2019年高考化學(xué)大二輪專題復(fù)習(xí) 專題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用訓(xùn)練.doc
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2019年高考化學(xué)大二輪專題復(fù)習(xí) 專題14 有機(jī)化合物及其應(yīng)用訓(xùn)練 [考綱要求] 1.有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu):(1)能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式;(2)了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法;(3)了解有機(jī)化合物碳原子的成鍵特征,了解同系物的概念和同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確判斷和書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體);(4)了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán),能正確表示它們的結(jié)構(gòu);(5)了解有機(jī)化合物的分類,并能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡單的有機(jī)化合物;(6)了解有機(jī)化合物的某些性質(zhì)與其結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2.烴及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用:(1)理解烴(烷、烯、炔、芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì),了解它們的主要用途;(2)了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用;(3)了解有機(jī)反應(yīng)的主要類型(如加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)等);(4)了解烴及其衍生物在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用;(5)結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響,關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用問題。 3.糖類、氨基酸和蛋白質(zhì):(1)了解糖類、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用;(2)了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。4.合成高分子化合物:(1)了解合成高分子化合物的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn),能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體;(2)了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn),了解常見高分子材料的合成反應(yīng)及重要應(yīng)用;(3)了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。 考點(diǎn)一 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與同分異構(gòu)現(xiàn)象 近幾年高考中頻頻涉及有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu),碳原子的成鍵特征及同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,題目難度一般較小。復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾點(diǎn): 1.教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征,識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型,會(huì)“分拆”比對結(jié)構(gòu)模板,“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。 (1)明確三類結(jié)構(gòu)模板 結(jié)構(gòu) 正四面體形 平面形 直線形 模板 甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu),最多有3個(gè)原子共平面,鍵角為10928′ 乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面,鍵角為120。苯分子中所有原子(12個(gè))共平面,鍵角為120。甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu),4個(gè)原子共平面,鍵角約為120 乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線,鍵角為180 (2)對照模板定共線、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析:如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面,一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí),則這條直線上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi),同時(shí)要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少)。 2.學(xué)會(huì)等效氫法判斷一元取代物的種類 有機(jī)物分子中,位置等同的氫原子叫等效氫,有多少種等效氫,其一元取代物就有多少種。 等效氫的判斷方法: (1)同一個(gè)碳原子上的氫原子是等效的。 如分子中—CH3上的3個(gè)氫原子。 (2)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。 如分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸,故該分子有兩類等效氫。 3.注意簡單有機(jī)物的二元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 (2) 的二氯代物有三種。 題組一 選主體,細(xì)審題,突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1.下列關(guān)于的說法正確的是( ) A.所有原子都在同一平面上 B.最多只能有9個(gè)碳原子在同一平面上 C.有7個(gè)碳原子可能在同一直線上 D.最多有5個(gè)碳原子在同一直線上 答案 D 解析 此有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)以苯的結(jié)構(gòu)為中心,首先聯(lián)想苯分子是6個(gè)碳原子與6個(gè)氫原子在同一平面上,一條直線上有兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氫原子;其次根據(jù)乙烯的平面結(jié)構(gòu)與甲烷的正四面體結(jié)構(gòu);最后根據(jù)共價(jià)單鍵可以旋轉(zhuǎn),乙烯平面可以與苯平面重合,從而推出最多有11個(gè)碳原子在同一平面上,最多有5個(gè)碳原子在同一直線上。 2.下列說法正確的是( ) A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 C.所有碳原子一定在同一平面上 D.至少有16個(gè)原子共平面 答案 D 解析 A項(xiàng),直鏈烴是鋸齒形的,錯(cuò)誤;B項(xiàng),CH3—CH===CH2中甲基上至少有一個(gè)氫不和它們共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因?yàn)榄h(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所以所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子中在同一條直線上的原子有8個(gè)(),再加上其中一個(gè)苯環(huán)上的8個(gè)原子,所以至少有16個(gè)原子共平面。 1.選準(zhǔn)主體 通常運(yùn)用的基本結(jié)構(gòu)類型包括:甲烷、乙烯、乙炔、苯。