三年高考2016-2018高考化學(xué)試題分項版解析專題22有機化學(xué)合成與推斷選修含解析.doc
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專題22 有機化學(xué)合成與推斷(選修)1【2018新課標1卷】化合物W可用作高分子膨脹劑,一種合成路線如下:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)的反應(yīng)類型是_。(3)反應(yīng)所需試劑,條件分別為_。(4)G的分子式為_。(5)W中含氧官能團的名稱是_。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)_。(7)苯乙酸芐酯()是花香型香料,設(shè)計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線_(無機試劑任選)?!敬鸢浮?氯乙酸 取代反應(yīng) 乙醇/濃硫酸、加熱 C12H18O3 羥基、醚鍵 、 【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知A是氯乙酸;(2)反應(yīng)中氯原子被CN取代,屬于取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)是酯化反應(yīng),所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱;(4)根據(jù)G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3;(5)根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基;(6)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為1:1,說明氫原子分為兩類,各是6個氫原子,因此符合條件的有機物結(jié)構(gòu)簡式為或;(7)根據(jù)已知信息結(jié)合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為??键c定位:考查有機物的推斷和合成,涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識 【試題點評】本題考查有機物的推斷和合成,涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設(shè)計等知識,利用已經(jīng)掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應(yīng)條件的選擇、物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫的知識??疾閷W(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力;考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習中經(jīng)常碰到的問題,掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關(guān)鍵。難點是設(shè)計合成路線圖時有關(guān)信息隱含在題干中的流程圖中,需要學(xué)生自行判斷和靈活應(yīng)用。2【2018新課標2卷】以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質(zhì)轉(zhuǎn)化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物,由葡萄糖為原料合成E的過程如下:回答下列問題:(1)葡萄糖的分子式為_。(2)A中含有的官能團的名稱為_。(3)由B到C的反應(yīng)類型為_。(4)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)由D到E的反應(yīng)方程式為_。(6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有_種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為_?!敬鸢浮?C6H12O6 羥基 取代反應(yīng) 9 【解析】(1)葡萄糖的分子式為C6H12O6。(2)葡萄糖在催化劑作用下與氫氣發(fā)生醛基的加成反應(yīng)生成A,因此A中含有的官能團的名稱為羥基。(3)由B到C發(fā)生酯化反應(yīng),反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知C的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)由D到E是乙酸形成的酯基水解,反應(yīng)方程式為。(6)F是B的同分異構(gòu)體,7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況),說明F分子中含有羧基,7.30 g F的物質(zhì)的量是7.3g146g/mol0.05mol,二氧化碳是0.1mol,因此F分子中含有2個羧基,則F相當于是丁烷分子中的2個氫原子被羧基取代,如果是正丁烷,根據(jù)定一移一可知有6種結(jié)構(gòu)。如果是異丁烷,則有3種結(jié)構(gòu),所以可能的結(jié)構(gòu)共有9種(不考慮立體異構(gòu)),即、。其中核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為311的結(jié)構(gòu)簡式為??键c定位:考查有機物的推斷和合成,涉及有機物分子式、官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、有機反應(yīng)方程式書寫、同分異構(gòu)體的書寫等知識【試題點評】本題結(jié)合實際藥物的合成為背景,凸顯了化學(xué)學(xué)科的社會價值。合成路線不長,考點仍舊分布在官能團、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等基礎(chǔ)知識上,充分體現(xiàn)了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)。高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識,涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當遷移,運用所學(xué)知識分析、解決實際問題,這高考有機化學(xué)復(fù)習備考的方向。本題的難點是同分異構(gòu)體數(shù)目判斷,同分異構(gòu)體類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時還存在空間異構(gòu),要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。對于二元取代物同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷,可固定一個取代基的位置,再移動另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目,本題就是采用這種方法。3【2018新課標3卷】近來有報道,碘代化合物E與化合物H在Cr-Ni催化下可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),合成一種多官能團的化合物Y,其合成路線如下:已知:回答下列問題: (1)A的化學(xué)名稱是_。(2)B為單氯代烴,由B生成C的化學(xué)方程式為_。(3)由A生成B、G生成H的反應(yīng)類型分別是_、_。(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)Y中含氧官能團的名稱為_。