《高等有機化學(xué)》試卷-A卷參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)

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1、裝訂線內(nèi)不要答題XXXX學(xué)院普通高等教育20XX20XX學(xué)年度第X學(xué)期高等有機化學(xué)期末考試試卷 A（閉） 命題教師： XXX 命題教研室：有機化學(xué)教研室學(xué)院：XX學(xué)院 專業(yè)： 層次：本科 年級：XXX 班級：姓名： 學(xué)號： 考試日期： 年 月 日題號一二三四五總分分 值3010101535100得 分一、單項選擇題（每題只有一個正確答案。本大題共15小題，每題2分，共30分）1下列四個化合物中，分子偶極矩最大的是（ ）。A B C D2下列四個碳正離子中，最穩(wěn)定的是（ ）。A B C D3下列四個化合物中，酸性最強的是（ ）。A B C D4下列兩化合物發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng)時，化合物（1）比化

2、合物（2）快400倍，導(dǎo)致該結(jié)果的主要原因是（ ）。A誘導(dǎo)效應(yīng) B共軛效應(yīng) C場效應(yīng) D空間效應(yīng)5下列基團中，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)最強的為（ ）。A B C D6下列化合物中，存在s-p超共軛作用的是（ ）。A B C D7下圖所示為Williamson醚合成反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)物與生成物之間的關(guān)系分類，該反應(yīng)屬于（ ）。A加成反應(yīng) B取代反應(yīng) C消除反應(yīng) D重排反應(yīng)8下圖所示鹵代烴具有旋光性，與水發(fā)生取代反應(yīng)后得的醇沒有旋光性，該反應(yīng)的機理為（ ）。ASN1機理 BSN2機理 CSN1+ SN2機理 DSNi機理9下圖所示的反應(yīng)中，利用14C標(biāo)記的氯苯與KNH2在液氨下反應(yīng)得到兩種苯胺。推測該反應(yīng)經(jīng)歷的

3、中間體為（ ）。A苯基正離子 Bs絡(luò)合物 C苯炔 DMeisenheimer絡(luò)合物10關(guān)于SN1反應(yīng)歷程的描述，錯誤的是（ ）。A反應(yīng)分兩步進行，以第2步為決速步驟。B反應(yīng)過程形成兩個過渡態(tài)，1個中間體。 CSN1反應(yīng)常有重排產(chǎn)物生成。 D叔鹵代烷發(fā)生親核取代反應(yīng)時，常按SN1反應(yīng)歷程進行。11下列化合物與乙醇發(fā)生單分子親核取代反應(yīng)，反應(yīng)速率最快的是（ ）。A B C D12下列四個烯烴化合物，發(fā)生親電加成反應(yīng)活性最高的是（ ）。A B C D13下列化合物中，發(fā)生親核加成反應(yīng)活性最高的是（ ）。A B C D14下列親核取代反應(yīng)中哪個反應(yīng)不能發(fā)生。（ ）A B C D15下列反應(yīng)中哪一個是b

4、消除反應(yīng)（ ）。ABCD二、填空題（每空1分，共10分）1親核取代反應(yīng)中，離去基團堿性越（ ），離去基團越易離去。2苯環(huán)的親電取代反應(yīng)分成加成和消除兩步，這兩步反應(yīng)中決定取代反應(yīng)速率的是（ ）。3同一主族的元素氟、氯、溴及碘，吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)最強的是（ ）。4從化學(xué)反應(yīng)動力學(xué)的角度來說，SN1反應(yīng)為一級反應(yīng)，E1反應(yīng)為（ ）。5下列負離子：（a），（b），（c），其中堿性最弱的是（ ），親核性最強的是（ ）。6酯的水解反應(yīng)中，鍵的斷裂方式有（ ）和（ ）。7消除反應(yīng)中，如果主要生成在雙鍵上連有烷基最少的烯烴，說明該消除反應(yīng)遵守（ ）規(guī)則。8E2消除反應(yīng)中存在反式消除和順式消除兩種類型，優(yōu)先進行的

5、是（ ）。三、完成反應(yīng)式（每空1分，共10分）12. 3. 4. 5. 6. 7. 四、問答題（本大題共3小題，每題5分，共15分）1比較下列兩個化合物堿性強弱，并分析其原因。2在硝酸與乙酸酐的體系中甲苯的硝化速度是苯進行硝化反應(yīng)的23倍，硝基甲苯中鄰、間和對位異構(gòu)體分別占63%，3%和34%。分別計算出鄰、間、對位的分速度因子。根據(jù)計算出的分?jǐn)?shù)率因子，判斷甲基對于苯環(huán)是活化基團還是鈍化基團？甲基是鄰對位定位基還是間位定位基？3乙酸三苯基甲酯在H2O18中發(fā)生如下圖所示的水解反應(yīng)時，發(fā)現(xiàn)O18出現(xiàn)在三苯甲醇分子中，從反應(yīng)機理角度說明原因。五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（本大題共7小題，每題5分，共

6、35分） 1. 2 34567參考答案及評分標(biāo)準(zhǔn)一、單項選擇題（每題只有一個正確答案。本大題共15小題，每題2分，共30分）1、B 2、D 3、D 4、C 5、D 6、A 7、B 8、A 9、C 10、A 11、D 12、D 13、B 14、A 15、C二、填空題（每空1分，共10分）1、弱 2、加成 3、氟 4、一級反應(yīng) 5、 6、酰氧鍵斷裂、烷氧鍵斷裂 7、Hofmann 8、反式消除 三、完成反應(yīng)式（每空1分，共10分）1、 2、 3、4、 5、 6、7、四、問答題（本大題共3小題，每題5分,共15分）1、（共5分）答：化合物堿性強弱：（2分）在N,N-二甲基-2,6-二叔丁基苯胺的結(jié)構(gòu)

7、中，兩個叔丁基體積較大，使得二甲氨基中的氮原子與苯環(huán)未共平面（1分）。由于氮原子與苯環(huán)不共平面，氮上的未共用電子對不能與苯環(huán)共軛，而N,N-二甲基苯胺的氮原子能與苯環(huán)共軛，氮原子上的電子云偏向苯環(huán)。因此，化合物(a)的堿性弱于(b) （2分）。2、（共5分）答：（1分）（1分）（1分）鄰、間、對位的分速度因子都大于1，說明甲基是一個活化基團（1分）。鄰、對位的分速度因子明顯大于間位的分速度因子，說明甲基是一個鄰對位定位基（1分）。3、（共5分）答：酯在酸性條件下水解時，會有酰氧鍵斷裂及烷氧鍵斷裂兩種反應(yīng)歷程，乙酸三苯基甲酯水解時是烷氧鍵的斷裂（2分）。反應(yīng)歷程如下：五、寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)歷程（本大題共7小題，每題5分，共35分）1、（共5分）2、（共5分）3、（共5分）4、（共5分）5、（共5分）6、（共5分）7、（共5分）第 9頁 共10 頁 第 10頁 共10 頁