江西省臨川區(qū)第二中學高中化學 第三章 第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料 烯烴課件 新人教版必修2

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1、第三節(jié)第三節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料2022年年2月月20日星期日日星期日前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學習中，我們已經(jīng)知道：在有機化前面甲烷和烷烴的性質(zhì)學習中，我們已經(jīng)知道：在有機化學的學習中，常常是學的學習中，常常是根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推導出一根據(jù)某一物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推導出一類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì)類結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的性質(zhì)，只要我們，只要我們抓住一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)抓住一類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點特點，那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了，正所謂，那么掌握它們的性質(zhì)也就比較容易了，正所謂“一一葉而知天下秋葉而知天下秋”結(jié)構(gòu)性質(zhì)用途二、烯烴2022年年2月月20日星期日日星期日二、烯烴

2、1 1、定義：、定義：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴鏈烴叫烯烴叫烯烴2 2、分類：、分類：（1 1）、烯烴）、烯烴（2 2）、二烯烴）、二烯烴總述總述二、烯烴CC單鍵的鍵長：單鍵的鍵長：0.154nm ，鍵能：，鍵能：345.6 kJmol-1 C = C 雙鍵的鍵長：雙鍵的鍵長：0.134nm ，鍵能：，鍵能：610.9kJmol-1 （小于單鍵的兩倍小于單鍵的兩倍）從鍵能來看，雙鍵更易斷裂，即：反應性質(zhì)從鍵能來看，雙鍵更易斷裂，即：反應性質(zhì) 活潑活潑3 3、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上二、烯烴4

3、、化學性質(zhì)：、化學性質(zhì)：（1）氧化反應）氧化反應 燃燒：含碳量越高，燃燒越不充分燃燒：含碳量越高，燃燒越不充分 與酸性與酸性KMnO4溶液反應：能使酸性溶液反應：能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色（2）加成反應，加聚反應）加成反應，加聚反應二、烯烴1、烯烴：僅、烯烴：僅含有一個含有一個碳碳雙鍵碳碳雙鍵的鏈狀烴的鏈狀烴2、烯烴的表示方法、烯烴的表示方法（1）通式：）通式：CnH2n(n2)（2）最簡式：）最簡式：CH2碳和氫的質(zhì)量分數(shù)分別為碳和氫的質(zhì)量分數(shù)分別為85.7%和和14.3%，恒定不變恒定不變（3）官能團：）官能團：符合這個通式的不一定是烯烴符合這個通式的不一定是烯烴與環(huán)烷烴相同與環(huán)烷

4、烴相同二、烯烴CC單鍵的鍵長：單鍵的鍵長：0.154nm ，鍵能：，鍵能：345.6 kJmol-1 C = C 雙鍵的鍵長：雙鍵的鍵長：0.134nm ，鍵能：，鍵能：610.9kJmol-1 （小于單鍵的兩倍）（小于單鍵的兩倍）從鍵能來看，雙鍵更易斷裂，即：反應性質(zhì)從鍵能來看，雙鍵更易斷裂，即：反應性質(zhì) 活潑活潑3 3、結(jié)構(gòu)：、結(jié)構(gòu)：雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上雙鍵兩端碳原子及其上的所有原子在同一平面上二、烯烴4 4、烯烴的性質(zhì)、烯烴的性質(zhì)（1 1）、）、物理性質(zhì)物理性質(zhì)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式沸點沸點/相對密度相對密度乙烯乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯丙烯CH

5、2=CHCH3-47.40.51931-丁烯丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯戊烯CH2=CH(CH2)2CH3300.64051-己烯己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.6970 隨碳原子數(shù)的遞增，分子間作用力逐漸增大，熔沸點逐隨碳原子數(shù)的遞增，分子間作用力逐漸增大，熔沸點逐漸升高，常溫下由氣態(tài)漸升高，常溫下由氣態(tài)液態(tài)液態(tài)固態(tài)。固態(tài)。二、烯烴C2C4烯烴為氣體；烯烴為氣體；C5C18為易揮發(fā)液體；為易揮發(fā)液體；C19以上固體以上固體二、烯烴4 4、烯烴的性質(zhì)、烯烴的性質(zhì)（2 2）、）、化學性質(zhì)化學性

