（浙江選考）2022年高考化學(xué) 考前提升訓(xùn)練31 有機(jī)合成綜合分析(第32題)

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1、（浙江選考）2022年高考化學(xué) 考前提升訓(xùn)練31 有機(jī)合成綜合分析(第32題)1.(2018浙江十校聯(lián)盟聯(lián)考)某研究小組以苯酚為主要原料,按下列路線合成藥物沙丁胺醇。已知:AB的原子利用率為100%ROHROCH3CH2CH2CH2NHR請(qǐng)回答:(1)寫出D中所含官能團(tuán)的名稱:。(2)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是。A.A是甲醛B.化合物D與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.BC的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)D.沙丁胺醇的分子式為C13H19NO3(3)設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線(用流程圖表示):。(4)寫出D+EF的反應(yīng)化學(xué)方程式:。(5)化合物M 比E多1個(gè)CH2,寫出化合物M所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,

2、須符合1H-NMR譜表明M分子中有3種氫原子。2.(2018溫州二模)氫溴酸檳榔堿是驅(qū)除動(dòng)物絳蟲(chóng)的有效藥物,可由酯A(C4H6O2)經(jīng)過(guò)如下合成路線獲得:已知:.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物如:R1CHCH2 + RNH2R1CH2CH2NHR.R1COOR2 + R3CH2COOR4+R2OH請(qǐng)回答:(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)下列說(shuō)法不正確的是。A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng),不能發(fā)生氧化反應(yīng)B.化合物F能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.化合物G具有堿性,可以生成內(nèi)鹽D.氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr(3)寫出B+AC的化學(xué)方程式:。

3、(4)寫出化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,須同時(shí)符合:分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元環(huán);1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有CN鍵存在。(5)設(shè)計(jì)酯A經(jīng)路徑二,通過(guò)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線(用流程圖表示,所用試劑與路徑一相同):。3.有兩種新型的應(yīng)用于液晶和醫(yī)藥的材料W和Z,可用以下路線合成。已知以下信息:1 mol B經(jīng)上述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(易被氧化)請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(2)下列有關(guān)說(shuō)法正確的是(填字母)。A.化合物B中所有碳原子不在同一個(gè)平面上B.化合物W的分子式為C11H16NC.化合物Z的合成過(guò)程中,DE步驟為了保

4、護(hù)氨基D.1 mol的F最多可以和4 mol H2反應(yīng)(3)C+DW的化學(xué)方程式是。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的Z的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。遇FeCl3溶液顯紫色;紅外光譜檢測(cè)表明分子中含有結(jié)構(gòu);1H-NMR譜顯示分子中含有苯環(huán),且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)設(shè)計(jì)D合成路線(用流程圖表示,乙烯原料必用,其他無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。(CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3)4.某研究小組以環(huán)氧乙烷和布洛芬為主要原料,按下列路線合成藥物布洛芬酰甘氨酸鈉。已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR(2)RClRNH2RNH2HClRCONHR請(qǐng)回答:(1)寫出化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

5、式:B;D。(2)下列說(shuō)法不正確的是。A.轉(zhuǎn)化為A為氧化反應(yīng)B.RCOOH與SOCl2反應(yīng)的產(chǎn)物中有SO2和HC1C.化合物B能發(fā)生縮聚反應(yīng)D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C15H19NO3Na(3)寫出同時(shí)符合下列條件的布洛芬的所有同分異構(gòu)體。紅外光譜表明分子中含有酯基,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液12反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng);1H-NMR譜顯示分子中有三個(gè)相同甲基,且苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子。(4)寫出F布洛芬酰甘氨酸鈉的化學(xué)方程式。(5)利用題給信息,設(shè)計(jì)以為原料制備的合成路線(用流程圖表示;無(wú)機(jī)試劑任選):。5.某研究小組以對(duì)氨基水楊酸和乙炔為主要原料,按下列路線合成便秘治療藥物琥珀酸普

6、卡必利。已知:化合物B中含有羥基;+請(qǐng)回答:(1)下列說(shuō)法不正確的是。A.對(duì)氨基水楊酸能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物B.化合物B能發(fā)生氧化反應(yīng),不能發(fā)生還原反應(yīng)C.化合物C能形成內(nèi)鹽D.化合物F能與NaHCO3溶液反應(yīng)(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(3)C+DE的化學(xué)方程式是。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。分子中含有硝基且直接連在苯環(huán)上1H-NMR譜顯示苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)(5)設(shè)計(jì)以乙炔和甲醛為原料制備化合物F的合成路線(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。6.化合物G()有廣泛應(yīng)用。合成G的一種路徑如圖。1H-NMR譜顯示C

