高中化學(xué)-專題4 烴的衍生物(課件+習(xí)題)(打包23套)[蘇教版選修]5.zip
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專題4 烴的衍生物
第一單元 鹵代烴
1.鹵代烴的制備有多種方法,下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是
( )
解析 可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。可由2,2-二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,可由與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,而不適合用與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生,C正確??捎?,2,3,3-四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。
答案 C
2.下列鹵代烴中沸點最低的是
( )
A.CH3—CH2—CH2—Cl
C.CH3—CH2—CH2—Br
解析 互為同系物的鹵代烴,熔、沸點隨碳原子數(shù)增多而升高,同碳鹵代烴隨鹵素原子相對原子質(zhì)量增大而升高。
答案 A
3.在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如下,則下列說法中正確的是
( )
A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①
B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③
C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和④
D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和②
解析 鹵代烴水解時,鹵素原子被羥基代替,則被破壞的鍵是①,選項A正確,B不正確;鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)脫去HX,生成烯烴時,則被破壞的化學(xué)鍵是①和③,選項C、D不正確。
答案 A
4.1-溴丁烷分別跟下列溶液共熱,各得到什么產(chǎn)物?試寫出有關(guān)的化學(xué)反應(yīng)式,并說明各屬于哪一種反應(yīng)類型。
(1)NaOH的水溶液。
(2)NaOH的醇溶液。
解析 鹵代烴在不同的反應(yīng)條件下,發(fā)生反應(yīng)的反應(yīng)類型不同。
鹵代烴 相應(yīng)的醇(取代反應(yīng))
R—Cl→R—OH
鹵代烴 有不飽和鍵生成(消去反應(yīng))
RCH2CH2Cl―→R—CH===CH2
答案 (1)CH2BrCH2CH2CH3+H2O
HOCH2CH2—CH2CH3+HBr(取代反應(yīng))
(2)CH2BrCH2CH2CH3
CH2===CHCH2CH3+HBr(消去反應(yīng))
3
專題4 烴的衍生物
第一單元 鹵代烴
固 基 礎(chǔ)
1.下列關(guān)于氟氯代烴的說法中,不正確的是
( )
A.氟氯代烴是一類含氟和氯的鹵代烴
B.氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,有毒
C.氟氯代烴大多數(shù)無色,無臭,無毒
D.在平流層,氟氯代烴在紫外線照射下,分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循環(huán)反應(yīng)
解析 氟氯代烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,對人體無傷害,可作為制冷劑,它是無臭味的,無毒的,當(dāng)其進(jìn)入臭氧層后,可以破壞O3。
答案 B
2.下列物質(zhì)中,既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng),但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是
( )
A.CH3CH2CH2CH2Cl B.CH3CH2Cl
C.CH3Br D.
解析 有機物中含有鹵素原子,可以發(fā)生水解反應(yīng);分子中含有能發(fā)生加成反應(yīng);若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項要求的是
答案 D
3.有關(guān)溴乙烷的下列敘述中,正確的是
( )
A.溴乙烷難溶于水,能溶于多種有機溶劑
B.溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯
C.將溴乙烷滴入AgNO3溶液中,立即有淺黃色沉淀生成
D.實驗室通常用乙烯與溴水反應(yīng)來制取溴乙烷
解析 溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(屬取代反應(yīng))生成乙醇,溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,兩者反應(yīng)的條件不同,其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不同,不能混淆;溴乙烷難溶于水,也不能在水中電離出Br-,將其滴入AgNO3溶液中,不能發(fā)生反應(yīng),也無明顯現(xiàn)象;乙烯與溴水反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,在實驗室中通常用乙烯與溴化氫反應(yīng)來制取溴乙烷。
答案 A
4.為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng),甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計如下三個實驗方案:
甲方案:向反應(yīng)混合液中滴入稀硝酸中和NaOH,然后再滴入AgNO3溶液,若有淡黃色沉淀生成則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
乙方案:向反應(yīng)混合液中滴入溴水,若溶液顏色很快褪去,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
丙方案:向反應(yīng)混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液顏色變淺,則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
其中正確的是
( )
A.甲方案 B.乙方案
C.丙方案 D.上述實驗方案都不正確
解析 一溴環(huán)己烷無論發(fā)生水解反應(yīng)還是發(fā)生消去反應(yīng),都能產(chǎn)生Br-,甲方案不正確;Br2不僅能與烯烴發(fā)生加成反應(yīng)使其顏色褪去,也能與NaOH溶液反應(yīng)而使其顏色褪去,乙方案不正確;一溴環(huán)己烷發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴能使酸性KMnO4溶液紫色變淺或褪去,發(fā)生水解反應(yīng)生成的醇也會因還原酸性KMnO4溶液而使溶液紫色變淺或褪去,丙方案不正確??尚械膶嶒灧桨甘牵合认蚧旌弦褐屑尤胱懔康南×蛩嶂泻瓦^量的堿,再滴入溴水,如果溴水顏色很快褪去,說明有烯烴生成,即可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。
答案 D
5.能發(fā)生消去反應(yīng),且生成物中存在同分異構(gòu)體的是
( )