(6)E與F在Cr-Ni催化下也可以發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)X與D互為同分異構(gòu)體,且具有完全相同官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,其峰面積之比為332。寫出3種符合上述條件的X的結(jié)構(gòu)簡式_?!敬鸢浮?丙炔 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) 羥基、酯基 、【解析】,與乙醇酯化得到D,所以D為,D與HI加成得到E。根據(jù)題目的已知反應(yīng),要求F中一定要有醛基,在根據(jù)H的結(jié)構(gòu)得到F中有苯環(huán),所以F一定為;F與CH3CHO發(fā)生題目已知反應(yīng),得到G,G為;G與氫氣加成得到H;H與E發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)得到Y(jié)。(1)A的名稱為丙炔。(2)B為,C為,所以方程式為:。(3)有上述分析A生成B的反應(yīng)是取代反應(yīng),G生成H的反應(yīng)是加成反應(yīng)。(4)D為。(5)Y中含氧官能團為羥基和酯基。(6)E和H發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)可以得到Y(jié),將H換為F就是將苯直接與醛基相連,所以將Y中的苯環(huán)直接與羥基相連的碳連接即可,所以產(chǎn)物為。(7)D為,所以要求該同分異構(gòu)體也有碳碳三鍵和酯基,同時根據(jù)峰面積比為3:3:2,得到分子一定有兩個甲基,另外一個是CH2,所以三鍵一定在中間,也不會有甲酸酯的可能,所以分子有6種:考點定位:考查有機物的推斷和合成,涉及有機物命名、官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、方程式書寫、同分異構(gòu)體的書寫等知識【試題點評】本題的最后一問如何書寫同分異構(gòu),應(yīng)該熟練掌握分子中不同氫數(shù)的影響,一般來說,3個或3的倍數(shù)的氫原子很有可能是甲基。2個或2的倍數(shù)可以假設(shè)是不是幾個CH2的結(jié)構(gòu),這樣可以加快構(gòu)造有機物的速度。4【2018北京卷】8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡(luò)合劑和萃取劑,也是重要的醫(yī)藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。已知:i. ii.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩(wěn)定。(1)按官能團分類,A的類別是_。(2)AB的化學(xué)方程式是_。(3)C可能的結(jié)構(gòu)簡式是_。(4)CD所需的試劑a是_。(5)DE的化學(xué)方程式是_。(6)FG的反應(yīng)類型是_。(7)將下列KL的流程圖補充完整:_(8)合成8羥基喹啉時,L發(fā)生了_(填“氧化”或“還原”)反應(yīng),反應(yīng)時還生成了水,則L與G物質(zhì)的量之比為_。【答案】 烯烴 CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl HOCH2CHClCH2Cl ClCH2CH(OH)CH2Cl NaOH,H2O HOCH2CH(OH)CH2OH CH2=CHCHO+2H2O 取代反應(yīng) 氧化 31【解析】反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl、C的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl、D的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH;D在濃硫酸、加熱時消去2個“H2O”生成E;根據(jù)FGJ和E+JK,結(jié)合F、G、J的分子式以及K的結(jié)構(gòu)簡式,E+JK為加成反應(yīng),則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCHO,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為、J的結(jié)構(gòu)簡式為;K的分子式為C9H11NO2,L的分子式為C9H9NO,KL的過程中脫去1個“H2O”,結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知i,KL先發(fā)生加成反應(yīng)、后發(fā)生消去反應(yīng),L的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2,A中官能團為碳碳雙鍵,按官能團分類,A的類別是烯烴。(2)AB為CH3CH=CH2與Cl2高溫下的取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH=CH2+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl。(3)B與HOCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C,由于B關(guān)于碳碳雙鍵不對稱,C可能的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl。(4)CD為氯原子的水解反應(yīng),CD所需的試劑a是NaOH、H2O,即NaOH水溶液。(5)DE為消去反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O。(6)F的結(jié)構(gòu)簡式為、G的結(jié)構(gòu)簡式為,F(xiàn)G的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(7)K的分子式為C9H11NO2,L的分子式為C9H9NO,對比K和L的分子式,KL的過程中脫去1個“H2O”,結(jié)合KL的反應(yīng)條件和題給已知i,K先發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成L,補充的流程圖為:。(8)根據(jù)流程L+GJ+8-羥基喹啉+H2O,即+H2O,對比L和8-羥基喹啉的結(jié)構(gòu)簡式,L發(fā)生了去氫的氧化反應(yīng)。根據(jù)原子守恒,反應(yīng)過程中L與G物質(zhì)的量之比為3:1。考點定位:考查有機物結(jié)構(gòu)式的確定、常見官能團的性質(zhì)、有機物的推斷和合成等化學(xué)主干知識?!驹囶}點評】思路點撥:有機物的推斷和合成中,根據(jù)反應(yīng)條件,大膽猜測反應(yīng)類型,這需要熟悉常見官能團的性質(zhì),推出有機物可能的含有官能團或結(jié)構(gòu)簡式,注意官能團引入的位置,特別提醒:注意書寫和審清問題。5【2018天津卷】化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用,其合成路線如下:(1)A的系統(tǒng)命名為_,E中官能團的名稱為_。(2)AB的反應(yīng)類型為_,從反應(yīng)所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為_。(3)CD的化學(xué)方程式為_。(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng):且1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有_種,若W的核磁共振氫譜具有四組峰,則其結(jié)構(gòu)簡式為_。(5)F與G的關(guān)系為(填序號)_。a碳鏈異構(gòu) b官能團異構(gòu) c順反異構(gòu) d位置異構(gòu)(6)M的結(jié)構(gòu)簡式為_。