2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 金屬及其化合物練習(xí)

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1、2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)金屬及其化合物練習(xí)1. 判斷正誤(正確的劃“廠,錯誤的劃“X”)(1) (xx天津卷)食鹽可作調(diào)味劑,也可作食品防腐劑()(2) (xx海南卷)純堿可用于清洗油污()(3) (xx新課標卷I)侯式制堿法的工藝過程中應(yīng)用了物質(zhì)溶解度的差異()(4) (xx海南卷)NaS可除去污水中的Cu2+()2(5) (xx北京卷)切開的金屬Na暴露在空氣中,光亮表面逐漸變暗2Na+O=NaO()2 22(6) (xx北京卷)Na2O2在潮濕的空氣中放置一段時間,變成白色黏稠物2Na2O2+2CO=2NaCO+O()2232答案:(1)V(2)V(3)V(4)V(5)X(6

2、)X解析:(5)Na暴露在空氣中光亮表面逐漸變暗的原因是4Na+02=2NaP;(6)Na2O2在潮濕空氣中放置,變成白色黏稠物的主要原因是Na202與水、CO2的共同作用。2. 判斷正誤(正確的劃“廠,錯誤的劃“X”)(1) (xx海南卷)明磯的化學(xué)式為Al(SO)12H0()2432(2) (xx江蘇卷)明磯溶于水產(chǎn)生Al(OH)膠體:Al3+3H0=Al(0H)3(+3H+()(3) (xx北京卷)AlCl3溶液與濃氨水反應(yīng)有白色沉淀生成()(4) (xx山東卷)Al是重要的金屬元素,其對應(yīng)的氧化物均為堿性氧化物()(5) (xx福建卷)只滴加氨水鑒別NaCl、AlCl、MgCl、NaS

3、O四種溶液()3 224答案:(1)X(2)X(3)V(4)X(5)X解析:明磯的化學(xué)式應(yīng)為KAl(S04)212H20;(2)Al3+水解的離子方程式應(yīng)用“可逆號”連接,且Al(OH)3后應(yīng)注明狀態(tài)為膠體,而非沉淀;(4)Al的氧化物為兩性氧化物;(5)氨水與AlCl3、MgCl2反應(yīng)均生成白色沉淀。3判斷正誤(正確的劃“廠,錯誤的劃“X”)(1) (xx海南卷)綠磯的化學(xué)式為FeSO7H0()42(2) (xx重慶卷)Fe與S混合加熱生成FeS()2(3) (xx江蘇卷)向某溶液中滴加KSCN溶液,溶液不變色,滴加氯水后溶液顯紅色,該溶液中一定含F(xiàn)e2+()(4) (xx大綱全國卷)磁性氧

4、化鐵溶于稀硝酸:3Fe2+4H+NO-=3Fee+NOf+3HO()2(5) (xx天津卷)Fe在足量Cl中燃燒生成FeCl和FeCl()223(6) (xx四川卷)檢驗Fe(NO晶體是否已氧化變質(zhì)的方法是將Fe(NO樣品溶于稀硫酸后,滴加KSCN溶液,觀察溶液是否變紅()(7) (xx山東卷)向CuSO溶液中加入鎂條時有氣體生成,該氣體是H()42電解(XX四川卷)用銅作電極電解CuSO溶液:2CU2+2HO=2Cu+Of+4H+()4 22(9) (xx重慶卷)過量的銅與濃硝酸反應(yīng)有一氧化氮生成()(10) (xx山東卷)Al、Fe、Cu的單質(zhì)放置在空氣中均只生成氧化物()答案:(1)V(

5、2)X(3)V(4)X(5)X(6)X(7)V(8)X(9)V(10)X解析:(2)Fe與S混合加熱應(yīng)生成FeS;(4)反應(yīng)的離子方程式中,磁性氧化鐵為固體,應(yīng)寫分子式;(5)Fe在足量Cl2中燃燒生成FeCl3;(6)NO-在酸性條件下,會氧化Fe2+,干擾檢驗;(8)銅作電極電解CuSO溶液,陽極銅失電子,生不成O;(10)Cu的單質(zhì)放置在空氣42中,會生成堿式碳酸銅,其屬于鹽。4A(xx江蘇卷)在給定條件下,下列選項中所示的物質(zhì)間轉(zhuǎn)化均能一步實現(xiàn)的是()ClH22粗硅SiClSi4高溫高溫BCD鹽酸電解Mg(OH)MgC(aq)Mg鹽酸蒸發(fā)FeOFeCl(aq)無水FeCl2333NHH