6、質(zhì)常溫下不與強酸，強堿發(fā)生化學反應常溫下不與強酸，強堿發(fā)生化學反應.氧化反應氧化反應a.燃燒反應：燃燒反應：b.使酸性高錳酸鉀溶液褪色：使酸性高錳酸鉀溶液褪色：CnH2n + 3n/2nCO2 + nH2O點燃R1R2R3R4C = CKMnO4H+R1R2R3R4C = O + O = CR1R2R3HC = CKMnO4H+R1R2R3HC = O + O = CR3COOHR1R2HHC = CKMnO4H+R1R2HHC = O + O = CHCOOHCO2 + H2O二、烯烴4 4、烯烴的性質(zhì)、烯烴的性質(zhì)（2 2）、）、化學性質(zhì)化學性質(zhì).加成反應加成反應烯烴易與烯烴易與X2，HX，

7、H2，H2O，HXO發(fā)生加成反應發(fā)生加成反應CH3CH=CH2 + Br2CH3 CHBrCH2BrCH3CH=CH2 + H2催化劑催化劑CH3CH2CH3CH3CH=CH2 + HOH催化劑催化劑CH3CHCH3 | OHCH3CH2CH2OH 主要主要次要次要馬氏規(guī)則馬氏規(guī)則2、分子式為、分子式為C9H20的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相應的烯烴經(jīng)催化加氫得到。應的烯烴經(jīng)催化加氫得到。C9H20的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有構(gòu)體共有( ) A. 1種種 B. 2種種 C. 3種種 D. 4種種 1、分子式為、分子式為C7H16

8、的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相的烷烴，它的同分異體有些只能由一種相應的烯烴經(jīng)催化加氫得到。應的烯烴經(jīng)催化加氫得到。C7H16的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異的具有這樣結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體共有構(gòu)體共有( ) A. 1種種 B. 2種種 C. 3種種 D. 4種種 二、烯烴BCC6H14 ， C8H18只有一種符合要求只有一種符合要求出現(xiàn)“季碳”2 2、乙烯的性質(zhì)、乙烯的性質(zhì)（2 2）、化學性質(zhì)）、化學性質(zhì) 、加成反應、加成反應CH2=CH2 +催化劑催化劑CH2=CH2 CH3CH2CH=CH2CH3CH=CH2催化劑催化劑 CH3 |CH3CH=CHCHCH3CH2=CCHCH3 | | CH3 CH

9、3二、烯烴鏈接二、烯烴4 4、烯烴的性質(zhì)、烯烴的性質(zhì)（2 2）、）、化學性質(zhì)化學性質(zhì).加聚反應加聚反應n CH3CH=CH2 CH3 | CHCH2 n 催化劑催化劑（聚丙烯）聚合度單體催化劑催化劑nCH2=CH2 + nCH3CH=CH2 CH3 | CH2CH2CH2CH n CH3 | CH2CH2CHCH2 n二、烯烴加聚反應的單體判斷加聚反應的單體判斷主鏈上若全為CC鍵，則說明是由單烯方式加聚而得，便可把它還原成單烯。如： Cl | CH2CH2CH2CH nCH2=CH2CH2=CHCl Cl | CH2CH2CHCH2 n二、烯烴4 4、烯烴的性質(zhì)、烯烴的性質(zhì)（2 2）、）、化學

10、性質(zhì)化學性質(zhì).取代反應取代反應CH3CH=CH2 + Cl2光光CH2ClCH=CH2與雙鍵相鄰碳上的氫原子易發(fā)生取代反應與雙鍵相鄰碳上的氫原子易發(fā)生取代反應與乙烯的性質(zhì)有與乙烯的性質(zhì)有區(qū)別區(qū)別二、烯烴 1、下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中，正確的是（、下列關(guān)于烯烴和烷烴的說法中，正確的是（ ）A.烯烴能使高錳酸鉀和溴水褪色，烷烴則不能。烯烴能使高錳酸鉀和溴水褪色，烷烴則不能。B.乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定。的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定。C.丙烯可以加聚形成一種分子丙烯可以加聚形成一種分子 ，而所有烷烴，而