(7)參照上述合成路線,以為原料,采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為_,X的結(jié)構(gòu)簡式為_;試劑與條件2為_,Y的結(jié)構(gòu)簡式為_?!敬鸢浮?,6-己二醇 碳碳雙鍵,酯基 取代反應(yīng) 減壓蒸餾(或蒸餾) 5 c HBr, O2/Cu或Ag, 【解析】;(4)C的分子式為C6H11O2Br,有一個不飽和度。其同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基;1 mol W最多與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),其中1mol是溴原子反應(yīng)的,另1mol只能是甲酸酯的酯基反應(yīng)(不能是羧基,因為只有兩個O);所以得到該同分異構(gòu)體一定有甲酸酯(HCOO)結(jié)構(gòu)。又該同分異構(gòu)體水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛,能被氧化為醛的醇一定為CH2OH的結(jié)構(gòu),其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個CH2OH結(jié)構(gòu)的醇,因此酯一定是HCOOCH2的結(jié)構(gòu),Br一定是CH2Br的結(jié)構(gòu),此時還剩余三個飽和的碳原子,在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2有2種可能:,每種可能上再連接CH2Br,所以一共有5種:。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構(gòu)體,要求有一定的對稱性,所以一定是;(5)F為,G為,所以兩者的關(guān)系為順反異構(gòu),選項c正確;(6)對比G和M的結(jié)構(gòu)簡式,G與M發(fā)生取代反應(yīng),即M的結(jié)構(gòu)簡式為;(7)根據(jù)路線中化合物X的反應(yīng)條件,可以判斷利用題目的D到E的反應(yīng)合成。該反應(yīng)需要的官能團是X有Br原子,Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr,;將取代為,X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag,;將氧化為,所以Y為??键c定位:考查有機物的命名、官能團、有機物的反應(yīng)類型、物質(zhì)的提純和分離、有機物的推斷、同分異構(gòu)體的書寫等知識?!驹囶}點評】思路點撥:同分異構(gòu)體的判斷,根據(jù)題中所給信息,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng),因為W和C屬于同分異構(gòu)體,即W分子中含有1個Br,1個Br原子消耗 1個NaOH,因此W中含有甲酸某酯的形式,水解得到的醇應(yīng)該被氧化為二元醛,能被氧化為醛的醇一定為CH2OH的結(jié)構(gòu),其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構(gòu)體水解必須得到有兩個CH2OH結(jié)構(gòu)的醇,因此酯一定是HCOOCH2的結(jié)構(gòu),Br一定是CH2Br的結(jié)構(gòu),此時還剩余三個飽和的碳原子,在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2有2種可能:,每種可能上再連接CH2Br,所以一共有5種:。6【2018江蘇卷】丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:(1)A中的官能團名稱為_(寫兩種)。(2)DE的反應(yīng)類型為_。(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:_。(4)的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。分子中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng);堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(5)寫出以和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和乙醇任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。【答案】(1)碳碳雙鍵 羰基(2)消去反應(yīng)(3)(4)(5)【解析】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式,A中的官能團為碳碳雙鍵、羰基。(2)對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式,DE脫去了小分子水,且E中生成新的碳碳雙鍵,故為消去反應(yīng)。(3)B的分子式為C9H14O,根據(jù)ABC官能團的變化,結(jié)合題給信息,可推斷出B的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)的分子式為C9H6O3,結(jié)構(gòu)中有五個雙鍵和兩個環(huán),不飽和度為7;的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán),能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則其結(jié)構(gòu)中含酚羥基、不含醛基;堿性條件水解生成兩種產(chǎn)物,酸化后分子中均只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫,說明其分子結(jié)構(gòu)中含酯基且水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)對稱性高;符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)對比與和的結(jié)構(gòu)簡式,根據(jù)題給信息,模仿題給信息構(gòu)建碳鏈骨架;需要由合成,官能團的變化由1個碳碳雙鍵變?yōu)?個碳碳雙鍵,聯(lián)想官能團之間的相互轉(zhuǎn)化,由與Br2發(fā)生加成反應(yīng)生成,在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成;與發(fā)生加成反應(yīng)生成,與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成。合成路線流程圖為:。考點定位:本題以丹參醇的部分合成路線為載體,考查官能團的識別、反應(yīng)類型的判斷、結(jié)構(gòu)簡式的推導(dǎo)、限定條件同分異構(gòu)體的書寫、有機合成路線的設(shè)計。【試題點評】思路點撥:本題的難點是限定條件同分異構(gòu)體的書寫和有機合成路線的設(shè)計。同分異構(gòu)體的書寫方法是:先確定不飽和度和官能團,再用殘基法確定可能的結(jié)構(gòu)。有機合成路線的設(shè)計,先對比原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),采用“切割化學(xué)鍵”的分析方法,分析官能團發(fā)生了什么改變,碳鏈骨架發(fā)生了什么變化,再根據(jù)有機物的之間的相互轉(zhuǎn)化和題給信息進行設(shè)計。7【2017新課標1卷】化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下:已知:回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱是_。