2018-2019版高中化學 第3章 重要的有機化合物 第4節(jié) 塑料 橡膠 纖維 第1課時 有機高分子化合物學案 魯科版必修2.doc

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第1課時　有機高分子化合物 一、有機高分子化合物 1．概念 相對分子質(zhì)量很大的有機物叫有機高分子化合物，簡稱高分子或聚合物。 2．結(jié)構特點 (1)有機高分子化合物通常由簡單的結(jié)構單元重復連接而成，如CH2—CH2中的結(jié)構單元是—CH2—CH2—，n是結(jié)構單元重復的次數(shù)。 (2)由于連接的方式不同，又可分為兩種結(jié)構——線型(鏈狀)和體型(網(wǎng)狀)結(jié)構。 ①線型結(jié)構：高分子中的結(jié)構單元連接成長鏈。具有線型結(jié)構的高分子，可以帶支鏈，也可以不帶支鏈，如聚乙烯CH2—CH2、聚丙烯等。 ②體型結(jié)構：高分子鏈上如果有能起反應的原子或原子團，當這些原子或原子團發(fā)生反應時，高分子鏈之間將形成化學鍵，產(chǎn)生一定的交聯(lián)形成網(wǎng)狀結(jié)構，這就是高分子的體型結(jié)構，如酚醛塑料(俗稱電木)等。 3．有機高分子化合物的基本性質(zhì) (1)溶解性：線型高分子化合物可溶解在適當?shù)娜軇┲?，但溶解速率較慢，最后形成均勻的高分子溶液；體型高分子化合物不溶于任何溶劑，長期浸泡在溶劑中只能發(fā)生一定程度的溶脹。 (2)熱塑性和熱固性：線型高分子化合物具有熱塑性，在一定溫度范圍內(nèi)可軟化、熔化，冷卻又可硬化。體型高分子化合物具有熱固性，加工成型后受熱不能熔化。 (3)強度：有機高分子化合物材料通常都有較大或很大的強度。 (4)電絕緣性：高分子化合物中的原子是以共價鍵結(jié)合的，一般不導電，是很好的絕緣材料。 例1　(2017咸陽期末)下列關于高分子化合物的組成、結(jié)構、性質(zhì)的說法錯誤的是(　　) ①高分子化合物的相對分子質(zhì)量都很大 ②純凈的淀粉屬于純凈物 ③有機高分子的結(jié)構分為線型結(jié)構和體型結(jié)構 ④線型高分子具有熱固性 ⑤高分子材料一般不易燃燒 A．④⑤ B．①③ C．②⑤ D．②④⑤ 答案　D 解析　淀粉是高分子化合物，屬于混合物；線型高分子化合物的鏈與鏈之間未形成化學鍵，僅以分子間作用力相結(jié)合，故受熱易熔化，具有熱塑性；有機高分子化合物一般易燃燒。 易錯警示 高分子化合物一般是混合物。 例2　某有機高分子化合物的部分結(jié)構如下： 下列說法不正確的是(　　) A．聚合物的鏈節(jié)是 B．聚合物的分子式是C3H3Cl3 C．聚合物的單體是CHCl==CHCl D．若n為聚合度，則其相對分子質(zhì)量為97n 答案　B 解析　聚合物的單體的分子式為C2H2Cl2，聚合物應為CHCl—CHCl，則其相對分子質(zhì)量為97n。 例3　現(xiàn)在有兩種高聚物A和B，A能溶于氯仿等有機溶劑，并能在加熱到一定溫度時熔融成黏稠狀的液體，B不溶于任何溶劑，加熱不會變軟或熔融，則下列敘述中不正確的是(　　) A．高聚物A可能具有彈性，而高聚物B一定沒有彈性 B．高聚物A一定是線型高分子材料 C．高聚物A一定是體型高分子材料 D．高聚物B一定是體型高分子材料 答案　C 解析　由于線型高分子材料具有熱塑性，加熱時會變軟、流動，能溶于適當?shù)挠袡C溶劑中，而體型高分子材料具有熱固性，受熱不會變軟，只能被徹底裂解，且不溶于有機溶劑，只能有一定程度的溶脹，C項不正確。 規(guī)律總結(jié)——線型高分子化合物與體型高分子化合物的區(qū)別 結(jié)構特點 線型結(jié)構 體型(網(wǎng)狀)結(jié)構 基本性質(zhì) 溶解性 有機溶劑 緩慢溶解 只溶脹，不溶解 水 不溶 不溶 性質(zhì) 熱塑性 熱固性 電絕緣性 好 好 可燃性 一般易燃燒 一般不易燃燒 二、聚合反應 1．加聚反應：由相對分子質(zhì)量小的化合物生成相對分子質(zhì)量很大的有機高分子化合物的反應叫聚合反應。由不飽和的小分子相互加成的聚合反應，叫加成聚合反應，簡稱加聚反應。 2．聚合反應中的單體、鏈節(jié)和聚合度： 單體 鏈節(jié) 聚合度 定義 能合成高分子化合物的小分子物質(zhì) 高分子化合物中的重復結(jié)構單元 鏈節(jié)的重復次數(shù) 實例(聚乙烯) CH2==CH2 —CH2—CH2— n 3.寫出下列物質(zhì)發(fā)生加聚反應的生成物： (1)氯乙烯的加聚：； (2)苯乙烯的加聚： ； (3)四氟乙烯的加聚：nCF2==CH2CF2—CF2。 