解析 由消去反應(yīng)的定義可知生成物必為不飽和化合物,鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)必須具備兩個條件:①主鏈碳原子至少為2個,②與—X所連碳原子相鄰的碳原子上必須具備H原子。A、C兩項只有一種生成物,分別為CH2===CHCH3、;D項沒有相鄰碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);B項存在兩種相鄰的碳原子,生成物分別為
答案 B
6.要檢驗?zāi)雏u代烷中的鹵素是不是溴元素,正確的實驗方法是
( )
A.加入氯水振蕩,觀察水層是否有紅棕色的溴出現(xiàn)
B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,觀察有無淡黃色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共熱,冷卻后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淡黃色沉淀生成
D.加入NaOH的醇溶液共熱,冷卻后加入稀硝酸至酸性,再滴入AgNO3溶液,觀察有無淡黃色沉淀生成
解析 把鹵代烴中的—X轉(zhuǎn)化為X-方法有兩種:一種是鹵代烴的水解反應(yīng),條件:NaOH水溶液;一種是鹵代烴的消去反應(yīng),條件:NaOH醇溶液,但是并不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)。
答案 C
7.將1-氯丙烷與NaOH的醇溶液共熱,生成的產(chǎn)物再與溴水反應(yīng),得到一種有機物,它的同分異構(gòu)體有幾種(不包含自身)
( )
A.2種 B.3種 C.4種 D.5種
解析 在NaOH醇溶液中,1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng):CH3CH2CH2Cl+NaOHCH2===CH—CH3↑+NaCl+H2O,丙烯加溴后,生成1,2-二溴丙烷,即CH2===CH—CH3+Br2―→,它的同分異構(gòu)體有3種:
答案 B
8.下列鹵代烴中,經(jīng)消去反應(yīng)只能生成1種烯烴的是________;能生成2種烯烴的是________;不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填序號)。
解析 要知道鹵代烴的消去反應(yīng)與溴乙烷類似,其機理為:,故只有與連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng),對于一種結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)能形成幾種烯烴要看鹵原子所在的位置和碳鏈的結(jié)構(gòu)。若與連接鹵原子的碳原子相鄰的兩個碳原子完全相同,則其只生成1種烯烴,否則生成2種或3種烯烴。
答案 AD B CE
9.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是__________________,
名稱是_______________。
(2)①的反應(yīng)類型是_______________,③的反應(yīng)類型是________。
(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________。
解析 根據(jù)提示,A與氯氣在光照的條件下反應(yīng)后得到一氯環(huán)己烷,則A為環(huán)己烷,在NaOH醇溶液的加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),生成環(huán)己烯,再加成,然后再發(fā)生消去反應(yīng),即可得到所要產(chǎn)物。
答案 (1) 環(huán)己烷 (2)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
10.已知:CH3—CH===CH2+HBrCH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物),1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。
(1)A的化學(xué)式:________,A的結(jié)構(gòu)簡式________。
(2)上述反應(yīng)中,①是________反應(yīng),⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)
(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:
C________________,D________________,
E________________,H________________。
(4)寫出DF反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。
解析 1 mol烴A完全燃燒得8 mol CO2和4 mol H2O,則A的分子式為C8H8,①發(fā)生的是加成反應(yīng),反應(yīng)②是從分子B中消去2分子HBr,③是在E中加入2分子Br2。則A為:,B為:,E為:,
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(取代)
11.某同學(xué)欲做1-氯丁烷的水解實驗,并檢驗其中的氯元素。實驗過程如下:如圖所示:在大試管中加入5 mL 1 mol·L-1 NaOH溶液和5 mL的1-氯丁烷(1-氯丁烷的沸點為77~78 ℃,密度為0.886 g·cm-3,易燃)。水浴加熱該試管10 min以上,并控制加熱溫度在70~80 ℃。取兩支小試管,各加入約1 mL由2%的AgNO3和3 mol·L-1硝酸按1∶1比例組成的混合溶液,用膠頭滴管吸取加熱后大試管內(nèi)的上層溶液,將此待測液逐滴加入其中一支小試管中,與另一支未加待測液的小試管內(nèi)溶液相比,有白色的渾濁物出現(xiàn),說明1-氯丁烷與NaOH溶液反應(yīng)有Cl-生成,從而證明了1-氯丁烷中含有氯元素。請回答:
(1)請寫出1-氯丁烷水解的化學(xué)方程式:__________。
(2)試管上方的玻璃導(dǎo)管的作用為_________。
(3)檢驗Cl-時,用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是______________。
(4)該裝置是有機化學(xué)實驗中常用的一套裝置,實驗室中,可以使用上述裝置制備的是
( )
A.硝基苯 B.乙酸乙酯 C.溴苯
解析 (1)在1-氯丁烷水解過程中發(fā)生兩個反應(yīng),首先水解生成1-丁醇與HCl,進(jìn)而HCl與NaOH溶液反應(yīng),促進(jìn)了1-氯丁烷的水解。
(2)由于1-氯丁烷的沸點只有77~78 ℃,在加熱時容易揮發(fā),但又不能密封,上述裝置有效地解決了這個問題,一方面,玻璃導(dǎo)管與大氣相通,不至于出現(xiàn)危險,而加熱時,藥品向上揮發(fā)的過程中受到空氣冷凝,又重新變成液體,回流到試管中,繼續(xù)參加反應(yīng)。
(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的,是中和待測液中的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)出現(xiàn)褐色沉淀,影響實驗效果;并且檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
(4)實驗室制取硝基苯時須在50~60 ℃條件下進(jìn)行,而反應(yīng)混合物中的硝酸、苯都容易揮發(fā),與上述實驗條件相似,可以使用上述裝置。制乙酸乙酯時直接加熱即可,制溴苯不用加熱。
答案 (1)CH3CH2CH2CH2Cl+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH+NaCl
