高中化學(xué)-專題4 烴的衍生物（課件+習(xí)題）（打包23套）[蘇教版選修]5.zip

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4．X、Y、Z、W均為常見的烴的含氧衍生物且物質(zhì)類別不同，存在下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，則以下判斷正確的是 (　　 ) A．X是羧酸，Y是酯 B．Z是醛，W是羧酸 C．Y是醛，W是醇 D．X是醇，Z是酯 解析　符合題目框圖中轉(zhuǎn)化的含氧有機(jī)物為(舉例說(shuō)明)： 答案　B 5．用括號(hào)中的試劑和方法除去各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，正確的是 (　　 ) A．苯中的甲苯(溴水、分液) B．乙醇中的乙酸(NaOH溶液，分液) C．乙醇中的水(新制CaO，蒸餾) D．乙酸乙酯中的乙酸(NaOH溶液，分液) 解析　除雜的要求：既要把雜質(zhì)除去，又不能引入新的雜質(zhì)且原物質(zhì)不能被消耗。苯中的甲苯用溴水不能除去；乙醇與NaOH溶液不分層；乙酸乙酯在堿性條件下易水解；乙醇中的水可用CaO吸收，然后蒸餾提純。 答案　C 6．分析有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，它在一定條件下不可能發(fā)生的反應(yīng)有 ( 　) A．加成 B．酯化 C．中和 D．銀鏡反應(yīng) 解析　該有機(jī)物含有—COOH，可發(fā)生中和、酯化反應(yīng)；含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應(yīng)；含有酯基()，可發(fā)生水解反應(yīng)。 答案　D 7．某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知 ，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有 (　　 ) A．1種　 B．2種 C．3種 D．4種 解析　容易判斷C為羧酸，D為醇，E為酮；因C、E不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A的分子式可知A只可能是兩種結(jié)構(gòu)。 答案　B 8．蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： (1)蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是________、________。 (2)蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有________(選填序號(hào))。 ①加成反應(yīng)?、邗セ磻?yīng)　③加聚反應(yīng)?、苎趸磻?yīng) ⑤消去反應(yīng)?、奕〈磻?yīng) (3)物質(zhì)A(C4H5O4Br)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和溴化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是 _________。 解析　根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，蘋果酸即α羥基丁二酸，分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)；羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；由蘋果酸的結(jié)構(gòu)可反推出C4H5O4Br的結(jié)構(gòu)為，即可寫出其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式。 答案　(1)羥基　羧基　(2)①③ 提 能 力 9．已知下列數(shù)據(jù)： 物質(zhì) 熔點(diǎn)(℃) 沸點(diǎn)(℃) 密度(g·cm－3) 乙醇 －117.0 78.0 0.79 乙酸 16.6 117.9 1.05 乙酸乙酯 －83.6 77.5 0.90 某學(xué)生在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下： ①配制2 mL濃硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。 ②按下圖連接好裝置(裝置氣密性良好)并加入混合液，用小火均勻加熱3～5 min。 ③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙并用力振蕩，然后靜置待分層。 ④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。 (1)配制①中混合溶液的方法為_______； 反應(yīng)中濃硫酸的作用是________；寫出制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：________。 (2)上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。 A．中和乙酸和乙醇 B．中和乙酸并吸收乙醇 C．減少乙酸乙酯的溶解 D．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率 (3)步驟②中需要小火均勻加熱，其主要理由是____________________；步驟③所觀察到的現(xiàn)象是______； 欲將乙試管中的物質(zhì)分離以得到乙酸乙酯，必須使用的儀器有________；分離時(shí)，乙酸乙酯應(yīng)從儀器________(填“下口放”或“上口倒”)出。 (4)該同學(xué)反復(fù)實(shí)驗(yàn)，得出乙醇與乙酸的用量和得到的乙酸乙酯生成量如下表： 實(shí)驗(yàn) 乙醇(mL) 乙酸(mL) 乙酸乙酯(mL) ① 2 2 1.33 ② 3 2 1.57 ③ 4 2 x ④ 5 2 1.76 ⑤ 2 3 1.55 表中數(shù)據(jù)x的范圍是________；實(shí)驗(yàn)①②⑤探究的是________。 解析　(1)混合中濃硫酸相當(dāng)于被稀釋，故應(yīng)將濃H2SO4加入乙醇中，然后加入乙酸，也可先將乙醇與乙酸混合好后再加入濃硫酸；因酯化反應(yīng)速率慢且為可逆反應(yīng)，使用濃硫酸可加快酯化反應(yīng)的速率并有利于平衡向生成酯的方向移動(dòng)(吸收了水)；酯化反應(yīng)的機(jī)理是酸脫羥基醇脫氫，故生成的酯中含有18O。 (2)使用飽和碳酸鈉溶液的理由是①可除去混入乙酸乙酯中的乙酸和乙醇；②可降低乙酸乙酯的溶解度并有利于液體分層。 (3)由表中數(shù)據(jù)知乙醇的沸點(diǎn)(78.0 ℃)與乙酸乙酯的沸點(diǎn)(77.5 ℃)很接近，若用大火加熱，大量的乙醇會(huì)被蒸發(fā)出來(lái)，導(dǎo)致原料的大量損失，因酯的密度小于水的密度，故上層為油狀有香味的無(wú)色液體，又因會(huì)有一定量的乙酸氣化，進(jìn)入乙中與Na2CO3反應(yīng)，故下層液體紅色變淺；將分層的液體分離開必須使用分液漏斗，分液時(shí)上層液體應(yīng)從上口倒出。 (4)探究乙醇、乙酸用量的改變對(duì)乙酸乙酯生成量的影響情況，分析三組實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)知，增加乙醇、乙酸的用量，乙酸乙酯的生成量均會(huì)增加。 答案　(1)將濃H2SO4加入乙醇中，邊加邊振蕩，然后加入乙酸(或先將乙醇與乙酸混合后再加濃硫酸并在加入過(guò)程中不斷振蕩)　催化劑、吸水劑 CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O (2)BC (3)大火加熱會(huì)導(dǎo)致大量的原料氣化而損失　液體分層，上層為無(wú)色有香味的液體，下層為淺紅色液體，振蕩后下層液體顏色變淺　分液漏斗　上口倒 (4)1.57～1.76　增加乙醇或乙酸的用量對(duì)乙酸乙酯生成量的影響 10．有機(jī)物A易溶于水，且1 mol A 能跟Na反應(yīng)生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應(yīng)，已知A通過(guò)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系制得化學(xué)式為C4H8O2的酯E，且當(dāng)D→E時(shí)，相對(duì)分子質(zhì)量增加 28，B是一種烴。 (1)寫出E的屬于酸類的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________。 (2)寫出①、②、③的化學(xué)方程式，并在括號(hào)中注明反應(yīng)類型： ①_______________________________________(　　)； ②____________________________________(　　)； ③_____________________________(　　)。 解析　1 mol A與Na反應(yīng)生成0.5 mol H2，但不與NaOH反應(yīng)，說(shuō)明A為一元醇。而B為烴，應(yīng)是A消去反應(yīng)后生成的烯烴。在A―→B―→C―→D的轉(zhuǎn)化中，碳原子數(shù)沒有變化，所以A、B、C、D四種物質(zhì)碳原子相等。而D＋A―→E(C4H8O2)，所以A、B、C、D中均有2個(gè)碳原子。則A為C2H5OH，B為CH2===CH2, (1)中，C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有兩種： 答案　(1)CH3 (CH2)2COOH或 (寫出丁酸的任意一種結(jié)構(gòu)即可算對(duì)) (2)①C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O(消去反應(yīng)) ②2CH3CHO＋O22CH3COOH(氧化反應(yīng)) ③CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O(酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)) 11．化合物A最早發(fā)現(xiàn)于酸牛奶中，它是人體內(nèi)糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發(fā)酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補(bǔ)鈣劑之一。A在某種催化劑的存在下進(jìn)行氧化，其產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。在濃硫酸存在下，A可發(fā)生如下圖所示的反應(yīng)： 試寫出： (1)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_____________， B______________________，D____________。 (2)化學(xué)方程式：A―→E______， A―→F_____________。 (3)反應(yīng)類型：A―→E________，A―→F________。 解析　由F六元環(huán)狀化合物即可知道A中含有—OH、—COOH，又因六元環(huán)則A的結(jié)構(gòu)為 (3)消去反應(yīng)　酯化(取代)反應(yīng) 12．下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。 根據(jù)上圖回答問(wèn)題： (1)D、F的化學(xué)名稱是_____________、___________。 (2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。 ②__________________________________________，____________； ④_____________________________，____________。 (3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，1 mol A與足量的NaOH溶液反應(yīng)會(huì)消耗________ mol NaOH。 (4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有_______個(gè)。 ①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)； ②與B有相同官能團(tuán)； ③不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 解析　本題為一道有機(jī)綜合題，著重考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。由反應(yīng)②的反應(yīng)條件及產(chǎn)物E的結(jié)構(gòu)可知B為；由反應(yīng)④易知D為乙醇，再結(jié)合反應(yīng)③的反應(yīng)條件及產(chǎn)物F的組成知C為乙酸，顯然B、C、D三者是有機(jī)物A水解、酸化的產(chǎn)物，A(C13H16O4)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。B的同分異構(gòu)體有多種，其中符合所給條件的結(jié)構(gòu)有3種，它們是及 答案　(1)乙醇　乙酸乙酯 (2)②C＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng)) ④CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　消去反應(yīng) (3) 　2　(4)3 13．香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業(yè)上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應(yīng)制得： 以下是由甲苯為原料生產(chǎn)香豆素的一種合成路線(部分反應(yīng)條件及副產(chǎn)物已略去) 已知以下信息： ①A中有五種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ②B可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ③同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基通常不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 請(qǐng)回答下列問(wèn)題： (1)香豆素的分子式為________； (2)由甲苯生成A的反應(yīng)類型為________，A的化學(xué)名稱為________； (3)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為__________________________； (4)B的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中在核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰的有________種； (5)D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有________種，其中： ①既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是____________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)； ②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 解析　(1)根據(jù)香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C9H6O2。(2)根據(jù)A的分子式可知，由甲苯生成A的反應(yīng)為取代反應(yīng)；由題給水楊醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和信息①可確定氯原子取代了甲基鄰位上的氫原子，A的化學(xué)名稱為鄰氯甲苯。(3)光照條件下氯原子取代了甲基上的氫原子，根據(jù)C的分子式判斷應(yīng)該取代了兩個(gè)氫原子，所以反應(yīng)化學(xué)方程式為： (4)由合成路線知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有：，共4種。核磁共振氫譜中只出現(xiàn)四組峰即含有四種不同的氫原子的是共2種。 (5)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有：共4種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的是，能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2的是。 答案　(1)C9H6O2　(2)取代反應(yīng)　鄰氯甲苯(或2-氯甲苯) (4)4　2 (5)4　 10