2019-2020年高考化學二輪復習 專題15 有機推斷 有機合成題型訓練題（含解析）.doc

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2019-2020年高考化學二輪復習 專題15 有機推斷 有機合成題型訓練題（含解析） 1、第一位人工合成有機物的化學家是 （ ） A．門捷列夫 B．維勒 C．范特霍夫 D．勒．貝爾 【答案】B 2、中科院化學所合成了一種C60衍生物ICBA（見圖），以其為受體與(聚3-己基噻吩) （P3HT）共混制備的聚合物太陽能電池能量轉換效率達到5.44%。有關該技術的下列說法正確的是（ ） 反應1 反應2 A．合成ICBA用到的原料茚不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．C60是碳元素的一種同位素 C．反應2屬于加成反應 D．ICBA與C60互為同素異形體 【答案】C 3、某種藥物主要成分X的分子結構如右圖： 關于有機物X的說法中錯誤的是（　　） A．X難溶于水，易溶于有機溶劑 B．X能跟溴水反應 C．X能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D．X能夠發(fā)生水解反應 【答案】B 【解析】苯環(huán)有側鏈，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化；無親水性基團，故難溶于水；有酯基，所以能水解。 4、下列說法不正確的是（　　） A．(CH3)2C(Cl)CH2CH3的名稱為：2 - 氯 - 2 - 甲基丁烷 B．某烷烴主鏈4個碳原子數(shù)的同分異構體有2種，則與其碳原子個數(shù)相同的且主鏈4個碳原子的單烯烴有4種 C．1mol有機物( )與NaOH溶液反應，最多消耗5mol NaOH D．1 mol β-紫羅蘭酮 （ ）與1 mol Br2發(fā)生加成反應可得到3種不同產物 【答案】A 5、1995年3月20日，日本東京地鐵發(fā)生了震驚世界的“沙林”毒氣襲擊事件，造成12人死亡、5000多人受傷，恐怖分子使用的“沙林”是劇毒的神經毒氣，其結構簡式為 。已知的名稱為甲氟磷酸，則“沙林”的化學名稱為( ) A.甲氟磷酸異丙醚 B.甲氟磷酸異丙酯 C.甲基異丙基氟磷酸 D.甲氟異丙氧基磷酸 【答案】B 6、有機物的結構簡式如下： 1mol該有機物與足量的氫氧化鈉溶液混合并共熱，充分反應后最多可消耗氫氧化鈉的物質的量為（不考慮醇羥基和硝基與氫氧化鈉的反應） A．4mol B．3mol C.5mol D．6mol 【答案】A 7、下列關于有機物的說法中錯誤的是（　　） A．不能用分液漏斗分離酒精和碘的混合物 B．石油和天然氣的主要成分都是碳氫化合物 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別 D．苯可以使溴水因反應而褪色 【答案】D 【解析】試題分析：D、是因為發(fā)生了萃取過程，故錯。故選D。 考點：有機物的鑒別 苯的同系物的化學性質 化石燃料與基本化工原料 點評：本題涉及到物質的制備、組成和鑒別，掌握常見有機物的性質，尤其注意有機物燃燒屬于氧化還原反應，此是易錯點。 8、分析下列合成路線： 質應為下列哪種物質（） 【答案】D 【解析】根據(jù)合成路線分析，應先中間雙鍵加成后再氧化羥基為羧基，目的是防止雙鍵氧化，則C為A為，為防止加成的2號碳原子上氯原子水解，應A先水解再加成則B為 9、人們在遠距離運輸果實或花朵時，裝有果實或花朵的密閉容器中，常放有浸泡過KMnO4溶液的硅土，其作用是(　　) A．給容器消毒 B．殺死果實周圍的細菌，防止霉變 C．延長果實或花朵的壽命 D．催熟果實或花朵 【答案】C 【解析】在運輸過程中，用KMnO4吸收果實或花朵產生的乙烯，延緩成熟、延長壽命。 10、某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5,1 mol甲水解后只生成一種產物乙，其物質的量為2 mol，下列說法正確的是（　?。? A.符合上述條件的甲共有3種 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反應 C.乙不能和溴水發(fā)生反應 D.2 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反應 【答案】A 【解析】A 項，“1 mol甲水解后只生成一種產物乙，其物質的量為2 mol”說明甲水解生成的產物是相同的，結合甲的分子式C14H10O5及甲為芳香族酯類化合物，可知乙的分子式為C7H6O3，乙的結構可能有3種，分別是： 所以符合條件的甲共有3種，A 項正確；B項，1 mol甲的水解產物中含有2 mol羧基和2 mol酚羥基，最多可以和4 mol NaOH反應，B項錯誤；C項，乙的3種可能結構，羥基的鄰、對位有氫原子，均可與溴水發(fā)生取代反應，C項錯誤；D項，酚羥基能將Na2CO3轉化為NaHCO3，2 mol乙最多可以和4 mol Na2CO3反應生成NaHCO3，D項錯誤。 