2018-2019版高中化學(xué) 第三章 有機(jī)合成及其應(yīng)用 合成高分子化合物 微型專題5學(xué)案 魯科版選修5.doc

微型專題5有機(jī)合成與推斷綜合應(yīng)用學(xué)習(xí)目標(biāo)定位1.掌握有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的一般程序和方法，能夠結(jié)合綠色合成思想對(duì)給出的有機(jī)合成路線進(jìn)行簡(jiǎn)單的分析和評(píng)價(jià)。學(xué)會(huì)結(jié)合題目信息設(shè)計(jì)新的有機(jī)合成路線。2.掌握有機(jī)合成中碳鏈的增長(zhǎng)和官能團(tuán)引入及其轉(zhuǎn)化的方法。3.掌握烴及烴的衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，推測(cè)合成過(guò)程中某物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或所含官能團(tuán)。能寫出某步反應(yīng)的條件、反應(yīng)方程式。能判斷多官能團(tuán)的某有機(jī)物所發(fā)生的反應(yīng)類型并能分析合成路線中某些步驟發(fā)生的反應(yīng)類型。一、有機(jī)合成綜合題的解題方法1有機(jī)合成路線的選擇和優(yōu)化例1局部麻醉藥普魯卡因E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的三條合成路線如下圖所示(部分反應(yīng)試劑和條件已省略)：完成下列填空：(1)比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物的名稱是_。(2)寫出反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。反應(yīng)_；反應(yīng)_。(3)設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是_。(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)；C的名稱是_。(5)寫出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。芳香族化合物能發(fā)生水解反應(yīng)有3種不同環(huán)境的氫原子1 mol 該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗_ mol NaOH。(6)普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是_。答案(1)鄰二甲苯(2)濃HNO3/濃H2SO4，加熱酸性KMnO4溶液，加熱(3)保護(hù)氨基，使之在后續(xù)的氧化反應(yīng)中不被氧化(4)對(duì)氨基苯甲酸(5)或()2(6)合成路線較長(zhǎng)，導(dǎo)致總產(chǎn)率較低(合理即可)解析(1)A是甲苯，比A多一個(gè)碳原子，且一溴代物只有3種的A的同系物應(yīng)該是只有兩個(gè)側(cè)鏈的物質(zhì)，它是鄰二甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發(fā)生甲基對(duì)位的取代反應(yīng)，產(chǎn)生對(duì)硝基甲苯對(duì)硝基甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然?，產(chǎn)生(3)NH2有強(qiáng)的還原性，容易被氧化變?yōu)镹O2，設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是保護(hù)NH2，防止在甲基被氧化為羧基時(shí)，氨基也被氧化。(4)與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)，甲基被氧化變?yōu)轸然玫紹，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B發(fā)生水解反應(yīng)，斷開(kāi)肽鍵，亞氨基結(jié)合H原子形成氨基，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是名稱為對(duì)氨基苯甲酸。(5)D的分子式是C9H9NO4，它的同分異構(gòu)體中，芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生水解，說(shuō)明含有酯基，有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，說(shuō)明分子中含有3種不同位置的氫原子，則其同分異構(gòu)體是也可能是該物質(zhì)中含有酯基，酯基水解產(chǎn)生甲酸和酚羥基，二者都可以與NaOH發(fā)生反應(yīng)，所以1 mol該物質(zhì)與NaOH溶液共熱最多消耗2 mol NaOH。(6)普魯卡因的三條合成路線中，第一條合成路線與第二條、第三條相比不太理想，理由是合成路線較長(zhǎng)，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)步驟多，導(dǎo)致總產(chǎn)率低?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成路線的優(yōu)化和選擇方法點(diǎn)撥優(yōu)先合成路線主要思路(1)符合化學(xué)反應(yīng)原理，反應(yīng)條件溫和，能耗低，操作簡(jiǎn)單，易于實(shí)現(xiàn)。(2)合成路線步驟少，最終產(chǎn)率高。(3)符合“綠色環(huán)?！币?，原子利用率高。(4)起始原料廉價(jià)、易得、低毒性、低污染。(5)官能團(tuán)引入順序要合理。2有機(jī)合成分析方法的應(yīng)用例2(2017全國(guó)卷，36)化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為_(kāi)、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)。答案(1)苯甲醛(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))(3)(4)(5)解析(1)AB發(fā)生題給信息反應(yīng)，B中含有9個(gè)碳原子，則A中含有7個(gè)碳原子且有CHO，A為苯甲醛()，B為，C為，D為由F與G發(fā)生題給成環(huán)反應(yīng)，E中有碳碳叁鍵，E為F為 (2)CD發(fā)生的是加成反應(yīng)，EF發(fā)生的是取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))。