華東理工大學(xué)有機(jī)化學(xué)課后答案
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部分習(xí)題參考答案 2-1 (5) 順-1,2-二溴環(huán)己烷 (6) 1,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷 (7) 5-甲基螺[3.4]辛烷 2-4 (3)>(2)>(5)>(1)>(4) 2-6 (1) 正丙基(n-Pr-) (2) 異丙基(i-Pr-) (3) 異丁基(i-Bu-) (4) 叔丁基(t-Bu-) (5)甲基(Me-) (6) 乙基(Et-) 2-7 (3) CH3CH2CH(CH3) 2 (4) (CH3)4C 2-8 (3)、(6)等同;(2)、(5)構(gòu)造異構(gòu);(1)、(4) 構(gòu)象異構(gòu) 2-9 (1) 用Br2。因氫原子活性有差異,溴原子活性適中,反應(yīng)選擇性強(qiáng),主要得到 。 (2) 用Cl2。只有一種氫,氯原子反應(yīng)活性高。 2-10 CH3CH2的穩(wěn)定性大于CH3,易于生成。 2-11 2,3-二甲基丁烷有四個(gè)典型構(gòu)象式,2,2,3,3-四甲基丁烷有二個(gè);前者最穩(wěn)定的構(gòu)象式為。 2-16 (4)>(2)>(3)>(1) 4-4 4-5(1) (2) 2,3-二甲基-2-丁烯>2-甲基-2-戊烯>反-3-己烯>順-3-己烯>1-己烯 (3) 2-甲基-1-丙烯 快 (形成叔碳正離子) 4-6(1) 親電加成反應(yīng),中間體為碳正離子,有重排 (2) 甲醇與碳正離子結(jié)合;直接失去質(zhì)子而形成醚 5-9 (1)Br2/CCl4;Ag(NH3)2NO3, (2)順丁稀二酸酐; Ag(NH3)2NO3, 5-11 5-12 6-1 (a) C3H7NO (b) C2H3OCl 6-3 6-4 共軛,ε(a)>ε(b) 6-5 (a)227nm, (b)237nm, (c)227nm, (d)232nm 6-6 (1) (a)>(b) (2) (b)>(a) (3) (a)>(b) 6-8 3000~3100cm-1 C=C-H v, m 2850~2950 cm-1 CH3,CH2 v, s 1620~1680 cm-1 C=C v, m 1430 cm-1 CH3 δ 910~1000 cm-1 -C=C-H δ 6-9 偶合常數(shù)不同,反式偶合常數(shù)較大 7-9 7-10 7-14 7-15 7-16 7-17 7-18 8-1 1) 1,4-二氯丁烷 2) 2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3) (R)- 3-甲基-2-氯戊烷 4) (S)- 1-苯基-1-溴丙烷 5) 4-甲基-3-溴苯磺酸 6) 3-對(duì)溴苯-1-丙烯 8-6 1) CH3CH2CH2CH2Br反應(yīng)較快。因甲基支鏈的空間位阻降低了SN2反應(yīng)的速度。 2) (CH3)3Br反應(yīng)較快,為SN1反應(yīng)。(CH3)2CHBr首先進(jìn)行SN2反應(yīng),但因水為弱的親核試劑,故反應(yīng)慢。 3) SH- 反應(yīng)快于OH-,因S的親核性大于O。 4) (CH3)2CHCH2Br快,因?yàn)锽r比Cl易離去。 8-8 D>C>A>B 8-9 1) > 4) > 2) > 3),SN2反應(yīng)歷程 8-10 A>B>C, SN1反應(yīng)歷程 8-11 對(duì)于SN2反應(yīng)來(lái)說(shuō), 新戊基鹵因空間位阻較大,難以進(jìn)行;對(duì)SN1反應(yīng)來(lái)說(shuō), 新戊基鹵是伯鹵烷,SN1反應(yīng)困難。 8-17 1) A錯(cuò),溴應(yīng)加在第一個(gè)碳上。B錯(cuò),-OH的活潑H會(huì)與格式試劑反應(yīng)。 2) B錯(cuò),叔鹵烷遇-CN易消除。 3) B錯(cuò),與苯環(huán)相連的溴不活潑,不易水解。 4) 產(chǎn)物為,共軛雙烯穩(wěn)定。 