7、結(jié)構(gòu)中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,且不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D的組成為C8H10。已知:R1CHO+RNH2+H2O(1)由A生成B的化學(xué)方程式為。(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)由D生成E的化學(xué)方程式為。(4)寫出同時(shí)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。紅外光譜顯示分子中含有苯環(huán);1H-NMR譜顯示有4組峰,且面積比為6221(5)設(shè)計(jì)由苯及2-丙醇合成N-異丙基苯胺()的合成路線(流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑任選)。7.為合成藥物中間體X、Y,合成路線如下:已知:易被氧化。請(qǐng)回答:(1)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(2)寫出AB的化學(xué)反應(yīng)方程式:。(3)合成過(guò)程中AD的目的是。(4)下列說(shuō)法不正確的是。A.CO

8、Cl2的分子中四個(gè)原子在同一平面,而E分子中原子不可能在同一平面B.1 mol X最多可以與4 mol NaOH反應(yīng)C.DX與DY的反應(yīng)類型相同D.Y是芳香族化合物,分子中含2個(gè)手性碳原子(5)寫出符合下列條件的B的所有同分異構(gòu)體:。能發(fā)生銀鏡反應(yīng);含有NH2;含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(6)設(shè)計(jì)從苯制備化合物E的合成路線:(用流程圖表示,無(wú)機(jī)試劑自選)。8.G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成線路如下:已知:RCH2CH2CHOA能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),K是高分子化合物+請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻?(1)F中官能團(tuán)名稱,A到B的反應(yīng)類型。(2)寫

9、出C和F反應(yīng)生成G的化學(xué)方程式:。(3)下列說(shuō)法正確的是。A.有機(jī)物G的分子式為C15H28O2B.有機(jī)物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2C.有機(jī)物C不能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀D.有機(jī)物D生成K的反應(yīng)為縮聚反應(yīng)(4)某芳香族化合物X是B的同分異構(gòu)體,X分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其對(duì)應(yīng)的個(gè)數(shù)比為9221,寫出該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。(5)正戊酸的化學(xué)式為CH3(CH2)3COOH,可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等,寫出以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)為原料制備正戊酸的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用):。參考答案提升訓(xùn)練31有機(jī)合成綜合分析(第32題)1.答案: (1)醚鍵(2)A

10、C(3)(4)+(5)、解析: AB的原子利用率為100%,A的分子式是CH2O;B與氯乙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成C,結(jié)合沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知B是,C是;C中碳碳雙鍵被氧化前需要保護(hù)羥基不被氧化,所以CD的兩步反應(yīng),先與(CH3)2SO4反應(yīng)生成,再氧化為,所以D是;根據(jù)沙丁胺醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推E,E是;F是,F與HI反應(yīng)生成。根據(jù)以上分析,(1)D為,其含有的官能團(tuán)的名稱是醚鍵。(2)A的分子式是CH2O,A是甲醛,故A正確;D為,D中不含酚羥基,所以不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故B錯(cuò)誤;B為,B與氯乙烯發(fā)生取代反應(yīng)生成 ,故C正確;沙丁胺醇的分子式為C13H21NO3,故D錯(cuò)誤。(3)化

11、合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)镈的合成路線為。(4)與反應(yīng)生成的反應(yīng)化學(xué)方程式為+。(5)E的分子式是C4H11N,化合物M比E多1個(gè)CH2,則M的分子式是C5H13N,符合1H-NMR譜表明M分子中有3種氫原子的化合物M可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、。 2.答案: (1)(2)ABC(3)NH2CH2CH2COOCH3 +CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH(4)、(5)CH2CHCOOCH3解析: A(C4H6O2)的不飽和度為2,含碳碳雙鍵,A為CH2CHCOOCH3,.含碳碳雙鍵的有機(jī)物與氨(NH3)或胺(RNH2)反應(yīng)生成新的胺類化合物,B為,再由信息.R1C

12、OOR2 + R3CH2COOR4+R2OH得C為,再發(fā)生類似的反應(yīng)生成環(huán),得到E,與氫氣加成得F,F發(fā)生消去反應(yīng)得G。(1)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(2)化合物A為,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生還原反應(yīng),也能發(fā)生氧化反應(yīng),故A錯(cuò)誤;化合物F中沒(méi)有酚羥基,不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),故B錯(cuò)誤;化合物G具有堿性,但沒(méi)有羧基,不能生成內(nèi)鹽,故C錯(cuò)誤;氫溴酸檳榔堿的分子式為C8H14O2NBr,故D正確,故選ABC。(3)根據(jù)信息,則B+AC的化學(xué)方程式為NH2CH2CH2COOCH3+CH2CHCOOCH3CH2CHCOCH(CH2NH2)COOCH3+CH3OH。(4)同時(shí)符合:分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)六元