6、O蔗糖32AgNOg(aq)*Ag(N)OH(aq)Ag答案:A解析:A選項,可以實現(xiàn)相關(guān)轉(zhuǎn)化,所以正確;B選項,電解氯化鎂溶液不可能得到鎂單質(zhì),所以錯誤;C選項,氯化鐵能夠發(fā)生水解反應(yīng),因此蒸發(fā)氯化鐵溶液不可能得到無水氯化鐵,所以錯誤;D選項,蔗糖中沒有醛基,因此不能被銀氨溶液氧化,所以錯誤。2019-2020年高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)階段回顧與綜合驗收學(xué)段四有機化學(xué)、熟記重要反應(yīng)1消去反應(yīng)(1) CHchClCH=CH3222乙醇chchCl+NaOH*CH=CHf+NaCl+HO32222(2) CHCHOH*CH=CH3222濃hsochchoh1ch=chf+HO32170C2222氧化反應(yīng)

7、CHCHOHCHCHO3232CHCHOH+O匕2CHCHO+2HO32232(2) OHCCHOHOOCCOOH催化劑OHCCHO+OHOOCCOOH2(3) 乙醛和銀氨溶液的反應(yīng)CHCHO+2Ag(NH)OH,CHCOONH+2Ag|+3NH+HO332(4) 乙醛和新制Cu(OH)2的反應(yīng)CHCHO+2Cu(OH)+NaOHA,32CHCOONa+CuOI+3HO3223取代反應(yīng)(含酯化反應(yīng))(1) CHCHOH和CHCOOH生成乙酸乙酯323濃HSOCHCOOH+CHOH24CHCOOCH+HO3253252OH?HBrO_H與飽和漠水的反應(yīng)CH3(4)lij和漠蒸氣(光照)的反應(yīng)CI

8、【2Er+HBr+3班2&+3HBr4聚合反應(yīng)(1)乙二醇和乙二酸生成聚酯jHOCH,CH2OH+HOOCCOOH三二、掌握有機物的檢驗和鑒別1鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgN03溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。2烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(1) 若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。(2) 若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH),懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。注意若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則

9、會有反應(yīng):-CHO+Br+HO一COOH+222HBr,而使溴水褪色。3二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,水浴加熱或加熱沸騰,觀察現(xiàn)象,作出判斷。4檢驗溶解在苯中的苯酚取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl溶液(或過量飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。注意(1)若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不能進入水溶液中與Fe3+反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯

10、酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。(2) 若所用溴水濃度太小,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。5檢驗實驗室制得的乙烯氣體中的成分檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2.SO2、CO2、H2O,可將氣體依次通過:無水硫酸銅品紅溶液(檢驗水)(檢驗SO2)飽和F巳2(SOd溶液品紅溶液”澄清石灰水(除去SO2)(確認SO?已除盡)(檢驗CO2)漠水或漠的四氯化碳溶液或酸性高猛酸鉀溶液(檢驗ch2=ch2)三、明晰有機化學(xué)問題的答題規(guī)范1有機物命名要規(guī)范,熟悉烷烴等的系統(tǒng)命名法。請指出下列命名中的錯誤,并更正。(

11、1) (CH)CHCCH:3,甲基1,丁炔或2甲基3丁炔323甲基1丁炔(2) :甲氧基甲醛甲酸甲酯(3) CHClCHCl:二氯乙烷1,2二氯乙烷222化學(xué)式、鍵線式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式等不能混同,勿多氫少氫。請更正下面的錯誤(1) 乙醇的化學(xué)式為CHCHOHCHO3226(2) 1,4二溴2丁烯的鍵線式:BrCHCH=CHCHBr(3) 葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡式:CHO或CHOCHO61265115CHOH(CHOH)CHO23官能團、取代基及原子間的連接方式要正確,官能團寫在左邊時要特別注意。請更正下面的錯誤。(1) 丙二醛:CHOCHCHOOHCCHCHO22(2) 對苯二酚(3) 甘氨酸:NH

12、CHCOOHHNCHCOOH22-22(4) 聚丙烯:CHCH4. 有機反應(yīng)條件要記清。請?zhí)顚懹梢阎袡C物生成等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。(1) BrCHCHCHOH:222 CH=CHCHOHNaOH、醇,加熱:2 2 BrCHCH=CH濃HSO,加熱。222_光照;Fe粉(或FeBr)。(3) CH=CHCHOH:22 BrCHCHBrCHOH溴水;22 理=CHCHOCu加熱: CH=CHCHOOCCH濃HSO,加熱。2 232_(4) CHCHBrCOOCH33 CH3CH(OH)COOKKOH溶液,加熱: CHCHBrCOOH稀HSO,加熱。3 25書寫有機化學(xué)方程式時,有機物一般要寫成結(jié)構(gòu)簡

13、式或結(jié)構(gòu)式,并注明反應(yīng)條件反應(yīng)前后原子要守恒。請更正下面方程式的錯誤。(1) -ECH,CHi+NaOII-=*OOCCII3-Ecn2CHi+CH3COONaOil正-ECH2CH5t+nNaOH*OOCCHj-ECH2CHi+:H3COONaOilCH2OH+NaXCHZX+2NaOHCH,OH+NaX+HzO(3)2CH3CH=CHCH=CHCHO+O22CH3CH=CHCHYHCOOH更正:II更正:2CHCH=CHCH=CHCH葉O催劑322CHCH=CHCH=CHCOOH3濃HSO(4) HOOCCHCHBrCOOH+NaOH-4HOOCCHCH(OH)COOHNaBrHO22水更