11、所有烷烴分子之間都不能發(fā)生聚合反應。分子之間都不能發(fā)生聚合反應。D.丙烷在光照下可以與氯氣發(fā)生取代反應，而丙烯在任何丙烷在光照下可以與氯氣發(fā)生取代反應，而丙烯在任何條件下都不可能與氯氣反應。條件下都不可能與氯氣反應。A二、烯烴5 5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象（1 1）. . 構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)（2 2） . . 幾何異構(gòu)幾何異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團（雙鍵）位置異構(gòu)官能團（雙鍵）位置異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu)二、烯烴5 5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團（雙鍵）位置異構(gòu)官能團（雙鍵）位置異構(gòu)例：寫出分子式為例：寫出分子式為C6H12屬于烯

12、烴的所有同分異構(gòu)體屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體（1 1）. . 構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)二、烯烴5 5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)官能團（雙鍵）位置異構(gòu)官能團（雙鍵）位置異構(gòu)例：寫出分子式為例：寫出分子式為C6H12屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體屬于烯烴的所有同分異構(gòu)體（1 1）. . 構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)二、烯烴CH3-CH=CH25 5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)（1 1）. . 構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體相同碳原子數(shù)的烯烴與環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體二、烯烴5 5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)例：

13、寫出分子式為例：寫出分子式為C6H12屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體（1 1）. . 構(gòu)造異構(gòu)構(gòu)造異構(gòu)二、烯烴1. 已知碳原子數(shù)小于或等于8的單烯烴（分子中只含有一個碳碳雙鍵的烴）與HBr反應，其加成產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，符合此條件的單烯烴有_種CH2=CH2CH3CH=CHCH3CH3C=CCH3 | | H3C CH37CH3CH2CH=CHCH2CH3CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3CH3CH2C=CCH2CH3 | | H3C CH3CH3CHCH=CHCHCH3 | | H3C CH3二、烯烴2.有機化學基礎(chǔ)有機化學基礎(chǔ) 化學選修化學選修5 新課程新課程新練習

14、新練習3.各個擊破各個擊破化學選修五化學選修五二、烯烴5 5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2 2）. . 幾何異構(gòu)幾何異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu) 由于由于雙鍵不能旋轉(zhuǎn)雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，當雙鍵兩原子分別連有，當雙鍵兩原子分別連有不同原子不同原子或或基團時基團時, ,出現(xiàn)了不同空間排列出現(xiàn)了不同空間排列, , 引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象, ,即順反即順反異構(gòu)。異構(gòu)。CCHCH3HCH3CCHCH3HCH3二、烯烴5、烯烴、烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象的同分異構(gòu)現(xiàn)象（2）. 幾何異構(gòu)幾何異構(gòu)順反異構(gòu)順反異構(gòu)條件條件：雙鍵兩端的同一個碳原子上連有雙鍵兩端的同一個碳原子上連有不不同同基團，即基團，即a

15、 b, a b ，但但a = a，b = b可以可以有順反異構(gòu)有順反異構(gòu)無順反異構(gòu)無順反異構(gòu)指出分子式為指出分子式為C6H12屬于烯烴含有順反異構(gòu)的所有同分異構(gòu)體屬于烯烴含有順反異構(gòu)的所有同分異構(gòu)體另外：另外：Z/E結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)二、烯烴2、已知、已知 和和 互為同分異構(gòu)體（順互為同分異構(gòu)體（順 反異構(gòu)），則化學式為反異構(gòu)），則化學式為C3H5Cl的鏈狀化合物的同分異的鏈狀化合物的同分異構(gòu)體共有（構(gòu)體共有（ ） A.3種種 B.4種種 C.5種種 D.6種種B1. 烯烴和NBS作用，烯烴中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個 氫原子被溴原子取代。分子式為C4H8的烴和NBS作用，得到的一溴代烯烴有_種。 (不

16、考慮順反異構(gòu)不考慮順反異構(gòu))3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3 | CH3二、烯烴（1 1）. . 普通命名法：普通命名法： 基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的基本原則同烷烴一樣。只要把名稱中的“烷烷”改為改為“烯烯”即可。即可。（2 2）. . 系統(tǒng)命名法：同烷烴類似。系統(tǒng)命名法：同烷烴類似。 選主鏈：選含有選主鏈：選含有雙鍵雙鍵的碳鏈作為主鏈；的碳鏈作為主鏈； 編號：從距離編號：從距離雙鍵最近雙鍵最近的一端開始編號；的一端開始編號； 書寫：把書寫：把雙鍵雙鍵中碳原子位號較小的編號寫在名稱中碳原子位號較小的編號寫在名稱“烯烯”的前面。的前面。 “ “順順/ /反

