高考化學(xué)大二輪復(fù)習(xí) 增分練 第37題 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)

第37題有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)1衛(wèi)生部擬撤銷38種食品添加劑，2,4二氯苯氧乙酸就是其中一種。下列是幾種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：請(qǐng)回答下列問題：(1)A的分子式為_，所含官能團(tuán)的名稱為_。(2)A與甲醇反應(yīng)的化學(xué)方程式為_，反應(yīng)類型為_。(3)1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)，消耗氫氧化鈉_mol。(4)有關(guān)A、B、C、D四種有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是_。a都屬于芳香族化合物b都能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)cB苯環(huán)上的一氯代物有3種dA和B都能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2氣體(5)向C溶液中通入少量SO2氣體，生成無機(jī)物的化學(xué)式為_。(6)A的同分異構(gòu)體E也含有“OCH2COOH”，則E有_種(不包括A本身)，C的水溶液中通入過量CO2，生成有機(jī)物F，則B、D、F互為 _。解析：(1)A的分子式為C8H6O3Cl2，A中含有三種官能團(tuán)，分別是氯原子、醚鍵、羧基。(2)A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A脫羧基中的羥基，甲醇脫羥基中的氫，生成酯和水。(3)A在氫氧化鈉水溶液中，2 mol氯原子水解得到2 mol酚羥基，消耗2 mol NaOH,2mol酚羥基還可以與2 mol NaOH反應(yīng)，1 mol羧基與1 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應(yīng)共消耗氫氧化鈉5 mol。(4)四種有機(jī)物都含有苯環(huán)，都屬于芳香族化合物，a項(xiàng)正確；四種有機(jī)物都能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)，b項(xiàng)正確；B苯環(huán)上的一氯代物有5種，取代位置如圖所示：，c項(xiàng)錯(cuò)誤；B不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，d項(xiàng)錯(cuò)誤。(5)SO2溶于水生成亞硫酸，少量亞硫酸與C反應(yīng)生成Na2SO3和。(6)苯環(huán)上連接三個(gè)基團(tuán)且有兩個(gè)基團(tuán)相同時(shí)共有6種結(jié)構(gòu)，除去A本身，還有5種。B、D、F分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。答案：(1)C8H6O3Cl2氯原子、醚鍵、羧基(2) CH3OHH2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)5(4)cd(5)Na2SO3(6)5同分異構(gòu)體2甲苯是無色透明液體，是一種重要的有機(jī)化工原料。以甲苯為原料采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F。請(qǐng)回答下列問題：(1)F分子中所含官能團(tuán)的名稱為_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)由甲苯制備A的化學(xué)方程式為_。(4)請(qǐng)指出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：AB_，BC_。(5)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；分子中含有一個(gè)CHO；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)D的核磁共振氫譜有_組峰，且峰面積之比為_。解析：由甲苯與A的分子式，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，甲苯的甲基對(duì)位上發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)已知信息可知，A中硝基被還原成氨基得到B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，B中氨基的1個(gè)H原子被取代生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D與液溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；E發(fā)生水解反應(yīng)得到F。由流程可知BC是為了保護(hù)氨基不被氧化。(1)觀察F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，F(xiàn)分子中所含官能團(tuán)為羧基、氨基、溴原子。(4)AB是A中NO2被還原為NH2的過程，發(fā)生了還原反應(yīng)；BC是B中NH2的一個(gè)氫原子被COCH3取代的過程，發(fā)生了取代反應(yīng)。(5)由題意知，A的同分異構(gòu)體中有醛基和酚羥基，因?yàn)楸江h(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，所以兩個(gè)取代基應(yīng)位于苯環(huán)的對(duì)位，為。(6)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)之比為1：2：2：1：3。答案：(1)羧基、氨基、溴原子(4)還原反應(yīng)取代反應(yīng)(6)51：2：2：1：33鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑，可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過程如圖所示：請(qǐng)回答下列問題：(1)DBP的分子式為_，C的順式結(jié)構(gòu)為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，含有的官能團(tuán)名稱為_。(3)反應(yīng)屬于_反應(yīng)，反應(yīng)屬于_反應(yīng)。(4)E的一種同分異構(gòu)體F能與NaOH溶液反應(yīng)，且1 mol F最多能消耗3 mol NaOH，寫出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(5)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(6)檢驗(yàn)C中碳碳雙鍵的方法是_。解析：根據(jù)已知及轉(zhuǎn)化關(guān)系知，A為CH3CHO，B為，C為CH3CH=CHCHO，D為CH3CH2CH2CH2OH。(1)DBP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其分子式為C16H22O4。