2018-2019版高中化學(xué) 第二章 官能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 烴 微型專題4學(xué)案 魯科版選修5.doc

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微型專題4　含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) [學(xué)習(xí)目標(biāo)定位]　1.掌握含氧衍生物醇、酚、醛、羧酸、酯等的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.根據(jù)含氧衍生物的結(jié)構(gòu)推測(cè)其性質(zhì)、反應(yīng)類型或根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。3.掌握常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法，學(xué)會(huì)選取試劑鑒別有機(jī)物。4.熟知烴及其含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，學(xué)會(huì)解答有機(jī)合成推斷題。 一、限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 例1　某有機(jī)物的分子式為C9H10O2，分子中含有苯環(huán)，苯環(huán)上有2個(gè)取代基，且其中一個(gè)為甲基，則能與NaOH溶液反應(yīng)的該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)有(　　) A．4種 B．7種 C．9種 D．12種 【考點(diǎn)】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 答案　D 解析　能與NaOH溶液反應(yīng)，則分子中含有—COOH或酯基，符合條件的物質(zhì)有以下4種： ，每類物質(zhì)各有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)，故共有12種。 方法點(diǎn)撥　對(duì)于限制條件同分異構(gòu)體數(shù)目判斷，首先根據(jù)題目給出的分子式和限制條件，如本例題中，確定含有1個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上有1個(gè)甲基，即，又知該物質(zhì)能與NaOH反應(yīng)，故其應(yīng)該含有羧基或酯基，寫出其中的一種，即，然后在此基礎(chǔ)上進(jìn)行演變即可得出其余同分異構(gòu)體，注意苯環(huán)上取代基的“鄰、間、對(duì)”3種結(jié)構(gòu)。 [變式1]　已知下面反應(yīng)可以發(fā)生： (1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有________種，分別為________________________________________________________________________ ____________________________________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (2)若A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)而C不能，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有________種。 (3)若A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有________種。 (4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，則C6H12O2可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有________種。 【考點(diǎn)】限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 【題點(diǎn)】酯的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 答案　(1)4　 (2)3　(3)2　(4)1 解析　由題可知A為飽和一元羧酸，B為飽和一元醇且含α-H。(1)若A、C都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A一定是甲酸，B是分子式為C5H11OH的醇。在戊醇C5H11OH的同分異構(gòu)體中，只有含—CH2OH結(jié)構(gòu)才能氧化得—CHO，因此，C5H11OH可寫為C4H9—CH2OH，而C4H9—(丁基)有四種，因此這樣的醇有4種。(2)A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而C不能，說明A一定為甲酸，B為戊醇(C5H11OH)，但其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)應(yīng)為，即羥基所在的碳上只有一個(gè)H原子。這樣的戊醇有3種： (2種)、。(3)A、C都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明A不是甲酸，C為酮。若A為乙酸，則C為2-丁酮。C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；若A為丙酸，則C為2-丙酮，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH(CH3)2?？赡艿慕Y(jié)構(gòu)有2種。(4)若A不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C氧化可得A，說明A和B的碳原子數(shù)相等，且C為醛，則A為丙酸，C為丙醛，B為丙醇，C6H12O2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式只有1種，為 【相關(guān)鏈接】 1．分析限定條件同分異構(gòu)體的基本步驟 (1)首先根據(jù)限定的條件確定有機(jī)物中含有的結(jié)構(gòu)片段或官能團(tuán)。 (2)分析可能存在的官能團(tuán)類型異構(gòu)。 (3)分析各類官能團(tuán)存在的位置異構(gòu)。 2．常見的限制條件 常見限制條件 有機(jī)分子的官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征 與Na2CO3反應(yīng)放出CO2 含—COOH 能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生H2 含羥基或—COOH 能與NaOH溶液反應(yīng) 含酚羥基或 —COOH或—COOR或—X 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 含—CHO(包括HCOOR) 遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 含酚羥基 能發(fā)生水解反應(yīng) 含 —COOR或—X的物質(zhì)或蛋白質(zhì)或雙糖或多糖 二、含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 1．醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 例2　(2017濟(jì)寧任城區(qū)高二期中)食品化學(xué)家A.Saari Csallany和Christine Seppanen說，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時(shí)，會(huì)產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是(　　) A．該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán) B．該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C．1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D．該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 答案　C 解析　該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團(tuán)，A錯(cuò)誤；該物質(zhì)的分子式為C9H16O2，B錯(cuò)誤；—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能發(fā)生加成反應(yīng)，則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；該物質(zhì)分子中含 —CHO，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 易錯(cuò)警示　含有不飽和鍵的物質(zhì)能夠發(fā)生加成反應(yīng)，包括碳碳不飽和鍵和碳氧不飽和鍵等。但并不是所有的碳氧不飽和鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，如羧基中的碳氧不飽和鍵就不能發(fā)生加成反應(yīng)。 【考點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 [變式2]　(2017南昌二中月考)1,5-戊二醛(簡(jiǎn)稱GA)是一種重要的飽和直鏈二元醛。2%的GA溶液具有廣譜、高效、無刺激、無腐蝕等特點(diǎn)，對(duì)禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用。下列說法正確的是(　　) A．戊二醛的分子式為C5H10O2，符合此分子式的二元醛有2種 B．戊二醛不能在加熱條件下和新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng) C．戊二醛不能使酸性KMnO4溶液退色 D．2%的GA溶液能破壞菌體蛋白質(zhì)，殺死微生物，具有消毒殺菌作用 答案　D 解析　戊二醛的分子式為C5H8O2，符合此分子式的二元醛有4種，A項(xiàng)錯(cuò)誤；戊二醛含有醛基，和新制氫氧化銅懸濁液在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色的氧化亞銅，B項(xiàng)錯(cuò)誤；戊二醛含有醛基，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項(xiàng)錯(cuò)誤；2%的GA溶液對(duì)禽流感、口蹄疫、豬瘟等疾病有良好的防治作用，說明其具有消毒殺菌作用，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【相關(guān)鏈接】 醛在含氧衍生物相互轉(zhuǎn)化中的橋梁作用 (1)ABC。滿足上述相互轉(zhuǎn)化關(guān)系的A通常有醇和烯烴兩大類物質(zhì)。若A為醇，則B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸；若A能水化，則A為烯烴，B為同碳原子數(shù)的醛，C為同碳原子數(shù)的羧酸。 (2)CAB。滿足上述轉(zhuǎn)變關(guān)系的有機(jī)物A一定屬于醛類(或含醛基)，則C為醇，B為羧酸。若A(氣態(tài))完全燃燒后體積不變(H2O為氣態(tài))，則A為甲醛，B為甲酸，C為甲醇。 2．羧酸的酯化反應(yīng) 例3　酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，乳酸經(jīng)一步反應(yīng)能生成的物質(zhì)是(　　) ①CH2===CHCOOH； A．③④⑤ B．除③外 C．除④外 D．全部 答案　B 解析　乳酸發(fā)生消去反應(yīng)可得①，發(fā)生氧化反應(yīng)可得②，乳酸分子內(nèi)發(fā)生酯化反應(yīng)可生成④，分子間發(fā)生酯化反應(yīng)可生成⑤⑥⑦。 解題指導(dǎo)　酯化反應(yīng)是羧基和羥基之間脫水形成酯基的反應(yīng)。當(dāng)分子中同時(shí)存在羧基和羥基時(shí)，它有多種酯化方式：分子內(nèi)酯化形成環(huán)酯；分子間酯化可形成鏈狀酯，也可形成環(huán)狀酯。 【考點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng) 【題點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型 [變式3]　化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分?jǐn)?shù)，均可由化合物A(C4H8O3)制得，如圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。 (1)請(qǐng)寫出下列化學(xué)方程式： A→D：________________________________________________________________________； B→C：________________________________________________________________________。 (2)請(qǐng)寫出下列反應(yīng)類型： A→B__________________；B→C__________________； A→E__________________。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________________________________________________。 (4)A的同分異構(gòu)體(同類別且有支鏈)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ______________________、______________________________________________。 答案　(1) ＋H2O nCH2===CHCH2COOH (2)消去反應(yīng)　加聚反應(yīng)　縮聚反應(yīng) (3) (4) 解析　由題目給定條件“A分子式為C4H8O3，具有酸性”知A分子中應(yīng)有一個(gè) —COOH，且除“”外再無雙鍵。