高二化學(xué)課件：3.1.1《醇》（人教版選修5）

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,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,,,,,,,,,,,,1.你能寫(xiě)出飽和一元醇的通式嗎？它能和哪類(lèi)物質(zhì)構(gòu)成同分異構(gòu)體？提示：飽和一元醇即一個(gè)羥基與飽和烴基上的碳原子直接相連的化合物，通式可寫(xiě)為CnH2n+1OH或CnH2n+2O。其能和飽和醚類(lèi)構(gòu)成同分異構(gòu)體，如CH3CH2OH和CH3OCH3。,2.飽和一元醇與比其少一個(gè)碳原子的飽和一元羧酸在相對(duì)分子質(zhì)量上有何關(guān)系？提示：飽和一元醇比飽和一元羧酸多一個(gè)碳、四個(gè)氫，而飽和一元羧酸比飽和一元醇多一個(gè)氧，二者相對(duì)分子質(zhì)量相等。,3.請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C4H10O且屬于醇類(lèi)的同分異構(gòu)體，并給予命名。提示：CH3-CH2-CH2-CH2-OH1-丁醇,【典例1】（2010上海高考）下列有機(jī)物命名正確的是,【思路點(diǎn)撥】解答本題應(yīng)注意以下三點(diǎn)：（1）選鏈?zhǔn)欠裾_。（2）取代基編號(hào)是否正確。（3）名稱書(shū)寫(xiě)是否正確。,【自主解答】選B。有機(jī)物命名時(shí)，應(yīng)遵循數(shù)值之和最小原則，故應(yīng)命名為：1，2，4-三甲苯，A錯(cuò)；有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原子，故應(yīng)命名為：1-甲基-1-丙醇，C錯(cuò)；炔類(lèi)物質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離三鍵近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名為：3-甲基-1-丁炔，D錯(cuò)。,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.試分析飽和一元醇的各同系物的溶解度有什么變化規(guī)律？提示：由于羥基與水能形成氫鍵，故碳原子數(shù)較少的低級(jí)醇易溶于水，隨著碳原子數(shù)的增加，烴基的比例逐漸增大，在水中的溶解度會(huì)逐漸減小。,2.分析比較甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸點(diǎn)高低。提示：根據(jù)飽和一元醇隨分子中碳原子數(shù)的增加，其沸點(diǎn)逐漸升高，可知甲醇的沸點(diǎn)低于乙醇，再結(jié)合碳原子數(shù)目相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)越高，可知乙醇的沸點(diǎn)低于乙二醇，綜合以上兩點(diǎn)可知乙二醇的沸點(diǎn)低于丙三醇，故沸點(diǎn)由低到高的順序?yàn)榧状?、乙醇、乙二醇、丙三醇?3.配制乙醇和濃硫酸的混合液時(shí)，應(yīng)如何操作？濃硫酸在乙醇的消去反應(yīng)中起什么作用？提示：配制乙醇和濃硫酸的混合液時(shí)，應(yīng)把濃硫酸緩緩地滴加到乙醇中，并不斷地用玻璃棒進(jìn)行攪拌。否則易產(chǎn)生暴沸而出現(xiàn)危險(xiǎn)事故。濃硫酸在乙醇的消去反應(yīng)中起催化劑、脫水劑的作用。,4.結(jié)合乙醇消去反應(yīng)的斷鍵方式，分析討論能否發(fā)生消去反應(yīng)。提示：乙醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，,①、②處斷鍵，即與羥基直接相連的碳原子相鄰的碳原子上有氫原子時(shí)才能消去，由此推測(cè)能發(fā)生消去反應(yīng)，而不能。,5.討論如何檢驗(yàn)酒精中是否含水？如何除去酒精中的水？提示：常用無(wú)水硫酸銅固體檢驗(yàn)酒精中是否含水，若發(fā)現(xiàn)白色固體變藍(lán)，則證明酒精中有水；若酒精中有水，向其中加入CaO后再蒸餾，可得到無(wú)水酒精。,6.乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)屬于什么反應(yīng)類(lèi)型？提示：乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)質(zhì)是乙酸（CH3COOH）中的—OH被乙醇分子中的—OCH2CH3取代，屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)方程式為：,7.醇與鹵化氫反應(yīng)生成鹵代烴和水，鹵代烴和水反應(yīng)也可生成醇與鹵化氫，試分析這兩個(gè)反應(yīng)是否是可逆反應(yīng)？提示：可逆反應(yīng)是在同一反應(yīng)條件下，正逆反應(yīng)能同時(shí)都發(fā)生的反應(yīng)，而這兩個(gè)反應(yīng)發(fā)生的條件不同，不屬于可逆反應(yīng)。