H 的難易程度 H2CO3 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 受羥基的影響 苯環(huán)上的鄰 對(duì)位上的氫原子易發(fā)生取代反應(yīng) 3Br2 該反應(yīng)很靈敏 可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定 3 顯色反應(yīng)苯酚溶液遇FeCl3溶液變成紫色 該反應(yīng)常用于檢驗(yàn)酚的存在 該反應(yīng)也是酚類物質(zhì)的特征反應(yīng) 4 氧化反應(yīng)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色 也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 5 加成反應(yīng)在一定條件下 苯酚能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) 6 縮聚反應(yīng) nHCHO n 1 H2O 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 苯 甲苯 苯酚的分子結(jié)構(gòu)及典型性質(zhì)的比較 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)7醛 重點(diǎn) 1 醛 1 醛的概念和結(jié)構(gòu) 2 甲醛和乙醛的物理性質(zhì) 2 醛的化學(xué)性質(zhì) 1 含醛基有機(jī)物的特征反應(yīng)及檢驗(yàn)方法 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 其他反應(yīng) 醛不僅能被氧氣 新制Cu OH 2懸濁液 銀氨溶液等氧化劑氧化 也能被酸性KMnO4溶液 溴水等強(qiáng)氧化劑氧化 注意 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 醇 醛 羧酸間的轉(zhuǎn)化關(guān)系 醇 醛 羧酸 4 醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)8羧酸和酯 重點(diǎn) 1 羧酸 1 概念羧酸是由烴基和羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物 2 通式一元羧酸的通式為R COOH 飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2 CnH2n 1 COOH 3 分類 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 化學(xué)性質(zhì) 弱酸性官能團(tuán) COOH能電離出H 因而羧酸是弱酸 具有酸的通性 如使指示劑變色 與鈉 堿反應(yīng)等 一般羧酸的酸性比碳酸的強(qiáng) 羧酸能與Na NaOH Na2CO3反應(yīng) 常見(jiàn)的羧酸的酸性強(qiáng)弱順序?yàn)镠COOH C6H5COOH CH3COOH 酯化反應(yīng)酸與醇作用生成酯和水的反應(yīng) 叫作酯化反應(yīng) 酯化反應(yīng)的脫水方式是 酸脫羥基醇脫氫 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) H 18O C2H5 H2O 拓展延伸 甲酸俗稱蟻酸 是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸 其分子結(jié)構(gòu)式為 甲酸分子中既含有羧基 又含有醛基 因而甲酸既能表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì) 又能表現(xiàn)出醛的性質(zhì) 如能發(fā)生酯化反應(yīng) 又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu OH 2懸濁液反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 酯 1 定義酸 羧酸或無(wú)機(jī)含氧酸 與醇反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫作酯 羧酸酯的通式為RCOOR 官能團(tuán)為 飽和一元酯的通式為CnH2nO2 1 R和R 可以相同 也可以不同 2 分子式相同的羧酸 酯和羥基醛互為同分異構(gòu)體 注意 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 物理性質(zhì)酯都難溶于水 易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑 密度一般比水的小 低級(jí)酯一般是具有芳香氣味的液體 3 化學(xué)性質(zhì)在有酸 或堿 存在的條件下 酯能發(fā)生水解反應(yīng) 生成相應(yīng)的醇和酸 或羧酸鹽 酸性條件下酯的水解不完全 堿性條件下酯的水解趨于完全 CH3COOC2H5 H2OCH3COOH C2H5OH CH3COOC2H5 NaOHCH3COONa C2H5OH 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的區(qū)別 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)9合成有機(jī)高分子化合物 難點(diǎn) 1 聚合反應(yīng) 1 概念 2 聚合反應(yīng)的類型 加聚反應(yīng) 由不飽和的單體通過(guò)加成反應(yīng)聚合生成高分子化合物的反應(yīng) 如 有機(jī)玻璃 縮聚反應(yīng) 由單體通過(guò)分子間的縮合聚合 生成高分子化合物 同時(shí)還生成小分子 如水 氨 鹵化氫等 的聚合反應(yīng) 如 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) OH n 1 H2O 2 合成有機(jī)高分子化合物 1 高分子化合物的分類 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 其中 塑料 合成纖維 合成橡膠又被稱為 三大合成材料 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) B 方法幫 素養(yǎng)大提升 方法1有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷方法2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定方法3鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)及其在有機(jī)合方法4有機(jī)反應(yīng)類型的判斷方法5有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn)方法6高聚物單體的判斷微課17有機(jī)推斷與有機(jī)合成 