【非常詳細(xì)!】有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納[共13頁]

《【非常詳細(xì)!】有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納[共13頁]》由會(huì)員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《【非常詳細(xì)!】有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納[共13頁]（13頁珍藏版）》請(qǐng)?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。原子：X原子團(tuán)（基）：OH、CHO（醛基）、COOH（羧基）、C6H5 等化學(xué)鍵： 、 CCC=C官能團(tuán)2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴A) 官能團(tuán)：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為10928，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個(gè)C原子的四個(gè)價(jià)鍵也都如此。C) 物理性質(zhì)：1.常溫下，它們的狀態(tài)由氣態(tài)、液態(tài)到固態(tài)，且無論是氣體還是液體，均為無色。一般地，C1C4氣態(tài)，C5C16液態(tài)，C17以上固態(tài)。 2.它們的熔沸點(diǎn)由低到高。 3

2、.烷烴的密度由小到大，但都小于1g/cm3，即都小于水的密度。 4.烷烴都不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑D) 化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）CH4 + Cl2CH3Cl + HCl光CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl光， ，。CH4 + 2O2CO2 + 2H2O點(diǎn)燃燃燒 催化劑加熱、加壓CH4 C + 2H2高溫隔絕空氣熱裂解C16H34 C8H18 + C8H16烴類燃燒通式： CaO烴的含氧衍生物燃燒通式: E) 實(shí)驗(yàn)室制法：甲烷：注：1.醋酸鈉：堿石灰=1：3 2.固固加熱 3.無水（不能用NaAc晶體） 4.CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑C=C(2)烯烴

3、：A) 官能團(tuán)： ；通式：CnH2n(n2)；代表物：H2C=CH2B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120。雙鍵碳原子與其所連接的四個(gè)原子共平面。C) 化學(xué)性質(zhì)：加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化劑加熱、加壓CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化劑nCH2=CH2CH2CH2 n催化劑加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 點(diǎn)燃催化劑燃燒 氧化反應(yīng) 2CH2 = CH2 + O2 2CH3CHO烴類燃燒通式： D) 實(shí)驗(yàn)室制法：乙烯： 注：1.V酒精：

4、V濃硫酸=1：3（被脫水，混合液呈棕色）2. 排水收集（同Cl2、HCl）控溫170（140：乙醚） 3.堿石灰除雜SO2、CO2 4.碎瓷片：防止暴沸E) 反應(yīng)條件對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響：CH2CHCH3HBr （氫加在含氫較多碳原子上，符合馬氏規(guī)則）CH2CHCH3HBrCH3CH2CH2Br（反馬氏加成）F）溫度不同對(duì)有機(jī)反應(yīng)的影響：(3)炔烴：A) 官能團(tuán)：CC ；通式：CnH2n2(n2)；代表物：HCCHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180。兩個(gè)叁鍵碳原子與其所連接的兩個(gè)原子在同一條直線上。C) 物理性質(zhì)：純乙炔為無色無味的易燃、有毒氣體。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有機(jī)溶

5、劑。工業(yè)品乙炔帶輕微大蒜臭。由碳化鈣(電石)制備的乙炔因含磷化氫等雜質(zhì)而有惡臭。C) 化學(xué)性質(zhì)：氧化反應(yīng)： a可燃性：2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 現(xiàn)象：火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時(shí)火焰溫度很高（3000），用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。b被KMnO4氧化：能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。3CHCH + 10KMnO4 + 2H2O6CO2+ 10KOH + 10MnO2所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區(qū)別炔烴與烷烴。加成反應(yīng)：可以跟Br2、H2、HX等多種物質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)。如：現(xiàn)象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色 與H2的加成CHCH+H2 CH2CH2NH3 取代反應(yīng)：連接

6、在CC碳原子上的氫原子相當(dāng)活潑，易被金屬取代，生成炔烴金屬衍生物叫做炔化物。NH3190220 CHCH + Na CHCNa + H2 CHCH + 2Na CNaCNa + H2 CHCH + NaNH2 CHCNa + NH3 CHCH + Cu2Cl2（2AgCl） CCuCCu( CAgCAg ) + 2NH4Cl +2NH3 （ 注意：只有在三鍵上含有氫原子時(shí)才會(huì)發(fā)生，用于鑒定端基炔RHCH）。D) 乙炔實(shí)驗(yàn)室制法： CaC2+2HOHCa(OH)2+CHCH注：1.排水收集 無除雜 2.不能用啟普發(fā)生器 3.飽和NaCl：降低反應(yīng)速率 4. 導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2