,【典例2】(2010十堰高二檢測(cè))乙醇分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示：,對(duì)乙醇在各種反應(yīng)中應(yīng)斷裂的鍵說(shuō)法不正確的是A.和金屬鈉作用時(shí)，鍵①斷裂B.和濃硫酸共熱至170℃時(shí)，鍵②和⑤斷裂C.和乙酸、濃硫酸共熱時(shí)，鍵②斷裂D.在銅催化下和O2反應(yīng)時(shí)，鍵①和③斷裂【思路點(diǎn)撥】知道乙醇的結(jié)構(gòu)及各個(gè)反應(yīng)的結(jié)構(gòu)條件和反應(yīng)機(jī)理是解答此題的關(guān)鍵。,【自主解答】選C。解決本題的關(guān)鍵是根據(jù)乙醇發(fā)生的反應(yīng)來(lái)準(zhǔn)確判斷鍵的斷裂位置，解題流程如下：,知識(shí)點(diǎn)一：醇的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)及命名1.下列物質(zhì)中不屬于醇類(lèi)的是()A.C3H7OHB.C.CH2OHCHOHCH2OHD.【解析】選B。醇是指羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，故A、C、D屬于醇，B項(xiàng)不屬于醇類(lèi)。,2.（2010德州高二檢測(cè)）酒后駕車(chē)是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是：橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色Cr3+。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()①乙醇沸點(diǎn)低②乙醇密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧化合物A.②④B.②③C.①③D.①④【解析】選C。呼氣中含有酒精說(shuō)明乙醇沸點(diǎn)低，易揮發(fā)；乙醇能使橙色的K2Cr2O7酸性水溶液變藍(lán)綠色，說(shuō)明乙醇將K2Cr2O7還原為Cr3+，乙醇具有還原性。,3.（雙選）對(duì)某一醇類(lèi)作系統(tǒng)命名，其中正確的是()A.1，1-二甲基-3-丙醇B.2-甲基-4-戊醇C.3-甲基-1-丁醇D.3，3-二甲基-1-丁醇【解析】選C、D。先根據(jù)題給各選項(xiàng)的名稱寫(xiě)出醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由醇的系統(tǒng)命名法分析其正誤。A項(xiàng)，選鏈、編號(hào)錯(cuò)誤，正確名稱應(yīng)為3-甲基-1-丁醇；B項(xiàng)，編號(hào)錯(cuò)誤，正確的名稱應(yīng)為4-甲基-2-戊醇；C、D正確。,知識(shí)點(diǎn)二：醇的化學(xué)性質(zhì)4.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為下列關(guān)于該有機(jī)物的敘述不正確的是()A.能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)并放出氫氣B.能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.在濃硫酸催化下能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),【解析】選C。該有機(jī)物分子中有—OH兩種官能團(tuán)。其中—OH能和Na反應(yīng)放出H2，能在濃硫酸催化下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)；能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng)。該物質(zhì)不含有醛基—CHO，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。,5.（2010漳州高二檢測(cè)）下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能被氧化成相應(yīng)的醛的是()A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.D.（CH3）3COH【解析】選B。能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的醇，必須是分子中與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子；能被氧化成相應(yīng)醛的醇必須是分子中與—OH相連的碳原子上有2個(gè)氫原子，只有B項(xiàng)符合要求。,6.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，,D.CH3(CH2)5CH2OH（1）可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是____;（2）可以發(fā)生催化氧化生成醛的是____；（3）不能發(fā)生催化氧化的是____；（4）能被催化氧化為酮的有種____；（5）能使酸性KMnO4溶液褪色的有____種。,【解析】（1）因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對(duì)稱。