2018年秋高中化學 主題3 物質的檢測 綜合實驗活動 阿司匹林藥片有效成分的檢測練習 魯科版選修6.doc
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阿司匹林藥片有效成分的檢測 1.有機物分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致不同物質分子中相同基團化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是( ) A.C6H5—CH3使酸性KMnO4溶液退色,而CH4不能 B.能跟NaOH溶液反應,而CH3CH2OH不能 C.乙烯能發(fā)生加成反應,而乙烷不能 D.乙醛能發(fā)生加氫反應,而乙酸不能 解析:選C。乙烯和乙烷不具有相同的基團,其他各組的兩種物質都具有相同的基團。 2.阿司匹林的結構簡式為,把阿司匹林放在足量的氫氧化鈉溶液中煮沸,能發(fā)生反應的化學鍵是( ) A.①③ B.②③ C.①④ D.②④ 解析:選C。本題的關鍵是要理解和掌握酯基與羧基的性質,兩者都能與氫氧化鈉溶液反應。 3.阿昔洛韋是“非典”的指定藥物之一,其結構如下: ,下列有關阿昔洛韋的結構與性質的敘述不正確的是( ) A.它的分子式為:C8H11N5O3 B.分子中所有的原子可能在同一平面內(nèi) C.該物質可以發(fā)生取代反應、加成反應及消去反應 D.它能與某種酸形成鹽 解析:選B。因分子中含有結構(四面體),所有原子不可能在同一平面內(nèi)。 4.某有機物溶解于NaOH溶液(滴有酚酞)中,開始溶液呈紅色,煮沸5分鐘后,溶液退色,加入鹽酸至酸性時,沉淀出白色的結晶體,該結晶體溶于水加入FeCl3溶液呈紫色,該有機物可能是( ) 解析:選A。該結晶物溶于水,加入FeCl3溶液為紫色,說明原有機物中一定存在酚羥基;原有機物與NaOH作用,生成的物質能使NaOH消耗掉,且使溶液退色,說明原化有機含有酯基,水解使堿消耗。綜合分析,該有機物中只有酚羥基(—OH)和酯基(),所以應選A。 5.天然維生素P(結構如圖)存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)增補劑,關于維生素P的敘述錯誤的是( ) A.可以和溴水反應 B.可用有機溶劑萃取 C.分子中有三個苯環(huán) D.1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應 解析:選C。羥基直接與苯環(huán)相連的化合物叫酚,天然維生素P中有兩個苯環(huán),有四個酚羥基,所以1 mol 維生素P可以和4 mol NaOH反應,酚羥基的鄰對位上的氫原子可以被溴原子取代,所以可以和溴水反應,維生素P屬于酚類,易溶于有機溶劑。 6.在一定條件下,下列藥物的主要成分都能發(fā)生①取代,②加成,③水解,④中和四種反應的是( ) 解析:選B。維生素B5、芬必得不能發(fā)生水解反應;搖頭丸不能發(fā)生水解反應和中和反應。 7.β紫羅蘭酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一種天然香料,它經(jīng)多步反應可合成維生素A1。 下列說法正確的是( ) A.β紫羅蘭酮可使酸性KMnO4溶液褪色 B.1 mol中間體X最多能與2 mol H2發(fā)生加成反應 C.維生素A1易溶于NaOH溶液 D.β紫羅蘭酮與中間體X互為同分異構體 解析:選A。本題考查有機化學基礎知識,考查官能團的性質、反應類型及同分異構體的判斷與書寫。A項,β紫羅蘭酮中含有碳碳雙鍵,可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,正確;B項1 mol中間體X最多可與3 mol H2加成(含碳碳雙鍵和醛基);C項,維生素A1中沒有能與氫氧化鈉溶液反應的官能團,故不正確;D項,β紫羅蘭酮與中間體X的分子式不相同(碳原子數(shù)不相等),故二者不可能是同分異構體。 8.得重感冒之后,常吃一種抗生素——頭孢氨芐,分子式:C16H17N3O4SH2O,其化學結構式為: 有關其說法正確的是( ) A.在一定條件下,能發(fā)生水解反應生成氨基酸 B.1 mol該分子最多能與7 mol H2反應 C.該分子能與碳酸鈉反應,不能與鹽酸反應 D.頭孢氨芐易溶于水,能使溴水退色 解析:選A。頭孢氨芐含有肽鍵、氨基、羧基、碳碳雙鍵,故其水解能生成氨基酸,A正確;由于肽鍵中的碳氧雙鍵和羧基的碳氧雙鍵難進行加成,故每摩爾該分子只能與5 mol的氫氣反應,B不對;氨基的存在使得它有堿性,能與鹽酸反應,C不對;分子親水基不多,水溶性不大,D不正確。 9.某種解熱鎮(zhèn)痛藥的結構簡式為,當它完全水解時,可能得到的產(chǎn)物有( ) A.2種 B.3種 C.4種 D.5種 解析:選C。該有機物的分子中含有三個可水解的官能團,其中兩個,一個NH—O,水解可產(chǎn)生四種分子。 10.甲基丙烯酸甲酯是世界上年產(chǎn)量超過100萬噸的高分子單體。舊法合成的反應是: (CH3)2C===O+HCN―→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN+CH3OH+H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3+NH4HSO4 20世紀90年代新法的反應是:CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3 與舊法比較,新法的優(yōu)點是(雙選)( ) A.原料無爆炸危險 B.原料都是無毒物質 C.沒有副產(chǎn)物,原料利用率高 D.對設備腐蝕性較小 解析:選CD。A項新法的原料中有CO可燃性氣體,有爆炸極限,不能說“原料無爆炸危險”,并且CO有毒,所以不能說“原料都是無毒物質”,故A、B錯。C項由新法的化學方程式看,產(chǎn)物只寫了一種,而舊法的反應化學方程式中,產(chǎn)物有兩種,可推知新法的優(yōu)點是“沒有副產(chǎn)物,原料利用率高”,故C正確。D項對比三個化學方程式,可知新法的原料中沒有HCN和H2SO4,故對設備腐蝕性較小,所以D正確。 11.