方法1有序思維突破同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與數(shù)目判斷 方法解讀 1 同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 1 烷烴 烷烴只存在碳鏈異構(gòu) 書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意全面而不重復(fù) 具體規(guī)則如下 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般按碳鏈異構(gòu) 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě) 例 以C4H8O為例且只寫(xiě)出碳骨架與官能團(tuán) 碳鏈異構(gòu) C C C C 位置異構(gòu) 官能團(tuán)異構(gòu) C O C C C C C O C C 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 芳香族化合物在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí) 可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè) 從而寫(xiě)出鄰 間 對(duì)三種同分異構(gòu)體 苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí) 可先固定其中兩個(gè)原子或原子團(tuán) 得到三種結(jié)構(gòu) 再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán) 這樣就能寫(xiě)全含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷 共有2 3 1 6 種 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 限定條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)解答這類題目時(shí) 要注意分析限定條件的含義 弄清楚在限定條件下可以確定什么 一般都是根據(jù)官能團(tuán)的特征反應(yīng)限定官能團(tuán)的種類 根據(jù)等效氫原子的種類限定對(duì)稱性 如苯環(huán)上的一取代物的種數(shù) 核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)等 再針對(duì)已知結(jié)構(gòu)中的可變因素書(shū)寫(xiě)各種符合要求的同分異構(gòu)體 2 同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法 參見(jiàn)原書(shū)P204 三法 判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目 3 常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)類型 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例1 官能團(tuán)異構(gòu) 2013大綱全國(guó)卷 13 6分 某單官能團(tuán)有機(jī)化合物 只含碳 氫 氧三種元素 相對(duì)分子質(zhì)量為58 完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O 它可能的結(jié)構(gòu)共有 不考慮立體異構(gòu) A 4種B 5種C 6種D 7種 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析由于該有機(jī)物完全燃燒時(shí)產(chǎn)生等物質(zhì)的量的CO2和H2O 所以分子中C和H的原子個(gè)數(shù)比為1 2 再結(jié)合該分子的相對(duì)分子質(zhì)量可得其分子式為C3H6O 又因是單官能團(tuán)有機(jī)化合物 所以它可能的結(jié)構(gòu)有 CH3CH2CHO CH3COCH3 共5種 B項(xiàng)正確 答案B 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例2 醇類異構(gòu)體數(shù)目的判斷 2013新課標(biāo)全國(guó)卷 12 6分 分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇 若不考慮立體異構(gòu) 這些醇和酸重新組合可形成的酯共有A 15種B 28種C 32種D 40種 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析分子式為C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9 CH3COOC3H7 C2H5COOC2H5 C3H7COOCH3 其水解得到的醇分別是C4H9OH 有4種 C3H7OH 有2種 C2H5OH CH3OH 水解得到的酸分別是HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH C3H7COOH 有2種 C4H9OH與上述酸形成的酯有4 4 4 4 2 20 種 C3H7OH與上述酸形成的酯有2 2 2 2 2 10 種 C2H5OH CH3OH與上述酸形成的酯都是1 1 1 1 2 5 種 以上共有40種 答案D 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例3 限定基團(tuán)書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體 2017陜西咸陽(yáng)模擬改編 1 寫(xiě)出分子式為C7H6O2的含有苯環(huán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 2 與苯氯乙酮 互為同分異構(gòu)體 且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 分子中含有苯環(huán) 但不含 CH3的化合物有多種 它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 還有 根據(jù)本題要求 必須寫(xiě)出全部同分異構(gòu)體 但不一定填滿 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析 1 C7H6O2的不飽和度為5 苯環(huán)的不飽和度為4 故其同分異構(gòu)體中必含有 如果 是 CHO 則還含有 OH 二者在苯環(huán)上的位置可以是鄰 間 對(duì)位 如果 是 COOH或HCOO 則各有一種結(jié)構(gòu) 2 如果醛基直接連在苯環(huán)上 則另一個(gè)取代基是 CH2Cl 位置可以是鄰 間 對(duì) 如果氯原子直接和苯環(huán)相連 