(2)冷凝回流;保持與大氣相通
(3)排除氫氧根離子的干擾;并且檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸
(4)A
12.A、B、C、D、E有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系:
其中A、B是化學(xué)式均為C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體。根據(jù)圖中各物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系,填寫下列空白:
(1)A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式:A________、B________、C________、D________、E________。
(2)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
①A→E______________________________________;
②B→D________________________________________;
③C→E_________________________________。
解析 C3H7Cl的兩種同分異構(gòu)體分別為CH3CH2CH2Cl或由圖中的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知E為丙烯(CH3CHCH2)。根據(jù)題目信息可知B為,即A為CH3CH2CH2Cl,進(jìn)一步推知C為CH3CH2CH2OH,D為
13.某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵,核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的氫。
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________;
(2)A中的碳原子是否都處于同一平面?________(填“是”或“不是”);
(3)在下圖中,D1、D2互為同分異構(gòu)體,E1、E2互為同分異構(gòu)體。
反應(yīng)②的化學(xué)方程式為________________________;C的化學(xué)名稱是________;E2的結(jié)構(gòu)簡式是___________;④、⑥的反應(yīng)類型依次是________、________。
解析 (1)用商余法先求該烴的化學(xué)式,n(CH2)=84/14=6,化學(xué)式為C6H12,分子中含有一個碳碳雙鍵,又只有一種類型的氫,說明分子結(jié)構(gòu)很對稱,結(jié)構(gòu)簡式為。(2)由于存在碳碳雙鍵,因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軛二烯烴C(),D1是C和Br2發(fā)生1,2-加成反應(yīng)的產(chǎn)物,而D1和D2互為同分異構(gòu)體,可知D2是C和Br2發(fā)生1,4-加成的產(chǎn)物,生成物D1和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇E1和E2。
答案 (1) (2)是
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
1,4-加成反應(yīng) 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))
9
第二單元 醇 酚
第1課時 醇的性質(zhì)和應(yīng)用
1.下列物質(zhì)不屬于醇類的是
( )
解析 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物是醇,所以A、B、D都是醇類,C不是醇,含有的官能團是醛基和羧基,答案選C。
答案 C
2.乙醇分子結(jié)構(gòu)中各種化學(xué)鍵如下圖所示,關(guān)于乙醇在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說明不正確的是
( )
A.和金屬鈉反應(yīng)時鍵①斷裂
B.和濃硫酸共熱到170 ℃時斷鍵②和⑤
C.和濃硫酸共熱到140 ℃時斷鍵②,其他鍵不斷
D.在銀催化加熱下與O2反應(yīng)時斷鍵①和③
解析 根據(jù)乙醇在發(fā)生各種反應(yīng)的實質(zhì)進(jìn)行分析。A選項乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉,是乙醇羥基中O—H鍵斷裂,故是正確的。B選項是乙醇發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯和水,②和⑤斷裂,正確。C選項發(fā)生分子間脫水生成醚,斷鍵①和②,故錯誤。D選項是乙醇催化氧化為乙醛,斷鍵為①和③,正確。
答案 C
3.寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。
(1)乙醇與鉀_______。
(2)2-丙醇、NaBr、濃H2SO4共熱_________。
(3)甲醇、乙醇、濃H2SO4在140 ℃共熱___________。
(4)2-甲基-1-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)_______________。
答案 (1)2CH3CH2OH+2K―→2CH3CH2OK+H2↑
(2)(CH3)2CHOH+NaBr+H2SO4 (CH3)2CHBr+NaHSO4+H2O
(3)CH3OH+CH3OHCH3OCH3+H2O,
CH3OH+CH3CH2OH CH3CH2OCH3+H2O,
CH3CH2OH+CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
4.乙醇能發(fā)生下列所示變化:
試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。
解析 根據(jù)所學(xué)知識得:CH3CH2OH在濃H2SO4作用下加熱到170 ℃,發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2===CH2,CH2===CH2與溴水發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br與NaOH水溶液反應(yīng),2個溴原子被2個—OH取代,結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為,由B到C的反應(yīng)條件可知發(fā)生的是分子間脫水反應(yīng),又因為C物質(zhì)是環(huán)狀結(jié)構(gòu),可推知C是由兩分子B脫去兩分子水形成的化合物,結(jié)構(gòu)簡式為
答案 A:CH2===CH2
2
第二單元 醇 酚
第1課時 醇的性質(zhì)和應(yīng)用
固 基 礎(chǔ)
1.下列物質(zhì)不屬于醇的是
( )
解析 羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物才是醇,故C符合題意。
答案 C
2.用分液漏斗可以分離的一組混合物是
( )
A.溴乙烷和乙醇 B.丙醇和乙二醇
C.溴苯和水 D.甘油和水
解析 互不相溶的兩種液體可以用分液漏斗分離。A、B所含兩種有機物互溶,不能用分液漏斗分離。D項中甘油的化學(xué)名稱為丙三醇,能與水互溶。
答案 C
3.丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)可發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有
( )
①加成?、谘趸、廴紵、芗泳邸、萑〈?
