第七章 鹵代烴(3)-88

上傳人:仙*** 文檔編號:248701852 上傳時間:2024-10-25 格式:PPT 頁數(shù):23 大小:834.50KB
收藏 版權(quán)申訴 舉報 下載
第七章 鹵代烴(3)-88_第1頁
第1頁 / 共23頁
第七章 鹵代烴(3)-88_第2頁
第2頁 / 共23頁
第七章 鹵代烴(3)-88_第3頁
第3頁 / 共23頁

下載文檔到電腦,查找使用更方便

10 積分

下載資源

還剩頁未讀,繼續(xù)閱讀

資源描述:

《第七章 鹵代烴(3)-88》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《第七章 鹵代烴(3)-88(23頁珍藏版)》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,*,鹵代烴(3)及四-七章復習,開始講課,2,、,鹵代烴的制備方法,1,、不飽合鹵代烴性質(zhì),4,、,四,-,七章內(nèi)容總結(jié),復習,本課要點,3,、多鹵代烴,S,N,1,反應與,S,N,2,反應的區(qū)別,S,N,1,S,N,2,單分子反應,雙分子反應,V=K R-X,V=K R-X ,Nu,:,兩步反應,一步反應,有中間體碳正離子生成,形成過渡態(tài),構(gòu)型翻轉(zhuǎn),+,構(gòu)型保持,構(gòu)型翻轉(zhuǎn)(瓦爾登轉(zhuǎn)化),有重排產(chǎn)物,無重排產(chǎn)物,反應活性:,叔鹵烴,仲鹵烴,伯鹵烴,相反,復習,HO,E1,反應與,E,2,反應的區(qū)別,E1,E2,

2、單分子反應,雙分子反應,V=K R-X,V=K R-X ,Nu,:,兩步反應,一步反應,有中間體碳正離子生成,形成過渡態(tài),查氏規(guī)則,(,共軛體系優(yōu)先,),反式共平面消除,查氏規(guī)則,有重排產(chǎn)物,無重排產(chǎn)物,第七章 鹵代烴,(3),7.5,鹵代烯烴和鹵代芳烴,乙烯型(鹵苯型)鹵代烴,烯丙型(芐基型)鹵代烴,孤立型不飽和鹵代烴,(,鹵代,烯烴和鹵代芳烴),結(jié)構(gòu)對化學活性影響的解釋,親核取代反應,鹵原子的活潑性一般有下列規(guī)律:,1,、鹵乙烯,不易發(fā)生親核取代反應,鹵苯與其相似,氯乙烯分子中的,p,共軛,注意,:,1).,氯乙烯或氯苯中的氯原子非常,不,活潑,它不易進行,S,N,1,S,N,2,E1,E

3、2,等反應,;,同時也很難直接反應制得格氏試劑,。,2).,苯環(huán)上有強的吸電基(如,NO,2,、,SO,3,H,等)時,水解反應才比較容易進行,。,3).,氯乙烯或氯苯中的,雙鍵,和,苯環(huán),不,活潑。,當鹵原子與苯環(huán)直接相連時,鹵原子的活性則較低,其活性順序是:,I,Br,Cl,,,因此,氯苯與,Mg,反應則需要,使用高沸點的溶劑,(,如:,THF),并在較高的溫度下進行反應。,如:,2,、,3-,氯,-1-,丙烯(烯丙基氯),芐基氯與其相似,烯丙基正碳離子空,p,軌道,這種電子離域的結(jié)果,使碳正離子的正電荷得到分散,故體系能量降低,較為穩(wěn)定,因而容易形成。,且主要按,SN1,歷程進行,烯丙基

4、氯進行,S,N,2,反應時的過渡態(tài),注意,:,有利于,S,N,1,也有利于,S,N,2,反應的進行。,三、芳環(huán)上的親核取代反應(,ArS,N,),反應難,要求條件高。,1,、高溫高壓,-,水解和氨解,2,、苯環(huán)上有強的吸電基(如,NO,2,、,SO,3,H,等),水解反應才比較容易進行,7.6,鹵代烴的制備方法,一、烴的鹵代,1.,自由基取代,(,光照或高溫,),2.,芳烴的親電取代,二、不飽和烴與鹵化氫或鹵素加成,-,離子型反應,正碳離子,重排,,馬氏規(guī)則,三、從醇制備,除水,:,共沸回流,活性,:HI HBr HCl,Br,2,(I,2,)+P,與醇共熱,注意,:X=Cl,易發(fā)生副反應,此

5、反應的優(yōu)點是:產(chǎn)率高,易提純。,四、鹵化物的置換,五、氯甲基化,苯環(huán)上有第一類取代基時,反應易進行;有第二類取代基和鹵素時則反應難進行。,NaBr,與,NaCl,不溶于丙酮,而,NaI,卻溶于丙酮,從而,有利于反應的進行。,重要的鹵烴,一,.,常用作有機溶劑、萃取劑和干洗劑。,二,.,是重要的化工原料,三,.,麻醉劑、止痛劑,常見的,麻醉劑、止痛劑,有,CHCl,3,、,C,2,H,5,Cl,、,CHClBr-CF,3,(,1,1,1-,三氟,-2-,氯,-2-,溴乙烷),1,、氯仿,可損害人的內(nèi)臟器官,現(xiàn)用,CHClBr-CF,3,代替氯仿。,氯仿見光易分解成劇毒的光氣(化學毒劑,碳酰氯)。