則另一個(gè)取代基是 CH2CHO 同樣位置可以是鄰 間 對(duì) 如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基 則一定是 CHClCHO 綜上分析共有7種同分異構(gòu)體 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 答案 1 2 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 方法2有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定 方法解讀 1 研究有機(jī)化合物的基本步驟 2 有機(jī)物分子式的確定 1 確定有機(jī)物分子式的常見(jiàn)流程 2 根據(jù)特殊條件確定有機(jī)物分子式 含氫量最高的烴為甲烷 通常情況下 烴的含氧衍生物呈氣態(tài)的是甲醛 對(duì)于烴類混合物 平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2 則該烴類混合物中一定含有甲烷 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 同溫同壓 溫度高于100 烴燃燒前后氣體體積不變 則烴分子中氫原子數(shù)為4 通常情況下若為氣態(tài)烴 則烴分子中碳原子數(shù) 4 3 有機(jī)物分子式的確定方法 元素分析法 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 質(zhì)譜法測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)荷比 分子離子或碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其所帶電荷的比值 最大質(zhì)荷比即為分子的相對(duì)分子質(zhì)量 3 有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定 1 確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的常見(jiàn)流程 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 有機(jī)物分子不飽和度的確定 3 確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式常用的方法 化學(xué)方法 利用特征反應(yīng)鑒定出有機(jī)物的官能團(tuán) 再結(jié)合其他結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及分子式確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 物理方法a 紅外光譜當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物分子時(shí) 分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收 不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同 在紅外光譜圖上將處于不同的位置 從而可以獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息 b 核磁共振氫譜 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例4 2014天津理綜 4 6分 對(duì)如圖兩種化合物的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)描述正確的是 A 不是同分異構(gòu)體B 分子中共平面的碳原子數(shù)相同C 均能與溴水反應(yīng)D 可用紅外光譜區(qū)分 但不能用核磁共振氫譜區(qū)分 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析二者分子式相同 結(jié)構(gòu)不同 是同分異構(gòu)體 A項(xiàng)錯(cuò)誤 左側(cè)有機(jī)物分子中含有苯環(huán) 右側(cè)有機(jī)物分子中沒(méi)有苯環(huán) 二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同 B項(xiàng)錯(cuò)誤 左側(cè)有機(jī)物分子中含有酚羥基 能與溴水發(fā)生取代反應(yīng) 右側(cè)有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) C項(xiàng)正確 二者既可以用紅外光譜區(qū)分 也可以用核磁共振氫譜區(qū)分 D項(xiàng)錯(cuò)誤 答案C 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例5 2015新課標(biāo)全國(guó)卷 38 5 6分 D HOOC CH2 3COOH 的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有種 不含立體異構(gòu) 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào) 或數(shù)據(jù) 完全相同 該儀器是 填標(biāo)號(hào) a 質(zhì)譜儀b 紅外光譜儀c 元素分析儀d 核磁共振儀 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 說(shuō)明含有羧基 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 又能發(fā)生皂化反應(yīng) 說(shuō)明含有醛基和酯基 因此應(yīng)含甲酸形成的酯基 所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOOCH2CH2CH2COOH HCOOCH2CH COOH CH3 HCOOCH COOH CH2CH3 HCOOCH CH3 CH2COOH HCOOC CH3 2COOH 共計(jì)5種 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰 且峰面積比為6 1 1的是 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 答案 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 方法3鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)及其在有機(jī)合成中的 六大 應(yīng)用 方法解讀 1 鹵代烴的取代反應(yīng)與消去反應(yīng)比較 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 鹵代烴在有機(jī)合成中的 六大 應(yīng)用 1 引入羥基 R X