（2）～（4）連有—OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。（5）連有—OH的碳上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色。答案:（1）C（2）D（3）B（4）2（5）3,一、選擇題（本題包括4小題，每小題3分，共12分）1.(2010十堰高二檢測(cè))下列有機(jī)物中，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，還能發(fā)生催化氧化，且催化氧化產(chǎn)物含有—CHO的是()A.CH3OHB.CH3CH(OH)COOHC.(CH3)2C(OH)CH2CH3D.HOCH2CH2COOH,【解析】選D。CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng)。CH3CH(OH)COOH催化氧化產(chǎn)物不含有—CHO。(CH3)2C(OH)CH2CH3不能發(fā)生催化氧化。,2.（雙選）把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，使銅絲變紅，而且質(zhì)量仍為mg的是()A.稀硫酸B.C2H5OHC.稀硝酸D.CO【解析】選B、D。銅絲變黑發(fā)生反應(yīng)2Cu+O22CuO。對(duì)照A、C，CuO溶于酸生成Cu2+，稀硝酸還可與Cu繼續(xù)反應(yīng)，銅絲質(zhì)量減少；而B(niǎo)中CH3CH2OH+CuO+Cu+H2O；D中CuO+COCu+CO2。故B、D選項(xiàng)正確。,3.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有()A.3種B.4種C.5種D.6種,【解析】選B。符合分子式為C4H10O的有機(jī)物類(lèi)型可為飽和一元醇、飽和一元醚，能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣則為飽和一元醇，故屬于飽和一元醇的同分異構(gòu)體共有,4.1-丙醇、2-丙醇、2-丁醇的混合物在濃硫酸作用下加熱生成烯烴的種類(lèi)為()A.1B.2C.3D.4【解析】選C。根據(jù)醇消去反應(yīng)的規(guī)律知CH3CH2CH2OH和發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)均生成CH3-CH＝CH2；而發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)可生成兩種烯烴，CH3CH2CH＝CH2和CH3—CH＝CH—CH3，則生成的烯烴共3種。,二、非選擇題（本題包括2小題，共18分）5.（6分）化學(xué)式為C8H10O的化合物A具有如下性質(zhì)：①加入Na慢慢產(chǎn)生氣泡；②A+RCOOH有香味的產(chǎn)物；③A苯甲酸；④其催化脫氫產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；⑤脫水反應(yīng)的產(chǎn)物，經(jīng)聚合反應(yīng)可制得一種塑料制品（它是目前主要的“白色污染”源之一）。,,試回答：（1）根據(jù)上述信息，對(duì)該化合物的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是______（多選扣分）。a.苯環(huán)上直接連有羥基b.肯定有醇羥基c.苯環(huán)側(cè)鏈末端有甲基d.肯定是芳香烴（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。（3）A和金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。,【解析】由化合物A的分子式C8H10O符合通式CnH2n-6O，知它可能是芳香醇、芳香醚或酚。由①知A可能是醇或酚。由②知A可能有醇羥基。由③知A只可能有一個(gè)側(cè)鏈。由④知A中不含—CH2OH，而含因此A,答案：（1）b、c,6.（12分）（1）1mol分子組成為C3H8O的液體有機(jī)物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2L氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況），則A分子中必有一個(gè)______基，若此基在碳鏈的一端，則A與乙酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_________。（2）A與濃硫酸共熱，分子內(nèi)脫去1分子水，生成B。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________。B通入溴水能發(fā)生_______反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。A在有銅作催化劑時(shí)，與氧氣一起加熱，發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________。,（3）寫(xiě)出下列指定反應(yīng)的化學(xué)方程式：①AB__________________________;②BC__________________________;③AD__________________________?！