高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí) 專題限時(shí)集訓(xùn)13 突破點(diǎn)20

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專題限時(shí)集訓(xùn)(十三)　突破點(diǎn)20 [建議用時(shí)：45分鐘] 1．(2016四川高考)高血脂嚴(yán)重影響人體健康，化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)： 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)試劑Ⅰ的名稱是________，試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是________，第②步的反應(yīng)類型是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________。 (3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________。 (4)第⑦步反應(yīng)中，試劑Ⅲ為單碘代烷烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán)，且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰，則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。 [解析]　(1)試劑Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3OH，名稱為甲醇；試劑Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2CH2Br，所含官能團(tuán)的名稱為溴原子；根據(jù)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及試劑Ⅱ判斷第②步的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。 [答案]　(1)甲醇　溴原子　取代反應(yīng) 2．(2016天津高考)反2己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問(wèn)題： 已知： (1)A的名稱是________；B分子中的共面原子數(shù)目最多為_(kāi)_______；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有________種。 (2)D中含氧官能團(tuán)的名稱是________，寫(xiě)出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________。 (3)E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有：________。 a．聚合反應(yīng)　　　 b．加成反應(yīng) c．消去反應(yīng) d．取代反應(yīng) (4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫(xiě)出F所有可能的結(jié)構(gòu)： ______________________________________________________________。 (5)以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。 (6)問(wèn)題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是___________________。 [解析]　(1)A為正丁醛或丁醛。B的結(jié)構(gòu)可表示為④，可根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)分析：①號(hào)和②號(hào)C原子及與它們所連的原子，共有6個(gè)原子共面；O原子所連的③號(hào)C相當(dāng)于羥基H，也共面；由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故④號(hào)C和所連的3個(gè)H原子中可以有1個(gè)共面，故共面的原子最多有9個(gè)。由于C的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，故與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)不對(duì)稱，則三個(gè)基團(tuán)中不同C原子上的H原子均不相同，即不同化學(xué)環(huán)境的H原子共有8種。 (2)D中的含氧官能團(tuán)為醛基；檢驗(yàn)醛基可用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (3)產(chǎn)物E為有機(jī)物，根據(jù)已知中的反應(yīng)原理可知E為C2H5OH，該有機(jī)物為乙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，但不能發(fā)生聚合反應(yīng)和加成反應(yīng)，故答案為cd。 [答案]　(1)正丁醛或丁醛　9　8　(2)醛基 (6)保護(hù)醛基(或其他合理答案) 3．(2016遼南協(xié)作校聯(lián)考)芳香族化合物A的分子式為C9H9O3Cl，苯環(huán)上有2個(gè)取代基且苯環(huán)上的一氯代物只有2種，A中滴入濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀。G能使溴的四氯化碳溶液褪色。用如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系能合成E、F兩種有機(jī)高分子化合物。 【導(dǎo)學(xué)號(hào)：14942080】 已知兩個(gè)羥基同時(shí)連在同一碳原子上的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，它將自動(dòng)發(fā)生脫水反應(yīng)，如： CH3CH(OH)2―→CH3CHO＋H2O。 回答下列問(wèn)題： (1)B中官能團(tuán)的名稱為_(kāi)___________。 (2)I與苯酚可用來(lái)制取酚醛樹(shù)脂，其反應(yīng)類型為_(kāi)_______，G―→F的反應(yīng)類型是________。 (3)D―→G的反應(yīng)條件是____________；J的核磁共振氫譜圖中有________個(gè)吸收峰。 (4)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。1 mol A與足量NaOH溶液反應(yīng)，可消耗________mol NaOH。 (5)寫(xiě)出下列反應(yīng)的方程式： D―→E的化學(xué)方程式： ___________________________； B與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。 (6)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。 ①能在堿性條件下水解?