NaOHROH NaX 2 引入不飽和鍵 HX 3 改變官能團(tuán)的個(gè)數(shù) 如CH3CH2Br CH2 CH2 CH2BrCH2Br 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 改變官能團(tuán)的位置 如CH2BrCH2CH2CH3CH2CHCH2CH3 5 對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù) 如在氧化CH2CHCH2OH的羥基時(shí) 碳碳雙鍵易被氧化 常采用下列方法保護(hù) CH2CHCH2OH CH2 CH COOH 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 6 增長(zhǎng)碳鏈或構(gòu)成碳環(huán) 鹵代烴能與活潑金屬反應(yīng) 形成金屬有機(jī)化合物 其中格氏試劑是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一 它是通過(guò)鹵代烴與鎂 用醚作溶劑 作用得到的烴基鹵化鎂 RMgX 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例6 2017吉林二中模擬 已知 苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫 C是生活中常見(jiàn)的有機(jī)物 乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸 幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示 生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 寫(xiě)出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A C E 2 在 6個(gè)反應(yīng)中 屬于消去反應(yīng)的是 填編號(hào) 后同 屬于酯化反應(yīng)的是 3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 H I 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析D與Cl2在光照條件下生成G G為鹵代烴 G在加熱條件下與NaOH溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成故G為 G發(fā)生消去反應(yīng)生成的H為 H發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高聚物I為 逆推可知D為 D發(fā)生氧化反應(yīng)生成的E為 由A與B的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為鹵代烴 而B(niǎo)與苯發(fā)生反應(yīng)生成D 故B為CH3CH2Cl 則A為CH2CH2 C為CH3CH2OH E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成的F 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 為 1 由上述分析可知 A為CH2CH2 C為CH3CH2OH E為 2 為取代反應(yīng) 為消去反應(yīng) 為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng) 為取代反應(yīng) 為取代反應(yīng) 為消去反應(yīng) 3 反應(yīng) 是苯與CH3CH2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯 反應(yīng)方程式為CH3CH2Cl HCl 反應(yīng) 是乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯 反應(yīng)方程式 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 為CH3CH2OHCH2CH2 H2O 反應(yīng) 是G與NaOH醇溶液在加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng) 化學(xué)方程式為NaOH NaCl H2O H I是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯 反應(yīng)方程式為n 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 答案 1 CH2CH2CH3CH2OH 2 3 見(jiàn)解析 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 方法4有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 方法解讀 常見(jiàn)的有機(jī)反應(yīng)類型 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) H OH 2n 1 H2O 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例7下列關(guān)于乙酰水楊酸 的說(shuō)法正確的是A 能發(fā)生水解反應(yīng)B 能發(fā)生消去反應(yīng)C 不能發(fā)生酯化反應(yīng)D 不能發(fā)生加成反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析乙酰水楊酸中含有酯基 能發(fā)生水解反應(yīng) A項(xiàng)正確 乙酰水楊酸不能發(fā)生消去反應(yīng) B項(xiàng)錯(cuò)誤 乙酰水楊酸中含有羧基 能發(fā)生酯化反應(yīng) C項(xiàng)錯(cuò)誤 乙酰水楊酸中含有苯環(huán) 能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng) D項(xiàng)錯(cuò)誤 答案A 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 方法5有機(jī)物的鑒別與檢驗(yàn) 方法解讀 有機(jī)物的種類繁多 含有不同的官能團(tuán) 具有不同的化學(xué)性質(zhì) 這決定了有機(jī)物鑒別的復(fù)雜性 對(duì)有機(jī)物的鑒別可以從以下幾個(gè)方面進(jìn)行總結(jié) 1 根據(jù)有機(jī)物的溶解性鑒別通常將有機(jī)物加入水中 觀察其是否能溶于水 用此方法可鑒別乙酸和乙酸乙酯 乙醇和氯乙烷 甘油和油脂等 2 根據(jù)液態(tài)有機(jī)物的密度鑒別觀察不溶于水的有機(jī)物在水的上層還是下層 從而判斷其密度比水的小還是比水的大 用此方法可鑒別硝基苯和苯 1 氯丁烷和四氯化碳等 3 根據(jù)有機(jī)物的燃燒情況鑒別如觀察其是否可燃 大部分有機(jī)物可燃 