14、正:HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH-NaOOCCHCH(OH)COONa+NaBr+2HO2T二、真題集中練練明考點,把脈命題規(guī)律考情分析在全國理綜試卷中有機化學(xué)基礎(chǔ)為選考模塊,以選做題的形式出現(xiàn)(在自主命題地區(qū)的試卷中選擇題和非選擇題都可能出現(xiàn)),分值15分,其題型是一道綜合性大題,常以有機框圖推斷與有機合成題的形式出現(xiàn),多以新材料、新藥物等為載體,提供相應(yīng)新信息,給出該物質(zhì)的合成過程,通過合成過程的分析考查有機物的命名、分子式的確定、結(jié)構(gòu)簡式的書寫、官能團的名稱、反應(yīng)類型的判斷,化學(xué)方程式的書寫、限定條件下同分異構(gòu)體的書寫與判斷,以及有機合成路線的設(shè)計等。預(yù)計在今后高考試題中,

15、推測合成過程中某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式或所含官能團,書寫某步轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式及反應(yīng)條件、反應(yīng)類型,限定條件下同分異構(gòu)體的書寫和判斷,以及結(jié)合題給信息設(shè)計新的有機合成路線,仍將是考查的重點和熱點。考點一有機物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1. (雙選)(xx海南高考)下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2:1的有()A. 乙酸甲酯B.對苯二酚C.2甲基丙烷D.對苯二甲酸解析:選BDA.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為1:1,錯誤;B.對苯二酚中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2:1,正確;C.2甲基丙烷含有2

16、種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為9:1,錯誤;D.對苯二甲酸中含有2種氫原子,核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰,且其峰面積之比為2:1,正確。2. (xx北京高考)在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點、熔點如下:對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點/C13814413980熔點/C1325476下列說法不正確的是()A. 該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B. 甲苯的沸點高于144CC. 用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D. 從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來解析:選B由兩個甲苯分子生成二甲苯,從結(jié)構(gòu)簡式可以知道發(fā)生的是取代反應(yīng);甲苯的相對分子質(zhì)

17、量小于二甲苯,故其沸點低于二甲苯;苯的沸點最低,故用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來;二甲苯混合物中,對二甲苯的熔點最高,故從二甲苯混合物中,用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來。3. (xx福建高考)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是()A. 聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵B. 以淀粉為原料可制取乙酸乙酯C. 丁烷有3種同分異構(gòu)體D. 油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)解析:選B聚氯乙烯是由氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成的,聚氯乙烯分子中不含碳碳雙鍵,A項錯誤;淀粉經(jīng)水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下生成乙醇,乙醇經(jīng)氧化最終生成乙酸,乙酸和乙醇可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,B項正確;丁烷有正丁烷和

18、異丁烷兩種結(jié)構(gòu),C項錯誤;油脂的皂化反應(yīng)是油脂在堿性條件下的水解反應(yīng),不屬于加成反應(yīng),D項錯誤。4. (xx北京高考)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng):列說法正確的是()A. 合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng)B. PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元C. H,C=CHCH=CHZ和苯乙烯9:為同系物D. 通過質(zhì)譜法測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,可得其聚合度解析:選DA.加聚反應(yīng)中不會有小分子物質(zhì)生成,結(jié)合題干中所給的反應(yīng)方程式,分析其化學(xué)鍵的變化可知該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)。B.聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為,和)cH=CH。CCH2-CHCH=CH?0CH=CH2相差“C2H2”,故不可能互為同系物。D.利用質(zhì)譜法

19、可測定PPV的平均相對分子質(zhì)量,再利用其平均相對分子質(zhì)量求聚合度。重復(fù)結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))為CHCH2,ppv的鏈節(jié)為5. (xx北京高考)下列說法正確的是()A.室溫下,在水中的溶解度:丙三醇苯酚1氯丁烷B. 用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH和HCOOCHCH323C. 用NaCO溶液不能區(qū)分CHCOOH和CHCOOCHCH233323D. 油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同解析:選A室溫下,丙三醇能與水以任意比混溶,苯酚微溶于水,1氯丁烷難溶于水,A項正確;核磁共振氫譜圖中,吸收峰的數(shù)目反映了有機物分子中氫原子的種類,B項中兩種有機物的吸收峰分別有2個和3個,可以區(qū)分,B項錯