9-3 3) 2) 1) 9-4 1) 加水分層,得有機(jī)層異丙醚,水層分餾得異丙醇 2) 加入氧化鈣吸水,過(guò)濾,蒸餾 3) 加入氫氧化鈉溶液分層,油層為苯甲醚,水層酸化,得苯酚 9-5 1)、 2)、 3)、 盧卡斯試劑,芐醇反應(yīng)快 ,苯甲醚和間甲苯酚不反應(yīng),加入堿,則間甲苯酚溶于水,苯甲醚不溶。 9-7 9-10 (A)、(B)、(C)、(D)的構(gòu)造式分別為: 9-11 (A)、(B)、(C)的構(gòu)造式分別為: 9-12 A)、(B)的構(gòu)造式分別為: 9-13 (A)、(B) 、(C))的構(gòu)造式分別為 10-4. 10-5.(6)(7)(10)不能反應(yīng),因?yàn)闆](méi)有α-H 10-7. (1)CH3COCHO >CH3CHO> CH3COCH2CH3>(CH3)3CCOC(CH3)3 (2)CH3COCCl3 > C2H5COCH3 (3)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH2CHCHO > CH3CH2CHO (4)CF3CHO> CH3CHO> CH3COCHCH2> CH3COCH3 10-10. 共同點(diǎn):在1700-1730cm-1左右有羰基的強(qiáng)吸收峰 不同點(diǎn):的紅外光譜中在1450-1650 cm-1出現(xiàn)2-4個(gè)苯環(huán)的特征峰,同時(shí)在3020 cm-1以及1660 cm-1附近出現(xiàn)烯烴的特征峰。 10-11. (1) , (2),, (3),,, ,,, 10-14.A: B: C: 10-15. A: B: 10-16. 10-17. A: B: C: D: 10-18. 10-19. 1)烯醇式(平面結(jié)構(gòu))酮式轉(zhuǎn)化。 2)格氏試劑的大基團(tuán)難以接近羰基而奪取羰基α-H形成烯醇結(jié)構(gòu)。 3)順,反異構(gòu),R2C=N-OH。 11-1 1)丙酸乙酯 2)甲酸 3)α-氨基己酰胺 4)鄰氨基苯甲酸甲酯 5)β-萘甲酸 6)N,N-二乙基丙酰胺 7)苯甲酰氯 8)鄰苯二甲酰亞胺 9)2-甲基丁烯二酸酐 10)反-2-甲基環(huán)己基甲酸 11)α-乙基乙酰乙酸乙酯 12)2-環(huán)己酮基甲酸甲酯 13)對(duì)乙酰基苯甲酸乙酯 14)甲酸芐酯 11-2 11-3 11-4(正)丁酸在水中溶解度大于丙酸甲酯,羧基中氫鍵作用 11-5 1)羧酸質(zhì)子氫δ10~13,與-OCH3δ3.5~ 4.0很大區(qū)別 2)①羰基特征吸收 ②羧酸的羥基吸收峰更寬,常覆蓋C-H伸縮振動(dòng) 3)酸酐的羰基吸收波數(shù)更高1750~1800cm-1,且出現(xiàn)兩個(gè)峰 11-6.(1)甲酸是液體,其余為固體 11-7 11-8 11-9 11-10 (4) 草酸>丙二酸>甲酸>乙酸>苯酚 11-11 11-12 11-13 (2) α-環(huán)己酮甲酸乙酯含有活潑亞甲基,在堿性條件下與α,β-不飽和酮,先發(fā)生1,4加成(Micheal反應(yīng)),再發(fā)生分子內(nèi)的羥醛縮合,生成環(huán)狀α,β-不飽和酮(Robinsen增環(huán)反應(yīng))。 (3) α-鹵代酯在強(qiáng)堿作用下與酯、酮反應(yīng)生成α,β-環(huán)氧羧酸酯(Darzen反應(yīng))。 11-14 . (5) 分析: 合成: 11-15 A.CH3CH2COOCH2CH3;B. CH3CH2COCH(CH3)COOCH2CH3; C. CH3CH2COC(C2H5)(CH3)COOCH2CH3; D. CH3CH2COCH(CH3) CH2CH3。 11-16 BrCH2CH2CH2Br,NCCH2CH2CH2CN,HO2CCH2CH2CO2H, 11-17 CH3COCH(CH3)OH?;衔锶茉贒2O中,—OH的質(zhì)子被D取代,δ= 3.75的峰消失。 12-3. bp: B>C>A. 12-4. A: b>a>c C: d>a>c>b E: b>a F: a>b>c>d 12-5. 12-6. 12-7. 12-8. 12-10. 12-11. 12-12. 12-13. 12-14. 12-15. 12-16. 12-18. 12-23. 