A.僅①②③ B.僅①②③④
C.①②③④⑤ D.僅①③④
解析 物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)由其結(jié)構(gòu)決定,關(guān)鍵是找出物質(zhì)所含的官能團。丙烯醇中含有兩種官能團“”和“—OH”,因此上述五種反應(yīng)均能發(fā)生。
答案 C
4.以下4種有機物的分子式皆為C5H12O。
其中能被催化氧化為相同碳原子數(shù)的醛的是
( )
解析 能發(fā)生催化氧化且產(chǎn)物為醛的醇必須滿足的條件為α-碳上至少有兩個氫原子。
答案 B
5.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有
( )
A.3種 B.4種 C.5種 D.6種
解析 分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)說明它是一種醇,而C4H10O的醇只有四種同分異構(gòu)體。
答案 B
6.下列物質(zhì)中既屬于芳香族化合物又屬于醇的是
( )
A. B.
C.CH3COOCH2CH3 D.CH3CH2OH
解析 含有苯環(huán)的化合物是芳香族化合物,羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連構(gòu)成的化合物是醇類,據(jù)此可知A是醇類,B是苯乙醇,也是芳香族化合物,C是乙酸乙酯,但不是醇類。D是乙醇,因此正確的答案選B。
答案 B
7.化合物丙由如下反應(yīng)得到:C4H10OC4H8C4H8Br2(丙),丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是( )
解析 依題意:C4H10O應(yīng)屬于醇類物質(zhì),發(fā)生消去反應(yīng)后得到C4H8,應(yīng)屬于烯烴,烯 烴與Br2加成,得到C4H8Br2,故加成得到的兩個溴原子一定連在雙鍵碳原子上,即兩個溴原子相連的碳原子必須相鄰,故B項錯誤。
答案 B
8.分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種,在下列該醇的同分異構(gòu)體中,
D.CH3(CH2)5CH2OH
(1)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________(填字母,下同);
(2)不能發(fā)生催化氧化的是________;
(3)能被催化氧化為酮的有________種;
(4)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。
解析 連有—OH的碳上至少有2個氫原子時可被氧化為醛,有1個氫原子時可被氧化為酮,不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化。連有—OH的碳上有氫原子時,可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮,它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。
答案 (1)D (2)B (3)2 (4)4
提 能 力
9.分子式為C3H8O的液態(tài)有機物A 1 mol,與足量的金屬鈉作用,可以生成11.2 L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則A分子中必含有一個________(填官能團的名稱)。若該官能團位于碳鏈的一端,則A的結(jié)構(gòu)簡式為________。A與濃硫酸共熱170 ℃以上,發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________。
A在銅作催化劑時,與氧氣共熱可以生成C,該氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________。
解析 有要掌握一元醇的最基本的化學(xué)性質(zhì)就不難解答。1 mol A與足量的金屬鈉反應(yīng)得到0.5 mol H2,說明A分子中含有一個羥基。由題意知A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH。
答案 羥基 CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑+H2O
2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O
10.飽和一元醇的通式為CnH2n+1OH,據(jù)其回答下列問題:
(1)出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是________。
(2)n=4的同分異構(gòu)體中,氧化后能生成醛的醇有________種,其結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。
(3)具有同分異構(gòu)體的醇跟濃H2SO4混合加熱時,只能得到一種不飽和烴(烯烴類),符合這一結(jié)果的醇的n值為________。
解析 (1)—CH3和—C2H5沒有同分異構(gòu)現(xiàn)象,故甲醇、乙醇沒有同類同分異構(gòu)體,—C3H7有—CH2CH2CH3和CH3CCH3H—兩種結(jié)構(gòu),故丙醇有1-丙醇和2-丙醇兩種結(jié)構(gòu)。所以飽和一元醇出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的n值最小為3。
(2)當(dāng)n=4時,C3H7—CH2OH可氧化為醛,而—C3H7只有—CH2CH2CH3和兩種結(jié)構(gòu),故n=4的飽和一元醇中能氧化為醛的只有2種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。