凡是出現(xiàn)碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共平面問題,通常都以乙烯的分子結(jié)構(gòu)作為主體;凡是出現(xiàn)碳碳三鍵結(jié)構(gòu)形式的原子共直線問題,通常都以乙炔的分子結(jié)構(gòu)作為主體;若分子結(jié)構(gòu)中既未出現(xiàn)碳碳雙鍵,又未出現(xiàn)碳碳三鍵,而只出現(xiàn)苯環(huán)和烷基,當(dāng)烷基中所含的碳原子數(shù)大于1時(shí),以甲烷的分子結(jié)構(gòu)作為主體;當(dāng)苯環(huán)上只有甲基時(shí),則以苯環(huán)的分子結(jié)構(gòu)作為主體。在審題時(shí)需注意題干說的是碳原子還是所有原子(包括氫原子等)。 2.注意審題 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞:“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“共面”、“共線”等,以免出錯(cuò)。 題組二 判類型,找關(guān)聯(lián),巧判同分異構(gòu)體 3.正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)不是同分異構(gòu)體() (xx天津理綜,4A) (2)乙醇與乙醛互為同分異構(gòu)體() (xx福建理綜,7C) (3) 互為同分異構(gòu)體() (xx山東理綜,11D) (4)做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體() (xx廣東理綜,7B) (5)戊烷(C5H12)有兩種同分異構(gòu)體() (xx福建理綜,7B) (6)氰酸銨(NH4OCN)與尿素[CO(NH2)2]互為同分異構(gòu)體(√) (xx上海,2C) 4.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ,7)下列化合物中同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案 A 解析 A項(xiàng),戊烷有3種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B項(xiàng),戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8種結(jié)構(gòu),則戊醇也有8種結(jié)構(gòu),屬于醚的還有6種;C項(xiàng),戊烯的分子式為C5H10,屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有5種:CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、,屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體有5種:、、、、;D項(xiàng),乙酸乙酯的分子式為C4H8O2,其同分異構(gòu)體有6種:HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 5.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,8)四聯(lián)苯的一氯代物有( ) A.3種 B.4種 C.5種 D.6種 答案 C 解析 推斷有機(jī)物一氯代物的種數(shù)需要找中心對稱軸,四聯(lián)苯是具有兩條對稱軸的物質(zhì),即,在其中的一部分上有幾種不同的氫原子(包括對稱軸上的氫原子),就有幾種一氯代物,四聯(lián)苯有5種不同的氫原子,故有5種一氯代物。 6.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ,12)分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有( ) A.15種 B.28種 C.32種 D.40種 答案 D 解析 從有機(jī)化學(xué)反應(yīng)判斷酸、醇種類,結(jié)合數(shù)學(xué)思維解決問題。由分子式C5H10O2分析酯類:HCOO—類酯,醇為4個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有4種;CH3COO—類酯,醇為3個(gè)C原子的醇,同分異構(gòu)體有2種;CH3CH2COO—類酯,醇為乙醇;CH3CH2CH2COO—類酯,其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和異丙基)2種,醇為甲醇;故羧酸有5種,醇有8種。從5種羧酸中任取一種,8種醇中任取一種反應(yīng)生成酯,共有58=40種。 1.由烴基突破鹵代烴、醇、醛、羧酸的同分異構(gòu)體 (1)—C3H7有2種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有兩種;醛、羧酸各有一種。 (2)—C4H9有4種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有4種;醛、羧酸各有2種。 (3)—C5H11有8種,則相應(yīng)的鹵代烴、醇各有8種;醛、羧酸各有4種。 注意 判斷醛或羧酸的同分異構(gòu)體,直接把端基上碳原子變成醛基或羧基即可。 2.了解同分異構(gòu)體的種類 (1)碳鏈異構(gòu):如正丁烷和異丁烷。 (2)位置異構(gòu):如1丙醇和2丙醇。 (3)官能團(tuán)異構(gòu):如①醇和醚;②羧酸和酯。 3.掌握同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律 具有官能團(tuán)的有機(jī)物,一般書寫順序?yàn)楣倌軋F(tuán)類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu),一一考慮,避免重寫和漏寫。 考點(diǎn)二 有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) (1)烷烴結(jié)構(gòu)、性質(zhì)巧區(qū)分 ①必須掌握飽和烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):a.一般碳原子連接成鏈狀,但不是直線形;b.碳原子跟碳原子之間以單鍵連接;c.碳原子其余的價(jià)鍵全部被氫原子飽和。 ②必須掌握烷烴的性質(zhì):a.含碳原子個(gè)數(shù)越多的烷烴,熔、沸點(diǎn)越高;常溫下,一般碳原子個(gè)數(shù)為1~4的烷烴是氣體,碳原子個(gè)數(shù)為5~16的烷烴是液體,碳原子個(gè)數(shù)大于16的烷烴是固體;b.含碳原子個(gè)數(shù)相同的烷烴,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越低;c.烷烴的化學(xué)性質(zhì)與甲烷相似,除能發(fā)生燃燒和取代反應(yīng)外,與酸、堿和其他氧化劑一般不反應(yīng)。 (2)不飽和烴性質(zhì)對比一覽表 烯烴、炔烴 芳香烴 加成 反應(yīng) X2(混合即可)、H2(催化劑)、HX(催化劑)、H2O(催化劑、加熱)(X=Cl、Br,下同) H2(催化劑、加熱) 取代反應(yīng) X2(Fe)、濃HNO3(濃硫酸、加熱) 氧化反應(yīng) 使酸性KMnO4溶液褪色;其中R—CH===CH2、R—C≡CH會(huì)被氧化成R—COOH 苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上必須連有氫原子)可使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應(yīng) 在催化劑存在下生成高分子化合物 2. 