20、誤;Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應(yīng)放出CO,NaCO溶液與CHCOOCHCH混合會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,C項錯誤;油脂在酸性條件下223323與堿性條件下均能發(fā)生水解反應(yīng),在酸性條件下生成高級脂肪酸和甘油,在堿性條件下生成高級脂肪酸鹽和甘油,兩種條件下產(chǎn)物不同,D項錯誤。6. (xx全國高考)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為CHO,遇FeCl8833溶液會呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是()解析:選A遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說明苯環(huán)上直接連有羥基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基或甲酸酯基,再結(jié)合分子式可確定只有A項符合要求??键c二有機合成與推斷7. (xx上海高

21、考)M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路線如下(部分試劑及反應(yīng)條件省略):OHc3h6H2/CO,.OH-I丁醛一CH3CH2CH2CHCHCHOk催化劑I反厘ch2ch3H2pd/cL反應(yīng)h2CaH4Oo2c3h4o2L_cj催化劑*D催化劑Y反應(yīng)Pd/C反應(yīng)完成下列填空:(1) 反應(yīng)的反應(yīng)類型是。反應(yīng)的反應(yīng)條件是(2) 除催化氧化法外,由A得到所需試劑為。已知B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由反應(yīng)、反應(yīng)說明:在該條件下,(4) 寫出結(jié)構(gòu)簡式:C,M(5) D與1丁醇反應(yīng)的產(chǎn)物與氯乙烯共聚可提高聚合物性能,寫出該共聚物的結(jié)構(gòu)簡式(6) 寫出一種滿足下列條件的丁醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 不含羰基含

22、有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子已知:雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。解析:(1)根據(jù)題意可知合成M的主要途徑為:丙烯CH2=CHCH在催化劑作用下與屯/CO發(fā)生反應(yīng)生成丁醛(ch3ch2ch2cho),丁醛在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成OHch3ch2cii2chchchoCICI1,其分子式為CHO,與A的分子式CHO對比可知,反應(yīng)為在濃硫8162814酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。(2) 除催化氧化法外,由A得到還可以利用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液等將醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。(3) 化合物A(CHO)與H發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CHO),由B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明碳碳8142816雙鍵首先與h

23、2加成,即碳碳雙鍵比醛基(羰基)易還原。(4) 丙烯CH=CHCH在催化劑作用下被0氧化為C(分子式為CHO),結(jié)構(gòu)簡式為CH=232342CHCHO;CH=CHCHO進一步被催化氧化生成D(分子式為CHO),D的結(jié)構(gòu)簡式為CH=23422CHCOOH;Y的結(jié)構(gòu)簡式為CHCHCHCHCH(CHCH)CHOH,D與Y在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化3 222232反應(yīng)生成M,M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2YHCOOCH2CHCH2CH2CH2CH3oc2h5(5) D為CH2=CHCOOH,與1-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成ch2=chcoochzch2chzch3,ch2=CHCOOCHzCHzCH

24、2CH3與氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)可生成高聚物:-ECHZCIICHZCHi(其他合理cicooch2ch2ch2ch3答案亦可)。(6) 丁醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO,0=1,在其同分異構(gòu)體中不含羰基,說明分子中含有碳碳雙鍵,含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且雙鍵碳上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定。則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為(其他合理答案亦可)。答案:(1)消去反應(yīng)濃硫酸,加熱(2) 銀氨溶液,酸(合理即可)(3) 碳碳雙鍵比羰基易還原(合理即可)(4) CHZCIICHOCH2=CHCOOCHZCHCHZCHZCHZCH3QHS(5) -Ech2chch2ch玉(合理即可)ClCOOCH2CH2CH2

25、CH3(6) H2c=coCH3(合理即可)ch38. (xx江蘇高考)化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體,可以通過以下方法合成:NaBH4SOCI2C14H14qch2oCHOBNaCNch2cnDNaOH2)HC11)CH3LK2CO3ch2cooh2)LiAlH4CH2CH2OHch2ci(1) 化合物A中的含氧官能團為和(填官能團名稱)。(2) 化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為;由C-D的反應(yīng)類型是。(3) 寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式I分子中含有2個苯環(huán)II.分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(4)已知:rch2cn催rch2ch2nh2,請寫出以為原料制備化合物的合成路線流

26、程圖(無機試劑可任選)。合成流程圖示例如下:CH3CH0催化劑*CH3CH濃硫酸CHCOOCHCH323解析:(1)由化合物A的結(jié)構(gòu)簡式知,其含氧官能團有醚鍵和醛基。(2) 由結(jié)構(gòu)簡式可推知化合物A的分子式為CH0,結(jié)合B的分子式CH0可知,B是1412214142A中醛基還原為羥基的反應(yīng)產(chǎn)物,故B的結(jié)構(gòu)簡式為。觀察C、D的結(jié)構(gòu)簡式,可看出D是C中一Cl被一CN取代的產(chǎn)物,故C-D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3) E的同分異構(gòu)體中含有2個苯環(huán),這一結(jié)構(gòu)特點與E相同;由于E的分子中碳原子數(shù)較多,要求其同分異構(gòu)體中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫,則結(jié)構(gòu)必須高度對稱。據(jù)此,滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