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出用環(huán)戊烷和2丁炔為原料制備化合物的合成路線_(其他試劑任選)?!敬鸢浮浚?)苯甲醛 (2)加成反應(yīng) 取代反應(yīng) (3)(4)(5)、(任寫兩種)(6) 式及D的生成反應(yīng),則D為,所以C為,B為,再結(jié)合已知反應(yīng),A為。(1)根據(jù)以上分析可知A的名稱是苯甲醛。(2)CD為C=C與Br2的加成反應(yīng),EF是酯化反應(yīng);(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)F生成H的化學(xué)方程式為。(5)F為,根據(jù)題意,其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)、COOH,先考慮對稱結(jié)構(gòu),一種情況是其余部分寫成兩個CH=CH2,則連接在苯環(huán)上不符合要求,其次是寫成兩個CH3和一個CCH,則其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6211的有機物結(jié)構(gòu)簡式為、。(6)根據(jù)已知,環(huán)己烷需要先轉(zhuǎn)變成環(huán)己烯,再與2-丁炔進行加成就可以連接兩個碳鏈,再用Br2與碳鏈上雙鍵加成即可,即路線圖為:。【名師點睛】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識,涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體的識別和書寫等知識的考查。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當遷移,運用所學(xué)知識分析、解決實際問題,這高考有機化學(xué)復(fù)習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行,常見的官能團:醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團發(fā)生什么改變,碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設(shè)計。同分異構(gòu)體類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)、位置異構(gòu)等,有時還存在空間異構(gòu),要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構(gòu)體。物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程,只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料,然后進行逐步推斷,從已知反應(yīng)物到目標產(chǎn)物。本題較全面的考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力。8【2017新課標2卷】化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下:已知以下信息:A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為611。D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)?;卮鹣铝袉栴}:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。(2)B的化學(xué)名稱為_。(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_。(4)由E生成F的反應(yīng)類型為_。(5)G的分子式為_。(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有_種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為_、_?!敬鸢浮浚?) (2)2-丙醇(或異丙醇)(3)(4)取代反應(yīng) (5)C18H31NO4 (6)6 且為對位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)上述分析,A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)根據(jù)上述分析B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH(OH)CH3,依據(jù)醇的命名,其化學(xué)名稱為2-丙醇或異丙醇。(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為:。(4)的分子式為C3H5OCl,E的分子式為C12H18O3,E與的分子式之和比F的分子式少了一個HCl,則E和發(fā)生了取代反應(yīng)生成F。(5)根據(jù)有機物成鍵特點,有機物G的分子式為C18H31NO4。(6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基,1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個酚羥基和一個甲基,當二個酚羥基在鄰位時,苯環(huán)上甲基的位置有2種,當二個酚羥基在間位時,苯環(huán)上甲基的位置有3種,當二個酚羥基在對位時,苯環(huán)上甲基的位置有1種,滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3221的結(jié)構(gòu)簡式為、?!久麕燑c睛】高考化學(xué)試題中對有機化學(xué)基礎(chǔ)的考查題型比較固定,通常是以生產(chǎn)、生活的陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學(xué)的核心知識,涉及常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,涉及有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷等知識的考查;它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當遷移,運用所學(xué)知識分析,解決實際問題,這是高考有機化學(xué)復(fù)習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行,常見的官能團:醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等,這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機合成路線的設(shè)計時先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團發(fā)生什么改變,碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化,再根據(jù)官能團的性質(zhì)進行設(shè)計。同分異構(gòu)體類的判斷,要充分利用題目提供的信息判斷同分異構(gòu)體中含有結(jié)構(gòu)或官能團,寫出最容易想到或最簡單的那一種,然后根據(jù)類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律展開去書寫其余的同分異構(gòu)體;物質(zhì)的合成路線不同于反應(yīng)過程,只需寫出關(guān)鍵的物質(zhì)及反應(yīng)條件、使用的物質(zhì)原料,然后進行逐步推斷,從已知反應(yīng)物到目標產(chǎn)物。