官能團(tuán)與有機(jī)化合物的性質(zhì) 類別 通式 官能團(tuán) 代表物 分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 鹵代烴 一鹵代烴:R—X多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm 鹵原子—X C2H5Br(Mr:109) 鹵素原子直接與烴基結(jié)合β碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),且有幾種H生成幾種烯 (1)與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇 (2)與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯 醇 一元醇:R—OH飽和多元醇:CnH2n+2Om 醇羥基—OH CH3OH(Mr:32) C2H5OH(Mr:46) 羥基直接與鏈烴基結(jié)合,O—H及C—O均有極性 β碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng);有幾種H就生成幾種烯α碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化 (1)跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2 (2)跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴 (3)脫水反應(yīng): 乙醇 (4)催化氧化為醛或酮 (5)一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯 醚 R—O—R C2H5O C2H5(Mr:74) C—O鍵有極性 性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng) 酚 酚羥基—OH —OH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離 (1)弱酸性 (2)與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀 (3)遇FeCl3呈紫色 (4)易被氧化 醛 (1)與H2加成為醇 (2)被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸 酮 (1)與H2加成為醇 (2)不能被氧化劑氧化為羧酸 羧酸 (1)具有酸的通性 (2)酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成 (3)能與含—NH2的物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵) 酯 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 (1)發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇 (2)也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基—NH2 羧基—COOH H2NCH2COOH(Mr:75) —NH2能以配位鍵結(jié)合H+;—COOH能部分電離出H+ 蛋白質(zhì) 結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可用通式表示 酶 多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu) (1)兩性 (2)水解 (3)變性(記條件) (4)顏色反應(yīng)(鑒別)(生物催化劑) (5)灼燒分解 糖 多數(shù)可用下列通式表示:Cn(H2O)m 羥基—OH 醛基—CHO 葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5)n 纖維素 [C6H7O2(OH)3]n 多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物 (1)氧化反應(yīng)(鑒別)(還原性糖) (2)加氫還原 (3)酯化反應(yīng) (4)多糖水解 (5)葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇 油脂 酯基中的碳氧單鍵易斷裂 烴基中碳碳雙鍵能加成 (1)水解反應(yīng)(堿中稱皂化反應(yīng)) (2)硬化反應(yīng) 題組一 有機(jī)反應(yīng)類型的判斷 1.正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl與CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl均為取代反應(yīng)() (xx山東理綜,7A) (2)由油脂得到甘油與由淀粉得到葡萄糖,均發(fā)生了水解反應(yīng)(√) (xx山東理綜,7B) (3)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng),且產(chǎn)物相同() (xx北京理綜,10D) (4)糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)() (xx福建理綜,7D) (5)聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)() (xx山東理綜,7A) (6)乙醇不能發(fā)生取代反應(yīng)() (xx福建理綜,7A) (7)甲烷和Cl2的反應(yīng)與乙烯和Br2的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型的反應(yīng)() (xx山東理綜,10B) (8)在濃硫酸存在下,苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(√) (2011福建理綜,8D) 2.下列反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是( ) ①CH3CH===CH2+Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O ③CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ④C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 答案 B 解析 反應(yīng)①是由雙鍵變?yōu)閱捂I,故屬于加成反應(yīng);反應(yīng)②是生成了碳碳雙鍵,故屬于消去反應(yīng);反應(yīng)③是酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng);反應(yīng)④是—NO2取代了苯環(huán)上的一個(gè)氫原子,也屬于取代反應(yīng)。故B正確。 題組二 有機(jī)物的組成、官能團(tuán)與性質(zhì) 3.正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1) 均能與溴水反應(yīng)(√) (xx天津理綜,4C) (2)乙烯可作水果的催熟劑(√) (xx四川理綜,1A) (3)福爾馬林可作食品保鮮劑() (xx四川理綜,1C) (4)葡萄糖、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物() (xx四川理綜,2D) (5)煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類() (xx廣東理綜,7C) (6)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì),豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸() (xx廣東理綜,7D) (7)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖(√) (xx浙江理綜,10C) (8)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵() (xx福建理綜,7C) (9)將一小塊Na放入無水乙醇中,產(chǎn)生氣泡,因此Na能置換出醇羥基中的氫(√) (xx廣東理綜,23C) (10)苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷(√) (xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,8B) (11)乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2二溴乙烷(√) (xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,8C) (12)甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯() (xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,8D) (13)利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過程(√) (xx山東理綜,7D) (14)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液,都出現(xiàn)沉淀,表明二者均可使蛋白質(zhì)變性() (xx浙江理綜,8D) (15)煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料() (xx山東理綜,7B) (16)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料() (xx山東理綜,7C) (17)纖維素在人體內(nèi)可水解為葡萄糖,故可作人類的營養(yǎng)物質(zhì)() (xx天津理綜,2C) 4.( xx海南,7改編)下列有關(guān)物質(zhì)水解的說法正確的是( ) A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多肽 B.