27、答案:(1)醚鍵、醛基(2)QCH2O)CH2OH取代反應(yīng)或3H3HClo或oCNH2(4)HOOHCH2NH2濃硫酸ch2nh2NaCN催化劑,NaCNCNHC1HOHOzwzvOH|OHCl濃硫酸Clu催化劑,9. (xx全國卷II)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應(yīng)用前景。PPG的一種合成路線如下:烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學(xué)環(huán)境的氫 化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為CH58 E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)RiCHO+R2CH2CHO#NaOHRiR2CHCHHOCHO回答下列

28、問題:(1) A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2) 由B生成C的化學(xué)方程式為由E和F生成G的反應(yīng)類型為,G的化學(xué)名稱為。(4) 由D和H生成PPG的化學(xué)方程式為若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為(填標號)。a.48B.58(5) D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有種(不含立體異構(gòu)); 能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng)其中核磁共振氫譜顯示為3組峰,且峰面積比為6:1:1的是(寫結(jié)構(gòu)簡式);D的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是(填標號)。a.質(zhì)譜儀B.紅外光譜儀c.元素分析儀D.核磁共振儀解析:(1)烴A

29、的相對分子質(zhì)量為70,則A的分子式為CH。烴A的核磁共振氫譜顯示510只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明A分子中所有氫原子所處的化學(xué)環(huán)境相同,則其結(jié)構(gòu)簡式為。Cl(2) 由“A()光煎B及化合物B為單氯代烴”可知,B為,B在NaOH/乙醇、條件下發(fā)生消乙醇去反應(yīng)生成C,則C為。B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式為+NaOH邑+NaCl+H2O。(3) F是福爾馬林的溶質(zhì),則F為HCHO;E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,則E為CH3CHO。結(jié)合信息反應(yīng)可知,CH3CHO和HCHO在稀NaOH溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成hoch2ch2cho(g),其系統(tǒng)名稱為3羥基丙醛(或0羥基丙醛)。(4) C()經(jīng)酸性KMnO溶

30、液氧化生成D,則D為HOOC(CH)COOH。G(HOCHCHCHO)與H4 23222發(fā)生加成反應(yīng)生成H,則H為HOCHCHCHOH。222HOOC(CH)COOH與HOCHCHCHOH在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PPG,反應(yīng)的23222化學(xué)方程式為/濃h2so47/HOOCCOOH+nHOOH7/ooIIIIHQC(CH2)3(CH2)3OiH+(2;i-l)H20oPPG的結(jié)構(gòu)簡式為ooIIIIHOC(CH2)3CO(CH2)3OiH,其重復(fù)鏈節(jié)OOIIII為C(CH2)3co(ch2)3,若其平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度77=(1000018)/172=58。(

31、5) D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOC(CH2)3COOH,其同分異構(gòu)體滿足條件:能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體,說明含有一COOH;既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有一CHO和一COO一(酯基),結(jié)合D的分子式分析可知,其同分異構(gòu)體為甲酸酯,含有(HCOO一)結(jié)構(gòu),則符合條件的同分異構(gòu)體有5種結(jié)構(gòu),分別為OOCHOOCHCH3CII2CHCOOII、CII3CIICH2COOII、CH3HCOOCBI2CH2CH2COOH.HCOOCCOOH、CII3ch3hcooch2chcooho核磁共振氫譜顯示為3組峰,說明該有機物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;又知峰面積比為6:1:1,說明

32、3種氫原子的個數(shù)比為6:1:1,該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為答案:(1)乙醇(2) +NaOHF+NaCl+H)(3) 加成反應(yīng)3羥基丙醛(或0羥基丙醛)/濃H2so4(4) 7/HOOCCOOH+jzHOOHWAooIIIIHOE(CH2)3(CH2)3OiH+(2“1)H2ObOOCH(5) 5H3CCCOOHcch3三、板塊驗收練一一階段評估,查驗備考能力1已知:苯和鹵代烴在催化劑的作用下可以生成烷基苯和鹵化氫,A是水果的催熟劑,c是生活中常見的有機物,乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為苯甲酸。幾種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(生成物中所有無機物均已略去)。A濃HzSO.HOr:(F(酯,相對分子質(zhì)O

33、H苯,催化劑|廠CHCH3-XGNaOHCl?,光照,HC1NaOH醇溶液,*KMnO.IT卩濃H2SO4,A量為150)N醇溶液,I分子式為H“請回答下列問題:(1) 寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A,F(xiàn),E(2) 在反應(yīng)中,屬于消去反應(yīng)的是(填編號)。(3) 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:HI解析:D與Cl2在光照條件下生成G,G為鹵代烴,G與OHNaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成QCHCH3,故GC1為CHCH3,G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為CH?,H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為-ECHCH2i。逆推可知D為CH2CH3,D被酸性KMnO4溶液氧化生成E為OCOOH。由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代桂,而B與苯發(fā)