特別提示　 寫高聚物時要注意，原來的主鏈不一定是結(jié)構單元中的主鏈，如聚丙烯不能寫成CH3CHCH2，應該是。 (1)加聚反應的特點 ①反應物特征——含有不飽和鍵。 ②產(chǎn)物特征——高分子化合物與反應物具有相同的化學組成。 ③反應特征——沒有小分子化合物生成。 (2)加聚反應方程式的書寫 ①在加聚反應中，不飽和的碳原子作為端點相互連接成長鏈，而飽和的碳原子作為支鏈。 ②含雙鍵的化合物發(fā)生加聚反應時類似于乙烯的加聚反應，可理解為乙烯中的氫原子被其他原子或原子團代替后而發(fā)生加聚反應。 例4　CH2==CH2與CH2==CHCH2CH3按1∶1(物質(zhì)的量之比)聚合時生成高聚物，其結(jié)構簡式可能是(　　) A． B． C．CH2—CH2—CH==CH—CH2—CH2 D．CH2(CH2)4CH2 答案　B 解析　書寫聚合產(chǎn)物的結(jié)構簡式時，先將小分子中的雙鍵打開變?yōu)椤狢H2—CH2—和，然后將其連接在一起即為一個結(jié)構單元，其結(jié)構簡式為或。 規(guī)律總結(jié)——加聚反應的類型 (1)單烯烴的加聚 規(guī)律：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面。如丙烯的聚合：nCH3—CH==CH2。 (2)二烯烴的加聚 規(guī)律：單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，n寫后面。 如：nCH2==CH—CH==CH2 CH2—CH==CH—CH2。 (3)幾種單體間的共聚 規(guī)律：雙鍵打開，中間相連，添上括號，n寫后面。 如：nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3 或。 例5　丁苯橡膠的結(jié)構簡式為 寫出形成丁苯橡膠的各單體的結(jié)構簡式：___________________、________________、____________________(可不填滿，也可補充)。 答案　CH2==CH—CH==CH2　 解析　方法一：從結(jié)構單元的一端開始，利用彎箭頭將鍵轉(zhuǎn)移——箭尾處去掉一鍵，箭頭處形成一鍵，可得單體。 方法二：二四分段法：選定聚合物的結(jié)構單元，從一側(cè)開始分段，如果在結(jié)構單元的主鏈上遇到，可將4個C分為一段，其余則2個C為一段，從段的連接處斷開，形成碳碳雙鍵，可得單體。如： 于是得到單體：CH2==CH—CH==CH2、。 規(guī)律總結(jié)——加聚反應產(chǎn)物單體的判斷 (1)鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)，高聚物的單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。 如，其單體是。 (2)鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵，高聚物的單體為兩種，在正中央畫線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。 如的單體為CH3—CH==CH2和CH2==CH2。 (3)鏈節(jié)主鏈中只有碳原子且存在碳碳雙鍵結(jié)構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳。”畫線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。 如的單體是。 1．下列物質(zhì)：①甲烷　②乙醇?、垡宜帷、苡椭、萜咸烟恰、薜矸邸、叩鞍踪|(zhì)　⑧聚乙烯，其中屬于有機高分子化合物的是(　　) A．⑥⑦⑧ B．①②③④⑤ C．④⑥⑦⑧ D．全部 答案　A 2．聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。聚丙烯酸酯的結(jié)構簡式可表示為，它由丙烯酸酯加聚得到。下列關于聚丙烯酸酯的說法不正確的是(　　) A．屬于高分子化合物 B．結(jié)構單元為—CH2—CH— C．合成它的小分子為CH2==CH—COOR D．n為結(jié)構單元重復的次數(shù) 答案　B 解析　其單體為CH2==CH—COOR，結(jié)構單元為。 3．國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯(CF2==CF2)與乙烯的共聚物，四氟乙烯(CF2==CF2)也可與六氟丙烯(CF3—CF==CF2)共聚成聚全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是(　　) A．ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應均為加聚反應 C．聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構簡式可能為 　CF2—CF2—CF2—CF2—CF2 D．四氟乙烯能發(fā)生加成反應 答案　C 解析　ETFE為四氟乙烯與乙烯的共聚物，結(jié)構簡式為CH2—CH2—CF2—CF2 ，A正確；四氟乙烯(CF2==CF2)與六氟丙烯(CF2==CF—CF3)共聚生成的聚全氟乙丙烯應帶有支鏈—CF3，B正確，C錯誤；四氟乙烯中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，D正確。 4．下列關于乙烯、聚乙烯的說法錯誤的是(　　) A．等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的量相等 B．乙烯生成聚乙烯的反應是乙烯分子互相加成的反應，一噸乙烯完全反應可生成一噸聚乙烯 C．聚乙烯可使溴水退色 D．聚乙烯沒有固定的熔點 答案　C 解析　乙烯通過加聚反應制得聚乙烯，此過程中無原子損失，即生成物的質(zhì)量等于反應物的質(zhì)量；聚乙烯的分子結(jié)構中不含雙鍵，故不能使溴水退色；聚乙烯為混合物，沒有固定的熔點；乙烯和聚乙烯的最簡式相同，等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同，則完全燃燒生成的CO2的量相等。 5．異戊二烯()和苯乙烯()按物質(zhì)的量比為1∶1發(fā)生加聚反應，該加聚產(chǎn)物的結(jié)構簡式不可能為(　　) A． B． C． D． 答案　B 解析　 或 或 或 6．聚苯乙烯的結(jié)構為，試回答下列問題： (1)聚苯乙烯重復出現(xiàn)的結(jié)構單元是______________，單體是______________。 (2)實驗測得某聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52 000，則該高聚物的結(jié)構單元重復出現(xiàn)的次數(shù)是n＝__________。 (3)已知聚苯乙烯為線型結(jié)構的高分子化合物，試推測：________(“能”或“不能”)溶于CHCl3；具有________(填“熱塑”或“熱固”)性。 答案　(1) 　　(2)500 (3)能　熱塑 解析　有機高分子化合物的性質(zhì)與其結(jié)構有關，故由其結(jié)構可判斷其溶解性和熱塑性以及熱固性。 根據(jù)化學方程式：，可以確定聚苯乙烯的單體為。(2)高分子化合物的相對分子質(zhì)量＝結(jié)構單元的相對分子質(zhì)量結(jié)構單元重復的次數(shù)，故n＝＝500。(3)線型高分子化合物能溶于有機溶劑，具有熱塑性。 7．下面是幾種合成高聚物的單體： A．CH2==CH2 B．CH2==CH—CH==CH2 C．CH2—CH==CH2 D．CH2 ==CHCl E．CH3—CH ==CHCl 以下是各高聚物結(jié)構的一部分，據(jù)此判斷它們的單體：(填字母) (1)…—CH2—CH2—CH2—CH2—…的單體是______。 (2)的單體是__________。 (3)的單體是______。 (4)…—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH==CH—CH2—…的單體是________。 答案　(1)A　(2)D　(3)C　(4)B 解析　若主鏈中碳原子間以單鍵相結(jié)合，則其鏈節(jié)含有兩個碳原子的結(jié)構，將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合，即為高聚物的單體，…—CH2—CH2—CH2—CH2—…的單體是CH2===CH2，的單體是CH2==CHCl，的單體是CH3—CH==CH2。 若主鏈中碳原子之間以單鍵及雙鍵結(jié)合，并且每隔四個碳原子含有一個雙鍵時，則鏈節(jié)中有四個碳原子。 …—CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH==CH—CH2—…，鏈節(jié)為—CH2—CH==CH—CH2—，將鏈節(jié)中的雙鍵改為單鍵，將單鍵改為雙鍵，然后去掉兩端的半鍵，即為高聚物的單體。上述高聚物的單體是CH2==CH—CH==CH2。 [對點訓練] 題組一　高分子化合物的結(jié)構與性質(zhì) 1．