、诤蟹恿u基 [答案]　(1)酚羥基、醛基 (2)縮聚反應(yīng)　加聚反應(yīng) (3)濃硫酸、加熱　2 4．(2016河南六市聯(lián)考)以下為有機(jī)物H的合成路線： (1)A的名稱是________。G―→H的反應(yīng)類型是____________，F(xiàn)中官能團(tuán)名稱是_____________________________。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。 (3)寫(xiě)出由對(duì)甲基苯甲醇生成D的化學(xué)方程式：________________。 (4)T是E的同系物，分子式為C10H10O2，具有下列結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的T的同分異構(gòu)體有________種； ①遇到氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)?、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能發(fā)生加聚反應(yīng)?、鼙江h(huán)上只有2個(gè)取代基 其中，在核磁共振氫譜上有6組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________________。 [答案]　(1)甲苯　加聚反應(yīng)　酯基、碳碳雙鍵、溴原子 5．(2016天津河西區(qū)質(zhì)量檢測(cè))某聚酯類高分子材料M的一種合成路線如圖所示： (ii)同一個(gè)碳原子上連著兩個(gè)雙鍵，物質(zhì)不能穩(wěn)定存在；碳碳雙鍵上連羥基不穩(wěn)定 請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題： (1)A的分子式：______________；B→C的反應(yīng)類型：______________；C的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。 (2)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： B與氫氧化鈉水溶液加熱：_______________； E與銀氨溶液水浴加熱： _____________________________。 (4)寫(xiě)出滿足下列條件G的同分異構(gòu)體的數(shù)目________(不考慮順?lè)串悩?gòu))。 ①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ②核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，峰面積之比為1∶1∶2 6．(2016江蘇高考)化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成： [解析]　(1)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中的含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、羰基和酰胺鍵。 (2)由F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)中的—OH消失，出現(xiàn)了新的碳碳雙鍵，F(xiàn)→G應(yīng)是醇羥基發(fā)生的消去反應(yīng)。 (3)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則同分異構(gòu)體中含有醛基；能發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則該水解產(chǎn)物含有酚羥基，進(jìn)一步可推知同分異構(gòu)體中含有與苯環(huán)直接相連的基團(tuán)“—OOCH”；又因?yàn)榉肿又泻?種氫原子，符合條件的同分異構(gòu)體有3種： (4)由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C14H19O3N，而E的分子式為C14H17O3N。由于E經(jīng)還原得到F，且E中不含Br元素，綜合分析D和F的結(jié)構(gòu)變化可推知，E中羰基被還原為醇羥基生成F，逆推可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為。 [答案]　(1)(酚)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫(xiě)兩種即可)　 7．(2016浙江高考)化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見(jiàn)的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z： 請(qǐng)回答： (1)寫(xiě)出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)Y→Z的化學(xué)方程式是______________________________。 (3)G→X的化學(xué)方程式是______________________________ ________，反應(yīng)類型是________。 (4)若C中混有B，請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫(xiě)出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_____________________________________________。 [解析]　化合物A(C4H10O)的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系可知A能發(fā)生連續(xù)氧化：ABC(C4H8O2)，則A為(CH3)2CHCH2OH，B為(CH3)2CHCHO，C為(CH3)2CHCOOH。D與HCl在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成Y(C2H3Cl)，則D為HC≡CH，Y為CH2===CHCl。Y在催化劑作用下生成Z，Z是常見(jiàn)的高分子化合物，則Z為聚氯乙烯(l)。又知“D(HC≡CH)EF”，該過(guò)程中HC≡CH部分加成H2生成CH2===CH2，再與H2O加成生成乙醇，故E為CH2===CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH。 C[(CH3)2CHCOOH]與F(CH3CH2OH)在H＋作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，則G為(CH3)2CHCOOCH2CH3。 G[(CH3)2CHCOOCH2CH3]在CH3CH2ONa作用下反應(yīng)生成X，結(jié)合題給信息②推知，X為。 (4)C[(CH3)2CHCOOH]中含有羧基，B[(CH3)2CHCHO]中含有醛基，若C中混有B，欲檢驗(yàn)B的存在，要先加NaOH溶液中和(CH3)2CHCOOH至溶液呈弱堿性，再加入新制Cu(OH)2懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在。 [答案]　(1)CH2===CH2　羥基 (4)取適量試樣于試管中，先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在