(4)對(duì)比F和G的結(jié)構(gòu)，結(jié)合題給信息反應(yīng)，可知G為。(5)要將兩種物質(zhì)組合在一起，由題給信息，一種含有碳碳叁鍵(2-丁炔)，另一種含有碳碳雙鍵。環(huán)戊烷先與氯氣取代生成一氯環(huán)戊烷，再在NaOH的醇溶液、加熱條件下消去，生成環(huán)戊烯，再與2-丁炔發(fā)生反應(yīng)，最后與溴加成?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成與推斷【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合方法點(diǎn)撥解有機(jī)合成題首先要正確判斷所需合成的有機(jī)物的類別，它含有哪種官能團(tuán)，與哪些知識(shí)和信息有關(guān)；其次是根據(jù)題目中的信息和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)化合物分成若干片段，或?qū)ふ夜倌軋F(tuán)的引入、轉(zhuǎn)化、保護(hù)方法，或設(shè)法將各片段拼接衍變，盡快找出合成目標(biāo)化合物的關(guān)鍵；最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干合成線路加以綜合比較，選出最佳的合成方案。(1)逆向合成分析法的基本思路目標(biāo)產(chǎn)物中間體1中間體2基礎(chǔ)原料(2)正向合成分析法的基本思路基礎(chǔ)原料中間體1中間體2目標(biāo)產(chǎn)物(3)逆向合成分析法是設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物合成路線的常用方法。有時(shí)正向合成分析法和逆向合成分析法結(jié)合使用。3有機(jī)化合物在轉(zhuǎn)化過(guò)程中官能團(tuán)的保護(hù)例3(2017天津理綜，8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下：ACE已知：回答下列問(wèn)題：(1) 分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種，共面原子數(shù)目最多為_(kāi)。(2)B的名稱為_(kāi)。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。a苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B，而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B，其目的是_。(4)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式：_，該步反應(yīng)的主要目的是_。(5)寫出的反應(yīng)試劑和條件：_；F中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)。(6)在方框中寫出以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標(biāo)化合物答案(1)413(2)2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) (3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位)(4)HCl保護(hù)氨基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6) 解析(1)甲苯()分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種，由苯和甲基的空間構(gòu)型可推斷甲苯分子中共面原子數(shù)目最多為13個(gè)。(2)B()的名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯); B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)可推知含有醛基或甲酸酯基，能發(fā)生水解反應(yīng)可推知含有酯基或者肽鍵，并且苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位，再根據(jù)B的分子式，符合條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：和。(3)由三步反應(yīng)制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的鄰位和對(duì)位均可發(fā)生硝化反應(yīng)，有副產(chǎn)物生成。(4)由題意可知C為鄰氨苯甲酸()，為C()與反應(yīng)生成的反應(yīng)，所以為取代反應(yīng)，故該反應(yīng)的化學(xué)方程式為 HCl；又因產(chǎn)物F()中含有氨基，所以可推知，的目的是保護(hù)氨基，防止在后續(xù)反應(yīng)中被氧化。(5)由D()和F()的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知E中含有氯原子，苯環(huán)上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；F()的含氧官能團(tuán)為羧基。(6)由反應(yīng)可知，以為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程為 【考點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合相關(guān)鏈接有機(jī)合成的三種常用策略例析1先消去后加成典例1在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同時(shí)，可以得到不同的產(chǎn)物。下圖中的R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。請(qǐng)寫出由CH3CH2CH2CH2Br轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)。答案CH3CH2CH2CH2BrNaOHCH3CH2CH=CH2NaBrH2OCH3CH2CH=CH2HBrCH3CH2CHBrCH3解析本題是官能團(tuán)不變而位置發(fā)生變化的情形，即Br 從1號(hào)碳原子移到了2號(hào)碳原子上。根據(jù)題給信息，產(chǎn)物CH3CH2CHBrCH3可由CH3CH2CH=CH2與HBr加成得到；而CH3CH2CH=CH2可由原料CH3CH2CH2CH2Br經(jīng)消去反應(yīng)得到。