下列對乙烯和聚乙烯的描述不正確的是(　　) A．乙烯是純凈物，聚乙烯是混合物 B．乙烯的性質(zhì)與聚乙烯不同 C．常溫下，乙烯是氣體，聚乙烯是固體 D．等物質(zhì)的量的乙烯和聚乙烯完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量相等 答案　D 解析　乙烯分子中含有，聚乙烯分子中沒有，兩者的性質(zhì)不同；1 mol乙烯完全燃燒產(chǎn)生2 mol CO2，而1 mol聚乙烯完全燃燒產(chǎn)生2n mol CO2。 2．下列關于聚乙烯和電木的說法不正確的是(　　) A．都是純凈物 B．聚乙烯具有熱塑性，而電木具有熱固性 C．分子中原子間以共價鍵結(jié)合 D．電木不導電，聚乙烯的單體是乙烯 答案　A 解析　聚乙烯是乙烯在一定條件下通過加聚反應得到的高分子化合物，具有熱塑性；電木(即酚醛塑料)具有良好的絕緣性，受熱不會變軟，具有熱固性；它們都是高分子化合物，屬于混合物，A錯誤。 3．下列關于高分子化合物的說法不正確的是 (　　) A．合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B．加聚反應的產(chǎn)物只有高分子 C．聚乙烯具有熱塑性 D．1 mol 水解后能與n mol NaOH反應 答案　A 解析　1 mol 含有n mol的酯基，完全水解需n mol NaOH。 4．下列對聚丙烯的描述錯誤的是(　　) A．聚丙烯的分子長鏈是由C—C鍵連接而成的 B．聚丙烯的分子長鏈上有支鏈 C．聚丙烯每個鏈節(jié)主鏈上有2個碳原子 D．聚丙烯能使溴水退色 答案　D 解析　聚丙烯是由丙烯通過加聚反應形成的高分子化合物，其鏈節(jié)為，聚丙烯中不含碳碳雙鍵，不能使溴水退色。 5．下列說法正確的是(　　) A．棉花、蠶絲、植物油都屬于天然高分子化合物 B．體型高分子材料制品損壞后可進行熱修補 C．高分子材料均無固定的熔點 D．聚氯乙烯的結(jié)構簡式為CH2—CH—Cl 答案　C 解析　植物油不是高分子化合物，體型高分子材料沒有可塑性，而具有熱固性，不能熱修補，高分子材料為混合物，沒有固定的熔點，聚氯乙烯的結(jié)構簡式為。 題組二　加聚反應的判斷 6．下列關于由乙烯制取聚乙烯反應的描述中，正確的是(　　) A．該反應的產(chǎn)物能和溴水發(fā)生加成反應 B．該反應不屬于加成反應，只屬于聚合反應 C．該反應既是加成反應，又是聚合反應 D．該反應的生成物和反應物的化學組成不同 答案　C 解析　生成的聚乙烯中沒有雙鍵，不能再和溴水發(fā)生加成反應，A項錯誤；加聚反應是加成反應中的一種特殊情況，屬于加成反應，B項錯誤、C項正確；化學反應過程中，生成物和反應物的化學組成相同，D項錯誤。 7．下列物質(zhì)不能發(fā)生加聚反應的是(　　) A．CH2==CH2 B．CH2==CH—CH3 C．CH2==CH—CH2OH D．CH3CH2—OH 答案　D 解析　分子中含或—C≡C—等不飽和鍵時才能發(fā)生加聚反應。 8．下列合成高分子化合物的反應中，屬于加聚反應的是(　　) A． B．―→＋nH2O C．nCH2==CHCl―→ D．nHOOCCOOH＋nHO—CH2CH2—OH―→＋2nH2O 答案　C 解析　根據(jù)加聚反應的特點，產(chǎn)物除高分子外無小分子，且高分子化合物與反應物具有相同的組成，則C項正確。 題組三　加聚反應產(chǎn)物單體的判斷 9．結(jié)構簡式為的高聚物的單體是(　　) A．CH2==CH2和CH3—CH2—CH3 B． C．CH3CH==CH2和CH2==CH2 D． 答案　C 解析　將斷鍵對折，根據(jù)單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵可得單體為CH3CH==CH2、CH2==CH2。 10．某合成高聚物的結(jié)構片段為： 合成該高聚物的單體是(　　) ①CH3CH==CHCH3　②CH2==CHCH2CH3 ③CH2==CHCH3?、蹸H3CH==CHCN A．①③ B．①④ C．②③ D．②④ 答案　B 解析　先判斷鏈節(jié)，再根據(jù)鏈節(jié)確定單體為CH3CH==CHCH3，CH3CH==CHCN。 11．現(xiàn)有兩種烯烴CH2==CH—CH3和，它們的混合物在一定條件下發(fā)生加聚反應，其產(chǎn)物中可能有(　　) ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ A．全部 B．①②③⑤ C．①②③④ D．③⑤⑥ 答案　B 解析　兩種不同的烯烴混合發(fā)生加聚反應時有如下幾種情況：(1)自身發(fā)生加聚反應，產(chǎn)物有和，①②符合；(2)不同烯烴之間發(fā)生共聚，產(chǎn)物有和，③⑤符合。 