34、生反應(yīng)生成D,故B為CH3CH2C1,則A為CH2=CH2,C為CH3CH2OH,E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為COOC2H5。(1)A為CH2=CHF為2COOC2H5,E為O-COOH。(2)為取代反應(yīng),為消去反應(yīng),為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng),為取代反應(yīng),為取代反應(yīng),為消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)(BD)是苯與CH3CH2C1發(fā)生取代反應(yīng)生成乙苯,化學(xué)方程式為CH5CH2C1+上込=”cHrCH.3+HC1;反應(yīng)是乙醇的消去反應(yīng)生成乙烯,化學(xué)方程式為濃硫酸4_CH3CH2OHoCH2=CH2個+H?O;反應(yīng)(GH)1/0ch=ch2CHCH3+NaOH是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng),化學(xué)方程式為C1N

35、aCl+H2O;HI是苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯.化士CHCH?擊學(xué)方程式為nch=ch2上答案:(1)CH2=ch2COOC,H5Ccooh(3)ICH.CH.CI-2)他七劑ACH:CH;-HC1一濃硫酸A(2)CH3CH2OH-K0oCCH2=ch2t-ho醇=ch2Cl+NaOH、NaCl-H.O士C.HCH?nHI:n匚”CHCH?他化用ACHOo合成M的一種途徑如下:2.(xx揭陽模擬)M是一種重要材料的中間體,結(jié)構(gòu)簡式為AF分別代表一種有機化合物,合成路線中的部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知:Y的核磁共振氫譜只有1種峰;1NaOH,i.E?HgQHgClQH;OHA口ii.h2

36、o2/ohiBh rch=cHu.ho7oOh-RCH2CH2OH;22 兩個羥基連接在同一個碳原子上不穩(wěn)定,易脫水。請回答下列問題:(1) D中官能團的名稱是,Y的結(jié)構(gòu)簡式是。(2) 步驟的反應(yīng)類型是。(3) 下列說法不正確的是。aA和E都能發(fā)生氧化反應(yīng)b1molB完全燃燒需6molO2c.C能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)d1molF最多能與3molH反應(yīng)2(4) 步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式是(5) M經(jīng)催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分異構(gòu)體中同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)簡式為11124a.苯環(huán)上只有兩個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種b水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氫譜只有2種峰解

37、析:反應(yīng)為取代反應(yīng),可推知E為,反應(yīng)為鹵代姪的水解反應(yīng),酸化得到F為HCWCHO,由M的結(jié)構(gòu)可知D為(CH3)2CHCOOH,逆推可知C為(CH3)2CHCHO、E為(CH3)2CHCH2OH,結(jié)合信息可知A為(CH?)2C=CH2,Y發(fā)生消去反應(yīng)得到A,而Y的核磁共振氫譜只有1種峰,CH3則Y為H3CCCH3oClY的結(jié)構(gòu)(1)D為(CHJCHCOOH,含有的官能團是竣基;3HCC-(2) 步驟發(fā)生鹵代怪的消去反應(yīng)oCH3,均可(3) a.A為(CH3)2C=CH2?E為HO以燃燒,碳碳雙鍵、酚羥基都易被氧化,均可以發(fā)生氧化反應(yīng),正確;b.B為(CH3)2CHCH2OH,1molB完全燃燒需

38、0為(4+10/4l/2)mol=6mol,正確;c.C為(CH)CHCHO,含有醛基,232能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),正確;d.F為ho2cho,苯環(huán)、醛基均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1molF最多能與4molH2反應(yīng)9錯誤。(4) 步驟的化學(xué)反應(yīng)方程式是CH3,催化劑CH3CHCOOH+HOJ”CHOCH3OCH3CHCOhCHO+比0。(5) M(CH3)2CHCOOJCHO經(jīng)催化氧化得到X(CnHjoO4),X為(CH3)?CHCOOCOOH,X的同分異構(gòu)體中同時滿足:a.苯環(huán)上只有兩個取代基,苯環(huán)上的一氯代物有2種,含有2個不同的取代基,且處于對位;b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸

39、的核磁共振氫譜只有2種峰,符合條件的同八./,tIIOCCII分異構(gòu)體為BC3UT-2T1T1COCH;答案:()竣基比(2C(:比(?)消去反應(yīng)(3)dClCH;(4)CH;CHCOOHho-TVchoch3oIII廠,CH3CHcoHO+H2OooIIII八(5)HOCCH2CCCH2CH33柳胺酚可用于生產(chǎn)治療膽囊炎、膽道炎、膽石癥等疾病的藥物,其常見的一種合成路線如圖所示?;亓壳羰抠趫@丫“目竺國250Cu-SiO,300C適當(dāng).條件G日6。3柳胺酚已知:q是芳香恰wCuS1O2nh2(1) 柳胺酚的分子式為,Q的最簡單的同系物名稱是,Q-A的反應(yīng)類型為。(2) D中官能團的名稱是,試劑