13、環(huán);1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子,IR譜顯示有CN鍵存在。化合物B可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、。(5)酯A經(jīng)路徑二,通過(guò)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榛衔顴的合成路線為CH2CHCOOCH3。3.答案: (1)(2)C(3)+(4)、(5)解析: 1 mol B經(jīng)題述反應(yīng)可生成2 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明B分子中碳碳雙鍵兩側(cè)對(duì)稱,根據(jù)A的分子式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則A為(CH3)2CHCCl(CH3)2,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,與C發(fā)生反應(yīng)生成W。根據(jù)E的氧化產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。F水解生成Z,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4.答案: (1)(2)D(3)、

14、(4)+CH3OH(5)解析: 氧化得到的A為ClCH2COOH,ClCH2COOH與NH3作用得到的B為H2NCH2COOH,H2NCH2COOH再與SOCl2作用生成的C為,再與CH3OH作用得到的D為;與SOCl2作用生成的E為,E與D作用生成的F為,F再在NaOH溶液中水解可得布洛芬酰甘氨酸鈉。(1)B為H2NCH2COOH,D為。(2)A.經(jīng)催化氧化為轉(zhuǎn)化為ClCH2COOH,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng),故A正確;B.RCOOH與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng),所得產(chǎn)物為RCOCl、SO2和HCl,故B正確;C.化合物B為氨基酸,一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng),故B正確;D.布洛芬酰甘氨酸鈉的分子式為C1

15、5H20NO3Na,故D錯(cuò)誤;答案為D。(3)紅外光譜表明分子中含有酯基,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)能與NaOH溶液12反應(yīng),也能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說(shuō)明苯環(huán)上直接連接;1H-NMR譜顯示分子中有三個(gè)相同甲基,說(shuō)明同一碳原子上連接三個(gè)甲基;苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,因苯環(huán)上不可能只有對(duì)位有兩個(gè)不同的取代基,可以保證對(duì)稱位置上的氫原子環(huán)境相同,滿足條件的同分異構(gòu)體有、。5.答案: (1)B(2)(3)(4)、(5)HOCH2CH2CH2CH2OH解析: 由琥珀酸普卡必利的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH2CH2COOH,E是由C和D合成,結(jié)合C、D的分子式,可知D為,C為。由氨基水楊酸與甲醇在濃硫酸作用下

16、生成A,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A與(CH3CO)2O生成B,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)A項(xiàng),對(duì)氨基水楊酸含有羥基、羧基、氨基,能發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,正確;B項(xiàng),化合物B中含有羥基、苯環(huán),羥基能發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)能發(fā)生還原反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),化合物C的結(jié)構(gòu)中含有氨基和羧基,可以反應(yīng)生成內(nèi)鹽,正確;D項(xiàng),化合物F中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng),正確。6.答案: (1)+NaOH+NaCl+H2O(2)(3)+HNO3(4)、(5)解析: 根據(jù)流程圖可知,A的分子式為C6H13Cl,A為己烷的一氯代物,在氫氧化鈉乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到B,1 mol B發(fā)生已知信息中氧化反應(yīng)生成2

17、 mol C,且C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),結(jié)構(gòu)中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則B為對(duì)稱結(jié)構(gòu)烯烴,且不飽和碳原子上沒(méi)有H原子,則B為,C為,采用逆推可知A為(CH3)2CHCCl(CH3)2,D的組成為C8H10,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知,D屬于單取代芳烴,D為乙苯, D在濃硫酸催化條件下與硝酸發(fā)生乙基對(duì)位的取代反應(yīng)生成E,E為,由F的分子式可知,E中硝基被還原為NH2,則F為,C與F發(fā)生信息中反應(yīng),分子間脫去1分子水形成NC雙鍵得到G()。(1)根據(jù)上述推斷可知A與NaOH的乙醇溶液在加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)得到B,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+NaOH+NaCl+H2O。(2)根據(jù)上述推斷,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)D為乙苯,D