7、泡沫堵塞導(dǎo)管(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n6(n6)；代表物： B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個(gè)C原子和6個(gè)H原子共平面。C)物理性質(zhì)：在常溫下是一種無色、有特殊氣味的液體，易揮發(fā)。苯不溶于水，密度比水。如用冰冷卻，可凝成無色晶體。苯是一種良好的有機(jī)溶劑，溶解有機(jī)分子和一些非極性的無機(jī)分子的能力很強(qiáng)。C)化學(xué)性質(zhì)：取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）注：V苯：V溴=4：1 長(zhǎng)導(dǎo)管：冷凝 回流 導(dǎo)氣 防倒吸 NaOH除雜現(xiàn)象：導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液體（溴苯）+ Br2+ HBrBr Fe或FeBr3硝化反應(yīng)+

8、HNO3+ H2ONO2 濃H2SO460注：先加濃硝酸再加濃硫酸 冷卻至室溫再加苯 50-60 【水浴】 溫度計(jì)插入燒杯 除混酸：NaOH硝基苯：無色油狀液體 難溶 苦杏仁味 毒： 磺化反應(yīng)：注：三硝基甲苯，淡黃色晶體，不溶于水，烈性炸藥。 + HOSO3H SO3H+H2ONO2NO2O2NCH3CH3催化劑+3HONO2 +3H2O + 3H2Ni+ 3Cl2紫外線ClClClClClCl加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）D)側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響：側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)易氧化，苯環(huán)受易取代。(5)鹵代烴：A)官能團(tuán)：X 代表物：CH3CH2BrB)物理性質(zhì)：基本上與烴相似，低級(jí)的是氣體或液體，高級(jí)的是固體。

9、它們的沸點(diǎn)隨分子中碳原子和鹵素原子數(shù)目的增加（氟代烴除外）和鹵素原子序數(shù)的增大而升高。比相應(yīng)的烴沸點(diǎn)高。密度降低（鹵原子百分含量降低）。C)化學(xué)性質(zhì)： 注：NaOH作用：中和HBr 加快反應(yīng)速率 檢驗(yàn)X：加入硝酸酸化的AgNO3 觀察沉淀NaOH取代反應(yīng)（水解）H2OCH3CH2Br + H2O CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr注：相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處，脫H脫在H少處（馬氏規(guī)律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH電離）消去反應(yīng)（鄰碳有氫）：CH3CH2Br CH2=CH2+HBr (6)醇類：A) 官能團(tuán)：OH（醇羥基）；

10、通式： CnH2n+2O（一元醇 / 烷基醚）；代表物： CH3CH2OHB) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。C）物理性質(zhì)（乙醇）：無色、透明，具有特殊香味的液體（易揮發(fā)），密度比水小，能跟水以任意比互溶（一般不能做萃取劑）。是一種重要的溶劑，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。C) 化學(xué)性質(zhì)：置換反應(yīng)（羥基氫原子被活潑金屬置換）CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2 酸性（跟氫鹵酸的反應(yīng)）

11、催化氧化（H）現(xiàn)象：銅絲表面變黑 浸入乙醇后變紅 液體有特殊刺激性氣味2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OHOCu或Ag2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O Cu或AgHOCH3CH2OH + O2OHCCHO+ 2H2O Cu或AgCH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 濃H2SO4酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機(jī)酸）注：1.【酸脫羥基醇脫氫】（同位素示蹤法） 2. 碎瓷片：防止暴沸 濃硫酸170 3.濃硫酸：催化 脫水 吸水 4.飽和Na2CO3：便于分離和提純濃硫酸140消去反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）： CH3CH2OH

12、 CH2 = CH2+ H2O乙醚：無色 無毒 易揮發(fā) 液體 麻醉劑取代反應(yīng)（分子間脫水）：C2H5OH+C2H5OH C2H5OC2H5+H2OOH(7)酚類：A) 官能團(tuán)： ； 通式：CnH2n-6O（芳香醇 / 酚）B）物理性質(zhì)：純凈的本分是無色晶體，但放置時(shí)間較長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色的，這是由于苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。具有特殊的氣味，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下微溶于水，當(dāng)溫度高于65的時(shí)候，能與水混容。C）化學(xué)性質(zhì)：酸性：苯酚與氫氧化鈉溶液反應(yīng)ONaOH+ NaOH + H2O無論少量過量一定生成NaHCO3酸性：H2CO3HCO3-OH ONa苯酚鈉溶液中通入二氧化碳+ CO2

