大連理工大學有機化學下冊各類習題總結(jié).ppt

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有機化學下冊各類型習題 一 合成題總結(jié) 1 以乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯為原料的合成 稀 以乙酸乙酯和3個碳以下的有機物為原料合成 例如 稀 稀 稀 2 胺類化合物的合成 減少一個碳的胺的合成 增加一個碳的胺的合成 相同碳數(shù)胺的合成 3 取代苯的合成 重氮組分 偶合組分 4 偶氮化合物的合成 重氮組分 5 喹啉及其衍生物的的合成 醚 6 醛酮與格式試劑親核加成制備醇 用C4以下的有機物為原料合成 由苯乙烯及其它少于兩個碳的有機物合成 目標產(chǎn)物 7 由苯及少于三個碳的有機物合成 8 9 10 二 機理題總結(jié) 1 寫出下列反應的機理類型 2 寫出下列反應的機理 P354 P366 例如 酯生成機理 酰氧鍵斷裂機理 控制步驟 P406 親核加成再消除 親核取代 P411 H2O 酯的水解 堿水解機理 親核加成再消除 酸水解機理 更缺電 酯縮合機理 P415 三 鑒別與分離提純練習題 1 伯 仲 叔醇及鄰位二醇的鑒別 Lucas試劑 濃鹽酸與無水氯化鋅的混合物 2 酚的鑒別 溴水 或三氯化鐵溶液 3 醛 酮的鑒別 托倫試劑可氧化脂肪醛和芳香醛 斐林試劑只氧化脂肪醛 2 4 二硝基苯肼是常用的鑒別羰基的試劑 4 伯 仲 叔胺的鑒別 鑒別 分離伯 仲 叔胺 Hinsberg反應 對甲基苯磺酰氯 過濾 不反應 固體 如何分離苯和噻吩 如何分離鄰硝基苯酚和對硝基苯酚 如何除去甲苯中的少量吡啶 用稀鹽酸洗滌 吡啶成鹽溶于鹽酸中 與甲苯分層得以分離 分離題 如何除去吡啶中少量的六氫吡啶 加入 六氫吡啶生成磺酰胺沉淀 過濾可除去 或利用吡啶與六氫吡啶堿性的差異與酸反應除去 四 推導結(jié)構練習題 1 某化合物A 只含有C H O三種元素 A用濃硫酸于180 處理時給出一個烯烴B B氧化后生成2 甲基丁烷 A在核磁共振譜的高場處顯示一個單峰 9H 在較低場處有一個單峰 2H 在低場處還有一個單峰 1H 試推導A和B的構造 A B 2 化合物A C5H10O 能使高錳酸鉀溶液褪色 可同乙酰氯作用生成醋酸酯B C7H12O2 B也能使高錳酸鉀溶液褪色 進行氧化反應時 A生成酸C C迅速失去CO2并生成丙酮 試確定A C的構造 3 芳烴A C8H10 在AlCl3存在下與乙酰氯反應 生成單一產(chǎn)物B C10H12O B能與羥胺鹽酸鹽反應 生成兩中異構的肟C和D C10H13NO 將C用濃硫酸處理得到酰胺E C10H13NO 而D在相同條件下處理則轉(zhuǎn)變?yōu)楫悩嫷孽０稦 如將F進行堿性水解 可得到2 5 二甲基苯胺 試寫出A F的結(jié)構式 4 化合物A能發(fā)生碘仿反應 用乙酸處理可得到乙酸酯 將A的脫水產(chǎn)物催化加氫 生成2 2 二甲基丁烷 試寫出A的結(jié)構 5 化合物A C8H17N 的核磁共振譜圖上無雙重峰 它與2mol碘甲烷反應 再與濕的氧化銀反應 熱解產(chǎn)生中間體B C10H21N B進一步甲基化轉(zhuǎn)變成氫氧化物 再熱解生成三甲胺 1 5 辛二烯和1 4 辛二烯的混合物 試推斷A和B的結(jié)構 6 化合物E 分子式為C8H17N E與過量碘甲烷作用得到F C9H20IN F用氧化銀 水處理并加熱生成G C9H19N G再與過量碘甲烷作用 并經(jīng)氧化銀 水處理及加熱得到H及三甲胺 H的分子式為C7H12 它經(jīng)高錳酸鉀氧化得到2 4 戊二酮 寫出E F G H的構造式 H G E 7 化合物A C5H9OCl 具有旋光性 A能與苯肼反應生成苯腙 能起碘仿反應 A經(jīng)水解生成B C5H10O2 B經(jīng)氧化生成C C5H8O2 C不能起銀鏡反應 但能使溴水褪色并與FeCl3溶液作用顯紫色 寫出A B C構造式 8 化合物A的分子式為C5H6O3 A和乙醇作用得到兩個互為異構體的B和C 將B和C分別與亞硫酰氯作用后 再與乙醇作用得到相同化合物D 寫出A B C D的構造式 A B C D 9 化合物A C5H10O4 用溴水氧化得到酸 C5H10O4 此酸很容易形成內(nèi)酯 A與乙酐反應生成三乙酸酯 與苯肼反應生成脎 用高碘酸氧化A 只消耗1分子高碘酸 試推測A的構造 10 有兩種化合物A和B 分子式均為C5H10O4 與Br2作用得到分子式相同的酸 與乙酐反應均生成三乙酸酯 用HI還原A和B都得到戊烷 與高碘酸作用都得到一分子甲醛和一分子甲酸 與苯肼作用A能生成脎而B不能 推測A和B的構造式 A B 理化性質(zhì)比較題 1 將下列化合物按與HCl反應的活性由大到小排列 A B C C A B 2 比較下列醇脫水反應活性 A B C D B C A D 3 比較下列化合物的酸性 C B E D A 4 比較下列化合物與乙醇發(fā)生反應的活性大小 C A B D 5 下列化合物哪些能發(fā)生碘仿反應 6 按烯醇式含量多少排序 A D C B A B D E F 7 比較下列羧酸的酸性 E A B C D E A C B D 8 排列下列化合物水解反應的活性大小 A B C D E 9 排列下列羧酸與甲醇酯化反應的速率 A B C D 10 排列下列化合物的堿性大小 D C A B D B C A E E D B A C A B C C B A 11 比較下列化合物親電取代反應活性 D C B A E 芳香性 A E B D C 12 下列化合物哪些可以被斐林試劑氧化 A 甲醛 B 苯甲醛 C D 甘露糖 D 蔗糖 E 纖維素 F D 甲基葡萄糖苷 A C 13 排列下列化合物的酸性 A D B C 14 比較下列化合物的沸點 A C B 15 比較下列化合物的沸點 A B C D 17 氨基酸等電點排序 16 作為重氮組分 與苯酚發(fā)生偶合反應的活性大小排序 B A C 命名 D 葡萄糖偶氮苯