(3)n值應(yīng)為3,當(dāng)n>3時,醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體。如n=4時,發(fā)生消去反應(yīng)可得到CH2===CHCH2CH3或CH3CH===CHCH3兩種互為同分異構(gòu)體的烯烴。
答案 (1)3 (2)2 CH3CH2CH2CH2OH、(CH3)2CHCH2OH (3)3
11.將無水乙醇逐滴滴加到熱的CuO上,將生成的氣體通過某白色粉末(裝置外邊用冷水冷凝)。實驗結(jié)果表明:
①白色粉末變藍(lán),同時裝置內(nèi)產(chǎn)生無色有刺激性氣味的液體X。
②X分子的核磁共振氫譜圖中有2個峰,且峰面積之比為3∶1。
③實驗測得4.6 g 無水乙醇全部反應(yīng)后,CuO固體的質(zhì)量減少1.6 g。
(1)根據(jù)有機結(jié)構(gòu)理論,把乙醇分子在上述反應(yīng)中的三種可能的脫氫方式(在乙醇的結(jié)構(gòu)簡式中用虛線框表示脫去的氫原子)和脫氫生成物的結(jié)構(gòu)簡式填入下表中:
編號
a
b
c
可能的脫氫方式
脫氫產(chǎn)物
(2)在上述三種脫氫方式中只有________(填編號)中的脫氫產(chǎn)物是X的結(jié)構(gòu)簡式。
(3)根據(jù)上面的數(shù)據(jù)可算出每個乙醇分子脫去的氫原子數(shù)目,寫出生成液體X的化學(xué)方程式:_________。
解析 由①知CuO與無水乙醇反應(yīng)生成水與X,由②知X分子中應(yīng)含有—CH3;由③知,0.1 mol 乙醇在該反應(yīng)中消耗了氧化銅中的氧原子0.1 mol(即反應(yīng)中乙醇與氧化銅的物質(zhì)的量之比為1∶1),故反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2OH+CuO Cu+H2O+CH3—Y(Y代表X分子中的未知基團),由質(zhì)量守恒原理知—Y為—CHO。故X的化學(xué)式為C2H4O,生成X的反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu。僅從生成物水中的氫原子來源角度看,兩個氫原子可有如下幾種方式:
(2)a
(3)C2H5OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
12.化合物A(C4H10O)是一種有機溶劑。A可以發(fā)生以下變化:
(1)A分子中的官能團名稱是_____________________;
(2)A只有一種一氯取代物B,寫出由A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式:__________。
(3)A的同分異構(gòu)體F也可以有框圖內(nèi)A的各種變化,且F的一氯取代物有三種。F的結(jié)構(gòu)簡式是__________。
解析 A可與Na反應(yīng),A的化學(xué)式為C4H10O,說明A中一定有-OH;由A只有一種一氯取代物B,可推出A為(CH3)3C-OH。A與Cl2光照反應(yīng)只能發(fā)生在烴基上,由此可推出反應(yīng)的化學(xué)方程式。F是A的同分異構(gòu)體,也可發(fā)生圖示變化,說明F也是醇類,結(jié)合F的一氯取代物有三種,可推出F的結(jié)構(gòu)簡式。
答案 (1)羥基
13.下圖中各步反應(yīng)的最后產(chǎn)物D是一種飽和一元醇,其蒸氣的密度是相同狀況下H2密度的23倍。
回答下列問題:
(1)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A________;D________。
(2)寫出反應(yīng)類型:⑥________;⑧________。
(3)寫出化學(xué)反應(yīng)方程式:
④__________________________________;
⑥___________________________;
⑧_____________________________。
解析 由D是飽和一元醇,相對分子質(zhì)量為46,推出D的結(jié)構(gòu)簡式是CH3CH2OH,其余便可推出。
答案 (1)CH2===CH2 CH3CH2OH
(2)水解(取代)反應(yīng) 氧化反應(yīng)
(3)CH3CH2OH CH2===CH2↑+H2O
CH3CH2Cl+H2O CH3CH2OH+HCl
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
7
第2課時 酚的性質(zhì)和應(yīng)用
1.下列關(guān)于苯酚的敘述不正確的是
( )
A.苯酚是一種弱酸,但不能使酸堿指示劑變色
B.苯酚在水溶液中能按下式電離:
C.純凈苯酚是略帶紅色的晶體
D.苯酚有腐蝕性,濺在皮膚上應(yīng)立即用酒精沖洗
解析 純凈苯酚是無色晶體,露置于空氣中因小部分被氧化而略帶粉紅色。
答案 C
2.欲從溶有苯酚的乙醇中回收苯酚,有下列操作:①蒸餾 ②過濾?、垤o置分液 ④加入足量的金屬鈉?、萃ㄈ脒^量的CO2?、藜尤胱懔康腘aOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液?、嗉尤際2SO4與NaBr共熱,最合理的步驟是
( )
A.④⑤③ B.⑥①⑤③
C.⑥①⑤② D.⑧②⑤③
解析 苯酚和乙醇的沸點相差較小,因此,不能直接蒸餾。要先將轉(zhuǎn)化為沸點較高的鹽類物質(zhì),然后控制蒸餾溫度將乙醇蒸出,剩下的是的水溶液,通入足量的CO2,生成在水中溶解度較小的,再利用分液的方法便可得純凈的苯酚。
答案 B
3.下列物質(zhì)中,與NaOH溶液、金屬鈉、濃溴水均能起反應(yīng)的是
( )