13、+ H2O + NaHCO3 OH|苯酚的定性檢驗(yàn)定量測(cè)定方法：Br |BrBr OH| + 3Br2 + 3HBr 顯色反應(yīng)： 加入Fe3+ 溶液呈紫色。制備酚醛樹脂（電木）：OCOCH(8)醛酮A)官能團(tuán)： (或CHO)、 (或CO) ；通式（飽和一元醛和酮）：CnH2nO；代表物：CH3CHO B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C)物理性質(zhì)（乙醛）：無色無味，具有刺激性氣味的液體，密度比水小，易揮發(fā)，易燃，能跟水，乙醇等互溶。D)化學(xué)性質(zhì)： + H2CH3CHCH3 OHOCH3CCH3催化劑加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）

14、CH3CHO + H2CH3CH2OH 催化劑氧化反應(yīng)（醛的還原性）銀鏡：用稀硝酸洗2CH3CHO + O22CH3COOH 催化劑2CH3CHO + 5O24CO2 + 4H2O 點(diǎn)燃CH3CHO + 2Ag(NH3)2OHCH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O （銀鏡反應(yīng)）OHCH + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2OCH3CHO + 2Cu(OH)2CH3COOH + Cu2O + H2O （費(fèi)林反應(yīng)）OCOH(9)羧酸A) 官能團(tuán)： (或COOH)；通式（飽和一元羧酸和酯）：CnH2nO2；代表物：CH3COOHB) 結(jié)

15、構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個(gè)鍵所成鍵角為120，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。C）物理性質(zhì)（乙酸）：具有強(qiáng)烈刺激性氣味，易揮發(fā)，易溶于水和乙醇，溫度低于熔點(diǎn)時(shí)，凝結(jié)成晶體，純凈的醋酸又稱為冰醋酸。2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2 D) 化學(xué)性質(zhì)：具有無機(jī)酸的通性：濃H2SO4CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O （酸脫羥基，醇脫氫）酯化反應(yīng)：縮聚反應(yīng)：（苯二甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)）OCOR(10)酯類A) 官能團(tuán)： （或COOR）（R為烴基）； 代表物： CH3COOCH2CH3B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵

16、情況與羧基碳原子類似C) 化學(xué)性質(zhì)：水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）CH3COOCH2CH3 + NaOHCH3COONa + CH3CH2OH 稀H2SO4CH3COOCH2CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OHCH2COOHNH2(11)氨基酸A) 官能團(tuán)：NH2、COOH ； 代表物： B) 化學(xué)性質(zhì)： 因?yàn)橥瑫r(shí)具有堿性基團(tuán)NH2和酸性基團(tuán)COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)單糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮C) 化學(xué)性質(zhì)：葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；具

17、有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。(2)二糖A) 代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個(gè)葡萄糖單元和一個(gè)果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個(gè)葡萄糖單元，有醛基。C) 化學(xué)性質(zhì)：蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。C12H22O11 + H2O 2C6H12O6 H+ 麥芽糖 葡萄糖 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 H+ 蔗糖 葡萄糖 果糖 水解反應(yīng)(3)多糖A) 代表物：淀粉、纖維素 (C6H10O5)n B) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個(gè)葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。C) 化學(xué)性質(zhì)：(C6H10O5)n + nH2O

18、nC6H12O6H2SO4淀粉 葡萄糖 淀粉遇碘變藍(lán)。水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）(4)蛋白質(zhì)A) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。B) 化學(xué)性質(zhì)： 兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會(huì)發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時(shí)呈黃色。灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。在酸、堿或酶的作用下水解最終生成

19、多種氨基酸。(5)油脂A)組成：油脂是高級(jí)脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。B) 代表物：R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCHC17H33COOCH2油酸甘油酯： 硬脂酸甘油酯：C) 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時(shí)為單甘油酯，不同時(shí)為混甘油酯。D) 化學(xué)性質(zhì)：氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯

20、氫化可得到硬脂酸甘油酯。 催化劑加熱、加壓C17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2C17H33COO-CH +3H2 C17H35COO-CHC17H33COO-CH2 C17H35COO-CH2 水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級(jí)脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級(jí)脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。 C17H35COO-CH2 CH2-OH C17H35COO-CH +3NaOH 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH2 CH2-OH4、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理CH3CHOHH|O|OHCH3CHOHH2OOC

