北京大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件.ppt

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第二十三章 萜類、甾族、生物堿,,exit,,第一節(jié) 萜類 第二節(jié) 甾族 第三節(jié) 生物堿,本章提綱,,一 萜類化合物的生物合成,CH3COOH + CoASH,,CoA=Coenzyme(輔酶)A,ATP(三磷酸腺苷),乙酰輔酶A,,,,,CO2,HO2CCH2COSCoA,,甲羥戊酸（或 3-甲-3,5-二羥戊酸）,還原,水解,,,丙二酰輔酶A,乙酰乙酰輔酶A,六碳中間體,,,第一節(jié) 萜類,單萜 兩個(gè)異戊二烯單位 C10 倍半萜 三個(gè)異戊二烯單位 C15 雙萜 四個(gè)異戊二烯單位 C20 三萜 六個(gè)異戊二烯單位 C30 四萜 八個(gè)異戊二烯單位 C40,二 萜類化合物的分類,從結(jié)構(gòu)上分析，萜類化合物是通過異戊二烯單位頭尾相接形成的，所以根據(jù)組成分子中異戊二烯單位的數(shù)目來分類。,,,,1. 單萜（分為三類）,（1）開鏈萜,（存在于檸檬油中）,橙花醇 攏牛兒醇,檸檬醛a 檸檬醛b,（存在于玫瑰油、香茅油中）,,,,（2）單環(huán)萜（薄荷系列）,這一類化合物的分子里都含有一個(gè)六元碳環(huán)， 它們都以椅式構(gòu)象存在。,薄荷酮,薄荷醇（薄荷油的主要成份，3500噸 / 年）,萜品醇 （用對甲苯酚制備）,檸烯,,,,（3）雙環(huán)萜,,,,蒎族,苧烯,?-蒎烯,?-蒎烯,莰族,,楷族,,,,樟腦的旋光異構(gòu)體,莰醇,冰片,異冰片,樟腦,,,,2. 倍半萜,3. 二萜,法尼醇,山道年,杜鵑酮,,,維生素A（A1）,,4. 三萜,5. 四萜,角鯊烯,?-胡蘿卜素,?-胡蘿卜素,?-胡蘿卜素,,,A、B環(huán)既可以以反式相連，也可以以順式相連。B與C、C與D均以反式相連。所以甾族化合物的基本骨架只有兩種構(gòu)象式。,,一 甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式,第二節(jié) 甾族,編號(hào)延伸,,具有右圖結(jié)構(gòu)特征的化合物稱為甾族化合物,,,,二 天然甾族化合物的結(jié)構(gòu)和構(gòu)象式,學(xué)名: 3?,7 ? ,12 ?-三羥-膽-24-酸,膽固醇,學(xué)名 5-膽甾烯-3?-醇,膽酸,,,,孕甾酮（黃體酮） 雌激素類藥物,雄酮激素,雌酮激素,,,第三節(jié) 生物堿,嗎啡堿（1805年發(fā)現(xiàn)，1952年確定結(jié)構(gòu)。）,顛茄堿（阿托品）,存在于植物體內(nèi)的一類堿性含氮有機(jī)化合物稱為生物堿。,,金雞納堿（奎寧）,煙堿（尼古?。?,N,