淀粉水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖 C.纖維素不能水解成葡萄糖 D.油脂水解產(chǎn)物之一是高級(jí)脂肪酸 答案 B 解析 A項(xiàng),蛋白質(zhì)先水解成多肽,多肽再水解成最終產(chǎn)物氨基酸,故蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是各種氨基酸,錯(cuò)誤;B項(xiàng),淀粉在酸的催化作用下能發(fā)生水解,淀粉的水解過程:先生成分子量較小的糊精(淀粉不完全水解的產(chǎn)物),糊精繼續(xù)水解生成麥芽糖,最終水解產(chǎn)物是葡萄糖,正確;C項(xiàng),纖維素屬于多糖,水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖,錯(cuò)誤;D項(xiàng),油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油形成的酯,在酸性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸與甘油,在堿性條件下,完全水解生成高級(jí)脂肪酸鹽(肥皂)與甘油,錯(cuò)誤。 5.(xx山東理綜,11)蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為,下列說法正確的是( ) A.蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種 B.1 mol蘋果酸可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng) C.1 mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1 mol H2 D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體 答案 A 解析 A項(xiàng),由蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可知,含有羥基和羧基兩種官能團(tuán),兩者都能發(fā)生酯化反應(yīng),該選項(xiàng)正確;B項(xiàng),蘋果酸中只有羧基能與NaOH反應(yīng),故1 mol蘋果酸只能與2 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng),該選項(xiàng)錯(cuò)誤;C項(xiàng),羧基和羥基都能與Na反應(yīng)放出H2,故1 mol蘋果酸能與3 mol Na反應(yīng)生成1.5 mol H2,該選項(xiàng)錯(cuò)誤;D項(xiàng),此結(jié)構(gòu)簡式與題干中的結(jié)構(gòu)簡式表示的是同一種物質(zhì),該選項(xiàng)錯(cuò)誤。 題組三 有機(jī)物的鑒別、分離、提純與制備 6.正誤判斷,正確的劃“√”,錯(cuò)誤的劃“” (1)乙醇可用纖維素的水解產(chǎn)物或乙烯通過加成反應(yīng)制取(√) (xx福建理綜,7AB) (2)乙醇通過取代反應(yīng)可制取乙酸乙酯(√) (xx福建理綜,7D) (3)乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以區(qū)別(√) (xx福建理綜,7A) (4)葡萄中的花青素在堿性環(huán)境下顯藍(lán)色,故可用蘇打粉檢驗(yàn)假紅酒(√) (xx天津理綜,2D) (5)苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55~60 ℃反應(yīng)生成硝基苯(√) (xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,8A) (6)用乙醇和濃H2SO4制備乙烯時(shí),可用水浴加熱控制反應(yīng)的溫度() (xx浙江理綜,8B) (7)因?yàn)橐宜嵋阴ズ鸵掖嫉拿芏炔煌杂梅忠旱姆椒ǚ蛛x乙酸乙酯和乙醇() (xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ,13B改編) (8)因?yàn)槎〈寂c乙醚的沸點(diǎn)相差較大,所以用蒸餾的方法除去丁醇中的乙醚(√) (xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ,13D改編) 7.(xx北京理綜,12)用下圖所示裝置檢驗(yàn)乙烯時(shí)不需要除雜的是( ) 乙烯的制備 試劑X 試劑Y A CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br與NaOH乙醇溶液共熱 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH與濃H2SO4加熱至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH與濃H2SO4加熱至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 答案 B 解析 題目中共給出了兩種制備乙烯的方法,利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì)。利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有二氧化硫、二氧化碳、水蒸氣等雜質(zhì)。弄清楚了雜質(zhì),再考慮雜質(zhì)對乙烯檢驗(yàn)有無影響,若無影響便不需要除雜。 A項(xiàng)利用溴乙烷和氫氧化鈉的乙醇溶液制備乙烯時(shí),乙烯中可能混有溴乙烷、乙醇、水蒸氣等雜質(zhì),乙醇也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,因此在檢驗(yàn)乙烯時(shí),應(yīng)先將氣體通入水中以除去乙醇,防止其對乙烯檢驗(yàn)的干擾。B項(xiàng)溴乙烷、乙醇、水蒸氣都不能使溴的四氯化碳溶液褪色,因此對乙烯的檢驗(yàn)沒有影響,故可以不除雜質(zhì)。C項(xiàng)利用乙醇與濃硫酸共熱制備乙烯時(shí),乙烯中混有的二氧化硫也能使高錳酸鉀酸性溶液褪色,故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。D項(xiàng)二氧化硫也能使溴的四氯化碳溶液褪色,故檢驗(yàn)乙烯前必須將二氧化硫除去。 8.(xx重慶理綜,4)按以下實(shí)驗(yàn)方案可以從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。 下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.步驟(1)需要過濾裝置 B.步驟(2)需要用到分液漏斗 C.步驟(3)需要用到坩堝 D.步驟(4)需要蒸餾裝置 答案 C 解析 A項(xiàng),步驟(1),由于得到不溶性物質(zhì),所以應(yīng)采取過濾的方法,正確;B項(xiàng),步驟(2),由于得到有機(jī)層和水層,所以應(yīng)用分液漏斗分離,正確;C項(xiàng),從水溶液中獲得固體,應(yīng)采取蒸發(fā)結(jié)晶或濃縮冷卻結(jié)晶的方法,應(yīng)用蒸發(fā)皿,錯(cuò)誤;D項(xiàng),從有機(jī)層中獲得甲苯,應(yīng)根據(jù)沸點(diǎn)不同,采用蒸餾裝置,正確。 1.辨別材料,分析纖維 (1)棉花、羊毛、蠶絲、天然橡膠屬于天然有機(jī)高分子材料,塑料、合成纖維、合成橡膠屬于合成有機(jī)高分子材料,高分子分離膜屬于新型有機(jī)高分子材料。 (2)纖維分為天然纖維和化學(xué)纖維,棉、麻、絲、毛屬于天然纖維,人造棉、人造絲、錦綸、腈綸屬于化學(xué)纖維,其中人造棉、人造絲又屬于人造纖維,而錦綸、腈綸屬于合成纖維。 2.反應(yīng)條件,對比歸納 由已知有機(jī)物生成a、b等產(chǎn)物的反應(yīng)條件。 (1)BrCH2CH2CH2OH: ①CH2===CHCH2OH NaOH、醇,加熱; ②BrCH2CH===CH2 濃H2SO4,加熱。 (3)CH2===CHCH2OH: ①BrCH2CHBrCH2OH 溴水; ②CH2===CHCHO Cu,加熱; ③CH2===CHCH2OOCCH3 濃H2SO4,加熱; (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK KOH溶液,加熱; ②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4,加熱。 3.糖類水解產(chǎn)物判斷 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水浴)加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷。 考點(diǎn)三 有機(jī)物的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型 1.