40、X是,F分子中共平面的原子最多有個。(3) B_C的化學(xué)方程式為(4) F有多種同分異構(gòu)體,其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種,寫出一種核磁共振氫譜有4組峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。 遇FeCl3溶液顯紫色;能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(5) 對氨基苯甲酸乙酯是一種紫外線吸收劑,請寫出以苯甲酸、乙醇為基本原料制備它的合成路線圖:解析:由柳胺酚的結(jié)構(gòu)以及F的組成知,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為C”COOH.E為.D為,OHNQ為氯苯,Q是苯,苯的最簡單的同系物為C為NaOQNO?,B為ClNaO-TNO2+NaCl+H?OOH(4)9HCOOOH或”CHO(其他合理答OH案也可)濃硝酸COOH濃硫酸、o2n_coohch3ch?o

41、h-:O-.N-濃硫酸、h2nOCu-SiO2COOCH2CH34.AJ均為有機化合物,它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示:氧D(C4H6O2)(ii)HAE(C4HsO3)BCl2/H2o(C4H6O)(c4h6o2)(c4h8o3)H(C4H7O2C1)Ca(OH)2(C4HeBr2)OH(C4H8O2)(i)Ag(NH,);CH2C:=CHCH=CH2(C4H10O2)陽(C4H8O2)已知: D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣; F是環(huán)狀化合物,核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫,且其峰面積之比為1:1:1; G是環(huán)狀化合物,能使溴的四氯化碳溶液褪色; 1molJ與足量金屬鈉反應(yīng)可放出2

42、2.4L氫氣(標準狀況)。請根據(jù)以上信息回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,由A生成B的反應(yīng)類型是反應(yīng)。(2) C轉(zhuǎn)化為D的方程式為。(3) 由E生成F的化學(xué)方程式為。H中的非含氧官能團有(填名稱),與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有(任寫一個,不考慮立體異構(gòu))。(4) G的結(jié)構(gòu)簡式為。解析:依據(jù)題給信息可推知,CH2=CHCH=CH與Br2發(fā)生的是1,4加成,A為BrCHCH=CHCHBr,依次可得B為HOCHCH=CHCHOH,C為HOCHCHCHCHOH,D為22222222HOCHCHCHCHO,E為HOCHCHCHCOOH,F為;再分析另一轉(zhuǎn)化關(guān)系,B-G應(yīng)該是分子內(nèi)成22222

43、2醚,G為;G-H應(yīng)該是G與HC1O發(fā)生加成反應(yīng),H為;H-I是:2+Ca(0H)-2+CaCl+2HO;222I-J是醚的開環(huán),反應(yīng)為。(1) A為BrCHCH=CHCHBr;A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。22銅(2) 由C、D的結(jié)構(gòu)簡式知,C轉(zhuǎn)化為D的方程式為2HOCH2CH2CH2CH2OH+O2加女2CHOHCHCHCHO2HO。2222(3)E發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成F,化學(xué)方程式為HOCH2cH2CH2COOH濃HSO24;H為,其中的非含氧官能團是氯原子;與E具有相同官能團的E的同分異構(gòu)體還有CH3CHCH2COOHOH、CHCHCHCOOHOH、HOCHCH(CH)COOH、3223(C

44、H)CCOOHOH(任寫一個)。32(4) G的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)BrCHCH=CHCHBr取代(或水解)銅2HOCHCHCHCH0H+02CHOHCHCHCHO+2HO22222加熱2222濃HSO(3) HOCHCHCHCOOH-222氯原子CHCHCHCOOHOH、CHCHCHCOOHOH、3232HOCHCH(CH)COOH、(CH)CCOOHOH(任寫一個)2332(4)5有機物A是制造新型信息材料的中間體,B是制備血管緊張素抑制劑卡托普利的原料,它們有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:稀H2SO4稀H2SO4A(C8H13O2C1)NaOII醇,2Cu,A稀H2SO4稀NaOH溶液,稀NaOH

45、KCOOH5O2chCHCu,A催化劑,3,OOH試回答下列問題:(1)B的名稱是,C含有的官能團名稱是。(2) C_E的反應(yīng)類型是,C_F的反應(yīng)類型是。(3) A的結(jié)構(gòu)簡式為。(4) 寫出與F具有相同官能團的F的所有同分異構(gòu)體(填結(jié)構(gòu)簡式)。Br?已知RCFbCOOH譎RCHCOOH(5) 山,請以2甲基丙醇和甲醇為原料,設(shè)計制備有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路線。合成路線流程圖示例如下:反應(yīng)試劑A反應(yīng)條牛B反應(yīng)試劑目標產(chǎn)物解析:A在稀HSO的作用下生成B和C,在稀NaOH溶液加熱的作用下得到D和E,推24斷A可能是酯。C能夠發(fā)生連續(xù)催化氧化反應(yīng),所以可推斷C為醇,F(xiàn)為羧酸,F(xiàn)在NaOH