又A可以發(fā)生消去反應(yīng)生成B，也可以脫去一分子H2O形成五元環(huán)狀化合物，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 【考點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng) 【題點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型 【相關(guān)鏈接】 “形形色色”的酯化反應(yīng) 酸跟醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。因醇和酸的種類較多，不同種類的醇和酸之間又可以交叉酯化，從而構(gòu)成了“形形色色”的酯化反應(yīng)。 (1)一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng) RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O (2)一元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng) CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (3)二元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng) HOOC—COOH＋CH3CH2OHHOOC—COOCH2CH3＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 乙二酸二乙酯 (4)二元羧酸與二元醇的酯化反應(yīng) ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成環(huán)酯，如： ＋2H2O ③生成聚酯，如： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH (5)羥基酸自身酯化反應(yīng) ①分子間生成普通酯，如： ②分子間生成環(huán)酯，如： ③分子內(nèi)生成酯，如： ＋H2O ④分子間生成聚酯，如： (6)無機(jī)酸與醇的酯化反應(yīng) 制硝化甘油：＋3HO—NO2 由于酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是“酸脫羥基醇脫氫”，所以無論酯化反應(yīng)的形式如何，該反應(yīng)都是按照這種反應(yīng)規(guī)律發(fā)生，因此學(xué)習(xí)有機(jī)反應(yīng)的重要方法就是分析反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂和化學(xué)鍵的形成。 3．含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 例4　Y是一種皮膚病用藥，它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。 原料X 產(chǎn)物Y 下列說法正確的是(　　) A．X與Y互為同分異構(gòu)體 B．1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C．產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng) D．1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 答案　A 解析　原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，故A正確；X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成，則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；苯環(huán)較穩(wěn)定，羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng)，并且酯基可水解生成酚羥基和羧基，則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。 規(guī)律方法　確定多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的三步驟 【考點(diǎn)】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合 【題點(diǎn)】多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)的推斷 [變式4]　某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)該有機(jī)化合物的說法不正確的是(　　) A．既可與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，又可在光照條件下與Br2發(fā)生取代反應(yīng) B．1 mol該有機(jī)物最多可與3 mol NaOH反應(yīng) C．既可催化加氫，又可使酸性KMnO4溶液退色 D．既可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，又可與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體 答案　D 解析　該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，又含有甲基，故可與Br2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；該有機(jī)物分子中含有酚羥基和酯基，1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,2 mol酯基消耗2 mol NaOH，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵都可催化加氫，碳碳雙鍵和酚羥基還可使酸性KMnO4溶液退色，C正確；該有機(jī)物分子中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但酚的酸性比H2CO3的弱，故不能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體，D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng) 【題點(diǎn)】羧酸的酯化反應(yīng)原理及類型  【相關(guān)鏈接】 烴的含氧衍生物的重要類別和化學(xué)性質(zhì) 類別 官能團(tuán) 通式 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì) 醇 —OH R—OH(CnH2n＋2O) C—O、O—H鍵有極性，易斷裂 ①與鈉反應(yīng) ②取代反應(yīng) ③消去反應(yīng) ④分子間脫水 ⑤氧化反應(yīng) ⑥酯化反應(yīng) 酚 —OH (CnH2n－6O) —OH與苯環(huán)直接相連，—OH與苯環(huán)相互影響 ①有弱酸性 ②顯色反應(yīng) ③取代反應(yīng)：—OH的鄰、對(duì)位被取代 醛 —CHO R—CHO(CnH2nO) C===O有不飽和性，—CHO中C—H鍵易斷裂 ①氧化反應(yīng) ②還原反應(yīng) 羧酸 —COOH R—COOH(CnH2nO2) C—O、O—H鍵有極性，易斷裂 ①具有酸性 ②酯化反應(yīng) 酯 —COO— RCOOR′(CnH2nO2) C—O鍵易斷裂 水解反應(yīng) 4．