取代反應(yīng) 有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)叫取代反應(yīng)。 (1)酯化反應(yīng):醇、酸(包括有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸) (2)水解反應(yīng):鹵代烴、酯、油脂、糖類、蛋白質(zhì),水解條件應(yīng)區(qū)分清楚。如:鹵代烴——強(qiáng)堿的水溶液;糖類——強(qiáng)酸溶液;酯——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);油脂——無機(jī)酸或堿(堿性條件水解反應(yīng)趨于完全);蛋白質(zhì)——酸、堿、酶。 C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH 蛋白質(zhì)+水多種氨基酸 (3)硝化(磺化)反應(yīng):苯、苯的同系物、苯酚。 (4)鹵代反應(yīng):烷烴、苯、苯的同系物、苯酚、醇、飽和鹵代烴等。 特點(diǎn):每取代一個(gè)氫原子,消耗一個(gè)鹵素分子,同時(shí)生成一個(gè)鹵化氫分子。 (5)其他:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 2.加成反應(yīng) 有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應(yīng);苯與氫氣的反應(yīng)等。 3.氧化反應(yīng) (1)與O2反應(yīng) ①點(diǎn)燃:有機(jī)物燃燒的反應(yīng)都是氧化反應(yīng)。 ②催化氧化:如醇―→醛(屬去氫氧化反應(yīng));醛―→羧酸(屬加氧氧化反應(yīng)) 2C2H2+5O24CO2+2H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O (2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng) 在有機(jī)物中,如:R—CH===CH2、R—C≡CH、ROH(醇羥基)、R—CHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)都屬氧化反應(yīng)。 (3)銀鏡反應(yīng)和使Cu(OH)2轉(zhuǎn)變成Cu2O的反應(yīng) 實(shí)質(zhì)上都是有機(jī)物分子中的醛基(—CHO)加氧轉(zhuǎn)變?yōu)轸然?—COOH)的反應(yīng)。因此凡是含有醛基的物質(zhì)均可發(fā)生上述反應(yīng)(堿性條件)。 含醛基的物質(zhì):醛、甲酸(HCOOH)、甲酸酯(HCOOR)、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖。 4.還原反應(yīng) 主要是加氫還原反應(yīng)。能發(fā)生加氫還原反應(yīng)的物質(zhì)在結(jié)構(gòu)上有共性,即都含有雙鍵或三鍵。如:烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等。 CH3CHO+H2CH3CH2OH 5.消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵(碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。如:鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、共熱;醇消去反應(yīng)條件:濃硫酸加熱(170 ℃)。 滿足條件:①鹵代烴或醇分子中碳原子數(shù)≥2;②鹵代烴或醇分子中與—X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。 C2H5OHCH2===CH2↑+H2O CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH===CH2+KBr+H2O 6.顯色反應(yīng) 含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用呈白色,加熱變黃色。 7.聚合反應(yīng) 含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的烯烴、炔烴加聚,含—OH、—COOH、—NH2官能團(tuán)的物質(zhì)間的縮聚 加聚: 縮聚: 該考點(diǎn)在非選擇題上的命題形式一直是以框圖形式給出,主要考查化學(xué)反應(yīng)方程式的書寫、反應(yīng)類型的判斷、官能團(tuán)的類別、判斷或書寫同分異構(gòu)體。 題組一 有機(jī)物性質(zhì)推斷類 1.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅰ,38)席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路線如下: 已知以下信息: ②1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③D屬于單取代芳烴,其相對分子質(zhì)量為106 ④核磁共振氫譜顯示F苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫 回答下列問題: (1)由A生成B的化學(xué)方程式為_______________________________________________ ________________________________________________________________________, 反應(yīng)類型為________________。 (2)D的化學(xué)名稱是________________,由D生成E的化學(xué)方程式為_________________ ________________________________________________________________________。 (3)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________________________________________ __________。 (4)F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是________________________(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式)。 (5)由苯及化合物C經(jīng)如下步驟可合成N異丙基苯胺: N異丙基苯胺 反應(yīng)條件1所選用的試劑為______________________,反應(yīng)條件2所選用的試劑為______________________。I的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________。 答案 +H2O (5)濃HNO3、濃H2SO4 Fe和稀鹽酸 解析 A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生消去反應(yīng)生成B,1 mol B經(jīng)信息①反應(yīng),生成2 mol C,而C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),所以C屬于酮,C為,從而推知B為,A為。因D屬于單取代芳烴,且相對分子質(zhì)量為106,設(shè)該芳香烴的化學(xué)式為CxHy。則由12x+y=106,經(jīng)討論得x=8,y=10。所以芳香烴D為。由F(C8H11N)核磁共振氫譜中苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以F為,從而推出E為。 (1)A→B的反應(yīng)為 ,該反應(yīng)為消去反應(yīng)。 (2)D為乙苯,D―→E的反應(yīng)為+HNO3+H2O。 (3)根據(jù)C、F的結(jié)構(gòu)簡式及信息⑤得: ,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為 。 (4)含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有: ,共8種,同時(shí) —NH2還可連在—CH3或—CH2—CH3上,—CH3、—CH2—CH3也可連在—NH2上。因此符合條件的同分異構(gòu)體共有19種。其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是 (5)由信息⑤可推知合成N異丙基苯胺的流程為 所以反應(yīng)條件1所選用的試劑為濃HNO3和濃H2SO4混合物,反應(yīng)條件2所選用的試劑為Fe和稀HCl。I的結(jié)構(gòu)簡式為。 2.