本題較全面地考查了考生對有機物的性質(zhì)、物質(zhì)的反應(yīng)類型、物質(zhì)之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系和一些基本概念、基本理論的掌握和應(yīng)用能力;進行結(jié)構(gòu)簡式的判斷時,注意結(jié)合題目中已知的進行分析,找出不同之處,這些地方是斷鍵或生成鍵,一般整個過程中碳原子數(shù)和碳的連接方式不變,從而確定結(jié)構(gòu)簡式,特別注意書寫,如鍵的連接方向。9【2017新課標3卷】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如下:回答下列問題:(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為_。C的化學(xué)名稱是_。(2)的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件分別是_,該反應(yīng)的類型是_。(3)的反應(yīng)方程式為_。吡啶是一種有機堿,其作用是_。(4)G的分子式為_。(5)H是G的同分異構(gòu)體,其苯環(huán)上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結(jié)構(gòu)有_種。(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精細化工中間體,寫出由苯甲醚()制備4-甲氧基乙酰苯胺的合成路線_(其他試劑任選)?!敬鸢浮浚?)CH3三氟甲苯 (2)濃硝酸/濃硫酸、加熱 取代反應(yīng)(3) 吸收反應(yīng)產(chǎn)物的HCl,提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6)(4)根據(jù)有機物成鍵特點,G的分子式為C11H11F3N2O3。(5)CF3和NO2處于鄰位,另一個取代基在苯環(huán)上有3種位置,CF3和NO2處于間位,另一取代基在苯環(huán)上有4種位置,CF3和NO2處于對位,另一個取代基在苯環(huán)上有2種位置,因此共有9種結(jié)構(gòu)。(6)根據(jù)目標產(chǎn)物和流程圖,苯甲醚應(yīng)首先與混酸反應(yīng),在對位上引入硝基,然后在鐵和HCl作用下NO2轉(zhuǎn)化成NH2,最后在吡啶作用下與CH3COCl反應(yīng)生成目標產(chǎn)物,合成路線是:?!久麕燑c睛】考查有機物的推斷與合成,采用正推和逆推相結(jié)合的方法,逐步分析有機合成路線,可推出各有機物的結(jié)構(gòu)簡式,然后分析官能團推斷各步反應(yīng)及反應(yīng)類型。通常根據(jù)反應(yīng)條件推斷反應(yīng)類型的方法有:(1)在NaOH的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng),可能是酯的水解反應(yīng)或鹵代烴的水解反應(yīng)。(2)在NaOH的乙醇溶液中加熱,發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)。(3)在濃H2SO4存在的條件下加熱,可能發(fā)生醇的消去反應(yīng)、酯化反應(yīng)、成醚反應(yīng)或硝化反應(yīng)等。(4)能與溴水或溴的CCl4溶液反應(yīng),可能為烯烴、炔烴的加成反應(yīng)。(5)能與H2在Ni作用下發(fā)生反應(yīng),則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應(yīng)或還原反應(yīng)。(6)在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下,發(fā)生醇的氧化反應(yīng)。(7)與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應(yīng),則該物質(zhì)發(fā)生的是CHO的氧化反應(yīng)。(如果連續(xù)兩次出現(xiàn)O2,則為醇醛羧酸的過程)。(8)在稀H2SO4加熱條件下發(fā)生酯、低聚糖、多糖等的水解反應(yīng)。(9)在光照、X2(表示鹵素單質(zhì))條件下發(fā)生烷基上的取代反應(yīng);在Fe粉、X2條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代。10【2017北京卷】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如下圖所示:已知:RCOOR+ROH RCOOR+ ROH(R、R、R代表烴基)(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡式是_。B中所含的官能團是_。(2)CD的反應(yīng)類型是_。(3)E屬于脂類。僅以乙醇為有機原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:_。(4)已知:2E F+C2H5OH。F所含官能團有和_。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡式:【答案】(1) 硝基(2)取代反應(yīng)(3)2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O22CH3COOH,C2H5OHCH3COOHCH3COOC2H5+H2O (4)(5)基取代氨基的位置,發(fā)生的反應(yīng)是取代反應(yīng)。(3)E屬于酯,一定條件下生成乙醇和F,則E是乙酸乙酯。用乙醇制取乙酸乙酯可以用部分乙醇通過氧化制備乙酸,再和另一部分乙醇通過酯化反應(yīng)得到乙酸乙酯。發(fā)生的反應(yīng)是2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2 2CH3COOH,CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3H2O。(4)結(jié)合已知轉(zhuǎn)化,根據(jù)原子守恒,推出F的分子式為C6H10O3,根據(jù)信息,以及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,推出F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3,除含有,還含有。(5)根據(jù)羥基香豆素的結(jié)構(gòu)簡式,以及(2)的分析,C、D的氨基、羥基分別在苯環(huán)的間位,分別為、。F的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OOCCH2COCH3,F(xiàn)與D發(fā)生已知第一個反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1,中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為:,再發(fā)生已知的反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2:,然后發(fā)生消去反應(yīng)脫水生成羥甲香豆素?!久麕燑c睛】試題以羥甲香豆素的合成為素材,重點考查有機流程的理解和有機物結(jié)構(gòu)推斷、官能團、有機反應(yīng)類型、簡單有機物制備流程的設(shè)計、有機方程式書寫等知識,考查考生對有機流程圖的分析能力、對已知信息的理解能力和對有機化學(xué)基礎(chǔ)知識的綜合應(yīng)用能力。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行,常見的官能團:醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。