有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系 例5　某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，若等物質(zhì)的量的M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量之比為(　　) A．1∶1∶1 B．2∶4∶1 C．1∶2∶1 D．1∶2∶2 答案　B 解析　金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發(fā)生反應(yīng)；氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應(yīng)；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發(fā)生反應(yīng)，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質(zhì)的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。 易錯(cuò)辨析　(1)—OH連在不同的基團(tuán)上活潑性不同。 (2)酯基水解生成羧酸能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)；若是酚酯，水解生成的酚也消耗氫氧化鈉溶液。 (3)鹵代烴在氫氧化鈉溶液、加熱的條件下可以水解，生成的氫鹵酸和氫氧化鈉反應(yīng)。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 [變式5]　(2018濟(jì)寧一中高二月考)某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為取Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為(　　) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 答案　C 解析　有機(jī)物A的分子中含有醇羥基、酚羥基、醛基、羧基，因此它同時(shí)具有醇、酚、醛、羧酸四類物質(zhì)的化學(xué)特性。與鈉反應(yīng)時(shí)，酚羥基、羧基、醇羥基均能參加反應(yīng)，1 mol A消耗3 mol Na；與NaOH反應(yīng)的官能團(tuán)是酚羥基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，1 mol A只能與1 mol NaHCO3反應(yīng)。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為3∶2∶1。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 【相關(guān)鏈接】 有機(jī)反應(yīng)中的常見數(shù)量關(guān)系 (1)醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系為 R—CHO～2Ag R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O 甲醛()相當(dāng)于含有2個(gè)醛基，故甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系分別為HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。 (2)醇、酚與Na反應(yīng)中量的關(guān)系：2—OH～2Na～H2 (3)烯烴、炔烴、苯的同系物等與H2反應(yīng)中量的關(guān)系 ～H2　—C≡C—～2H2　～3H2 (4)鹵代烴、酚與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系：R—X～NaOH　—OH(酚羥基)～NaOH (5)酯與NaOH反應(yīng)中量的關(guān)系～NaOH，若為酚酯，則有～2NaOH。 (6)物質(zhì)轉(zhuǎn)化過程中相對(duì)分子質(zhì)量的變化 a．RCH2OH―→RCHO―→RCOOH Mr　　 　Mr－2　　Mr＋14 b．RCH2OHCH3COOCH2R Mr　　　　　 　　Mr＋42 c．RCOOHRCOOCH2CH3 Mr　　　　　　　Mr＋28 (關(guān)系式中Mr代表第一種有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量) 三、含氧衍生物的檢驗(yàn)推斷及相互轉(zhuǎn)化 1．含氧衍生物的檢驗(yàn) 例6　(2017蘭州高二檢測(cè))某甲酸溶液中可能存在著甲醛，下列操作能證明的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有磚紅色沉淀產(chǎn)生，證明一定存在甲醛 B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，證明含甲醛 C．溶液與足量NaOH溶液混合，其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛 D．先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛 答案　C 解析　A項(xiàng)，甲酸、甲醛都含有醛基，加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，都會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，因此不能證明一定存在甲醛，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，甲酸、甲醛都含有醛基，都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此不能證明含甲醛，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，溶液與足量NaOH溶液混合，甲酸與NaOH發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生鹽HCOONa，然后蒸餾，鹽的沸點(diǎn)高，不能蒸出，若其蒸餾產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則有甲醛，正確；D項(xiàng)，先將溶液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，甲酸產(chǎn)生的甲酸某酯含有醛基，也可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，因此收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，有銀鏡產(chǎn)生，不能證明含甲醛，錯(cuò)誤。 