2先保護(hù)后復(fù)原典例2對(duì)乙酰氨基酚俗稱撲熱息痛(Paracetamol)，具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用，工業(yè)上通過(guò)下列方法合成(B1和B2、C1和C2分別互為同分異構(gòu)體，無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去)。請(qǐng)按要求填空：(1)上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(2)工業(yè)上設(shè)計(jì)反應(yīng)的目的是_。答案(1)(2)保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化解析(2)酚羥基易被硝酸氧化，為了防止酚羥基被氧化，在合成過(guò)程中要對(duì)酚羥基進(jìn)行保護(hù)。3先占位后移除典例3已知下列信息：.在一定條件下甲苯可與Br2發(fā)生反應(yīng)，生成鄰溴甲苯與對(duì)溴甲苯；.C6H5SO3H可發(fā)生水解反應(yīng)生成苯：C6H5SO3HH2OC6H6H2SO4欲以甲苯為原料合成鄰溴甲苯，設(shè)計(jì)的合成路線如下：根據(jù)以上合成路線回答下列問(wèn)題：(1)設(shè)計(jì)步驟的目的是_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)在CH3的對(duì)位引入SO3H，防止在這個(gè)位置上引入溴原子而生成副產(chǎn)物對(duì)溴甲苯(2)Br2HBr解析合成的最終結(jié)果，僅在甲基的鄰位引入了一個(gè)溴原子。根據(jù)信息，如果讓甲苯與溴直接反應(yīng)，將生成鄰溴甲苯與對(duì)溴甲苯，而對(duì)溴甲苯并不是我們需要的產(chǎn)物。為使之不生成對(duì)溴甲苯，利用題給信息，可讓甲苯與濃硫酸先發(fā)生反應(yīng)，在甲基對(duì)位引入一個(gè)SO3H，從而把甲基的對(duì)位占據(jù)，下一步與溴反應(yīng)時(shí)溴原子只能取代甲基鄰位上的一個(gè)H原子，最后根據(jù)信息將SO3H去掉即可。二、有機(jī)推斷題的解題思路和策略1有機(jī)推斷題的解題思路例4(2017全國(guó)卷，36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：已知以下信息：A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)B的化學(xué)名稱為_(kāi)。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_(kāi)。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_(kāi)。(5)G的分子式為_(kāi)。(6)L是D的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，L共有_種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)、_。答案(1)(2)2-丙醇(或異丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2H2O(4)取代反應(yīng)(5)C18H31NO4(6)6解析A的化學(xué)式為C2H4O，其核磁共振氫譜為單峰，則A為；B的化學(xué)式為C3H8O，核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為611，說(shuō)明B中有3種氫，且個(gè)數(shù)比為611，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3；D的化學(xué)式為C7H8O2，其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)，則苯環(huán)上有酚羥基和CH2OH，且為對(duì)位結(jié)構(gòu)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F。(6)L是的同分異構(gòu)體，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng)，說(shuō)明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基，當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有1種，滿足條件的L共有6種；其中核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為思路點(diǎn)撥(1)結(jié)合A、B的分子式和氫譜信息及產(chǎn)物C的結(jié)構(gòu)可推知A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；結(jié)合D的分子式、氫譜信息和特征反應(yīng)及數(shù)據(jù)關(guān)系可推知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)結(jié)合L分子式、特征性質(zhì)及數(shù)據(jù)關(guān)系、氫譜信息可推知L的官能團(tuán)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(3)正逆結(jié)合推斷可得出E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及DEFG的各步反應(yīng)類型。FG的轉(zhuǎn)化與AC的轉(zhuǎn)化相似?！究键c(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路方法規(guī)律有機(jī)推斷的基本思路2解有機(jī)推斷題的一般方法例5(2015四川理綜，10)化合物F(異戊巴比妥)是臨床常用的鎮(zhèn)靜催眠藥物，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略)：CDEF已知：(1)R2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr(R1、R2代表烷基)(2)RCOOC2H5 (其他產(chǎn)物略)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)試劑的化學(xué)名稱是_，化合物B的官能團(tuán)名稱是_，第步的化學(xué)反應(yīng)類型是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(4)試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為60，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(5)化合物B的一種同分異構(gòu)體G與NaOH溶液共熱反應(yīng)，生成乙醇和化合物H。