解析 A、D項,屬于烴類,與NaOH溶液、金屬鈉不反應(yīng);B項屬于酚類,與三者均可反應(yīng);C項,屬于醇類,與NaOH溶液、溴水不反應(yīng)。
答案 B
4.苯酚的結(jié)構(gòu)簡式為_________,常溫下略帶粉紅色是____________________的結(jié)果,故苯酚______(填“能”或“不能”)使酸性高錳酸鉀溶液褪色。苯酚與苯甲醇______(填“是”或“不是”)同系物,兩者可以用______或________鑒別,其現(xiàn)象分別為有___________生成或__________為苯酚。能說明苯酚中羥基比苯甲醇羥基活潑的反應(yīng)為:________________________。寫出苯甲醇的酚類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:____________、 __________________、 _________________。
解析 —OH與苯環(huán)直接相連的才是酚類,雖然苯酚和苯甲醇都有—OH,但一個是酚羥基,一個是醇羥基。
答案 被空氣中的氧氣氧化 能 不是 濃溴水 FeCl3溶液 白色沉淀 溶液變紫色
2
第2課時 酚的性質(zhì)和應(yīng)用
固 基 礎(chǔ)
1.下列物質(zhì)不屬于酚類的是
( )
解析 根據(jù)定義,酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物,所以A、B、C三者均為酚。
答案 D
2.醇和酚在日常生活中具有非常重要的作用,下列關(guān)于醇和酚的說法中不正確的是
( )
A.醫(yī)院經(jīng)常用“來蘇水”進(jìn)行消毒,其主要成分
屬于酚類化合物
B.甘油()具有較強的吸水性,經(jīng)常用于護(hù)膚用品,它屬于三元醇
C.冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙醇
D.含有—OH(羥基)官能團的有機物不一定屬于醇類
解析 酚類是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物,A正確;B中甘油含有三個羥基,屬于三元醇,正確;冬天汽車所用的防凍液主要成分為乙二醇,C錯誤;D正確,如酚類化合物也含有羥基。
答案 C
3.(2015·上海化學(xué),13)實驗室回收廢水中苯酚的過程如右圖所示。下列分析錯誤的是
( )
A.操作Ⅰ中苯作萃取劑
B.苯酚鈉在苯中的溶解度比在水中的大
C.通過操作Ⅱ苯可循環(huán)使用
D.三步操作均需要分液漏斗
答案 B
4.下列關(guān)于酚的說法不正確的是
( )
A.酚類是指羥基直接連在苯環(huán)上的化合物
B.酚類都具有弱酸性,在一定條件下可以和NaOH溶液反應(yīng)
C.酚類都可以和濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,利用該反應(yīng)可以檢驗酚
D.分子中含有羥基和苯環(huán)的含氧衍生物都屬于酚類
解析 羥基直接連在苯環(huán)上的化合物都屬于酚類,A對;酚羥基可以電離出氫離子,所以酚類可以和NaOH溶液反應(yīng),B對;酚類中羥基的鄰、對位易于與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成白色沉淀,C對;分子中含有苯環(huán)和羥基的物質(zhì)不一定屬于酚類,如屬于芳香醇,D錯。
答案 D
5.為了把苯酚從溴苯中分離出來,正確操作為
( )
A.把混合物加熱到70 ℃以上,用分液漏斗分液
B.加燒堿溶液振蕩后分液,再向上層液體中加鹽酸后分液
C.加燒堿溶液振蕩后分液,再向上層液體中加食鹽后分液
D.向混合物中加乙醇,充分振蕩后分液
解析 需先把苯酚變?yōu)楸椒逾c與溴苯分離,再把苯酚鈉轉(zhuǎn)化為苯酚與水分離,故選B。
答案 B
6.只用一種試劑就能鑒別AgNO3溶液、乙醇溶液、苯酚溶液、燒堿溶液、硫氰化鉀溶液。該試劑是
( )
A.溴水 B.鹽酸
C.石蕊試液 D.氯化鐵溶液
解析 本題可采用逐一排除法,如果使用氯化鐵溶液,氯化鐵溶液與AgNO3溶液混合生成白色沉淀,氯化鐵溶液與乙醇溶液混合無明顯現(xiàn)象,氯化鐵溶液與苯酚溶液混合,溶液變?yōu)樽仙?,氯化鐵溶液與燒堿溶液混合生成紅褐色沉淀,氯化鐵溶液與硫氰化鉀溶液混合,溶液變?yōu)榧t色,可見,氯化鐵溶液分別與各待測液反應(yīng),產(chǎn)生互不相同的實驗現(xiàn)象,可以把題中的幾種試劑鑒別出來。溴水能鑒別出AgNO3溶液、苯酚溶液、燒堿溶液,而無法鑒別出硫氰化鉀溶液和乙醇溶液,鹽酸只能鑒別出AgNO3溶液,石蕊試液只能鑒別出燒堿溶液。
答案 D
7.食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下:
下列敘述錯誤的是
( )
A.步驟(1)產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗
B.苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng)
C.苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
D.步驟(2)產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗
解析 A項苯酚與ClCH2COOH反應(yīng)生成的苯氧乙酸不含有酚羥基,故殘留物中若含有苯酚可以與FeCl3顯紫色;B項苯酚可以被O2所氧化而呈粉紅色,當(dāng)然也可以被KMnO4所氧化,菠蘿酯含有碳碳雙鍵,故也可被KMnO4氧化;苯氧乙酸中含有羧基可與堿發(fā)生中和反應(yīng),菠蘿酯屬于酯可以在堿性條件下發(fā)生水解;由于菠蘿酯含有碳碳雙鍵也可以使溴水褪色,故不能用來檢驗殘留的烯丙醇。
答案 D