方法點(diǎn)撥　甲醛和甲酸中都含有—CHO，故檢驗(yàn)甲醛中的醛基前應(yīng)排除甲酸的干擾。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)與推斷 【題點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn) [變式6]　(2017松滋高二檢測(cè))可以鑒別乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的試劑是(　　) A．銀氨溶液 B．新制氫氧化銅懸濁液 C．石蕊溶液 D．碳酸鈉溶液 答案　B 解析　銀氨溶液可以與葡萄糖溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，因此不能鑒別，A錯(cuò)誤；新制氫氧化銅懸濁液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，得到藍(lán)色溶液，而分別加入到葡萄糖溶液和蔗糖溶液中，加熱，葡萄糖會(huì)發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生磚紅色沉淀，而與蔗糖溶液不發(fā)生反應(yīng)，B正確；乙酸使石蕊溶液變?yōu)榧t色，而與另外兩種溶液不發(fā)生反應(yīng)，不能鑒別三者，C錯(cuò)誤；碳酸鈉溶液可以與乙酸發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生氣體，而與另外兩種溶液不能反應(yīng)，不能鑒別，D錯(cuò)誤。 規(guī)律總結(jié)　(1)有機(jī)物檢驗(yàn)常用試劑有水、溴水、酸性KMnO4溶液，新制Cu(OH)2懸濁液、銀氨溶液和FeCl3溶液等。 (2)幾種常見官能團(tuán)檢驗(yàn)所用試劑： ①鹵代烴中鹵素原子：NaOH溶液、稀HNO3、AgNO3溶液； ②酚羥基：FeCl3溶液； ③羧基：石蕊溶液或Na2CO3溶液； ④醛基：銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)與推斷 【題點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn) 2．含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化和推斷 例7　某物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法不正確的是(　　) A．化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、羧基和碳碳雙鍵 B．由A生成E發(fā)生還原反應(yīng) C．F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 D．由B生成D發(fā)生加成反應(yīng) 答案　A 解析　根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，可知A與NaHCO3反應(yīng)，則A中一定含有—COOH；A與銀氨溶液反應(yīng)生成B，則A中一定含有—CHO或；B能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，則B可能含有或—C≡C—；A與H2加成生成E，E在H＋、加熱條件下生成的F是環(huán)狀化合物，應(yīng)該是發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)；推斷A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A項(xiàng)不正確。 方法點(diǎn)撥　根據(jù)含氧衍生物轉(zhuǎn)化過程中的特征條件、特征現(xiàn)象、特征試劑、分子組成和官能團(tuán)等，采取正向思維和逆向思維相結(jié)合的方法逐一推斷解答。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 【題點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 [變式7]　(2017臨滄一中、衡水中學(xué)高二期末)從香莢蘭豆中提取的一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(　　) A． B． C． D． 答案　A 解析　由題意知，該物質(zhì)是一種芳香族化合物，其分子式為C8H8O3，則該物質(zhì)中含有苯環(huán)，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物中含有酚羥基、醛基。分子中含有醛基和酚羥基，且分子式為C8H8O3，故A正確；分子中不含酚羥基，所以遇FeCl3不能發(fā)生顯色反應(yīng)，不符合題意，故B錯(cuò)誤；分子中不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不符合題意，故C錯(cuò)誤；分子中含有醛基和酚羥基，能發(fā)生顯色反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其分子式為C8H6O3，不符合題意，故D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 【題點(diǎn)】含氧衍生物的相互轉(zhuǎn)化與推斷 題組1　有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系 1．萜類化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類化合物的說法正確的是(　　) A．a(chǎn)和b都屬于芳香族化合物 B．a(chǎn)和c分子中所有碳原子均處于同一平面上 C．a(chǎn)、b和c均能使酸性KMnO4溶液退色 D．b和c均能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀 答案　C 解析　A項(xiàng)，a中無苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)C—C鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液退色，正確；D項(xiàng)，b中無—CHO，不能和新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2O磚紅色沉淀，錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】醇和醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 2．有機(jī)物可以通過不同的反應(yīng)得到 三種物質(zhì)。 生成這三種有機(jī)物的反應(yīng)類型依次為(　　) A．酯化、縮聚、取代 B．酯化、縮聚、消去 C．取代、加聚、消去 D．取代、酯化、消去 答案　B 解析　發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成發(fā)生縮聚反應(yīng)生成發(fā)生消去反應(yīng)脫去一分子水生成③，故B正確。 