H在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)得到高吸水性樹脂，該聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。答案(1)乙醇醛基取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng))(2)CH3CH2CH(CH2Br)22NaOHCH3CH2CH(CH2OH)22NaBr(3)(CH3)2CHCH2CH2BrC2H5ONaC2H5OHNaBr(4)(5)解析根據(jù)合成路線中物質(zhì)的組成結(jié)構(gòu)和轉(zhuǎn)化條件，以及已知第一個(gè)反應(yīng)信息，可知：A為，B為C為D為E為(1)試劑 (C2H5OH)的化學(xué)名稱為乙醇，的官能團(tuán)名稱為醛基，第步屬于酯化反應(yīng)，又屬于取代反應(yīng)。(2)根據(jù)第步的反應(yīng)條件(NaOH水溶液，加熱)可知，反應(yīng)是的水解反應(yīng)，從而可寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(3)根據(jù)已知第一個(gè)反應(yīng)信息，可寫出第步反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)根據(jù)試劑的相對(duì)分子質(zhì)量為60和F的結(jié)構(gòu)及已知第二個(gè)反應(yīng)信息，可知試劑為(5)由于化合物B的同分異構(gòu)體G能與NaOH溶液共熱水解生成乙醇，故G為CH2=CHCOOC2H5，則H為CH2=CHCOONa，H發(fā)生聚合反應(yīng)生成由于該聚合物含有吸水基團(tuán)COONa，故具有吸水性。【考點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】解有機(jī)推斷題的一般方法方法規(guī)律解答有機(jī)推斷題的一般方法(1)看轉(zhuǎn)化過(guò)程中的反應(yīng)條件判斷反應(yīng)的類型，觀察變化前后的碳鏈或官能團(tuán)間的差異，找出突破口進(jìn)行推斷。(2)根據(jù)數(shù)據(jù)進(jìn)行推斷。數(shù)據(jù)往往起突破口的作用，常用來(lái)確定有機(jī)物的分子式，官能團(tuán)的種類、位置和數(shù)目以及碳鏈結(jié)構(gòu)。(3)既可以從反應(yīng)物正向推斷，也可以從生成物逆向推斷，還可以正逆結(jié)合推斷，甚至可以選擇中間易推斷出的物質(zhì)前后關(guān)聯(lián)進(jìn)行推斷。(4)綜合運(yùn)用有機(jī)反應(yīng)中官能團(tuán)的衍變關(guān)系。3解有機(jī)推斷題的關(guān)鍵找準(zhǔn)突破口例6化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：已知以下信息：A的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫；RCH=CH2RCH2CH2OH；化合物F苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)E的分子式為_(kāi)。(4)F生成G的化學(xué)方程式為_(kāi)，該反應(yīng)類型為_(kāi)。(5)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(6)I的同系物J比I相對(duì)分子質(zhì)量小14，J的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足如下條件：苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2，共有_種(不考慮立體異構(gòu))。J的一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為221，寫出J的這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。答案(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯)(2)(3)C4H8O2(4)2Cl22HCl取代反應(yīng)(5)(6)18解析由信息可知A為化學(xué)名稱為2-甲基-2-氯丙烷。由信息知B(C4H8)為再根據(jù)流程中D能與Cu(OH)2反應(yīng)，從而確定C為D為E為依據(jù)信息，且F能與Cl2在光照條件下反應(yīng)，推出F為G為H為E和H通過(guò)酯化反應(yīng)生成：。(6)J比I少一個(gè)“CH2”原子團(tuán)。由限制條件可知J中含有一個(gè)CHO，一個(gè)COOH用COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：，用CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：用CH2CH2COOH在苯環(huán)上移動(dòng)：用在苯環(huán)上移動(dòng)：用一個(gè)CH3在苯環(huán)上移動(dòng)：同分異構(gòu)體的種類共3618種。根據(jù)對(duì)稱性越好，氫譜的峰越少，解決最后一個(gè)空。方法點(diǎn)撥解答此題的突破口是流程圖中反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件。如AB：NaOH、C2H5OH()為C4H9Cl消去反應(yīng)條件；BC：結(jié)合信息反應(yīng)為烯烴定位加成反應(yīng)生成醇，注意OH位置；CD：醇催化氧化生成醛條件；DE：醛氧化為羧酸條件；FG：Cl2/光照為烴基取代反應(yīng)條件；GH：為鹵代物水解條件。解答此題的關(guān)鍵是知道中含有醛基和酯基。挖掘隱含條件是化合物F苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵是根據(jù)已知信息確定有機(jī)物碳骨架及官能團(tuán)的位置。要轉(zhuǎn)化成其他較穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)?！究键c(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】解有機(jī)推斷題的關(guān)鍵找準(zhǔn)突破口相關(guān)鏈接有機(jī)合成推斷題的突破口1根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)官能團(tuán)種類試劑與條件判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳叁鍵溴水或溴的四氯化碳溶液橙紅色退去酸性KMnO4溶液紫紅色退去鹵素原子NaOH溶液(加熱)，稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3或Na2CO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸有磚紅色沉淀生成酯基NaOH與酚酞的混合液，加熱紅色退去2.