高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 增分練 第37題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)
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第37題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5) 1.衛(wèi)生部擬撤銷(xiāo)38種食品添加劑,2,4-二氯苯氧乙酸就是其中一種。下列是幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A的分子式為_(kāi)_______,所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。 (2)A與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________,反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。 (3)1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng),消耗氫氧化鈉________mol。 (4)有關(guān)A、B、C、D四種有機(jī)物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是________。 a.都屬于芳香族化合物 b.都能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng) c.B苯環(huán)上的一氯代物有3種 d.A和B都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體 (5)向C溶液中通入少量SO2氣體,生成無(wú)機(jī)物的化學(xué)式為_(kāi)_______。 (6)A的同分異構(gòu)體E也含有“—OCH2COOH”,則E有______種(不包括A本身),C的水溶液中通入過(guò)量CO2,生成有機(jī)物F,則B、D、F互為 ________。 解析: (1)A的分子式為C8H6O3Cl2,A中含有三種官能團(tuán),分別是氯原子、醚鍵、羧基。(2)A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng),A脫羧基中的羥基,甲醇脫羥基中的氫,生成酯和水。(3)A在氫氧化鈉水溶液中,2 mol氯原子水解得到2 mol酚羥基,消耗2 mol NaOH,2mol酚羥基還可以與2 mol NaOH反應(yīng),1 mol羧基與1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),故1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)共消耗氫氧化鈉5 mol。(4)四種有機(jī)物都含有苯環(huán),都屬于芳香族化合物,a項(xiàng)正確;四種有機(jī)物都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng),b項(xiàng)正確;B苯環(huán)上的一氯代物有5種,取代位置如圖所示:,c項(xiàng)錯(cuò)誤;B不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),d項(xiàng)錯(cuò)誤。(5)SO2溶于水生成亞硫酸,少量亞硫酸與C反應(yīng)生成Na2SO3和。(6)苯環(huán)上連接三個(gè)基團(tuán)且有兩個(gè)基團(tuán)相同時(shí)共有6種結(jié)構(gòu),除去A本身,還有5種。B、D、F分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。 答案: (1)C8H6O3Cl2 氯原子、醚鍵、羧基 (2) +CH3OH+H2O 酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) (3)5 (4)cd (5)Na2SO3 (6)5 同分異構(gòu)體 2.甲苯是無(wú)色透明液體,是一種重要的有機(jī)化工原料。以甲苯為原料采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)F分子中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________。 (2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________。 (3)由甲苯制備A的化學(xué)方程式為_(kāi)________________________________________。 (4)請(qǐng)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:A→B______________________________________, B→C__________________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________________________________________________________________。 ①苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②分子中含有一個(gè)—CHO;③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (6)D的核磁共振氫譜有________組峰,且峰面積之比為_(kāi)________________________。 解析: 由甲苯與A的分子式,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,甲苯的甲基對(duì)位上發(fā)生硝化反應(yīng)生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;根據(jù)已知信息可知,A中硝基被還原成氨基得到B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,B中氨基的1個(gè)H原子被取代生成C,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D,對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知,D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;E發(fā)生水解反應(yīng)得到F。由流程可知B→C是為了保護(hù)氨基不被氧化。(1)觀察F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F(xiàn)分子中所含官能團(tuán)為羧基、氨基、溴原子。(4)A→B是A中—NO2被還原為—NH2的過(guò)程,發(fā)生了還原反應(yīng);B→C是B中—NH2的一個(gè)氫原子被—COCH3取代的過(guò)程,發(fā)生了取代反應(yīng)。(5)由題意知,A的同分異構(gòu)體中有醛基和酚羥基,因?yàn)楸江h(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以兩個(gè)取代基應(yīng)位于苯環(huán)的對(duì)位,為。(6)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,D中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,個(gè)數(shù)之比為1:2:2:1:3。 答案: (1)羧基、氨基、溴原子 (4)還原反應(yīng) 取代反應(yīng) (6)5 1:2:2:1:3 3.鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見(jiàn)的塑化劑,可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成,合成過(guò)程如圖所示: 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)DBP的分子式為_(kāi)_________,C的順式結(jié)構(gòu)為_(kāi)_________。 (2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________,含有的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_________。 (3)反應(yīng)①屬于__________反應(yīng),反應(yīng)③屬于__________反應(yīng)。 (4)E的一種同分異構(gòu)體F能與NaOH溶液反應(yīng),且1 mol F最多能消耗3 mol NaOH,寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________________________________________________。 (5)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式_____________________________________________。 (6)檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵的方法是__________________________________________。 解析: 根據(jù)已知①及轉(zhuǎn)化關(guān)系知,A為CH3CHO,B為,C為CH3CH===CHCHO,D為CH3CH2CH2CH2OH。(1)DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其分子式為C16H22O4。C的順式結(jié)構(gòu)為。(2) 中的官能團(tuán)名稱(chēng)為羥基、醛基。(3)反應(yīng)①為乙烯的氧化反應(yīng),反應(yīng)③為的消去反應(yīng)。(4)滿足題目要求的F分子中苯環(huán)上連有1個(gè)—COOH和1個(gè),二者有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系。(5)E為,D為CH3CH2CH2CH2OH,二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(6)用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)CH3CH===CHCHO中的碳碳雙鍵時(shí),分子中的醛基能被溴水或酸性高錳酸鉀溶液氧化,對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾,因此要先加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]將所有的醛基氧化,然后再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。 答案: (1)C16H22O4 (2) 羥基、醛基 (3)氧化 消去 (6)先加入足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]將所有的醛基氧化,然后再用酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)檢驗(yàn)碳碳雙鍵,碳碳雙鍵使酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色 4.有機(jī)物A~F有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系: 已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化如下: 請(qǐng)回答: (1)已知B的摩爾質(zhì)量為162 gmol-1,完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2):n(H2O)=2:1,B的分子式為_(kāi)_________。 (2)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______;④的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。 (4)F的特點(diǎn)如下: ①能發(fā)生加聚反應(yīng) ②含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種 ③遇FeCl3顯紫色 F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________________________。 B與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。 (5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫(xiě)出一種滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________________。 解析: 根據(jù)B完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2):n(H2O)=2:1知B分子中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比是1:1,又B的摩爾質(zhì)量為162 gmol-1,因此B的分子式是C10H10O2。A能發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D,C能被新制氫氧化銅氧化,酸化后生成E,D酸化后也生成E,說(shuō)明C和D中碳原子數(shù)相等,各含2個(gè)碳原子,C是CH3CHO,E為CH3COOH,D是乙酸鈉,A中含酯基和—Cl,再結(jié)合已知反應(yīng)可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B的不飽和度是6,根據(jù)反應(yīng)④及E的結(jié)構(gòu)知B是乙酸酯,根據(jù)F的特點(diǎn)信息知,F(xiàn)中含碳碳雙鍵、酚羥基、苯環(huán)且碳碳雙鍵與酚羥基處于苯環(huán)對(duì)位,故F是,則B是。(5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明G中含醛基,則可以是 (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對(duì)位均可)。 答案: (1)C10H10O2 (2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(合理即可) (3) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (5) (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對(duì)位均可) 5.有機(jī)物F是一種香料,可從柑橘類(lèi)物質(zhì)中提取,它的一種合成路線如下: 已知:C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),D為一氯代烴,E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題: (1)A中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________。 (2)反應(yīng)①②③④⑤中屬于取代反應(yīng)的是__________________。 (3)C有多種同分異構(gòu)體,寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________ (不考慮立體異構(gòu))。 ①含有苯環(huán) ②與C具有相同的官能團(tuán) (4)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________。 (5)若由A到C的過(guò)程中,將①的條件改為O2、Cu、加熱,A經(jīng)過(guò)兩步氧化后能否得到C,并說(shuō)明原因__________________________________________________________。 (6)以苯乙烯為原料,無(wú)機(jī)物任選,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成的流程。 示例如下: …… 解析: C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng),說(shuō)明C中含有羧基,則A→B→C的官能團(tuán)變化是羥基→醛基→羧基,B為,C為;C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,D為一氯代烴,則E為一元醇,由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”,可知E為(CH3)2CHCH2OH,逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(6)由苯乙烯制取,比較二者結(jié)構(gòu)可知,碳碳雙鍵消失,出現(xiàn)羰基和羧基兩個(gè)新的官能團(tuán),所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成,然后水解得到二元醇,再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基,最后進(jìn)一步氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物。 答案: (1)碳碳雙鍵、羥基 (2)③④⑤ (4) +(CH3)2CHCH2OH+H2O (5)不能,因A中含有碳碳雙鍵,用O2氧化羥基時(shí),可能同時(shí)會(huì)將碳碳雙鍵氧化- 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