C的順式結(jié)構(gòu)為。(2) 中的官能團(tuán)名稱為羥基、醛基。(3)反應(yīng)為乙烯的氧化反應(yīng)，反應(yīng)為的消去反應(yīng)。(4)滿足題目要求的F分子中苯環(huán)上連有1個(gè)COOH和1個(gè)，二者有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系。(5)E為，D為CH3CH2CH2CH2OH，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成。(6)用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)CH3CH=CHCHO中的碳碳雙鍵時(shí)，分子中的醛基能被溴水或酸性高錳酸鉀溶液氧化，對(duì)碳碳雙鍵的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，因此要先加入足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2將所有的醛基氧化，然后再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。答案：(1)C16H22O4(2) 羥基、醛基(3)氧化消去(6)先加入足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2將所有的醛基氧化，然后再用酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)檢驗(yàn)碳碳雙鍵，碳碳雙鍵使酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色4有機(jī)物AF有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：已知一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基時(shí)不穩(wěn)定，轉(zhuǎn)化如下：請(qǐng)回答：(1)已知B的摩爾質(zhì)量為162 gmol1，完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)2：1，B的分子式為_。(2)C與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_；的反應(yīng)類型為_。(4)F的特點(diǎn)如下：能發(fā)生加聚反應(yīng)含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種遇FeCl3顯紫色F與濃溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。B與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫出一種滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。解析：根據(jù)B完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2)：n(H2O)2：1知B分子中碳原子和氫原子個(gè)數(shù)比是1：1，又B的摩爾質(zhì)量為162 gmol1，因此B的分子式是C10H10O2。A能發(fā)生水解反應(yīng)生成C和D，C能被新制氫氧化銅氧化，酸化后生成E，D酸化后也生成E，說明C和D中碳原子數(shù)相等，各含2個(gè)碳原子，C是CH3CHO，E為CH3COOH，D是乙酸鈉，A中含酯基和Cl，再結(jié)合已知反應(yīng)可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B的不飽和度是6，根據(jù)反應(yīng)及E的結(jié)構(gòu)知B是乙酸酯，根據(jù)F的特點(diǎn)信息知，F(xiàn)中含碳碳雙鍵、酚羥基、苯環(huán)且碳碳雙鍵與酚羥基處于苯環(huán)對(duì)位，故F是，則B是。(5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明G中含醛基，則可以是 (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對(duì)位均可)。答案：(1)C10H10O2(2)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(合理即可)(3) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))(5) (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對(duì)位均可)5有機(jī)物F是一種香料，可從柑橘類物質(zhì)中提取，它的一種合成路線如下：已知：C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，D為一氯代烴，E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。請(qǐng)回答下列問題：(1)A中含有的官能團(tuán)的名稱為_，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(2)反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是_。(3)C有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_ (不考慮立體異構(gòu))。含有苯環(huán)與C具有相同的官能團(tuán)(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)若由A到C的過程中，將的條件改為O2、Cu、加熱，A經(jīng)過兩步氧化后能否得到C，并說明原因_。(6)以苯乙烯為原料，無機(jī)物任選，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成的流程。示例如下：解析：C能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說明C中含有羧基，則ABC的官能團(tuán)變化是羥基醛基羧基，B為，C為；C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，D為一氯代烴，則E為一元醇，由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，可知E為(CH3)2CHCH2OH，逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(6)由苯乙烯制取，比較二者結(jié)構(gòu)可知，碳碳雙鍵消失，出現(xiàn)羰基和羧基兩個(gè)新的官能團(tuán)，所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成，然后水解得到二元醇，再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基，最后進(jìn)一步氧化得到目標(biāo)產(chǎn)物。答案：(1)碳碳雙鍵、羥基(2)(4) (CH3)2CHCH2OHH2O(5)不能，因A中含有碳碳雙鍵，用O2氧化羥基時(shí)，可能同時(shí)會(huì)將碳碳雙鍵氧化