根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中定量關(guān)系推斷有機(jī)物中官能團(tuán)的數(shù)目(1)CHO(2)2OH(醇、酚、羧酸)H2(3)2COOHCO2、COOHCO2、(4) CC CC。3根據(jù)有機(jī)物的特殊反應(yīng)條件進(jìn)行推斷反應(yīng)條件可能發(fā)生的反應(yīng)濃硫酸，醇的消去(醇羥基)；酯化反應(yīng)；纖維素的水解稀硫酸，酯的水解；二糖、多糖(淀粉)的水解NaOH水溶液，鹵代烴的水解；酯的水解NaOH醇溶液，鹵代烴的消去H2，催化劑，碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羰基、苯環(huán)的加成O2/Cu或Ag，醇羥基(CH2OH、)氧化為醛或酮(Br2)/Fe或Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)Cl2(Br2)/光照烷烴或烷基上的氯(溴)代反應(yīng)4.根據(jù)某些產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在鏈端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，一定含；若該醇不能被氧化，則必含 (與OH相連的碳原子上無(wú)氫原子)。由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定OH或X的位置。由取代產(chǎn)物的種類可確定碳鏈結(jié)構(gòu)。由加氫后碳骨架結(jié)構(gòu)確定或CC的位置。5應(yīng)用一些特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物類型(1)ABC，此轉(zhuǎn)化關(guān)系說(shuō)明A為醇，B為醛，C為羧酸。(2)有機(jī)三角：，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推知A、B、C分別為烯烴、鹵代烴和醇三類物質(zhì)。題組1有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)1已知下列信息：碳碳雙鍵在一定條件下氧化可生成二元醇：RCH=CHR醛能發(fā)生如下反應(yīng)生成縮醛：RCHO2ROHH2O現(xiàn)有如下合成路線：CH2=CHCHOAB 試回答下列問(wèn)題：(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_、_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。答案(1)CH2=CHCH(OC2H5)2CH2OHCHOHCH(OC2H5)2(2)CH2OHCHOHCH(OC2H5)2H2OCH2OHCHOHCHO2C2H5OH解析由題給信息可知，欲使CH2=CHCHO轉(zhuǎn)化為CH2OHCHOHCHO，需將C=C鍵氧化，而CHO易被氧化，故應(yīng)先對(duì)醛基進(jìn)行保護(hù)，待碳碳雙鍵氧化完畢，再將醛基還原，故合成路線為CH2=CHCHO ?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)2已知胺(RNH2)具有下列性質(zhì)：.RNH2CH3COClRNHCOCH3HCl；.RNHCOCH3在一定條件下可發(fā)生水解：RNHCOCH3H2ORNH2CH3COOH對(duì)硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路線如下：XY根據(jù)以上合成路線回答：(1)步驟的目的：_。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式_。答案(1)保護(hù)氨基(NH2)(2)HNO3H2O解析信息將 NH2轉(zhuǎn)變?yōu)?NHCOCH3，信息又將 NHCOCH3轉(zhuǎn)變?yōu)?NH2，這很明顯是對(duì) NH2采取的一種保護(hù)措施。三步反應(yīng)分別是NH2的保護(hù)、硝化反應(yīng)、NH2的復(fù)原?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成中官能團(tuán)的保護(hù)3肉桂酸是合成M的中間體，其一種合成路線如下：AB(C7H6Cl2) C()D(C9H8O) 肉桂酸 已知： (1)烴A的名稱為_(kāi)。步驟中B的產(chǎn)率往往偏低，其原因是_。(2)步驟反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)步驟的反應(yīng)類型是_。(4)肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)C的同分異構(gòu)體有多種，其中苯環(huán)上有一個(gè)甲基的酯類化合物有_種。答案(1)甲苯反應(yīng)中還有一氯代物和三氯代物生成(2) 2NaOH2NaClH2O(3)加成反應(yīng)(4)(5)9解析(1)由B的分子式為C7H6Cl2，且A為烴類物質(zhì)可知A的名稱為甲苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；烴的取代反應(yīng)是連續(xù)發(fā)生的，由于甲基上有3個(gè)氫原子，因此在光照條件下可能發(fā)生一氯取代、二氯取代及三氯取代反應(yīng)，能生成三種含氯有機(jī)物，因此步驟中B的產(chǎn)率偏低。(2)根據(jù)已知反應(yīng)信息鹵代烴B在NaOH的水溶液中及加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOH2NaClH2O。(3)依據(jù)反應(yīng)物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推斷反應(yīng)為醛基的加成反應(yīng)。(4)物質(zhì)C的分子式為C9H10O2，D的分子式為C9H8O，說(shuō)明C發(fā)生消去反應(yīng)生成了D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：被銀氨溶液氧化生成肉桂酸，故肉桂酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)C的分子式為C9H10O2，含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有一個(gè)甲基，則剩余的取代基化學(xué)式為C2H3O2，又為酯類化合物，則取代基為HCOOCH2、CH3COO、CH3OOC三種結(jié)構(gòu)，它們與甲基在苯環(huán)上分別有鄰位、間位與對(duì)位三種位置關(guān)系，因此符合條件的物質(zhì)共有9種?