但小部分有機(jī)物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃 燃燒時(shí)產(chǎn)生黑煙的多少 可區(qū)分乙烷 乙烯和乙炔 聚乙烯和聚苯乙烯等 燃燒時(shí)的氣味 如識(shí)別聚氯乙烯 蛋白質(zhì)等 等 4 根據(jù)有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)鑒別與檢驗(yàn)有機(jī)物分子中的官能團(tuán)決定有機(jī)物的性質(zhì) 有機(jī)物的性質(zhì)反映了其分子中含有的官能團(tuán) 檢驗(yàn)常見(jiàn)有機(jī)物分子中官能團(tuán)的常用試劑與方法如表所示 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例8 醛基的檢驗(yàn) 做乙醛被Cu OH 2氧化實(shí)驗(yàn)時(shí) 有以下步驟 加入0 5mL乙醛溶液 加入2 的硫酸銅溶液4 5滴 加入2mL10 的NaOH溶液 加熱至沸騰 其正確的操作順序是A B C D 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析乙醛和新制的Cu OH 2懸濁液反應(yīng) CH3CHO 2Cu OH 2 NaOHCH3COONa Cu2O 3H2O2 該反應(yīng)的本質(zhì)是乙醛中的醛基具有還原性 新制的Cu OH 2具有氧化性 醛基與Cu OH 2中 2價(jià)的Cu發(fā)生氧化還原反應(yīng) 做該實(shí)驗(yàn)應(yīng)先配制Cu OH 2懸濁液 然后加乙醛溶液 因堿需過(guò)量 所以第一步應(yīng)加入2mL10 的NaOH溶液 然后加入2 的硫酸銅溶液4 5滴 配制Cu OH 2懸濁液 再加入0 5mL乙醛溶液 最后加熱至沸騰 所以該實(shí)驗(yàn)中操作步驟的正確順序?yàn)?答案B 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例9 有機(jī)物的鑒別 下列試劑 溴水 新制Cu OH 2懸濁液 FeCl3溶液 Na2CO3溶液中 可用來(lái)鑒別苯酚溶液 乙醇 甲苯 NaOH溶液 AgNO3溶液的是A B C D 全部 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析將溴水滴入幾種液體中的現(xiàn)象分別為產(chǎn)生白色沉淀 無(wú)明顯現(xiàn)象 得到均一的橙色液體 液體分層且上層有色 溴水褪色 產(chǎn)生淡黃色沉淀 將FeCl3溶液滴入幾種液體中的現(xiàn)象分別為溶液變紫色 無(wú)明顯現(xiàn)象 液體分層且無(wú)色液體 甲苯 在上層 產(chǎn)生紅褐色沉淀 產(chǎn)生白色沉淀 答案A 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 方法6高聚物單體的判斷 方法解讀 1 由單體推斷高聚物的方法 1 單烯烴型單體加聚時(shí) 斷開(kāi)雙鍵 鍵分兩端 添上括號(hào) n寫(xiě)后面 如 2 共軛二烯烴型單體加聚時(shí) 單變雙 雙變單 鍵分兩端 添上括號(hào) n寫(xiě)后面 如 3 分別含有一個(gè)雙鍵的兩種單體聚合時(shí) 雙鍵打開(kāi) 中間相連 添上括號(hào) n寫(xiě)后面 如 2 由高聚物找單體的方法及聚合反應(yīng)類型的判斷 1 根據(jù)反應(yīng)特點(diǎn)找單體 根據(jù)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)找單體 a 單體往往是帶有雙鍵或叁鍵的不飽和的有機(jī)物 如乙烯 氯乙烯 甲基丙烯酸 2 甲基 1 3 丁二烯等 b 高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同 c 生成物只有高分子化合物 一般形成線型結(jié)構(gòu) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 根據(jù)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)找單體 a 單體不一定含有不飽和鍵 但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán) 如 OH COOH NH2 X等 b 所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同 c 縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物 還生成小分子 2 根據(jù)高聚物的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)判斷聚合反應(yīng)的類型 鏈節(jié)結(jié)構(gòu) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 常見(jiàn)的簡(jiǎn)單高分子化合物單體的判斷方法 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 注意 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例10 2015北京理綜 10 6分 合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng) 下列說(shuō)法正確的是A 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C 和苯乙烯互為同系物D 通過(guò)質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量 可得其聚合度 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 思維導(dǎo)引 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析從高分子材料的合成過(guò)程可以看出該反應(yīng)生成了小分子HI 應(yīng)為縮聚反應(yīng) 故A項(xiàng)錯(cuò)誤 聚苯乙烯的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元中不含碳碳雙鍵 而該高聚物的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵 故B項(xiàng)錯(cuò)誤 CH2CH2 答案D 分子中有兩個(gè)碳碳雙鍵 而苯乙烯分子中只有一個(gè)碳碳雙鍵 二者不是同系物 故C項(xiàng)錯(cuò)誤 質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 故D項(xiàng)正確 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 微課17有機(jī)推斷與有機(jī)合成 微點(diǎn)解讀 1 