12．(2017石河子期末)新型彈性材料“丁苯吡橡膠”的結(jié)構簡式如圖所示。其單體可能是下列6種中的幾種，其中正確的組合是(　　) ① ②CH2==CH—CH==CH2 ③ ④CH3CH==CHCH3 ⑤ ⑥CH2==CH—N==CH2 A．②③⑥ B．②③⑤ C．①②⑥ D．②④⑥ 答案　B 解析　以聚合物主鏈的碳碳雙鍵為中心的四個C原子斷開，單鍵變雙鍵，雙鍵變單鍵；其他無碳碳雙鍵的，則每兩個C原子斷開，兩個C原子之間單鍵變雙鍵即可。得到相應的單體是CH2==CH—CH==CH2、、。因此正確組合是②③⑤，選項B正確。 [綜合強化] 13．人造羊毛在許多方面比天然羊毛更優(yōu)良，其結(jié)構為 則合成它的單體有_________________________。 答案　CH2==CH—CN、CH2==CH—COOCH3、 解析　按單、雙鍵互換推斷如下： 可得合成該有機物的單體有： CH2==CH—CN、CH2==CH—COOCH3、 14．合成有機玻璃的化學方程式如下： (1)該反應的類型為________反應，其中單體是______________。 (2)有機玻璃的結(jié)構單元是________，n值叫________。 (3)關于有機玻璃及其單體敘述正確的是________(填字母)。 a．二者分子內(nèi)都含有，均能使溴水、KMnO4(H＋)溶液退色 b．有機玻璃是線型高分子化合物 c．從結(jié)構上分析，二者都含有，故二者在一定條件下可水解 d．有機玻璃屬純凈物 答案　(1)加聚　 (2) 　聚合度　(3)bc 解析　(3)有機玻璃高分子化合物中不含，而其單體中含；從有機玻璃結(jié)構上看為碳鏈的線型結(jié)構，屬于線型高分子化合物；高分子化合物及其單體都含，故在一定條件下，二者可發(fā)生水解反應。所得高聚物因n值不確定，所以為混合物。 15．A是石油裂解產(chǎn)物之一，是衡量一個國家石油工業(yè)發(fā)展水平的重要標志。 (1)寫出A、B、C、D的結(jié)構簡式： A____________________，B____________________， C____________________，D_____________________。 (2)寫出②④⑤三步反應的化學方程式，并注明反應類型： ②___________________，反應類型____________； ④___________________，反應類型____________； ⑤___________________，反應類型____________。 答案　(1)CH2==CH2　CH3CH3　CH3CH2Cl　CH3CH2OH (2)②CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl　加成反應 ④nCH2==CH2 CH2—CH2　加聚反應 ⑤CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl　取代反應 解析　由題意知，A為CH2===CH2，則B為CH3CH3，C為CH3CH2Cl，D為CH3CH2OH，E為CH2—CH2。 16．感光性高分子又稱為“光敏性高分子”，是一種在彩電熒光屏及大規(guī)模集成電路制造中應用較廣的新型高分子材料，其結(jié)構簡式為。 試回答下列問題： (1)該物質(zhì)的單體是__________。 (2)在一定條件下，該高聚物可發(fā)生的反應有__________(填序號)。 ①加成反應　②氧化反應?、廴〈磻、荃セ磻? (3)該高聚物在催化劑的作用下，水解后得到相對分子質(zhì)量較小的產(chǎn)物為A，則： ①A的分子式是______________。 ②A在一定條件下與乙醇反應的化學方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ③A的同分異構體有多種，其中含有苯環(huán)、和，且苯環(huán)上有兩個對位取代基的結(jié)構簡式是 __________________、__________________。 答案　(1) (2)①②③　(3)①C9H8O2 ② ==CH—COOH＋C2H5OH==CH—COOC2H5＋H2O ③ 解析　(2)因高聚物中含和，故可發(fā)生加成反應、氧化反應、取代反應。 (3)高聚物在催化劑作用下水解反應得小分子，其分子式為C9H8O2；A與乙醇酯化反應的方程式為==CH—COOH＋C2H5OH==CHCOOC2H5＋H2O；與A互為同分異構體且含有苯環(huán)、、，對位取代的物質(zhì)有：