8.欲分離苯和苯酚,一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液,反應(yīng)的離子方程式為__________________。再將該混合物轉(zhuǎn)移到分液漏斗中,振蕩靜置后,溶液將出現(xiàn)________ 現(xiàn)象,然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是________。從分液漏斗放出下層液體,加入適量鹽酸,再向溶液中加入FeCl3溶液,出現(xiàn)的現(xiàn)象是________。
解析 苯酚具有弱酸性,可與NaOH反應(yīng)生成可溶于水,而苯則不與NaOH反應(yīng),故會出現(xiàn)分層現(xiàn)象,且上層為苯。溶液加入鹽酸后,又會轉(zhuǎn)化為遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng),溶液呈紫色。
答案
分層 苯 溶液呈紫色
9.雙酚A也稱BPA,用來生產(chǎn)防碎塑料的原料。歐盟認(rèn)為使用含雙酚A的奶瓶會誘發(fā)孩子性早熟,從2011年3月2日起,禁止生產(chǎn)含雙酚A的嬰兒奶瓶。
(1)雙酚A的結(jié)構(gòu)簡式如下所示。寫出雙酚A的分子式:________,苯環(huán)上的一氯代物共有________種。
(2)雙酚A由苯酚和丙酮()在酸性介質(zhì)中反應(yīng)制取。寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式:_________。
(3)以雙酚A和光氣()為原料合成一種防碎塑料——聚碳酸酯,簡稱PC,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。
下列關(guān)于雙酚A和PC的敘述中,正確的是________。
A.雙酚A和PC都是芳香烴的衍生物
B.雙酚A分子中所有的碳原子都在同一平面上
C.一定條件下,雙酚A和PC都可以和NaOH溶液反應(yīng)
D.一定條件下,1 mol PC可以和6 mol H2 發(fā)生加成反應(yīng)
解析 (1)找“對稱”,
共兩種氫(苯環(huán)上),一氯代物有兩種。
答案 (1)C15H16O2 2
(3)AC
提 能 力
10.CPAE是蜂膠的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成過程如下。下列說法不正確的是
( )
A.1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng),最多消耗3 mol NaOH
B.可用金屬Na檢測上述反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇
C.與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種
D.咖啡酸可發(fā)生聚合反應(yīng),并且其分子中含有3種官能團
解析 CPAE中酚羥基和酯基都能與NaOH反應(yīng),A正確;題述反應(yīng)化學(xué)方程式中的四種物質(zhì)都能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣,所以用Na無法檢驗反應(yīng)結(jié)束后是否殘留苯乙醇,B項錯誤;與苯乙醇互為同分異構(gòu)體的酚類物質(zhì)共有9種,分別為
C項正確;咖啡酸中含有碳碳雙鍵、羧基、酚羥基3種官能團,能發(fā)生加聚反應(yīng),D項正確。
答案 B
11.膳食纖維具有突出的保健功能,是人體的“第七營養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維。其單體之一——芥子醇結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示,下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是
( )
A.芥子醇分子中有兩種含氧官能團
B.芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C.1 mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng),最多消耗3 mol Br2
D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化、取代、加成
解析 芥子醇分子中的三種含氧官能團分別為醚鍵、酚羥基和醇羥基;苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu),通過單鍵的旋轉(zhuǎn),可以使所有碳原子處于同一平面上;由于酚類與溴水反應(yīng)通常在酚羥基的鄰、對位氫原子上,但芥子醇中這些位置均被其他基團占據(jù),故只有碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng);芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和醇羥基,故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)。
答案 D
12.下列四種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示,均含有多個官能團,下列有關(guān)說法中正確的是
( )
A.①屬于酚類,可與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2
B.②屬于酚類,能使FeCl3溶液顯紫色
C.1 mol ③最多能與3 mol Br2發(fā)生反應(yīng)
D.④屬于醇類,可以發(fā)生消去反應(yīng)