有機(jī)物常見(jiàn)轉(zhuǎn)化路線 1 烴 烴的衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化 2 常見(jiàn)的有機(jī)合成路線 一元合成路線 R CH CH2 鹵代烴 一元醇 伯醇 一元醛 一元羧酸 酯 二元合成路線 CH2 CH2 二元醇 二元醛 二元羧酸 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 芳香化合物合成路線 a b 芳香酯 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 有機(jī)合成中官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化方法 1 官能團(tuán)的引入 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 官能團(tuán)的消除 通過(guò)加成反應(yīng)或聚合反應(yīng)消除不飽和鍵 通過(guò)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) 酯化反應(yīng) 氧化反應(yīng)等消除羥基 OH 通過(guò)加成反應(yīng)或氧化反應(yīng)消除醛基 CHO 通過(guò)水解反應(yīng)消除酯基 通過(guò)水解反應(yīng) 消去反應(yīng)消除鹵素原子 3 官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化 利用衍變關(guān)系引入官能團(tuán) 如 鹵代烴 伯醇 RCH2OH 醛 羧酸 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 通過(guò)不同反應(yīng) 改變官能團(tuán)的位置 如 CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 4 碳鏈的增減 增長(zhǎng) 如不飽和物質(zhì)的加成或聚合 有機(jī)物與HCN反應(yīng) 一般會(huì)以信息形式給出 縮短 如苯的同系物 烯烴的氧化 烴的裂化或裂解 酯的水解反應(yīng)等 3 有機(jī)合成中常見(jiàn)官能團(tuán)的保護(hù) 1 酚羥基的保護(hù) 因酚羥基易被氧化 所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng) 把 OH變?yōu)?ONa 或 OCH3 將其保護(hù)起來(lái) 待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)?OH 2 碳碳雙鍵的保護(hù) 碳碳雙鍵也容易被氧化 在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來(lái) 待氧化后再利用消去反應(yīng)將其轉(zhuǎn)變?yōu)樘?化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 碳碳雙鍵 3 氨基 NH2 的保護(hù) 如在利用對(duì)硝基甲苯合成對(duì)氨基苯甲酸的過(guò)程中應(yīng)先把 CH3氧化成 COOH之后 再把 NO2還原為 NH2 防止KMnO4氧化 CH3時(shí) NH2 具有還原性 也被氧化 4 有機(jī)推斷題的突破口 1 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷官能團(tuán)有機(jī)物的官能團(tuán)往往具有一些特征反應(yīng)和特殊的化學(xué)性質(zhì) 這些都是推斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)的突破口 能使溴水褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵 碳碳叁鍵或?qū)儆诜宇愇镔|(zhì) 產(chǎn)生白色沉淀 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 能使酸性KMnO4溶液褪色的物質(zhì)可能含有碳碳雙鍵 碳碳叁鍵 CHO或?qū)儆诜宇愇镔|(zhì) 苯的同系物等 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu OH 2懸濁液煮沸后生成紅色沉淀的物質(zhì)中一定含有 CHO 能與Na反應(yīng)放出H2的物質(zhì)可能為醇 酚 羧酸等 能與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機(jī)物中一定含有 COOH 能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物中可能含有酯基 肽鍵或 X 鹵素原子 能發(fā)生消去反應(yīng)的為醇或鹵代烴 2 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)和有關(guān)數(shù)據(jù)推知官能團(tuán)的數(shù)目 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) CHO 2 OH 醇 酚 羧酸 H2 2 COOH CO2 COOH CO2 R C C R 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 3 根據(jù)有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的變化推斷發(fā)生的反應(yīng) 若相對(duì)分子質(zhì)量增加16 可能是加入了氧原子 醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng) 相對(duì)分子質(zhì)量增加42 酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 相對(duì)分子質(zhì)量增加28 4 根據(jù)有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)推斷官能團(tuán) 具有4原子共線的可能含碳碳叁鍵 具有4原子共面的可能含醛基 具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵 具有12原子共面的可能含有苯環(huán) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例11芳香烴A經(jīng)過(guò)如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系可制得樹(shù)脂B與兩種香料G I 且知有機(jī)物E與D互為同分異構(gòu)體 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 請(qǐng)回答下列問(wèn)題 1 A B A C C E D A D F的反應(yīng)類型分別為 2 