窘馕觥繌姆肿邮紺3H8O看，A為飽和的一元醇或醚，又A與Na反應(yīng)，所以A為醇：CH3CH2CH2OH，當(dāng)發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成B：CH3CH＝CH2；催化氧化時(shí)，生成D：CH3CH2CHO。,,,,答案：（1）羥CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O（2）CH3CH＝CH2加成CH3CHBrCH2BrCH3CH2CHO(3)①CH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2↑+H2O②CH3CH＝CH2+Br2CH3CHBrCH2Br③2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O,,1.（5分）下列物質(zhì)間的反應(yīng)屬于消去反應(yīng)的是()A.濃硫酸和乙醇的混合液加熱至140℃B.濃硫酸和苯的混合液加熱至80℃C.氯乙烷和NaOH的水溶液加熱D.氯乙烷和KOH的醇溶液加熱【解析】選D。A項(xiàng)，發(fā)生的是取代反應(yīng)，170℃發(fā)生的才是消去反應(yīng)。B項(xiàng)，發(fā)生的是取代反應(yīng)。C項(xiàng)，發(fā)生的是取代反應(yīng)。D項(xiàng)，發(fā)生的是消去反應(yīng)。,2.（5分）分子式為C7H16O的飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種單烯烴，則該醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的(),D.CH3（CH2）5CH2OH【解析】選C。因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰的碳原子上應(yīng)連有氫原子，且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。分析題給的四個(gè)選項(xiàng)，只有選項(xiàng)C符合此條件。,3.（10分）某課外活動(dòng)小組利用如圖所示裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實(shí)驗(yàn)并制取乙醛，圖中鐵架臺(tái)等裝置已略去，粗黑線表示乳膠管。請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白：,（1）裝置組裝好后，加入試劑前必須要進(jìn)行的操作步驟是________，簡(jiǎn)述該步驟的操作過(guò)程________。（2）實(shí)驗(yàn)過(guò)程中，甲裝置常常浸在溫度為70～80℃的水浴中，目的是____________________。（3）實(shí)驗(yàn)時(shí)，先加熱玻璃管乙中的鍍銀銅絲，約1分鐘后鼓入空氣，此時(shí)銅絲即呈紅熱狀態(tài)。若把酒精燈撤走，控制一定的鼓氣速度，銅絲能長(zhǎng)時(shí)間保持紅熱直到實(shí)驗(yàn)結(jié)束。原因是_______________________。該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________。,（4）控制鼓氣速度的方法是______________，若鼓氣速度過(guò)快則會(huì)_____________________，若鼓氣速度過(guò)慢則會(huì)___________________。（5）該裝置中丁的作用是___________，若丁中盛放的是水，則該裝置的不足之處是_________，若用戊裝置解決此不足，應(yīng)將戊連接在_____________之間且乙接________、________接丙。,【解析】（1）首先應(yīng)檢驗(yàn)裝置的氣密性。該裝置可用氣球輕輕鼓入空氣，看丁中是否產(chǎn)生氣泡。（2）甲裝置用水浴加熱，有利于迅速產(chǎn)生乙醇蒸氣；（3）乙醇的催化氧化反應(yīng)為放熱反應(yīng)，能使銅絲保持紅熱；（4）通過(guò)甲導(dǎo)管口產(chǎn)生氣泡的數(shù)目，可以控制鼓入空氣量。鼓氣速度過(guò)快或過(guò)慢，均能影響反應(yīng)過(guò)程的熱量，難以保證反應(yīng)所需要的溫度；（5）乙醇和乙醛均易溶于水，用裝置戊作安全瓶，可防止倒吸。,答案：（1）檢驗(yàn)裝置的氣密性用氣球輕輕鼓入少量空氣，若丁中產(chǎn)生氣泡，則說(shuō)明氣密性良好（2）使生成乙醇蒸氣的速率加快（3）該反應(yīng)為放熱反應(yīng)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（4）控制甲中單位時(shí)間內(nèi)氣泡數(shù)帶走過(guò)多熱量，難以保證反應(yīng)所需溫度反應(yīng)放熱太少，不能達(dá)到反應(yīng)需要溫度（5）吸收產(chǎn)物易發(fā)生倒吸乙和丙ba,同學(xué)們,來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來(lái)學(xué)校和回家的路上要注意安全,