6、,CHCl,3,+O,2,COCl,2,(,光氣,)+,HCl,為避免光氣的產(chǎn)生,常在氯仿中加入,1%,的乙醇以使光氣變成無毒物質(zhì),碳酸二乙酯。,COCl,2,+C,2,H,5,OH CO(OC,2,H,5,),2,(,無毒,),2,、氯乙烷,(,C2H5Cl,),沸點,12.2,,常溫下是氣體,加壓后液化,裝入容器中,氣化后對傷口起,冷卻、止血、局部麻醉的作用,,在運動場上常用于小型傷口的緊急處理。,3,、致冷劑,(,Frien,,多氟代鹵烴,沸點較低),致冷劑要求無毒、無腐、化學性質(zhì)穩(wěn)定。氟利昂系列致冷劑致冷快,但對大氣臭氧層有損害。,7.7,多鹵代烴,多氟代烴簡介,1,、四氟乙烯,聚四氟

7、乙烯、,“塑料王”,、商品名特氟隆,2,、二氟二氯甲烷,CCl,2,F,2,商品名“氟里昂,-12”,或,F,12,白色晶體,,耐熱、冷、酸、堿。,269250,,,415,開始分解,原為杜邦公司生產(chǎn)的專用商品名稱,現(xiàn)已成為通用名稱,它們實際上指含有一個或兩個碳原子的氟氯烴的總稱。,氟里昂(,Freon,),用,F,代號,個,:,氟原子數(shù),十,:,氫原子數(shù)加一,百,:,碳原子數(shù)減一,表示,:,氟代烴,例如:,F,11,(,CCl,3,F,),F,22,(CHClF,2,),F,113,(CFCl,2,CF,2,Cl),F,12,家用冰箱,_,F,13,冷庫,F,23,空調(diào)器,四,-,七章內(nèi)容總

8、結(jié),一、幾種反應歷程(類型),(,1,)自由基取代反應:烷烴的鹵代反應,烯烴(甲苯),取代,(,2,),自由基加成反應:過氧化物效應,-,反馬,()親電加成反應:烯烴的加成反應,-,馬氏規(guī)則,鹵,化氫、硫酸、水、鹵素、次鹵酸,中間體:正碳離子重排,()親電取代反應:芳烴的,取,代反應,鹵,代、硝化、磺化、付氏反應,中間體:碳正離子,()親核取代反應:鹵代烴的反應,,,如:水解、氨解、,、,、,-,、,-,、,-,()協(xié)同反應:雙烯合成,硼氫化氧化反應:四元環(huán)狀過渡態(tài),順式加成,反馬,無重排,二、性質(zhì),烷烴及環(huán)烷烴,烯烴,炔烴,二烯烴(,;,),加氫,親電加成,氧化,;,炔氫活性,;,反應,芳烴親電取代:定位規(guī)律,鹵代烴取代,消除,與金屬反應,三,、合成方法(增碳),1.,炔鈉,+RX 4.,雙烯合成,2.,鹵代烴,NaCN,3.,格氏試劑,+CO,2,、環(huán)氧乙烷、活潑鹵代烴,第二十講 小 結(jié),2,、,鹵代烴的制備方法,1,、不飽合鹵代烴性質(zhì),4,、,四,-,七章內(nèi)容總結(jié),3,、多鹵代烴,

展開閱讀全文
溫馨提示:
1: 本站所有資源如無特殊說明,都需要本地電腦安裝OFFICE2007和PDF閱讀器。圖紙軟件為CAD,CAXA,PROE,UG,SolidWorks等.壓縮文件請下載最新的WinRAR軟件解壓。
2: 本站的文檔不包含任何第三方提供的附件圖紙等,如果需要附件,請聯(lián)系上傳者。文件的所有權(quán)益歸上傳用戶所有。
3.本站RAR壓縮包中若帶圖紙,網(wǎng)頁內(nèi)容里面會有圖紙預覽,若沒有圖紙預覽就沒有圖紙。
4. 未經(jīng)權(quán)益所有人同意不得將文件中的內(nèi)容挪作商業(yè)或盈利用途。
5. 裝配圖網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對用戶上傳分享的文檔內(nèi)容本身不做任何修改或編輯,并不能對任何下載內(nèi)容負責。
6. 下載文件中如有侵權(quán)或不適當內(nèi)容,請與我們聯(lián)系,我們立即糾正。
7. 本站不保證下載資源的準確性、安全性和完整性, 同時也不承擔用戶因使用這些下載資源對自己和他人造成任何形式的傷害或損失。

相關(guān)資源

更多
正為您匹配相似的精品文檔
關(guān)于我們 - 網(wǎng)站聲明 - 網(wǎng)站地圖 - 資源地圖 - 友情鏈接 - 網(wǎng)站客服 - 聯(lián)系我們

copyright@ 2023-2025  zhuangpeitu.com 裝配圖網(wǎng)版權(quán)所有   聯(lián)系電話:18123376007

備案號:ICP2024067431-1 川公網(wǎng)安備51140202000466號


本站為文檔C2C交易模式,即用戶上傳的文檔直接被用戶下載,本站只是中間服務平臺,本站所有文檔下載所得的收益歸上傳人(含作者)所有。裝配圖網(wǎng)僅提供信息存儲空間,僅對用戶上傳內(nèi)容的表現(xiàn)方式做保護處理,對上載內(nèi)容本身不做任何修改或編輯。若文檔所含內(nèi)容侵犯了您的版權(quán)或隱私,請立即通知裝配圖網(wǎng),我們立即給予刪除!