官能團是決定有機物化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團,有機反應(yīng)絕大多數(shù)都是圍繞官能團展開,而高中教材中的反應(yīng)原理也只是有機反應(yīng)的一部分,所以有機綜合題中經(jīng)常會出現(xiàn)已知來告知部分沒有學(xué)習過的有機反應(yīng)原理,認識這些反應(yīng)原理時可以從最簡單的斷鍵及變換的方法進行,而不必過多追究。如本題已知反應(yīng),直觀理解就是苯酚酚羥基鄰位CH鍵斷裂后與酮分子中的羰基發(fā)生加成反應(yīng)。11【2017天津卷】2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體,其制備流程圖如下:回答下列問題:(1)分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有_種,共面原子數(shù)目最多為_。(2)B的名稱為_。寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_。a苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位 b既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由三步反應(yīng)制取B,其目的是_。(4)寫出的化學(xué)反應(yīng)方程式:_,該步反應(yīng)的主要目的是_。(5)寫出的反應(yīng)試劑和條件:_;F中含氧官能團的名稱為_。(6)在方框中寫出以為主要原料,經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。目標化合物【答案】(18分)(1)4 13(2)2-硝基甲苯(或鄰硝基甲苯) (3)避免苯環(huán)上甲基對位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物,或占位)(4) 保護甲基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe) 羧基(6)(1)甲苯分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有4種,共面原子數(shù)目最多為13個。(2)B的名稱為鄰硝基甲苯(或2-硝基甲苯);B的同分異構(gòu)體中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu),又能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基結(jié)構(gòu)或者肽鍵結(jié)構(gòu)。再根據(jù)苯環(huán)上只有兩個取代基且互為鄰位,由此可得B的同分異構(gòu)體有:。(3)若甲苯直接硝化,所得副產(chǎn)物較多,即可能在甲基的對位發(fā)生硝化反應(yīng),或者生成三硝基甲苯等。(4)反應(yīng)為鄰氨基苯甲酸與乙酰氯發(fā)生取代反應(yīng),方程式為:。結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知,該步驟的目的是保護氨基,防止氨基被氧化。(5)結(jié)合D、F的結(jié)構(gòu)可知,反應(yīng)引入Cl原子,苯環(huán)上引入Cl原子的方法是在Fe或者FeCl3作催化劑的條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng);F中的含氧官能團為羧基。(6)根據(jù)步驟及縮聚反應(yīng)可得流程如下:?!久麕燑c睛】本題考查有機推斷與有機合成、有機反應(yīng)方程式的書寫、同分異構(gòu)體、信息獲取與遷移應(yīng)用等,綜合性較強,需要學(xué)生完全憑借已知反應(yīng)規(guī)律和合成路線進行推斷,對學(xué)生的思維能力提出了更高的要求。12【2017江蘇卷】化合物H是一種用于合成-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下:(1)C中的含氧官能團名稱為_和_。 (2)DE的反應(yīng)類型為_。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_。含有苯環(huán),且分子中有一個手性碳原子;能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。(4)G 的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:_。 (5)已知:(R代表烴基,R代表烴基或H)請寫出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?!敬鸢浮浚?)醚鍵酯基 (2)取代反應(yīng) (3) (4) (5)(4) 由F到H發(fā)生了兩步反應(yīng),分析兩者的結(jié)構(gòu),發(fā)現(xiàn)F中的酯基到G中變成了醛基,由于已知G到H發(fā)生的是氧化反應(yīng),所以F到G發(fā)生了還原反應(yīng),結(jié)合G 的分子式C12H14N2O2 ,可以寫出G的結(jié)構(gòu)簡式為 。(5)以和(CH3)2SO4為原料制備,首先分析合成對象與原料間的關(guān)系。結(jié)合上述合成路線中D到E的變化,可以逆推出合成該有機物所需要的兩種反應(yīng)物分別為和;結(jié)合B到C的反應(yīng),可以由逆推到,再結(jié)合A到B的反應(yīng),推到原料;結(jié)合學(xué)過的醇與氫鹵酸反應(yīng),可以發(fā)現(xiàn)原料與氫溴酸反應(yīng)即可得到。具體的合成路線流程圖如下:【名師點睛】本題考查有機化學(xué)的核心知識,包括常見有機物官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,有機物結(jié)構(gòu)簡式的確定、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式的書寫、有限定條件的同分異構(gòu)體以及限定原料合成一種新的有機物的合成路線的設(shè)計。它要求學(xué)生能夠通過題給情境中適當遷移,運用所學(xué)知識分析、解決實際問題,這是高考有機化學(xué)復(fù)習備考的方向。有機物的考查主要是圍繞官能團的性質(zhì)進行,常見的官能團:醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基等。這些官能團的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機化學(xué)題的基礎(chǔ)。解題時,通過分析轉(zhuǎn)化前后官能團的變化,確定發(fā)生反應(yīng)的類型及未知有機物的結(jié)構(gòu)。書寫同分異構(gòu)體時,先分析對象的組成和結(jié)構(gòu)特點,再把限定的條件轉(zhuǎn)化為一定的基團,最后根據(jù)分子中氫原子種數(shù)以及分子結(jié)構(gòu)的對稱性,將這些基團組裝到一起,并用限定條件逐一驗證其正確性。設(shè)計有機合成路線時,先要對比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),通常用逆合成分析法從合成產(chǎn)物的分子結(jié)構(gòu)入手,采用切斷一種化學(xué)鍵分析法,分析官能團發(fā)生什么改變,碳原子個數(shù)是否發(fā)生變化,結(jié)合課本學(xué)過的知識和試題所給的新信息,逐步分析直到和原料完美對接。本題就是逆合成分析法的好例子。13【2016新課標1卷】秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合應(yīng)用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線:回答下列問題:(1)下列關(guān)于糖類的說法正確的是_。(填標號)a.糖類都有甜味,具有CnH2mOm的通式b.麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖c.