(xx山東理綜,34)3對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: 已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O (1)遇FeCl3溶液顯紫色且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基的A的同分異構(gòu)體有________種。B中含氧官能團(tuán)的名稱為________。 (2)試劑C可選用下列中的________。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 (3)是E的一種同分異構(gòu)體,該物質(zhì)與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為___________________________________________________________ ____________________________________________________________________________。 (4)E在一定條件下可以生成高聚物F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________ _______________。 答案 (1)3 醛基 (2)bd 解析 新信息中發(fā)生的反應(yīng)是甲醛斷開碳氧雙鍵,乙醛斷開α C—H鍵發(fā)生了加成反應(yīng),后再發(fā)生消去反應(yīng)。由此可知B的結(jié)構(gòu)簡式為,所含官能團(tuán)為醛基和碳碳雙鍵;B→D是—CHO生成了—COOH,D→E是發(fā)生了酯化反應(yīng)。 (1)“遇FeCl3溶液顯紫色”說明含有酚羥基;A中的醛基是不飽和的,故結(jié)構(gòu)中應(yīng)該還含有—CH===CH2,在苯環(huán)上有鄰、間、對3種同分異構(gòu)體。 (2)將—CHO氧化成—COOH的試劑可以是銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液,但不能用酸性KMnO4溶液,它能將碳碳雙鍵也氧化;也不能用溴水,它能與碳碳雙鍵加成。 (3)水解時(shí)消耗 1 mol H2O,生成的酚和羧酸消耗2 mol NaOH的同時(shí)生成2 mol H2O,故反應(yīng)方程式為 (4)E中含有碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加聚反應(yīng)生成。 題組二 有機(jī)物合成題 3.(xx新課標(biāo)全國卷Ⅱ,38)立方烷()具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn),因此合成立方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線: 回答下列問題: (1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________,E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (2)③的反應(yīng)類型為________________,⑤的反應(yīng)類型為________________。 (3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成: 反應(yīng)1的試劑與條件為______________________;反應(yīng)2的化學(xué)方程式為________________ __________________________________________________________________________________________________________________;反應(yīng)3可用的試劑為______________________。 (4)在I的合成路線中,互為同分異構(gòu)體的化合物是________________(填化合物代號(hào))。 (5)I與堿石灰共熱可轉(zhuǎn)化為立方烷。立方烷的核磁共振氫譜中有________個(gè)峰。 (6)立方烷經(jīng)硝化可得到六硝基立方烷,其可能的結(jié)構(gòu)有________種。 答案 (1) (2)取代反應(yīng) 消去反應(yīng) (3)Cl2/光照 O2/Cu(其他合理答案也可) (4)G和H (5)1 (6)3 解析 (1)(2)由流程,及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng),B屬于鹵代物,在堿的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng),生成,故C的結(jié)構(gòu)簡式為,由C→D,按取代反應(yīng)定義可知③為取代反應(yīng);D中含有,可以與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成;由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消去反應(yīng)。(3)化合物A可由合成,合成路線為 ,故反應(yīng)1的試劑與條件為Cl2/光照,反應(yīng)3可用的試劑為O2/Cu(或其他合理答案)。 (4)根據(jù)同分異構(gòu)體的概念,具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體,觀察G與H的結(jié)構(gòu)簡式可知兩者互為同分異構(gòu)體。 (5)立方烷的8個(gè)頂點(diǎn)各有1個(gè)H,完全相同,即只有1種H,故核磁共振氫譜中譜峰個(gè)數(shù)為1。 (6)立方烷中有8個(gè)H,根據(jù)換元法,可知六硝基立方烷的種數(shù)與二硝基立方烷的種數(shù)相同,而二硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)共有3種,如下所示: 故六硝基立方烷可能的結(jié)構(gòu)也有3種。 4.(xx江蘇,17)非諾洛芬是一種治療類風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎的藥物,可通過以下方法合成: 請回答下列問題: (1)非諾洛芬中的含氧官能團(tuán)為________和________(填名稱)。 (2)反應(yīng)①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2,X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。 (3)在上述五步反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的是________(填序號(hào))。 (4)B的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件: Ⅰ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 Ⅱ.分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)。 寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______________________________________________。 (5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。合成路線流程圖示例如下: CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案 (1)醚鍵 羧基 (2) (3)①③④ (4) 解析 (1)—O—為醚鍵、—COOH為羧基。(2)根據(jù)A到的轉(zhuǎn)化,再結(jié)合X的分子式C8H8O2,可推得X的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)第①步—Br被取代,第②步屬于加成或者還原反應(yīng),第③步—OH被取代,第④步—Br被取代,第⑤步酸性條件下—CN轉(zhuǎn)化為—COOH,反應(yīng)方程式:R—CN+3H2O―→R—COOH+NH3H2O,很顯然不屬于取代反應(yīng)。(4)該物質(zhì)與B 互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則說明有酚羥基生成的酯基,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明是甲酸生成的酯,分子中有2個(gè)苯環(huán),且只有6種不同化學(xué)環(huán)境的H原子,則說明該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)非常對稱,因此可推斷該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)上述合成非諾洛芬的流程,采用逆推法,可得到答案。