用NaNO2/HCl分別反應(yīng),a. 在低溫時(shí)反應(yīng)可見(jiàn)有氮?dú)夥懦?;b. 低溫時(shí)反應(yīng)生成重氮鹽,加入-萘酚后得紅色偶氮化合物;c. 生成黃色對(duì)亞硝基N,N-二甲基苯胺鹽酸鹽,中和后成為綠色固體;d. 生成黃色油狀物。 12-24. 解答:加乙酰氯處理,二丁胺生成乙酰化物,可以與三丁胺分離。 12-25.* 12-26. A可與HNO2發(fā)生重氮化反應(yīng),故其為芳伯胺,又它不能發(fā)生芳環(huán)上的親電取代反應(yīng),所以A為五取代芳伯胺。又根據(jù)其1HNMR數(shù)據(jù)推測(cè)A的結(jié)構(gòu)為。從B的1H NMR數(shù)據(jù)δH 7.1 (4H)看,B為二取代的芳胺,它不能發(fā)生重氮化反應(yīng),其不是芳伯胺,再結(jié)合1HNMR數(shù)據(jù),推測(cè)B的結(jié)構(gòu)為:。 12-27. 13-1. 13-2. 13-3. 13-4. 13-5. 因?yàn)樗嵝詶l件不能發(fā)生差向異構(gòu)化反應(yīng),故不能反應(yīng);而堿性條件可以發(fā)生差向異構(gòu)化反應(yīng),通過(guò)烯二醇結(jié)果轉(zhuǎn)化為酮糖(果糖),故可以反應(yīng)。 13-6. 無(wú)還原性,為糖苷。能被麥芽糖酶水解,故為α-糖苷,因而,其結(jié)構(gòu)為 13-7. 13-8. 13-9. 14-1. 1) 氨基酸(amino acid):是含有一個(gè)堿性氨基和一個(gè)酸性羧基的有機(jī)化合物,氨基一般連在α-碳上。 2) 等電點(diǎn)(pI, isoelectric point):使分子處于兼性分子狀態(tài),在電場(chǎng)中不遷移(分子的靜電荷為零)的pH值。 3) Edman降解(Edman degradation):從多肽鏈游離的N末端測(cè)定氨基酸殘基的序列的過(guò)程。N末端氨基酸殘基被苯異硫氰酸酯修飾,然后從多肽鏈上切下修飾的殘基,再經(jīng)層析鑒定,余下的多肽鏈(少了一個(gè)殘基)被回收再進(jìn)行下一輪降解循環(huán)。 4) 親合層析(affinity chromatograpH):利用共價(jià)連接有特異配體的層析介質(zhì),分離蛋白質(zhì)混合物中能特異結(jié)合配體的目的蛋白質(zhì)或其它分子的層析技術(shù)。 14-2. 1) 2) 3) 4) 14-3. 15.625% 15-1. 1) 夏格夫法則(Chargaff′s rules):所有DNA中腺嘌呤與胸腺嘧啶的摩爾含量相等(A=T),鳥(niǎo)嘌呤和胞嘧啶的摩爾含量相等(G=C),既嘌呤的總含量相等(A+G=T+C)。DNA的堿基組成具有種的特異性,但沒(méi)有組織和器官的特異性。另外,生長(zhǎng)和發(fā)育階段`營(yíng)養(yǎng)狀態(tài)和環(huán)境的改變都不影響DNA的堿基組成。 2) DNA變性(DNA denaturation):DNA雙鏈解鏈,分離成兩條單鏈的現(xiàn)象。 3) 退火(annealing):既DNA由單鏈復(fù)性、變成雙鏈結(jié)構(gòu)的過(guò)程。來(lái)源相同的DNA單鏈經(jīng)退火后完全恢復(fù)雙鏈結(jié)構(gòu)的過(guò)程,同源DNA之間`DNA和RNA之間,退火后形成雜交分子。 4) 熔解溫度(melting temperature, Tm):雙鏈DNA熔解徹底變成單鏈DNA的溫度范圍的中點(diǎn)溫度。 5) 增色效應(yīng)(hyperchromic effect):當(dāng)雙螺旋DNA熔解(解鏈)時(shí),260nm處紫外吸收增加的現(xiàn)象。 15-2. 1)A 2)D 3)A 4)E 5)B 6)B 7)D 16-2 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ⑩ 25- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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