18、與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱發(fā)生對(duì)位上的取代反應(yīng)得到E,反應(yīng)的化學(xué)方程式為:+HNO3。(4)根據(jù)上述分析,F為,F的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體一共還有19種,其中核磁共振氫譜中有4組峰,且面積比為6221的有:、。(5)由苯與2-丙醇合成N-異丙基苯胺,設(shè)計(jì)思路為:苯與濃硝酸在濃硫酸存在下加熱50 60 時(shí)發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯,硝基苯在Fe和稀HCl作用下被還原為苯胺;丙醇在銅催化下與氧氣發(fā)生反應(yīng)生成丙酮,苯胺與丙酮在一定條件下發(fā)生反應(yīng)得到,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),被還原為N-異丙基苯胺,則合成路線為:。7.答案: (1)(2)+(CH3CO)2O(3)保護(hù)氨基同時(shí)氧化甲基(4)D(5)、

19、(6)解析: AB是取代反應(yīng),生成物B為,B與酸性高錳酸鉀反應(yīng)時(shí),苯環(huán)上的甲基被氧化生成,得到的C是,C水解生成的D是。(1)D是。(2)AB是取代反應(yīng),另一生成物為CH3COOH,即+(CH3CO)2O+CH3COOH。(3)AD的流程中,AB反應(yīng)的NH2在CD的步驟中又重新生成,縱觀反應(yīng)流程發(fā)現(xiàn),BC的過(guò)程中NH2能夠被酸性高錳酸鉀氧化,所以AD的目的是氧化苯環(huán)上的得到但是又保護(hù)了不被氧化。(4)COCl2分子中C采用sp2雜化,所以分子中四個(gè)原子共面,E分子中C原子采用sp3雜化,分子中原子不可能在同一平面,A描述正確;X分子中含有兩個(gè)COOH,一個(gè),所以1 mol X最多反應(yīng)4 mol

20、 NaOH,B描述正確;DX屬于取代反應(yīng),DY也屬于取代反應(yīng),C描述正確;手性碳原子連接4個(gè)不同的原子或原子團(tuán),Y中沒(méi)有符合該條件的碳原子,即Y分子中沒(méi)有手性碳原子,D描述錯(cuò)誤。(5)B的分子式是為C9H11NO,結(jié)構(gòu)為,不飽和度為5。由已知條件可以知道分子中存在、和苯環(huán),此外還有兩個(gè)C原子,分子中無(wú)其他不飽和鍵。由于苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,所以這兩個(gè)取代基不同且位于苯環(huán)對(duì)位。綜上所述,連接在苯環(huán)對(duì)位的兩個(gè)基團(tuán)可能是與(2種結(jié)構(gòu))、與、(2種結(jié)構(gòu))與、與幾種情況。即、。(6)從苯合成環(huán)己酮,首先需要引入官能團(tuán),由于不能直接引入OH,比較合適的方法是進(jìn)行溴代反應(yīng)引入

21、Br原子,還原苯環(huán)后再轉(zhuǎn)換成OH,進(jìn)一步氧化成羰基。8.答案: (1)羧基加成反應(yīng)(2)(CH3)2CHCH2COOH+H2O(3)AC(4)、(5)CH3(CH2)2CH2OHCH3(CH2)3CHOCH3(CH2)3COOH解析: 由G的結(jié)構(gòu)可知,C、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G,C、F分別為、(CH3)2CHCH2COOH中的一種,A分子式為C7H8O,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),則說(shuō)明A中含有酚羥基和甲基,根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A為,A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為,B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為,則F為(CH3)2CHCH2COOH,結(jié)合反應(yīng)信息,逆推可知E為(CH3)2CHCH2CHO,D

22、為。(1)(CH3)2CHCH2COOH中官能團(tuán)名稱為羧基,與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B:。(2)和(CH3)2CHCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成的化學(xué)方程式為+H2O。(3)A.有機(jī)物的分子式為C15H28O2,故A正確;B.酚的酸性比碳酸弱,有機(jī)物不能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2,故B錯(cuò)誤;C.有機(jī)物不具有酚的性質(zhì),不能與濃溴水反應(yīng)生成白色沉淀,故C正確;D.有機(jī)物結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物K,故D錯(cuò)誤,答案為AC。(4)的同分異構(gòu)體X分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,其對(duì)應(yīng)的個(gè)數(shù)比為9221,說(shuō)明有3組相同環(huán)境的甲基、1個(gè)羥基,苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則兩個(gè)取代基為對(duì)位,且結(jié)構(gòu)可能為,另外如果苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,則為。(5)以正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)為原料通過(guò)消去、加成及醛的加氫還原可制備正戊酸,其合成路線流程為CH3(CH2)2CH2OHCH3(CH2)3CHOCH3(CH2)3COOH。