根據(jù)上述第②步反應(yīng),—CHO在NaBH4作用下,生成—CH2OH,根據(jù)上述反應(yīng)第③步可知引入—Br,醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng),得到碳碳雙鍵,再與HBr發(fā)生加成反應(yīng),得到,再經(jīng)過上述第④步反應(yīng),在NaCN作用下生成,最后再發(fā)生上述第⑤步反應(yīng),得到最終的物質(zhì)。 專題突破練 1.下列敘述中正確的是( ) A.通過用氫氣與乙烯加成的方法除去乙烷中含有的少量乙烯 B.乙醇和汽油都是可再生能源,所以要大力發(fā)展“乙醇汽油” C.用水可區(qū)分苯、溴苯和硝基苯 D.一定條件下,用新制的Cu(OH)2懸濁液可區(qū)分葡萄糖和蔗糖 答案 D 解析 A項(xiàng),乙烯和H2反應(yīng)條件困難,且難以控制用量,應(yīng)用通過溴水的方法除去乙烯;B項(xiàng),汽油不是可再生資源;C項(xiàng),用水不能區(qū)分溴苯和硝基苯,它們均在下層。 2.下列說法中正確的是( ) A.甲烷與乙烯共1 mol,完全燃燒后生成的H2O為2 mol B.光照下,異丁烷與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有三種 C.在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D.聚乙烯、蛋白質(zhì)和纖維素都是天然高分子化合物 答案 A 解析 A項(xiàng),CH4、C2H4中均含有4個(gè)H,所以1 mol CH4和C2H4的混合氣體,完全燃燒后生成的H2O為2 mol;B項(xiàng),的一氯代物有兩種;C項(xiàng),CH3CO18OC2H5水解生成的乙醇中含有18O;D項(xiàng),聚乙烯是合成高分子化合物。 3.下列說法正確的是( ) A.糖類、油脂、蛋白質(zhì)在一定條件都能發(fā)生水解反應(yīng) B.苯只能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng) C.棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H2O D.溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯 答案 D 解析 A項(xiàng),糖類中的單糖不能發(fā)生水解反應(yīng);B項(xiàng),苯與H2發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),羊毛是蛋白質(zhì),它燃燒不只生成CO2和H2O;D項(xiàng),溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。 4.下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是( ) A.油脂的種類很多,但它們水解后都一定有一產(chǎn)物相同 B.淀粉、纖維素都屬糖類,它們通式相同,但它們不互為同分異構(gòu)體 C.已知CH4+H2OCH3OH+H2,該反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物是無毒物質(zhì) D.C(CH3)4的二氯代物只有2種 答案 C 解析 A項(xiàng),油脂水解都生成甘油;C項(xiàng),CH3OH有毒;D項(xiàng),的二氯代物只有2種,即2個(gè)—Cl在同一個(gè)甲基上或2個(gè)—Cl在不同甲基上。 5.下列敘述正確的是( ) A.汽油、柴油和植物油都屬于烴 B.乙烯和苯加入溴水中,都能觀察到褪色現(xiàn)象,原因是都發(fā)生了加成反應(yīng) C.乙醇既能被氧化為乙醛也能被氧化為乙酸 D.石油是混合物,通過分餾得到的各種餾分是純凈物 答案 C 解析 A項(xiàng),植物油屬于高級(jí)脂肪酸甘油酯,不屬于烴;B項(xiàng),乙烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng),苯萃取溴水中的溴,二者使溴水褪色原因不同;D項(xiàng),石油分餾得到的各種餾分仍是各種烴的混合物。 6.某工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素,其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵,如單鍵、雙鍵等)。下列對該產(chǎn)品的描述不正確的是( ) A.官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基 B.與CH2===CHCOOCH3互為同分異構(gòu)體 C.能發(fā)生氧化反應(yīng) D.分子中所有原子可能在同一平面 答案 D 解析 該產(chǎn)品結(jié)構(gòu)簡式為。D項(xiàng),因?yàn)楹屑谆?,分子中所有原子不可能共平面? 7.某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為, 有關(guān)該化合物的敘述不正確的是( ) A.該有機(jī)物的分子式為C11H12O2 B.1 mol該物質(zhì)最多能與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.該有機(jī)物能與熱的新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng),生成磚紅色沉淀 D.該有機(jī)物一定條件下,可以發(fā)生取代、氧化、酯化反應(yīng) 答案 C 解析 B項(xiàng),注意—COOH不和H2發(fā)生加成反應(yīng);C項(xiàng),該有機(jī)物中不含醛基官能團(tuán);D項(xiàng),—COOH可以和—OH發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)。 8.下列芳香烴的一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最多的是( ) A.連二苯 B.菲 C.蒽 D.連三苯 答案 B 解析 A項(xiàng)共3種;B項(xiàng)共5種;C項(xiàng)共3種;D項(xiàng)共4種。 9.(xx重慶理綜,5)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其結(jié)構(gòu)簡式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食素與下列某試劑充分反應(yīng),所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加,則該試劑是( ) A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2 答案 A 解析 根據(jù)該拒食素的結(jié)構(gòu)簡式確定其性質(zhì),進(jìn)而確定其與不同試劑反應(yīng)后產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)。有機(jī)物中的碳碳雙鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng),使官能團(tuán)數(shù)目由3個(gè)增加為4個(gè),選項(xiàng)A正確;有機(jī)物中的醛基被銀氨溶液氧化為—COOH,官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)B不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵與HBr發(fā)生加成反應(yīng),但官能團(tuán)數(shù)目不變,選項(xiàng)C不正確;有機(jī)物中的碳碳雙鍵、醛基與H2發(fā)生加成反應(yīng),官能團(tuán)數(shù)目減少,選項(xiàng)D不正確。 10.(xx大綱全國卷,12)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物,其分子式為C8H8O3,遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式是( ) 答案 A 解析 遇FeCl3溶液顯特征顏色,說明該物質(zhì)含有酚羥基,B項(xiàng)錯(cuò)誤;能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則說明有—CHO或者是甲酸某酯,故A項(xiàng)正確,C項(xiàng)錯(cuò)誤;而D項(xiàng)中,其分子式為C8H6O3,與題意不符,故D項(xiàng)錯(cuò)誤。 11.(xx四川理綜,10)A是一種有機(jī)合成中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為 A的合成路線如下圖,其中B~H分別代表一種有機(jī)物。 已知: R、R′代表烴基。 