11、甲烷中混有乙烯,欲除乙烯得到純凈的甲烷,最好依次通過盛有哪些試劑的洗氣瓶（　　） A．澄清石灰水、濃硫酸 B．KMnO4酸性溶液、NaOH溶液、濃硫酸 C．溴水、濃硫酸 D．濃硫酸、KMnO4酸性溶液 【答案】B 【解析】除雜時一定要注意：除去雜質的同時不能引入新的雜質。因此，雖然乙烯可以被KMnO4酸性溶液氧化，而甲烷不能，但是若選擇KMnO4酸性溶液，由于KMnO4酸性溶液可以將乙烯氧化為CO2，雖然除去了舊的雜質乙烯，又引入了新的雜質CO2，若不經過盛有堿液的洗氣瓶將CO2除去，會使氣體中混有CO2；當通過盛有溴水的洗氣瓶時，雖然將乙烯除去，但也會有少量Br2隨氣流揮發(fā)出來，濃硫酸不能吸收Br2；所以只有B項符合題意。 12、某有機物M是農藥生產中的一種中間體，其結構簡式如圖。M與足量NaOH溶液反應后酸化，得到有機物N和P，N遇FeCl3溶液顯紫色，已知一個碳同時連接兩個羥基是不穩(wěn)定的，下列敘述中正確的是（　?。? A．M發(fā)生水解反應，1 mol M和足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗2 mol NaOH B．有機物M可以發(fā)生消去反應 C．N可與溴水發(fā)生加成反應 D．與P具有相同官能團的同分異構體還有3種 【答案】B 【解析】根據(jù)題中所給出的信息，結合已經學習過的知識分析， 13、下列說法正確的是（　?。? A．用點燃的方法鑒別甲烷和乙烯 B．等物質的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質量相等 C．實驗室常用如圖所示的裝置制取少量的乙酸乙酯 D．糖類、蛋白質、油脂屬于天然高分子化合物 【答案】A 【解析】A項：CH4燃燒產生藍色火焰，而C2H4燃燒產生黑煙。B項：等物質的量的乙醇和乙酸完全燃燒時所需氧氣的質量比為3：2。C項：導氣管深入到飽和碳酸鈉溶液中去了，這樣容易產生倒吸，所以該裝置不能用于制備乙酸乙酯。D項：糖類中的單糖，低聚糖以及油脂都不是天然高分子化合物。 14、某共價化合物含碳、氫、氮三種元素，分子內有四個氮原子，且四個氮原子排列成內空的四面體(如白磷結構)，每兩個氮原子間都有一個碳原子。已知分子內無碳碳單鍵，也沒有碳碳雙鍵，則該化合物的分子式為(　　) A．CH8N4 B．C6H12N4 C．C6H10N4 D．C4H8N4 【答案】B 【解析】四個氮原子排列成內空的四面體結構為，有6條棱，因此該分子中應含有6個碳，再根據(jù)碳四價的原則可能定該分子中應含有12個氫原子，其分子式為C6H12N4。 15、欲回收溶于酒精的苯酚，有如下操作：①蒸餾 ②過濾 ③靜置分液 ④加入足量的金屬鈉 ⑤通入過量CO2 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3 ⑧加入足量的濃溴水 其合理的操作步驟是 A、④⑤③ B、⑥①⑤③ C、⑥①⑤② D、⑧②⑤③ 【答案】B 16、下圖中a、b、c、d、e、f是6種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物，下列有關說法正確的是（　　） A．若a的相對分子質量是42，則d是乙醛 B．若d的相對分子質量是44，則a是乙炔 C．若a為苯乙烯(C6H5CHCH2)則f的分子式是C16H32O2 D．若a為單烯烴，則d與f的實驗式一定相同 【答案】D 【解析】A項中若a的相對分子質量是42，則其為C3H6，則d為丙醛；B項中若d的相對分子質量為44，則d為乙醛，那么a為乙烯；C項中若a為苯乙烯，則c為苯乙醇，e為苯乙酸，那么f的分子式為C16H16O2，故A、B、C錯誤，選D。 17、在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物。下式中R代表烴基，副產物均已略去。 請寫出實現(xiàn)下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。 （1）由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3。 （2）由（CH3）2CHCHCH2分兩步轉變?yōu)椋–H3）2CHCH2CH2OH。 【答案】（1）CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2CH==CH2+HBr CH3CH2CH==CH2+HBrCH3CH2CHBrCH3 （2）（CH3）2CHCH==CH2+HBr（CH3）2CHCH2CH2Br （CH3）2CHCH2CH2Br+H2O（CH3）2CHCH2CH2OH+HBr 【解析】本題著重考查我們的觀察能力，接受知識并靈活運用的能力。 題目要求通過兩步反應進行轉變。 ，要將Br原子從1 位轉移到2-位。從題給信息可看到，將前者消去成丁烯，再與HBr加成，控制反應條件即可使溴原子加到2-位上。 （2），可考慮烯先加成獲得，然后再水解即可。 18、(Ⅰ)某白色粉末A難溶于冷水，在熱水中形成糊狀物，滴入碘水呈藍色。在一定條件下A與水作用生成B，經測定知B分子中氫、氧原子個數(shù)之比為2∶1，氫原子數(shù)比碳原子數(shù)多10個，B的相對分子質量為342，B能溶于水并能發(fā)生銀鏡反應。B經過一系列變化得到C，C能發(fā)生銀鏡反應但不能發(fā)生酯化反應，且C、O原子總數(shù)為3，則A是________，B是________，C是________。 (Ⅱ)如下圖所示，淀粉水解可產生某有機化合物A，A在不同的氧化劑作用下，可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能發(fā)生銀鏡反應。A、B、C都可以被強還原劑還原成D(C6H14O6)。B脫水可得到五元環(huán)的酯類化合物E或六元環(huán)的酯類化合物F。已知，相關物質被氧化的難易次序是：RCHO最易，R—CH2OH次之，最難。 請在下列橫線上填寫A、B、C、D、E、F的結構簡式。 A____________；B____________；C____________； D____________；E____________；F____________。 【答案】(Ⅰ)淀粉　麥芽糖　乙醛 (Ⅱ)HOCH2(CHOH)4CHO　HOCH2(CHOH)4COOH HOOC(CHOH)4COOH　HOCH2(CHOH)4CH2OH 　 【解析】(Ⅰ)根據(jù)遇碘水呈藍色，很容易判斷A是淀粉。根據(jù)題中信息列式：M(C2n－10H2nOn)＝342，解得n＝11，結合B是淀粉水解的產物可知B是麥芽糖。根據(jù)C能發(fā)生銀鏡反應可以知道C中存在醛基，同時滿足有醛基和C、O原子總數(shù)為3的有機物只有乙醛和甲酸，但是甲酸可以發(fā)生酯化反應。 (Ⅱ)淀粉水解產物為葡萄糖(A)，其結構簡式為 CH2OH(CHOH)4CHO。由題給信息可知其中的—CHO先被氧化，然后再是—CH2—OH被氧化?？垂倌軋F變化前后原子數(shù)目的多少，若是—CHO被氧化，則相當于增加了一個氧原子，其他原子沒變，則B(C6H12O7)是—CHO的被氧化的產物。分析C(C6H10O8)，其比A多了兩個氧原子，少了兩個氫原子，則是—CHO與—CH2OH都被氧化成了—COOH。再將D(C6H14O6)與原物質A(C6H12O6)相比較，D比A多了兩個氫原子，可認為是醛基被還原了(與H2加成)。 19、根據(jù)下列框圖回答問題（答題時，方程式中的M、E用所對應的元素符號表示）： ⑴寫出M溶于稀H2SO4和H2O2混合液的化學方程式： 。 ⑵某同學取X的溶液，酸化后加入KI、淀粉溶液，變?yōu)樗{色。寫出與上述變化過程相關的離子方程式： 、 。 ⑶寫出Cl2將Z氧化為K2EO4的化學方程式： 。 ⑷由E制備的E(C2H5)2的結構如下圖，其中氫原子的化學環(huán)境完全相同。但早期人們卻錯誤地認為它的結構為：。核磁共振法能夠區(qū)分這兩種結構。在核磁共振氫譜中，正確的結構有 種峰，錯誤的結構有 種峰。 【答案】⑴Cu + H2O2 + H2SO4 = CuSO4 + 2H2O ⑵4Fe2++O2+4H+=4Fe3++2H2O 2Fe3++2I-=2Fe2++I2 ⑶10KOH + 3Cl2 + 2Fe(OH)3 = 2K2FeO4 + 6KCl + 8H2O ⑷1 3 【解析】M為紅色金屬，與酸反應生成藍色溶液，推知M為Cu。 由Y中加KSCN得紅色溶液，確定Y中含有Fe3+，從而確定E為Fe。M為Cu，X為FeSO4，Y為Fe2(SO4)3，Z為Fe(OH)3，K2EO4為K2FeO4。 （2）FeSO4溶液酸化后加入KI淀粉溶液變藍色，說明有I2生成。其變化過程中相關離子方程式為4Fe2++O2+4H+=4Fe3++2H2O，2Fe3++2I-=2Fe2++I2。 （4）根據(jù)題干信息，正確的結構中的氫原子化學環(huán)境完全相同，故在核磁共振氫譜中有1種峰；而錯誤的結構中氫原子有3種不同的化學環(huán)境，故有3種峰。 20、在試管中先加入2 mL 95%的乙醇，并在搖動下緩慢加入2 mL濃硫酸，充分搖勻，冷卻后再加入2 g無水醋酸鈉，用玻璃棒充分攪拌將試管固定在鐵架臺上。在試管②中加入5 mL Na2CO3飽和溶液，按如圖所示裝置連接。用酒精燈對試管①加熱，當觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時，停止實驗。 請回答下列問題： (1)寫出①中主要反應的化學方程式： __________________________。 (2)加入濃硫酸的目的是_____________________________________。 (3)試管②中觀察到的現(xiàn)象是____________________________________。 (4)該實驗中球形干燥管除起冷凝作用外，另一重要作用是________，原因是_______________________________________________________________________。 【答案】(1)CH3COONa＋H2SO4===NaHSO4＋CH3COOH、CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)起反應物、催化劑、脫水劑作用 (3)在試管中液面上有透明油狀液體生成，可聞到一種香味；液面在玻璃導管中反復升起和下落 (4)防止倒吸　該裝置的導氣管插到了液面以下 【解析】根據(jù)題中實驗操作及其他條件可知這是乙酸乙酯的制備實驗。(1)①中無水醋酸鈉與濃硫酸會反應生成乙酸，乙酸和乙醇在濃硫酸的催化下可發(fā)生酯化反應。(2)從(1)的反應方程式中可看出濃硫酸也是反應物。(3)乙酸乙酯是有香味的油狀液體，比水輕。(4)分析制備裝置，導氣管插入了液面以下，又多了一個球形干燥管，顯而易見該球形干燥管的另一重要作用是防止Na2CO3飽和溶液倒吸進入試管①中。 21、已知A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，現(xiàn)以A為主要原料合成一種具有果香味的物質E，其合成路線如下圖所示。 請回答下列問題： （1）B、D分子中的官能團名稱分別是__________、__________。 （2）寫出下列反應的化學方程式，并注明反應類型： ②____________________，___________；④____________________，___________。 （3）在實驗室利用B和D制備E的實驗中，若用1mol B和1 mol D充分反應，能否生成1mol E_________，原因是__________。 （4）若184gB和120gD反應能生成106gE，則該反應的產率______________________。 【答案】（1）羥基、羧基（2）②2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O 氧化反應 ④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 取代反應（酯化反應） （3）不能。該反應為可逆反應，有一定的限度，不可能完全轉化 （4）60．2% 【解析】由于A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工水平，所以A是乙烯C2H4；乙烯與水發(fā)生加成反應產生B：乙醇CH3CH2OH；乙醇催化氧化得到C：乙醛CH3CHO；乙醛催化氧化得到D：乙酸CH3COOH；乙醇與乙酸在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應得到E：乙酸乙酯CH3COOCH2CH3和水。（1）B、D分子中的官能團名稱分別是羥基、羧基；（2）②反應的化學方程式是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，反應類型是氧化反應；④反應的化學方程式是CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O ，反應類型是取代反應（也叫酯化反應）；（3）由于酯化反應與酯的水解反應互為可逆反應，所以在實驗室利用B和D制備E的實驗中，若用1mol B和1 mol D充分反應，不能生成1mol E。（4）184g乙醇的物質的量是184g46g/mol=4mol; 120g乙酸的物質的量是120g60g/mol=2mol,由于乙醇過量所以反應產生的乙酸乙酯應該按照乙酸來計算，理論上應該產生乙酸乙酯的質量是2mol88g/mol=196g．實際反應能生成106gE，則該反應的產率（106g17 6g）100%=60．2%。 22、已知：A是石油裂解氣的主要成分，A的產量通常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平；它有如圖所示的轉化關系。E是有香味的有機物，F(xiàn)是高分子化合物(已知醛類氧化可生成羧酸)。 (1)寫出A的結構簡式　　　　　　　　。 (2)B、D分子中的官能團名稱分別是_____________、　　　　　　。 (3)寫出下列反應的化學方程式及反應類型： ①　　　　　　　　　?。环磻愋汀　　　　　?。 ②__________________________________________。 ④　　　　　　　　　??；反應類型　　　　　　。 ⑤　　　　　　　　　??；反應類型　　　　　　。 (4)請簡要寫出B、F在生活中的用途： B：　　　　　　　　　、F：　　　　　　　　。 