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】正合成分析法題組2有機(jī)合成的綜合4異戊二烯是重要的有機(jī)化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=C(CH3)CH=CH2。完成下列填空：(1)化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br2/CCl4反應(yīng)后得到3甲基1，1，2，2四溴丁烷。X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(2)異戊二烯的一種制備方法如下圖所示：異戊二烯AA能發(fā)生的反應(yīng)有(填反應(yīng)類型)。B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(3)設(shè)計(jì)一條由異戊二烯制得有機(jī)合成中間體的合成路線。(合成路線常用的表示方式為AB目標(biāo)產(chǎn)物)答案(1) 或HCCCH(CH3)2(2)加成(還原)、氧化、聚合、取代(酯化)、消去反應(yīng) (3)CH2=C(CH3)CH=CH2(其他合理答案亦可)解析由題意可知化合物X與異戊二烯的分子式相同，則X的分子式為C5H8，X的不飽和度2；由X與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物為3甲基1,1,2,2四溴丁烷，則X分子中存在碳碳叁鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CHCCH(CH3)2或(2)A分子中存在碳碳雙鍵能與H2O、X2、H2、HX等發(fā)生加成反應(yīng)，與H2的加成反應(yīng)也屬于還原反應(yīng)；能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)；能發(fā)生加聚反應(yīng)(聚合反應(yīng))；A分子中存在羥基能發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))和消去反應(yīng)。將A與異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式對(duì)比可知，A首先與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成再發(fā)生消去反應(yīng)即可得到異戊二烯，所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)根據(jù)題意可知CH2=C(CH3)CH=CH2在一定條件下首先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成；在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代(水解)反應(yīng)生成在催化劑、加熱條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)即可生成CH3CH(CH3)CH2CH2OH?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的綜合5.化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達(dá)隆的一種中間體，可通過(guò)以下方法合成：(1)D中的含氧官能團(tuán)名稱為(寫兩種)。(2)FG的反應(yīng)類型為。(3)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)E經(jīng)還原得到F。E的分子式為C14H17O3N，寫出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。(5)已知：苯胺()易被氧化請(qǐng)以甲苯和(CH3CO)2O為原料制備寫出相應(yīng)的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。答案(1)羥基、羰基、酰胺鍵(任寫兩種)(2)消去反應(yīng)(3) (或或)(4)(5) 解析(1)D中含有的含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、羰基及酰胺鍵。(2)對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)可知F中的羥基消去生成碳碳雙鍵，反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。(3)C結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還有3個(gè)碳原子，1個(gè)氮原子，2個(gè)氧原子和1個(gè)不飽和度。能水解，水解產(chǎn)物能與FeCl3顯色，說(shuō)明有酚酯結(jié)構(gòu)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，只能是甲酸酯結(jié)構(gòu)，為甲酸酚酯，另外還有2個(gè)飽和碳原子和1個(gè)氮原子，分子中只有4種氫，為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。(4)對(duì)比D、F結(jié)構(gòu)可知兩步反應(yīng)一步成環(huán)、一步將羰基還原為羥基，EF發(fā)生的是羰基還原(根據(jù)E中無(wú)溴原子，有3個(gè)氧原子也可判斷)，E的結(jié)構(gòu)為。(5)COOH由CH3氧化獲得，NHCOCH3要先引入NO2，再還原為NH2，與(CH3CO)2O反應(yīng)。注意先硝化(若先氧化生成COOH，由信息硝基會(huì)進(jìn)入間位)，再氧化(若先還原，生成NH2易被氧化)，再還原?！究键c(diǎn)】有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)【題點(diǎn)】有機(jī)合成路線的綜合(含官能團(tuán)保護(hù))題組3有機(jī)推斷題的解題思路和策略6化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見(jiàn)的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基RCOORRCH2COOR請(qǐng)回答：(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是_。