請回答下列問題: (1)A中碳原子的雜化軌道類型有________;A的名稱(系統(tǒng)命名)是______;第⑧步反應(yīng)的類型是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________________________。 (3)C物質(zhì)與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng),其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________________________________。 (4)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________。 (5)寫出含有六元環(huán),且一氯取代物只有2種(不考慮立體異構(gòu))的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:________________________________________________________________________。 答案 (1)sp2、sp3 3,4二乙基2,4己二烯 消去反應(yīng) (2)CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O (5) 解析 由B的分子式可知B為乙醇,結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH,反應(yīng)①為醇與HBr的取代反應(yīng);E與C2H5MgBr反應(yīng),則E為酯,D為酸,D為C經(jīng)過兩步氧化反應(yīng)制得,則C為乙二醇,其結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2OH,故D為乙二酸,其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCOOH,E為1分子乙二酸與2分子甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)所得產(chǎn)物,故E的結(jié)構(gòu)簡式為H3COOCCOOCH3,類比原題中的“已知”可知反應(yīng)⑥生成的G的結(jié)構(gòu)簡式為 G經(jīng)水解反應(yīng)⑦生成的H的結(jié)構(gòu)簡式為 H經(jīng)消去反應(yīng)⑧后生成A。(1)A分子中—CH3和—CH2—中的C原子都采用sp3雜化,碳碳雙鍵中的C原子采用sp2雜化;A分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵,為二烯烴,故其系統(tǒng)命名為3,4二乙基2,4己二?。坏冖嗖椒磻?yīng)為醇的消去反應(yīng)。(2)第①步反應(yīng)為醇與HBr的取代反應(yīng),在反應(yīng)過程中HBr中的Br原子取代了醇分子中的羥基而生成溴代烴,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+HBr―→CH3CH2Br+H2O。 (3)乙二醇與CH2===C(CH3)COOH按物質(zhì)的量之比1∶1 反應(yīng)時(shí),乙二醇分子中只反應(yīng)掉一個(gè)羥基,生成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH,該分子經(jīng)加聚反應(yīng)后得到 (4)類比原題中“已知”信息就可寫出H3COOCCOOCH3與CH3CH2MgBr反應(yīng)的化學(xué)方程式。(5)A分子中共有10個(gè)C原子,當(dāng)其同分異構(gòu)體中含有六元環(huán),且一氯代物只有2種時(shí),要求分子中不只含有1個(gè)六元環(huán),否則除六元環(huán)外碳原子上的一氯代物就不止2種,故分子中可以有3個(gè)六元環(huán)和兩個(gè)甲基,且兩個(gè)甲基處于六元環(huán)中對位C原子上。 12.(xx四川理綜,10)有機(jī)化合物G是合成維生素類藥物的中間體,其結(jié)構(gòu)簡式為: G的合成路線如下: 其中A—F分別代表一種有機(jī)化合物,合成路線中部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去。 已知: 請回答下列問題: (1)G的分子式是____________;G中官能團(tuán)的名稱是________。 (2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_____________________________________________。 (3)B的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。 (4)第②~⑥步反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有________(填步驟編號(hào))。 (5)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是_________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________ ________________________________________________。 ①只含一種官能團(tuán);②鏈狀結(jié)構(gòu)且無—O—O—;③核磁共振氫譜只有2種峰。 答案 (1)C6H10O3 羥基、酯基 (3)2甲基1丙醇 (4)②⑤ (6)CH3COOCH2CH2OOCCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3 CH3OOCCH2CH2COOCH3 解析 根據(jù)所給信息采用正推、逆推結(jié)合的方法推出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,再寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。 根據(jù)圖中流程,①為烯烴的加成反應(yīng),②為鹵代烴的水解反應(yīng),③為醇的氧化反應(yīng),且只有含—CH2OH基團(tuán)的醇才能被氧化成醛,故A、B的結(jié)構(gòu)簡式分別為;結(jié)合題目的已知可得出,反應(yīng)④應(yīng)為醛與醛的加成反應(yīng),根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式逆推F應(yīng)為E為D為 則C為 OHCCOOCH2CH3。(1)G的分子式為C6H10O3,含有羥基和酯基。(2)反應(yīng)①為加成反應(yīng),化學(xué)方程式為 (3)名稱為2甲基1丙醇。(4)②為鹵代烴的水解反應(yīng)、⑤為酯基的水解反應(yīng),②⑤為取代反應(yīng)。(5)反應(yīng)④為 (6)E的分子式為C6H10O4,其滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 13.(xx廣東理綜,30)不飽和酯類化合物在藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列化合物Ⅰ的說法,正確的是________。 A.遇FeCl3溶液可能顯紫色 B.可發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) C.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) D.1 mol化合物Ⅰ最多能與2 mol NaOH反應(yīng) (2)反應(yīng)①是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法: 化合物Ⅱ的分子式為________________,1 mol化合物Ⅱ能與________mol H2恰好完全反應(yīng)生成飽和烴類化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分別通過消去反應(yīng)獲得,但只有Ⅲ能與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2,Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為________________(寫1種);由Ⅳ生成Ⅱ的反應(yīng)條件為________________。 (4)聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡式為________________。利用類似反應(yīng)①的方法,僅以乙烯為有機(jī)物原料合成該單體,涉及的反應(yīng)方程式為_________________________________________- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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