高考化學大二輪復習 增分練 第37題 有機化學基礎(選修5)
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第37題有機化學基礎(選修5)1衛(wèi)生部擬撤銷38種食品添加劑,2,4二氯苯氧乙酸就是其中一種。下列是幾種有機物的結(jié)構(gòu)簡式:請回答下列問題:(1)A的分子式為_,所含官能團的名稱為_。(2)A與甲醇反應的化學方程式為_,反應類型為_。(3)1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應,消耗氫氧化鈉_mol。(4)有關A、B、C、D四種有機物的說法錯誤的是_。a都屬于芳香族化合物b都能發(fā)生取代反應和加成反應cB苯環(huán)上的一氯代物有3種dA和B都能與碳酸氫鈉溶液反應放出CO2氣體(5)向C溶液中通入少量SO2氣體,生成無機物的化學式為_。(6)A的同分異構(gòu)體E也含有“OCH2COOH”,則E有_種(不包括A本身),C的水溶液中通入過量CO2,生成有機物F,則B、D、F互為 _。解析:(1)A的分子式為C8H6O3Cl2,A中含有三種官能團,分別是氯原子、醚鍵、羧基。(2)A與甲醇發(fā)生酯化反應,A脫羧基中的羥基,甲醇脫羥基中的氫,生成酯和水。(3)A在氫氧化鈉水溶液中,2 mol氯原子水解得到2 mol酚羥基,消耗2 mol NaOH,2mol酚羥基還可以與2 mol NaOH反應,1 mol羧基與1 mol NaOH發(fā)生中和反應,故1 mol A與足量的氫氧化鈉溶液反應共消耗氫氧化鈉5 mol。(4)四種有機物都含有苯環(huán),都屬于芳香族化合物,a項正確;四種有機物都能發(fā)生加成反應和取代反應,b項正確;B苯環(huán)上的一氯代物有5種,取代位置如圖所示:,c項錯誤;B不能與碳酸氫鈉溶液反應,d項錯誤。(5)SO2溶于水生成亞硫酸,少量亞硫酸與C反應生成Na2SO3和。(6)苯環(huán)上連接三個基團且有兩個基團相同時共有6種結(jié)構(gòu),除去A本身,還有5種。B、D、F分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體。答案:(1)C8H6O3Cl2氯原子、醚鍵、羧基(2) CH3OHH2O酯化反應(或取代反應)(3)5(4)cd(5)Na2SO3(6)5同分異構(gòu)體2甲苯是無色透明液體,是一種重要的有機化工原料。以甲苯為原料采用以下路線合成醫(yī)藥中間體F。請回答下列問題:(1)F分子中所含官能團的名稱為_。(2)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(3)由甲苯制備A的化學方程式為_。(4)請指出下列反應的反應類型:AB_,BC_。(5)寫出同時符合下列三個條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子;分子中含有一個CHO;能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應。(6)D的核磁共振氫譜有_組峰,且峰面積之比為_。解析:由甲苯與A的分子式,結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知,甲苯的甲基對位上發(fā)生硝化反應生成A,則A的結(jié)構(gòu)簡式為;根據(jù)已知信息可知,A中硝基被還原成氨基得到B,則B的結(jié)構(gòu)簡式為;結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡式可知,B中氨基的1個H原子被取代生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為;C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D,對比D、F的結(jié)構(gòu)可知,D與液溴發(fā)生取代反應生成E,E的結(jié)構(gòu)簡式為;E發(fā)生水解反應得到F。由流程可知BC是為了保護氨基不被氧化。(1)觀察F的結(jié)構(gòu)簡式可知,F(xiàn)分子中所含官能團為羧基、氨基、溴原子。(4)AB是A中NO2被還原為NH2的過程,發(fā)生了還原反應;BC是B中NH2的一個氫原子被COCH3取代的過程,發(fā)生了取代反應。(5)由題意知,A的同分異構(gòu)體中有醛基和酚羥基,因為苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,所以兩個取代基應位于苯環(huán)的對位,為。(6)由D的結(jié)構(gòu)簡式可知,D中有5種不同化學環(huán)境的氫原子,個數(shù)之比為1:2:2:1:3。答案:(1)羧基、氨基、溴原子(4)還原反應取代反應(6)51:2:2:1:33鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑,可以乙烯和鄰二甲苯為原料合成,合成過程如圖所示:請回答下列問題:(1)DBP的分子式為_,C的順式結(jié)構(gòu)為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,含有的官能團名稱為_。(3)反應屬于_反應,反應屬于_反應。(4)E的一種同分異構(gòu)體F能與NaOH溶液反應,且1 mol F最多能消耗3 mol NaOH,寫出F的結(jié)構(gòu)簡式_。(5)寫出反應的化學方程式_。(6)檢驗C中碳碳雙鍵的方法是_。解析:根據(jù)已知及轉(zhuǎn)化關系知,A為CH3CHO,B為,C為CH3CH=CHCHO,D為CH3CH2CH2CH2OH。(1)DBP的結(jié)構(gòu)簡式為,其分子式為C16H22O4。C的順式結(jié)構(gòu)為。(2) 中的官能團名稱為羥基、醛基。(3)反應為乙烯的氧化反應,反應為的消去反應。