46、的醇溶液中加熱得到D,該反應(yīng)屬于鹵代烴的消去反應(yīng),可以推斷D中含有碳碳雙鍵,D與稀HSO反應(yīng)得到B,可知B中也含有碳碳雙鍵,且B和C具有相同的碳原24子數(shù)。E能連續(xù)兩次催化氧化生成CH3CHCOOHCOOH所以E是CH,CH1_1CH?E由C婪OHc.NaOH溶液加熱得OHCH:.到*該反應(yīng)為鹵代勺水解反應(yīng),所以C應(yīng)為CH廠-CHCH2綜上可以得到F為C1ch3OHCH廠-CH3COOH,D為ch2=CCOONa,B為C1ch3ch2=CCOOH,則A的結(jié)構(gòu)簡式為ch3CH.=cCOOCHoCHCH.Cl。(5)聚甲基丙烯酸甲酯是I_lch3ch5由甲基丙烯酸甲酯聚合得到,根據(jù)甲基丙烯酸甲酯的

47、結(jié)構(gòu)CH2=CCOOCH3可知,合成的關(guān)鍵是根據(jù)2-甲基丙醇ch3得到甲基丙烯酸,可以用連續(xù)催化氧化的方法得到2-甲基Br2丙酸,再根據(jù)RCH2COOH前RCHCOOH可以得到BrCH3ch54-cooh再經(jīng)消去反應(yīng)2碳雙鍵就得到Br了CH2=CCOOH,CH2=CCOOH再通過與甲醇ch3ch3酯化、加聚即得目標產(chǎn)物。答案:(1)2甲基丙烯酸羥基、氯原子(2)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))氧化反應(yīng)(3) CH2=CCOOCH2CHCH2C1ch3chs(4) cich2ch2ch2cooh.CH3CHCH2COOH、Clch5CH3CH2CHCOOH、CH.CCOOHClCl5-ch-ch2oh催化

48、劑広CH;BrBr?CH.-CH-COOH亦CH;-C-COOHNaOH醇.CH;稀CH2=CCOONa=CH2=CCOOHCH;CH;ch3COOCH,CK=CCOOCH;他化齊ICH,Ci濃_I”_ICH;6.(xx衡水模擬)OPA可用作內(nèi)窺鏡手術(shù)用器械抗菌消毒劑,也用于合成新抗血小板聚集藥吲哚波芬。由烴A合成OPA的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。已知:無aH(醛基相鄰碳上的氫)的醛能發(fā)生歧化反應(yīng),如:2HCH0+K0HfCHfHHCOOK回答下列問題:(1)下列關(guān)于A的說法正確的是(填字母)。a.與苯互為同系物b能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)c能使酸性高錳酸鉀溶液褪色d.能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物(2)

49、AB的反應(yīng)類型為。(3) OPA的化學(xué)名稱為。(4) C中所含官能團的名稱為。(5) E是一種聚酯類高分子化合物,由D生成E的化學(xué)方程式為(6) D的同分異構(gòu)體中,含有苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩個取代基,能水解且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的有種,其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜只有5組峰的是(填結(jié)構(gòu)簡式)。(7) 寫出以甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備苯甲酸苯甲酯的合成路線。CHBr,解析:A和溴在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CHBr2的結(jié)構(gòu)簡式CHBr?.根據(jù)知,A為鄰二甲苯,其結(jié)構(gòu)簡式為,A和溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B;發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng),再脫水后生成OPA,結(jié)合已知反應(yīng)信息可知

50、,鄰苯二甲醛反應(yīng)生成D,D的結(jié)構(gòu)簡式為,E是一種聚酯類高分子化合物,D發(fā)生縮聚反應(yīng)生成E,則E的結(jié)構(gòu)簡式為HOH2CCiOH(1)a鄰二甲苯與苯互為同系物,正確;b.鄰二甲苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),錯誤;c.鄰二甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,能使其褪色,正確;d.鄰二甲苯不能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,錯誤。(2) AB的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(3) OPA的化學(xué)名稱為鄰苯二甲醛。上的取代基有兩個,能水解且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明一定存在酚羥基,因此另一個取代基是ch3coo或一cooch3或一CH2OOCH,其位置與酚羥基均有鄰、間、對三種,共計9種;其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核(4)C中所含官能團的名稱為溴原子。(5)由D生成E的化學(xué)方程式為OHo磁共振氫譜只有5組峰的是HCOOCH?(7)根據(jù)已知信息,以甲苯為原料(其他無機試劑任選)制備CH3CHBr2苯甲酸苯甲酯的合成路線可設(shè)計為Br2光照NaOH溶液CHOI.KQH;An.H_COOH0-ch2ohd-濃硫酸cooch2HCOOCH。CH2OH答案:(l)ac(2)取代反應(yīng)(3)鄰苯二甲醛(4)溴原子+(n1)H20

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