解析 物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上,屬于酚類,但酚羥基不能和NaHCO3溶液反應(yīng),A項錯誤;物質(zhì)②中羥基連在鏈烴基的飽和碳原子上,屬于醇類,不能使FeCl3溶液顯紫色,B項錯誤;物質(zhì)③屬于酚類,苯環(huán)上酚羥基的鄰、對位氫原子可以被溴取代,根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1 mol ③最多能與2 mol Br2發(fā)生反應(yīng),C項錯誤;物質(zhì)④中羥基連在烴基的飽和碳原子上屬于醇類,并且羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去反應(yīng),D項正確。
答案 D
13.A、B、C三種物質(zhì)分子式均為C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色,且核磁共振氫譜中顯示C中有四組峰;若投入金屬鈉,只有B沒有變化。在A、B中分別加入溴水,溴水不褪色。
(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式:A________,B________,C________。
(2)C的另外兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是:
①__________,②__________。
解析 利用性質(zhì)推斷有機物的結(jié)構(gòu)簡式。從分子式C7H8O看,應(yīng)屬含一個苯環(huán)的化合物,可能為酚、芳香醇或芳香醚。滴入FeCl3溶液,C呈紫色,C應(yīng)為甲基苯酚;投入金屬鈉,B沒有變化,B應(yīng)為苯甲醚;在A、B中加入溴水,溴水不褪色,說明A為苯甲醇。
14.現(xiàn)有以下物質(zhì):①
(1)其中屬于脂肪醇的有________,屬于芳香醇的有________,屬于酚類的有________。
(2)其中物質(zhì)的水溶液顯酸性的有________。
(3)其中互為同分異構(gòu)體的有________。
(4)列舉出⑤所能發(fā)生反應(yīng)的類型______________。
答案 (1)①② ③⑤?、堍荨?2)④⑤ (3)③④
(4)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng)),氧化反應(yīng),消去反應(yīng),加成反應(yīng),顯色反應(yīng)
15.含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。
(1)①流程圖設(shè)備Ⅰ中進(jìn)行的是________操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用______(填儀器名稱)進(jìn)行。
②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是________(填化學(xué)式,下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是_______。
③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______。
④在設(shè)備Ⅳ中,物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后,產(chǎn)物是NaOH、H2O和________。通過________(填操作名稱)操作,可以使產(chǎn)物相互分離。
⑤圖中,能循環(huán)使用的物質(zhì)是________、________、C6H6和CaO。
(2)為了防止水源污染,用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚,此方法是__________。
從廢水中回收苯酚的方法是①用有機溶劑萃取廢液中的苯酚;②加入某種藥品的水溶液使苯酚與有機溶劑脫離;③加入某物質(zhì)又析出苯酚。試寫出②、③兩步的反應(yīng)方程式:__________。
(3)為測定廢水中苯酚的含量,取此廢水1000 mL,向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀為止,得到沉淀0.331 g,求此廢水中苯酚的含量(mg·L-1)。
解析 這是一道化工實驗題,主要考查苯酚的物理、化學(xué)性質(zhì)和萃取、分液的操作。首先,要正確理解流程圖和各試劑的作用,再結(jié)合苯酚的性質(zhì)和基本實驗操作就可一一解答。本題盲點主要是不能正確理解廢水處理流程圖和各試劑的作用。(1)設(shè)備Ⅰ里廢水和苯混合分離出水,顯然是萃取操作,實驗室中可以用分液漏斗進(jìn)行;設(shè)備Ⅱ中向苯酚和苯的混合液中加入NaOH溶液,目的是分離出苯,故A物質(zhì)是苯酚鈉溶液;在設(shè)備Ⅲ中通入CO2分離出苯酚,故剩下物質(zhì)B是NaHCO3溶液;在設(shè)備Ⅳ中往NaHCO3溶液中加入CaO,生成NaOH、H2O、CaCO3,可用過濾操作分離出CaCO3;在設(shè)備Ⅴ中加熱CaCO3可得CO2和CaO。(3)設(shè)每升廢水中含苯酚的質(zhì)量為x,
94 331
x 0.331 g×10
x=0.94 g
所以此廢水中苯酚的含量為940 mg·L-1。
答案 (1)①萃取、分液 分液漏斗
②C6H5ONa NaHCO3
③C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3
④CaCO3 過濾?、軳aOH溶液 CO2
(2)向污水中滴加FeCl3溶液,若溶液呈紫色,則表明污水中有苯酚;否則不含有
NaHCO3
(3)940 mg·L-1
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