【答案】(1)CH2＝CH2　(2)羥基　羧基 (3)①CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH 加成反應 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ④CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O　酯化(或取代)反應 ⑤nCH2＝CH2　加聚反應 (4)作液體燃料或醫(yī)用消毒液　制造水杯或食物保鮮膜(合理即可) 【解析】由題意知，A、B、C、D、E、F分別為CH2＝CH2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH、CH3COOCH2CH3、。 (2)CH3CH2OH、CH3COOH分子中分別含有羥基和羧基官能團。 (3)①、②、④、⑤反應的化學方程式及反應類型分別為： ①CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH　加成反應 ②2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反應 ④CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化(或取代)反應 ⑤nCH2＝CH2　加聚反應 (4)乙醇在生活中常用作液體燃料或醫(yī)用消毒液等； 在生活中常用于制造水杯或用作食物保鮮膜等。 23、實驗室做乙醛和銀氨溶液反應的實驗時： （1）為了得到光亮的銀鏡，試管應先用 溶液煮沸，倒掉煮沸液體后再用清水將試管沖洗干凈。 （2）配制銀氨溶液時向盛有 溶液的試管中逐滴滴加 溶液，邊滴邊振蕩，直到 為止。有關反應的化學方程式為： ① ；② 。 （3）加熱時應用 加熱。產生銀鏡反應的化學方程式 。 【答案】（1）NaOH（2）AgNO3 、稀氨水，生成的沉淀剛好又溶解。 AgNO3＋NH3H2O＝AgOH↓＋NH4NO3 AgOH＋2NH3H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O （3）熱水浴。 【解析】 24、有下列六組物質：屬于同系物的是 ，屬于同分異構體是 ，屬于同種物質的是 。（填序號） 【答案】C E A 【解析】同系物為結構相似，相差若干個CH2原子團，為C,同分異構體是分子式相同，結構不同的物質，為E,同種物質為A，因為是四面體結構。 25、L-多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥治療，其結構式為： — O H O H C H 2 C H C O O H H N 2 這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎和獲得2001年諾貝爾化學獎的研究成果。已知碳、氫、氧、氮4種元素的有機物在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、水和氨氣。 (1) L-多巴分子在空氣中燃燒的化學方程式是 ； (2) 若烴C7H12和C5H12的混合物1 mol在空氣中完全燃燒時消耗的氧氣為9 mol，則混合物中C7H12和C5H12的質量比為 ； (3) 若某烴的含氧衍生物13.6 g在空氣中完全燃燒時消耗的氧氣的物質的量與等物質的量的L-多巴分子完全燃燒時消耗的氧氣相同，且生成標準狀況下的二氧化碳17.92L，則該烴的含氧衍生物化學式為 ，若該烴的含氧衍生物有一個苯環(huán)且只含有一個側鏈并能發(fā)生銀鏡反應的分子，寫出此烴的含氧衍生物可能的所有結構簡式 。 【答案】（1） （2）4 : 3 （3）C8H8O2 ，（任寫兩種） 26、請仔細閱讀以下轉化關系： A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物； B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等； C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子； D中只含一個氧原子，能與Na反應并放出H2 ； F為烴。 請回答： （1）B的分子式為_______________________。 （2）B不能發(fā)生的反應是（填序號）______________。 a．氧化反應 b．聚合反應 c．消去反應 d．取代反應 e．與Br2加成 （3）化合物H是F的同系物，相對分子質量為56，H所有可能的結構共有_____種； （4）寫出A的結構簡式：_______________ _ ___。 （5）寫出E→D的化學方程式：___________________________________________。 【答案】（1）C18H18O （2）b c （3） 4 （4） （5） (CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH (CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr 【解析】根據(jù)題中所給出的信息分析，本題綜合考查了有機物的知識。