(2)YZ的化學(xué)方程式是_。(3)GX的化學(xué)方程式是_，反應(yīng)類型是_。(4)若C中混有B，請(qǐng)用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_。答案(1)CH2=CH2羥基(2)nCH2=CHCl(3)CH3CH3OH 取代反應(yīng)(4)取適量試樣于試管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在解析根據(jù)題給有機(jī)物的合成路線，由Y的化學(xué)式及Z是常見(jiàn)的高分子化合物，得出Y為CH2=CHCl，Z為推斷出D為CHCH，E為CH2=CH2，F(xiàn)為CH3CH2OH；因A的分子式為C4H10O，且其結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為B為C為G為從而推斷出X為 (1)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2；F為CH3CH2OH，其中的官能團(tuán)為羥基。(2)由氯乙烯聚合生成聚氯乙烯的化學(xué)方程式為nCH2=CHCl(3)根據(jù)題中所給信息，由G生成X的化學(xué)方程式為CH3CH2OH，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)若C中混有B，即檢驗(yàn)可通過(guò)檢驗(yàn)CHO來(lái)進(jìn)行，方法為取適量試樣于試管中，先用NaOH溶液中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀，則有B存在。【考點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路7四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有誘導(dǎo)發(fā)光特性，在光電材料等領(lǐng)域應(yīng)用前景廣泛。以下是TPE的兩條合成路線(部分試劑及反應(yīng)條件省略)：(1)A的名稱是_；試劑Y為_(kāi)。(2)BC的反應(yīng)類型為_(kāi)；B中官能團(tuán)的名稱是_，D中官能團(tuán)的名稱是_。(3)EF的化學(xué)方程式是_。(4)W是D的同分異構(gòu)體，具有下列結(jié)構(gòu)特征：屬于萘()的一元取代物；存在羥甲基(CH2OH)。寫出W所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_。(5)下列說(shuō)法正確的是_。aB的酸性比苯酚強(qiáng)bD不能發(fā)生還原反應(yīng)cE含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫dTPE既屬于芳香烴也屬于烯烴答案(1)甲苯酸性高錳酸鉀溶液(2)取代反應(yīng)羧基羰基(3)(4)(5)ad解析(1)根據(jù)A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為甲苯，試劑Y為酸性高錳酸鉀溶液把甲苯氧化為苯甲酸。(2)對(duì)照B與C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B到C的反應(yīng)為羧酸中的羥基被溴原子代替，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；B中官能團(tuán)為羧基，D中官能團(tuán)為羰基。(3)對(duì)照E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及F的分子式可知，E到F的反應(yīng)為鹵代烴的堿性水解反應(yīng)，在書寫方程式時(shí)，注意反應(yīng)條件。(4)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得W的分子式為C13H10O，再根據(jù)題給W的結(jié)構(gòu)特征知，W中含萘基(C10H7)，W中還含有C3H3O，從中去除CH2OH后 ，剩余C2，即CC，因此C3H3O的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CCCH2OH。由于萘環(huán)上有兩種氫，所以符合題意的W的同分異構(gòu)體有兩種。(5)苯甲酸的酸性比苯酚的強(qiáng)，a正確；羰基及苯環(huán)均可與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)，b錯(cuò)誤；E中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，c錯(cuò)誤；TPE分子中既含有苯環(huán)，又含有碳碳雙鍵，d正確。【考點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路8有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為G的合成路線如下：其中AF分別代表一種有機(jī)化合物，合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。已知：CHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)G的分子式是_；G中官能團(tuán)的名稱是_。(2)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是_。(4)第步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有_(填序號(hào))。(5)第步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。(6)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。只含一種官能團(tuán)；鏈狀結(jié)構(gòu)且無(wú)OO；核磁共振氫譜只有2種峰。答案(1)C6H10O3羥基、酯基(2)HBr(3)2-甲基-1-丙醇(4)(5)(6)CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、CH3OOCCH2CH2COOCH3解析根據(jù)所給信息采用正推、逆推結(jié)合的方法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。