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 3 寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式 C A F與銀氨溶液 D HI 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析由圖可知A發(fā)生加聚反應(yīng)生成B C8H8 n 故A的分子式為C8H8 其不飽和度為5 由于A為芳香烴 結(jié)合苯環(huán)的不飽和度為4 可知 A分子側(cè)鏈上含有一個(gè)碳碳雙鍵 可推知A B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 由D F H 連續(xù)氧化 可知D為醇 F為醛 H為羧酸 所以D F H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 由A與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C C發(fā)生水解反應(yīng)生成E 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 可知 C為溴代烴 E為醇 由E與D互為同分異構(gòu)體 可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 進(jìn)一步可推知C G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為 答案 1 加聚反應(yīng)加成反應(yīng)取代反應(yīng) 或水解反應(yīng) 消去反應(yīng)氧化反應(yīng) 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 2 3 NaOH NaBr H2O 2Ag NH3 2OH 2Ag 3NH3 H2O H2O 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) C 考法幫 考向全掃描 考向1有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定考向2限定條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定及同分異考向3有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 全國(guó)卷對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的考查 在非選擇題中常以一道提供有機(jī)合成路線的選做題來(lái)綜合設(shè)置問(wèn)題 檢測(cè)考生的知識(shí)掌握和能力運(yùn)用情況 近三年的考查點(diǎn)如下 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考情揭秘 續(xù)表 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例12 有機(jī)物分子式的確定 高考組合改編題 1 2015新課標(biāo)全國(guó)卷 38 1 改編 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70 核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 2015北京理綜 25 2 2分 B由碳 氫 氧三種元素組成 相對(duì)分子質(zhì)量是30 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 3 2014新課標(biāo)全國(guó)卷 38 2 改編 D屬于單取代芳烴 其相對(duì)分子質(zhì)量為106 D的化學(xué)名稱是 考向1有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定 思維導(dǎo)引 解析 1 烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為70 根據(jù)商余法 70除12商是5 碳原子數(shù) 余10 氫原子數(shù) 可知 其分子式為C5H10 烴A的核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 說(shuō)明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同 則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 B由碳 氫 氧三種元素組成 相對(duì)分子質(zhì)量為30 而C O的相 質(zhì)量 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 答案 1 對(duì)原子質(zhì)量分別為12 16 據(jù)此可知B的分子式為CH2O 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO 3 D的相對(duì)分子質(zhì)量為106 根據(jù)商余法可知 其分子式為C8H10 D屬于單取代芳烴 分子中含有1個(gè)苯環(huán) 則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 化學(xué)名稱 2 HCHO 3 乙苯 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 為乙苯 示例13 高考組合題 1 2016全國(guó)卷 38 5 3分 具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是E 的同分異構(gòu)體 0 5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2 W共有種 不含立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 2015新課標(biāo)全國(guó)卷 38 5 3分 寫(xiě)出與A 具有相同官能團(tuán)的異戊二烯的所有同分異構(gòu)體 填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 考向2限定條件的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定及同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和種類判斷 3 2014新課標(biāo)全國(guó)卷 38 4 3分 F 的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有種 不考慮立體異構(gòu) 其中核磁共振氫譜為4組峰 且面積比為6 2 2 1的是 寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 思維導(dǎo)引 由限定性條件先確定有機(jī)物的碳骨架情況 