17、反”詞頭加于異構(gòu)體全名的最前面詞頭加于異構(gòu)體全名的最前面一般格式：一般格式：（順（順/ /反）反）- -取代基的位置號取代基的位置號- -取代基名稱取代基名稱- -官能團位置號官能團位置號- -母體名稱母體名稱6.6.烯烴的命名烯烴的命名二、烯烴一般格式：一般格式：（順（順/ /反）反）- -取代基的位置號取代基的位置號- -取代基名稱取代基名稱- -官能團位置號官能團位置號- -母體名稱母體名稱12345CH3CH2CCH2CH2CH2CH32-乙基乙基-（1）-戊烯戊烯12345CH3CHCH3CH3CCH CH34，4-二甲基二甲基-2-戊烯戊烯CH3CH2 4CH=CHCH2 4CH3

18、()()6-十二碳烯十二碳烯3甲基甲基2乙基乙基1丁烯丁烯二、烯烴一般格式：一般格式：（順（順/ /反）反）- -取代基的位置號取代基的位置號- -取代基名稱取代基名稱- -官能團位置號官能團位置號- -母體名稱母體名稱CCHCH3CH3HCCCH3HCH3H順順-2-丁烯丁烯反反-2-丁烯丁烯CCCH3CH2HCH2CH3CH3反反-3-甲基甲基-3-己烯己烯 二、烯烴CH2CCH3CH CH22-甲基甲基-1,3-丁二烯丁二烯 CH2CH CH2CCH3CH22-甲基甲基-1,4-戊二烯戊二烯 CH2CHCH CH CH CH21,3,5-己三烯己三烯 一般格式：一般格式：（順（順/ /反

19、）反）- -取代基的位置號取代基的位置號- -取代基名稱取代基名稱- -官能團位置號官能團位置號- -母體名稱母體名稱CH3CH=CHCH=CCH3 | CH31 2 3 4 5 66 5 4 3 2 12甲基甲基2，4 已二烯已二烯7、二烯烴、二烯烴二、烯烴（1）通式：）通式： CnH2n-2（3）化學性質(zhì)：與烯烴的化學性質(zhì)相似）化學性質(zhì)：與烯烴的化學性質(zhì)相似 兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置：CC=C=CC 累積二烯烴累積二烯烴（不穩(wěn)定）（不穩(wěn)定）C=CC=CC 共軛二烯烴共軛二烯烴 C=CCC=C 孤立二烯烴孤立二烯烴 （2）類別：）類別： 二、烯烴7 7、二烯烴、

20、二烯烴CH2=CH - CH=CH2Br2CH2 - CH - CH=CH2BrBr+CH2 - CH = CH-CH2BrBr1,2-加成產(chǎn)物1,4-加成產(chǎn)物-800C 80% 20%400C 20% 80%反應溫度CH2=CH - CH=CH2HClCH3 - CH - CH=CH2Cl+CH3 - CH = CH-CH2Cl-800C 75% 25%400C 25% 75%反應溫度低 溫 反 應 后 升 溫1,2-加 成 產(chǎn) 物1,4-加 成 產(chǎn) 物1,2-加成產(chǎn)物1,4-加成產(chǎn)物二、烯烴7 7、二烯烴、二烯烴鏈接n CH2=CHC=CH2 | CH3 CH2CH=CCH2 n | CH3 催化劑催化劑聚合度單體加聚反應加聚反應二、烯烴加聚反應的單體判斷加聚反應的單體判斷若主鏈上有C=C鍵，則首先把此雙鍵變?yōu)閱捂I，而把相鄰兩個單鍵變?yōu)殡p鍵，把這4個C的單體抽出來后，再分析其它單體。如： Cl | CH2CH2CH2CH=CCH2nCH2=CH2CH2=CHC=CH2 | Cl二、烯烴1、 月桂烯的結(jié)構(gòu)如右圖所示，一分子該物質(zhì)與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物（只考慮位置異構(gòu)）理論上最多有（ ） A2種 B3種 C4種 D6種C若改為與溴分子加成，其他條件不變，有多少種？若改為與溴分子加成，其他條件不變，有多少種？4+4+1