根據(jù)圖中流程，為烯烴的加成反應(yīng)，為鹵代烴的水解反應(yīng)，為醇的氧化反應(yīng)，且只有含CH2OH基團(tuán)的醇才能被氧化成醛，故A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為結(jié)合題目的已知可得出，反應(yīng)應(yīng)為醛與醛的加成反應(yīng)，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推F應(yīng)為E為D為則C為OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3，含有羥基和酯基。(2)反應(yīng)為加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為(3)名稱為2甲基1丙醇。(4)為鹵代烴的水解反應(yīng)、為酯基的水解反應(yīng)，為取代反應(yīng)。(5)反應(yīng)為(6)E的分子式為C6H10O4，其滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：【考點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】解有機(jī)推斷題的一般方法9端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCRH2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：回答下列問(wèn)題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，D的化學(xué)名稱為_(kāi)。(2)和的反應(yīng)類型分別為_(kāi)、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣_ mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備化合物D的合成路線_。答案(1)苯乙炔(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)4(4) (n1)H2(5) (任寫三種)(6) 解析(1)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件及B的分子式可知B為乙苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，逆推可知A為苯；根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的化學(xué)名稱為苯乙炔。(2)是苯環(huán)上的氫原子被乙基取代，發(fā)生的是取代反應(yīng)，對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)可知反應(yīng)的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)結(jié)合題給信息，由D的結(jié)構(gòu)可推知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1 mol碳碳叁鍵能與2 mol氫氣完全加成，用1 mol E合成1,4二苯基丁烷，理論上需要消耗氫氣4 mol。(4)根據(jù)題干信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為31，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有(6)根據(jù)題意，2苯基乙醇先發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，然后與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成然后再發(fā)生消去反應(yīng)得到合成路線為【考點(diǎn)】有機(jī)推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】解有機(jī)推斷題的一般方法10脫水偶聯(lián)反應(yīng)是一種新型的直接烷基化反應(yīng)，例如：反應(yīng)：(1)化合物的分子式為_(kāi)，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗_ mol O2。(2)化合物可使_溶液(任寫一種)退色；化合物(分子式為C10H11Cl)可與NaOH水溶液共熱生成化合物，相應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)。(3)化合物與NaOH乙醇溶液共熱生成化合物，的核磁共振氫譜除苯環(huán)峰外還有四組峰，峰面積之比為1112，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(4)由CH3COOCH2CH3可合成化合物，化合物是CH3COOCH2CH3的一種無(wú)支鏈同分異構(gòu)體，碳鏈兩端呈對(duì)稱結(jié)構(gòu)，且在Cu催化下與過(guò)量O2反應(yīng)生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。(5)一定條件下，與也可以發(fā)生類似反應(yīng)的反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)。答案(1)C6H10O37(2)溴水(或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液)NaOH(3)(4)HOCH2CH=CHCH2OH OHCCH=CHCHO(5)解析(1)化合物的分子式為C6H10O3，根據(jù)x得，1 mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗O2的物質(zhì)的量為67 mol。(2)在化合物中含有碳碳雙鍵，所以能使溴水或酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液退色，C10H11Cl與NaOH水溶液共熱生成化合物，所以化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(3)與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或除苯環(huán)外，符合峰面積之比為1112的是前者。(4)化合物應(yīng)為含有碳碳雙鍵的二元醇，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH=CHCH2OH，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH=CHCHO。(5)抓住題干中“脫水偶聯(lián)反應(yīng)”這一信息，應(yīng)是提供羥基，提供“炔氫”，生成水，即生成【考點(diǎn)】有機(jī)合成推斷題的解題思路和策略【題點(diǎn)】解有機(jī)推斷題的一般方法