某有機物的結構簡式為: OHC—CH2CH===CHCH2—COOH(溶于水),為了驗證該有機物的結構和性質,你認為應先檢驗________(填官能團),所選檢驗試劑是________________;其次檢驗________(填官能團),所選檢驗試劑是______________;最后檢驗____________(填官能團),所選檢驗試劑是____________。 解析:有機物中的—CHO通常用新制堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗,—COOH一般用指示劑或NaHCO3溶液檢驗,碳碳雙鍵用酸性KMnO4溶液或溴水檢驗。 注意多種官能團共存時的檢驗順序,防止有些官能團被破壞,如先用溴水檢驗碳碳雙鍵,—CHO同時被溴水氧化。應先檢驗—COOH,所選檢驗試劑是石蕊溶液;其次用新制堿性Cu(OH)2懸濁液檢驗—CHO,最后用稀硫酸酸化(溴水遇堿退色),再加入溴水或酸性KMnO4溶液檢驗碳碳雙鍵。 答案:羧基 石蕊溶液(或NaHCO3溶液) 醛基 新制Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液) 碳碳雙鍵 溴水(或酸性KMnO4溶液) 12.以苯為主要原料,可以通過如圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油。請按要求回答: (1)請寫出有機物的結構簡式: A______________________;B____________________; C____________________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學方程式: 反應①________________________________________________________________________; 反應⑥________________________________________________________________________。 (3)變化過程中的②屬于________反應,⑦屬于________反應。 (4)物質的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量,冬青油比阿司匹林________。 (3)水解(取代) 酯化(取代) (4)少 13.下列結構簡式中,Ⅰ是撲熱息痛,Ⅱ是阿司匹林,它們都是臨床應用廣泛的解熱鎮(zhèn)痛藥,但Ⅰ易導致腎臟毒性,Ⅱ對胃黏膜有刺激性,多用會引起胃潰瘍。Ⅲ是撲炎痛,它是根據(jù)藥的合成中稱為“拼合原理”的手段設計并合成出的解熱鎮(zhèn)痛藥。 (1)為什么阿司匹林會有上述的副作用? ________________________________________________________________________。 (2)合成撲炎痛反應的反應類型為 ________________________________________________________________________。 (3)撲炎痛本身并無解熱鎮(zhèn)痛效能,但口服后人體內(nèi)會產(chǎn)生上述藥理作用,且毒副作用沒有Ⅰ和Ⅱ那么明顯,其原因是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:本題主要考查肽鍵結構(—CO—NH—)和酯基結構(—COO—)的化學性質,兩者共同的特點是都能水解生成酸。根據(jù)結構可知:撲炎痛可看作是由撲熱息痛和阿司匹林通過酯化(或取代)反應生成的。 答案:(1)由于阿司匹林有羧基,顯酸性(包括水解作用產(chǎn)生的酸) (2)酯化(或取代)反應 (3)撲炎痛在體內(nèi)(酶的作用下)水解變成Ⅰ和Ⅱ,因此顯效,同時,比單獨服用Ⅰ和Ⅱ時的藥劑量起碼減少了一半,故Ⅰ和Ⅱ的毒副作用都降低了 14.苯酚是重要的化工原料,通過下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。已知: (1)寫出C的結構簡式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)寫出反應②的化學方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出G的結構簡式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)寫出反應⑧的化學方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)寫出反應類型: ④________________________________________________________________________, ⑦__________________________________。 (6)下列可檢驗阿司匹林樣品中混有水楊酸的試劑是________。 a.三氯化鐵溶液 b.碳酸氫鈉溶液 c.石蕊溶液 解析:題干反應信息表明酚羥基與酸酐在酸性條件下發(fā)生反應生成相應的酯。由轉化圖可以推知A(水楊酸)是鄰羥基苯甲酸,即,B(阿司匹林)是,C(香料)是A(水楊酸)與D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應生成的酯,其結構簡式為COOOH,D是環(huán)己醇,E是環(huán)己烯,F(xiàn)是1,3環(huán)己二烯,縮聚物G為。在整個合成圖中,各反應的類型分別是:①酯化反應,②取代反應,③縮聚反應,④加成反應,⑤消去反應,⑥加成反應,⑦消去反應,⑧加聚反應。要檢驗阿司匹林樣品中是否混有水楊酸,可根據(jù)酚羥基的性質,選用三氯化鐵溶液,若含有水楊酸,則溶液會呈現(xiàn)紫色,否則不會呈紫色。阿司匹林和水楊酸中都含有官能團羧基,二者都能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2氣體,都能使石蕊溶液變紅色,所以不能選b、c,答案為a。 (5)加成反應 消去反應 (6)a- 配套講稿:
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