(4)滿足題目要求的F分子中苯環(huán)上連有1個COOH和1個,二者有鄰、間、對三種位置關系。(5)E為,D為CH3CH2CH2CH2OH,二者發(fā)生酯化反應生成。(6)用溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗CH3CH=CHCHO中的碳碳雙鍵時,分子中的醛基能被溴水或酸性高錳酸鉀溶液氧化,對碳碳雙鍵的檢驗產(chǎn)生干擾,因此要先加入足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2將所有的醛基氧化,然后再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液檢驗碳碳雙鍵。答案:(1)C16H22O4(2) 羥基、醛基(3)氧化消去(6)先加入足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2將所有的醛基氧化,然后再用酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)檢驗碳碳雙鍵,碳碳雙鍵使酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色4有機物AF有如下轉(zhuǎn)化關系:已知一個碳原子上連有兩個羥基時不穩(wěn)定,轉(zhuǎn)化如下:請回答:(1)已知B的摩爾質(zhì)量為162 gmol1,完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2):n(H2O)2:1,B的分子式為_。(2)C與新制Cu(OH)2反應的化學方程式為_。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式為_;的反應類型為_。(4)F的特點如下:能發(fā)生加聚反應含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種遇FeCl3顯紫色F與濃溴水反應的化學方程式為_。B與NaOH溶液在加熱條件下反應的化學方程式為_。(5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應。寫出一種滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡式_。解析:根據(jù)B完全燃燒的產(chǎn)物中n(CO2):n(H2O)2:1知B分子中碳原子和氫原子個數(shù)比是1:1,又B的摩爾質(zhì)量為162 gmol1,因此B的分子式是C10H10O2。A能發(fā)生水解反應生成C和D,C能被新制氫氧化銅氧化,酸化后生成E,D酸化后也生成E,說明C和D中碳原子數(shù)相等,各含2個碳原子,C是CH3CHO,E為CH3COOH,D是乙酸鈉,A中含酯基和Cl,再結(jié)合已知反應可知A的結(jié)構(gòu)簡式為。B的不飽和度是6,根據(jù)反應及E的結(jié)構(gòu)知B是乙酸酯,根據(jù)F的特點信息知,F(xiàn)中含碳碳雙鍵、酚羥基、苯環(huán)且碳碳雙鍵與酚羥基處于苯環(huán)對位,故F是,則B是。(5)F的一種同分異構(gòu)體G含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應,說明G中含醛基,則可以是 (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對位均可)。答案:(1)C10H10O2(2)CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(合理即可)(3) 取代反應(或水解反應)(5) (甲基和醛基位于苯環(huán)鄰、間、對位均可)5有機物F是一種香料,可從柑橘類物質(zhì)中提取,它的一種合成路線如下:已知:C能與碳酸氫鈉溶液反應,D為一氯代烴,E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子。請回答下列問題:(1)A中含有的官能團的名稱為_,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)反應中屬于取代反應的是_。(3)C有多種同分異構(gòu)體,寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_ (不考慮立體異構(gòu))。含有苯環(huán)與C具有相同的官能團(4)反應的化學方程式為_。(5)若由A到C的過程中,將的條件改為O2、Cu、加熱,A經(jīng)過兩步氧化后能否得到C,并說明原因_。(6)以苯乙烯為原料,無機物任選,請設計合成的流程。示例如下:解析:C能與碳酸氫鈉溶液反應,說明C中含有羧基,則ABC的官能團變化是羥基醛基羧基,B為,C為;C4H10有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體,D為一氯代烴,則E為一元醇,由“E的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種不同化學環(huán)境的氫原子”,可知E為(CH3)2CHCH2OH,逆推知C4H10為異丁烷。C與E發(fā)生酯化反應生成F。(6)由苯乙烯制取,比較二者結(jié)構(gòu)可知,碳碳雙鍵消失,出現(xiàn)羰基和羧基兩個新的官能團,所以首先苯乙烯與鹵素單質(zhì)加成,然后水解得到二元醇,再將產(chǎn)物氧化得到羰基和醛基,最后進一步氧化得到目標產(chǎn)物。答案:(1)碳碳雙鍵、羥基(2)(4) (CH3)2CHCH2OHH2O(5)不能,因A中含有碳碳雙鍵,用O2氧化羥基時,可能同時會將碳碳雙鍵氧化- 配套講稿:
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