用銀鏡反應(yīng)不能判斷淀粉水解是否完全d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物(2)B生成C的反應(yīng)類型為_。(3)D中官能團名稱為_,D生成E的反應(yīng)類型為_。(4)F 的化學(xué)名稱是_,由F生成G的化學(xué)方程式為_。(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 g CO2,W共有_種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_。(6)參照上述合成路線,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選),設(shè)計制備對二苯二甲酸的合成路線_。【答案】(1)cd;(2)取代反應(yīng)(酯化反應(yīng));(3)酯基、碳碳雙鍵;消去反應(yīng);(4)己二酸 ; ;(5)12 ; ;(6)。【解析】水,酯化反應(yīng)也就是取代反應(yīng);(3)根據(jù)圖示可知D中官能團為碳碳雙鍵和酯基;根據(jù)物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)簡式可知,D去氫發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生E;(4)F分子中含有6個碳原子,在兩頭分別是羧基,所以F的化學(xué)名稱是己二酸,由F生成G的化學(xué)方程式為;(5)具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體,0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44 gCO2,說明W分子中含有2個COOH,則其可能的支鏈情況是:COOH、CH2CH2COOH;COOH、CH(CH3)COOH;2個CH2COOH;CH3、CH(COOH)2四種情況,它們在苯環(huán)的位置可能是鄰位、間位、對位,故W可能的同分異構(gòu)體種類共有43=12種(不含立體結(jié)構(gòu)),其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4為原料制備對苯二甲酸的合成路線為?!究键c定位】考查有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體的書寫等知識?!久麕燑c睛】有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習中經(jīng)常碰到的問題,掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。掌握同分異構(gòu)體的類型有官能團異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種基本類型;對于芳香族化合物來說,在支鏈相同時,又由于它們在苯環(huán)的位置有鄰位、間位、對位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。分子中含有幾種不同位置的氫原子,就存在幾種核磁共振氫譜,核磁共振氫譜峰的面積比就是各類氫原子的個數(shù)比;掌握其規(guī)律是判斷同分異構(gòu)體的種類及相應(yīng)類別結(jié)構(gòu)式的關(guān)鍵。本題難度適中。14【2016新課標2卷】氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為,從而具有膠黏性,某種氰基丙烯酸酯(G)的合成路線如下:已知:A的相對分子量為58,氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰回答下列問題:(1)A的化學(xué)名稱為_。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,其核磁共振氫譜顯示為_組峰,峰面積比為_。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為_。(4)由D生成E的化學(xué)方程式為_。(5)G中的官能團有_、 _ 、_。(填官能團名稱)(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有_種。(不含立體異構(gòu))【答案】(1)丙酮 (2) 2 6:1 (3)取代反應(yīng)(4)(5)碳碳雙鍵酯基氰基 (6)8【解析】(3)光照條件下與氯氣反應(yīng)是取代反應(yīng)的條件,則由C生成D的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(4)根據(jù)題給信息,由D生成E的化學(xué)方程式為。(5)根據(jù)題給結(jié)構(gòu)簡式,氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR,根據(jù)流程圖提供的信息可知,G的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=C(CN)COOCH3,則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(6)G的同分異構(gòu)體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物為甲酸酯,將氰基看成氫原子,有三種結(jié)構(gòu):HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,然后將氰基取代右面的碳原子上,共有8種?!究键c定位】考查有機物的推斷,有機化學(xué)方程式的書寫,官能團,同分異構(gòu)體的判斷等知識?!久麕燑c睛】本題考查有機物的推斷,有機化學(xué)方程式的書寫,官能團,同分異構(gòu)體的判斷等知識。本題涉及到的有機物的合成,思路及方法與往年并沒有差異,合成路線不長,考點分布在官能團、反應(yīng)類型、有機化學(xué)反應(yīng)方程式和同分異構(gòu)體等基本知識點上。對于有機物的推斷關(guān)鍵是看懂信息,明確各類有機物的基本反應(yīng)類型和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,審題時要抓住基礎(chǔ)知識,結(jié)合信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。15【2016新課標3卷】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。2RCCHRCCCCR+H2該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:回答下列問題:(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_,D 的化學(xué)名稱為_。(2)和的反應(yīng)類型分別為_、_。(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為_。用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣_mol。(4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式_。(6)寫出用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線_?!敬鸢浮浚?);苯乙炔(2)取代反應(yīng);消去反應(yīng)(3) 4 (4)(5)(任意三種)(6)【解析】(3)D發(fā)生已知信息的反應(yīng),因此E的結(jié)構(gòu)簡式為。1個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成,則用1 mol E合成1,4二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣4mol。