21、H3CH(1)醇的催化氧化反應(yīng)說明：若醇沒有H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。濃H2SO4OCH3COH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O (2)酯化反應(yīng)說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時(shí)剩余部分結(jié)合生成酯。二、有機(jī)化學(xué)的一些技巧11mol有機(jī)物消耗H2或Br2的最大量21mol有機(jī)物消耗NaOH的最大量3由反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型反應(yīng)條件反應(yīng)類型NaOH水溶液、鹵代烴水解 酯類水解 NaOH醇溶液、鹵代烴消去稀H2SO4、酯的可逆水解 二糖、多糖的水解 濃H2SO4、酯化反應(yīng) 苯環(huán)上的硝化反應(yīng) 濃H2SO4、170醇的消去反應(yīng)濃H2SO4、140醇生成醚的取代反應(yīng)溴

22、水或Br2的CCI4溶液不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水苯酚的取代反應(yīng)Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)X2、光照烷烴或苯環(huán)上烷烴基的鹵代O2、Cu、醇的催化氧化反應(yīng)O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng) 酸性KMnO4溶液不飽和有機(jī)物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加成4根據(jù)反應(yīng)物的化學(xué)性質(zhì)推斷官能團(tuán) 化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)與Na或K反應(yīng)放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應(yīng)酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與 Na2CO3 溶液反應(yīng)酚羥基（不產(chǎn)生CO2）、羧基（產(chǎn)生CO2）與NaHCO3溶液反應(yīng)羧基與H2發(fā)生加成反應(yīng)（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁

23、鍵、醛基、酮羰基、苯環(huán)不易與 H2 發(fā)生加成反應(yīng)羧基、酯基能與H2O、HX、X2 發(fā)生加成反應(yīng)碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或能與新制Cu(OH)2反應(yīng)生成磚紅色沉淀醛基使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反應(yīng)而褪色碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基能被氧化（發(fā)生還原反應(yīng)）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵 碳碳叁鍵發(fā)生水解反應(yīng)酯基、C-X鍵、酰胺鍵發(fā)生加聚反應(yīng)碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2 懸濁液混合產(chǎn)生降藍(lán)色生成物多羥基能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色苯的同系物使I2變藍(lán)淀粉使?jié)庀跛嶙凕S蛋白質(zhì)5由官能團(tuán)推斷有機(jī)物的性質(zhì)6由反

24、應(yīng)試劑看有機(jī)物的類型7根據(jù)反應(yīng)類型來推斷官能團(tuán)反應(yīng)類型物質(zhì)類別或官能團(tuán)取代反應(yīng)烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應(yīng)C=C、CC、CHO加聚反應(yīng)C=C、CC 縮聚反應(yīng)COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應(yīng)鹵代烴、醇水解反應(yīng)鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質(zhì)氧化反應(yīng)醇、醛、C=C、CC、苯酚、苯的同系物還原反應(yīng)C=C、CC、CHO、羰基、苯環(huán)的加氫酯化反應(yīng)COOH或OH皂化反應(yīng)油脂在堿性條件下的水解8引入官能團(tuán)的方法引入官能團(tuán)有關(guān)反應(yīng)羥基OH烯烴與水加成 醛/酮加氫 鹵代烴水解 酯的水解鹵素原子（X）烷烴、苯與X2取代 不飽和烴與HX或X2加成 醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代

25、烴的消去 炔烴加氫醛基CHO醇的氧化 稀烴的臭氧分解羧基COOH醛氧化 酯酸性水解 羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化 酰胺水解酯基COO酯化反應(yīng)9消除官能團(tuán)的方法通過加成消除不飽和鍵；通過消去或氧化或酯化等消除羥基（OH）；通過加成或氧化等消除醛基(CHO)。10有機(jī)合成中的成環(huán)反應(yīng)加成成環(huán)：不飽和烴小分子加成（信息題）；二元醇分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)；二元醇和二元酸酯化成環(huán)；羥基酸、氨基酸通過分子內(nèi)或分子間脫去小分子的成環(huán)。11有機(jī)物的分離和提純物質(zhì)雜質(zhì)試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯

26、乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸 CaO蒸餾乙醇水 CaO蒸餾苯乙苯KMnO4 、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇 水反復(fù)洗滌甲烷乙稀溴水洗氣12有機(jī)物溶解性規(guī)律 根據(jù)相似相溶規(guī)則，有機(jī)物常見官能團(tuán)中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團(tuán)，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團(tuán)。當(dāng)有機(jī)物中碳原子數(shù)較少且親水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般易溶于水；當(dāng)有機(jī)物中憎水基團(tuán)占主導(dǎo)地位時(shí)，物質(zhì)一般難溶于水。常見不溶于水的有機(jī)物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水?。罕?、酯類、石油產(chǎn)品（烴）13分子中原子個(gè)數(shù)比關(guān)系 (1)CH=11，可能為乙炔、苯、