鏈狀 環(huán)狀及有無(wú)苯環(huán) 官能團(tuán)種類及數(shù)目 然后按照上述推斷結(jié)果試寫(xiě)出有機(jī)物的碳骨架 最后寫(xiě)出完整的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析 1 W具有一種官能團(tuán) 不是一個(gè)官能團(tuán) W是二取代芳香族化合物 則苯環(huán)上有兩個(gè)取代基 0 5molW與足量碳酸氫鈉反應(yīng)生成44gCO2 說(shuō)明W分子中含有2個(gè)羧基 則有4種情況 CH2COOH CH2COOH COOH CH2CH2COOH COOH CH CH3 COOH CH3 CH COOH COOH 每組取代基在苯環(huán)上有鄰 間 對(duì)三種位置關(guān)系 W共有12種結(jié)構(gòu) 在核磁共振氫譜上只有3組峰 說(shuō)明分子是對(duì)稱結(jié)構(gòu) 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 2 A的官能團(tuán)為碳碳叁鍵 書(shū)寫(xiě)含5 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 個(gè)碳原子的炔烴的同分異構(gòu)體時(shí)可以先寫(xiě)出戊烷的碳骨架結(jié)構(gòu) 然后把碳碳叁鍵添上 再補(bǔ)齊氫原子 得適合的結(jié)構(gòu) 3 F的同分異構(gòu)體中 若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基 則這個(gè)取代基可能為 CH2CH2NH2 CH NH2 CH3 CH2NHCH3 NHCH2CH3 N CH3 2 共有5種 若苯環(huán)上有2個(gè)取代基 分別為 C2H5 NH2時(shí)有2種 分別為 CH3 CH2NH2時(shí)有3種 分別為 CH3 NHCH3時(shí)有3種 若苯環(huán)上有3個(gè)取代基 2個(gè) CH3 1個(gè) NH2 時(shí)有6種 故共有19種 其中符合題 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 中核磁共振氫譜要求的是 或 或 答案 1 12 2 3 19 或 或 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 示例14 2017全國(guó)卷 36 15分 化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體 實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下 考向3有機(jī)反應(yīng)方程式的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì) 已知 RCHO CH3CHO H2O 回答下列問(wèn)題 1 A的化學(xué)名稱是 2 由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是 3 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 4 G為甲苯的同分異構(gòu)體 由F生成H的化學(xué)方程式為 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 5 芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體 X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2 其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫 峰面積比為6 2 1 1 寫(xiě)出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 6 寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2 丁炔為原料制備化合物 的合成路線 其他試劑任選 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 思維導(dǎo)引 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 解析由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A B C D E F苯環(huán)上均只有一個(gè)取代基 結(jié)合信息 及B的分子式 則A為苯甲醛 B為 由B C的反應(yīng)條件可知B C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基 C為 C與Br2發(fā)生加成反應(yīng) 生成D D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng) 酸化后生成E E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng) 或取代反應(yīng) 生成F F與G發(fā)生類似信息 所給反應(yīng) 加成反應(yīng) 生成H 逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 根據(jù)信息 可寫(xiě)出F與G反應(yīng)的方程式 5 F為 苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子 3個(gè)不飽和度和2個(gè)氧原子 其同分異構(gòu)體能與飽和 碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2 即必含有羧基 核磁共振氫譜顯示有4種氫原子 則具有較高的對(duì)稱性 氫原子個(gè)數(shù)比為6 2 1 1 可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基 還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度 則含有碳碳叁鍵 故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 和 6 由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 遷移信息 可知要先制出 戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 可由氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到 而氯代烴可由環(huán) 答案 1 苯甲醛 2 加成反應(yīng)取代反應(yīng) 3 C6H5 COOH 4 5 任寫(xiě)2種 6 化學(xué)專題二十六有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)