(4)根據(jù)已知信息可知化合物()發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物的化學(xué)方程式為。(5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫,數(shù)目比為3:1,結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)已知信息以及乙醇的性質(zhì)可知用2苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線為?!究键c定位】考查有機物推斷與合成【名師點睛】本題考查有機物的推斷和合成,涉及官能團的性質(zhì)、有機物反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫等知識。考查學(xué)生對知識的掌握程度、自學(xué)能力、接受新知識、新信息的能力;同時考查了學(xué)生應(yīng)用所學(xué)知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習中經(jīng)常碰到的問題,掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。本題難度適中。16【2016北京卷】功能高分子P的合成路線如下:(1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡式是_。(2)試劑a是_。 n (3)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團:_。(5)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_。(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式:_。(5)已知:。以乙烯為起始原料,選用必要的無機試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)?!敬鸢浮浚?)(2)濃硫酸和濃硝酸 (3)(4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng)(6)(7)【解析】(1)根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)式為;(2)甲苯和硝酸在濃硫酸催化作用下生成對硝基苯,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸;(3)反應(yīng)是一氯甲基對硝基苯在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生取代反應(yīng)生成對硝基苯甲醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為;(4)根據(jù)E的結(jié)構(gòu)式為CH3CH=CHCOOC2H5可知所含官能團有碳碳雙鍵、酯基;(5)F應(yīng)該是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的一個高分子化合物,所以反應(yīng)是加聚反應(yīng);(6)反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(7)乙烯和水在一定條件下可以直接加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)可以使碳鏈增長,由于碳碳雙鍵易被氧化,因此首先發(fā)生消去反應(yīng),然后再氧化醛基為羧基,羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得物質(zhì)E,合成路線為:【考點定位】本題主要考查有機物的推斷與合成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、化學(xué)方程式的書寫等知識。【名師點睛】有機物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機化學(xué)學(xué)習中經(jīng)常碰到的問題,解答此類問題需要學(xué)生掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。解決這類題的關(guān)鍵是以反應(yīng)類型為突破口,以物質(zhì)類別判斷為核心進行思考。經(jīng)常在一系列推導(dǎo)關(guān)系中有部分物質(zhì)已知,這些已知物往往成為思維“分散”的聯(lián)結(jié)點。可以由原料結(jié)合反應(yīng)條件正向推導(dǎo)產(chǎn)物,也可以從產(chǎn)物結(jié)合條件逆向推導(dǎo)原料,也可以從中間產(chǎn)物出發(fā)向兩側(cè)推導(dǎo),審題時要抓住基礎(chǔ)知識,結(jié)合新信息進行分析、聯(lián)想、對照、遷移應(yīng)用、參照反應(yīng)條件推出結(jié)論。解題的關(guān)鍵是要熟悉烴的各種衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,不僅要注意物質(zhì)官能團的衍變,還要注意同時伴隨的分子中碳、氫、氧、鹵素原子數(shù)目以及有機物相對分子質(zhì)量的衍變,這種數(shù)量、質(zhì)量的改變往往成為解題的突破口。本題的區(qū)分度體現(xiàn)在“E物質(zhì)”的推導(dǎo)過程,該物質(zhì)可用“逆推法”來推斷。有機題高起低落,推斷過程可能略繁瑣,但大多數(shù)問題的難度不大,第(6)問的方程式書寫較易出錯,注意解答的規(guī)范化。17【2016浙江卷】化合物X是一種有機合成中間體,Z是常見的高分子化合物,某研究小組采用如下路線合成X和Z:已知:化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個甲基RCOOR+RCH2COOR請回答:(1)寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式_,F(xiàn)中官能團的名稱是_。(2)YZ的化學(xué)方程式是_。(3)GX的化學(xué)方程式是_,反應(yīng)類型是_。(4)若C中混有B,請用化學(xué)方法檢驗B的存在(要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論)_?!敬鸢浮浚?)CH2=CH2羥基 (2)(3)取代反應(yīng) (4)取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀則有B存在。【解析】(3)根據(jù)已知,GX的化學(xué)方程式是:;根據(jù)反應(yīng)特點,該反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(4)C為(CH3)2CHCOOH,B為(CH3)2CHCHO,C中含有B,只需要檢驗醛基是否存在即可,即取適量試樣于試管中,先用NaOH中和,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱,若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在?!究键c定位】考查有機物的合成和推斷,有機反應(yīng)類型,有機化學(xué)方程式的書寫,醛基的檢驗等知識。【名師點睛】掌握常見的有機代表物的性質(zhì)、各類官能團的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進行分析、判斷。有機物推- 1.請仔細閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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