27、苯乙烯、苯酚。(2)CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素CO(NH2)214常見式量相同的有機(jī)物和無機(jī)物(1)式量為28的有：C2H4 N2 CO(2) 式量為30的有：C2H6 NO HCHO(3) 式量為44的有：C3H8 CH3CHO CO2 N2O(4) 式量為46的有：CH3CH2OH HCOOH NO2(5) 式量為60的有：C3H7OH CH3COOH HCOOCH3 SiO2(6) 式量為74的有：CH3COOCH3 CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3 Ca(OH)2 HCOOCH2CH3 C4

28、H9OH(7) 式量為100的有：CH2=C(OH) COOCH3 CaCO3 KHCO3 Mg3N216有機(jī)物的通式烷烴：CnH2n+2 稀烴和環(huán)烷烴：CnH2n炔烴和二稀烴：CnH2n-2 飽和一元醇和醚： CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO 飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O三、有機(jī)化學(xué)計(jì)算1、有機(jī)物化學(xué)式的確定有關(guān)烴的混合物計(jì)算的幾條規(guī)律若平均式量小于26，則一定有CH4平均分子組成中，l n(C) 2，則一定有CH4。平均分子組成中，2 n(H) 0，m/4 1，m 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符

29、合。V = 0，m/4 = 1，m = 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。V 0，m/4 1，m 4。只有C2H2符合。四、其他1需水浴加熱的反應(yīng)有： （1）、銀鏡反應(yīng)（2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（4）糖的水解 （5）、酚醛樹脂的制?。?）固體溶解度的測(cè)定 凡是在不高于100的條件下反應(yīng)，均可用水浴加熱，其優(yōu)點(diǎn)：溫度變化平穩(wěn)，不會(huì)大起大落，有利于反應(yīng)的進(jìn)行。 2需用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)有： （1）、實(shí)驗(yàn)室制乙烯（170） （2）、蒸餾 （3）、固體溶解度的測(cè)定（4）、乙酸乙酯的水解（7080） （5）、中和熱的測(cè)定 （6）制硝基苯（5060） 說明：（1）凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫

30、度計(jì)。（2）注意溫度計(jì)水銀球的位置。 3能與Na反應(yīng)的有機(jī)物有： 醇、酚、羧酸等凡含羥基的化合物。 4能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有： 醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖凡含醛基的物質(zhì)。 5能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物 （2）含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì) （3）含有醛基的化合物 （4）具有還原性的無機(jī)物（如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等） 6能使溴水褪色的物質(zhì)有： （1）含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物（加成） （2）苯酚等酚類物質(zhì)（取代） （3）含醛基物質(zhì)（氧化） （4）堿性物質(zhì)（如NaOH、Na2CO3）（

31、氧化還原歧化反應(yīng)） （5）較強(qiáng)的無機(jī)還原劑（如SO2、KI、FeSO4等）（氧化） （6）有機(jī)溶劑（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等，屬于萃取，使水層褪色而有機(jī)層呈橙紅色。） 7密度比水大的液體有機(jī)物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。 8、密度比水小的液體有機(jī)物有：烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。 9能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有：鹵代烴、酯（油脂）、二糖、多糖、蛋白質(zhì)（肽）、鹽。 10不溶于水的有機(jī)物有：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素 11常溫下為氣體的有機(jī)物有：分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴（新戊烷例外）、一氯甲烷、甲醛。 12濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有： 苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇

32、的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解 13能被氧化的物質(zhì)有： 含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物（KMnO4）、苯的同系物、醇、醛、酚。 大多數(shù)有機(jī)物都可以燃燒，燃燒都是被氧氣氧化。 14顯酸性的有機(jī)物有：含有酚羥基和羧基的化合物。 15能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強(qiáng)氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。 16既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機(jī)物：具有酸、堿雙官能團(tuán)的有機(jī)物（氨基酸、蛋白質(zhì)等） 17能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機(jī)物： （1）酚： （2）羧酸： （3）鹵代烴（水溶液：水解；醇溶液：消去） （4）酯：（水解，不加熱反應(yīng)慢，加熱反應(yīng)快） （5）蛋白質(zhì)（水解） 18、有明顯顏色變化的有機(jī)反應(yīng)： 1苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色； 2KMnO4酸性溶液的褪色； 3溴水的褪色； 4淀粉遇碘單質(zhì)變藍(lán)色。 5蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色（顏色反應(yīng)）第 13 頁 共 13 頁