【考點(diǎn)】羧酸的化學(xué)性質(zhì) 【題點(diǎn)】羧酸酯化反應(yīng) 3．?dāng)嗄c草(Gelsemium)為中國(guó)古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見血封喉”，現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，相關(guān)推斷錯(cuò)誤的是(　　) A．①與②③與④分別互為同分異構(gòu)體 B．等物質(zhì)的量的②④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多 C．①②③④均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng) D．①④互為同系物 答案　D 解析　①與②化學(xué)式相同，只是其中的一個(gè)甲氧基和五元環(huán)的位置不同，二者互為同分異構(gòu)體；③與④化學(xué)式相同，只是其中的一個(gè)甲氧基位置不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；②、④相比，②中多1個(gè)OCH2，則等物質(zhì)的量②、④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多，故B正確；①②③④均含有酯基，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，故C正確；同系物是指結(jié)構(gòu)相似，分子式相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物，①與④相差一個(gè)OCH2，故不互為同系物，故D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合 4．有一種合成維生素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，對(duì)該合成維生素的敘述正確的是(　　) A．該合成維生素有三個(gè)苯環(huán) B．該合成維生素1 mol最多能中和5 mol氫氧化鈉 C．該合成維生素1 mol最多能和含6 mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng) D．該合成維生素可用有機(jī)溶劑萃取 答案　D 解析　該分子中只有2個(gè)苯環(huán)，A錯(cuò)誤；該分子中有5個(gè)羥基，其中一個(gè)是醇羥基，不能和氫氧化鈉反應(yīng)，所以1 mol 該分子最多能中和4 mol氫氧化鈉，B錯(cuò)誤；該分子中酚羥基的鄰、對(duì)位共有4個(gè)H可以被取代，所以1 mol該分子可以和4 mol單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng)，還有一個(gè)碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以1 mol該分子最多能和含5 mol單質(zhì)溴的溴水反應(yīng)，C錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合 5．(2017泰安高二期末)綠原酸是咖啡的熱水提取液成分之一，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列關(guān)于綠原酸的判斷正確的是(　　) 綠原酸 A．1 mol綠原酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，生成3 mol CO2氣體 B．1 mol綠原酸與足量溴水反應(yīng)，最多消耗2.5 mol Br2 C．1 mol綠原酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4 mol NaOH D．綠原酸水解產(chǎn)物均可以與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 答案　C 解析　綠原酸分子中含有1 mol羧基，能和NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生1 mol CO2，A項(xiàng)錯(cuò)誤；含有1 mol碳碳雙鍵，能和1 mol Br2發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基，使得苯環(huán)鄰位和對(duì)位上的氫原子變得活潑，容易發(fā)生取代反應(yīng)，消耗3 mol Br2，共消耗4 mol Br2，B項(xiàng)錯(cuò)誤；含有羧基、酯基和酚羥基，1 mol綠原酸最多消耗4 mol NaOH，C項(xiàng)正確；水解產(chǎn)物中不含有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 6．(2017曲靖一中高二月考)CPAE是蜂膠的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，合成方法如下。下列說法不正確的是(　　) ＋ 　咖啡酸 苯乙醇 A．咖啡酸分子中所有碳原子可能處在同一個(gè)平面上 B．1 mol CPAE與足量的溴水反應(yīng)，最多消耗3 mol Br2 C．1 mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗10 mol O2 D．1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH 答案　B 解析　苯環(huán)上所有碳原子處于同一平面上，乙烯中兩個(gè)碳原子處于同一平面上，咖啡酸中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，通過碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，分子中所有碳原子可能處于同一平面上，故A正確；碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng)，酚羥基鄰、對(duì)位上的H可與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，則1 mol CPAE與足量的溴水反應(yīng)，最多消耗4 mol Br2，故B錯(cuò)誤；苯乙醇的分子式為C8H10O,1 mol苯乙醇在O2中完全燃燒，需消耗1 mol(8＋－)＝10 mol O2，故C正確；酚—OH、—COOC—可與NaOH溶液反應(yīng)，則1 mol CPAE與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗3 mol NaOH，故D正確。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 7．“司樂平”是治療高血壓的一種臨床藥物，其有效成分M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示： 下列關(guān)于M的說法正確的是(　　) A．屬于芳香族化合物 B．遇FeCl3溶液顯紫色 C．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色 D．1 mol M完全水解生成2 mol醇 答案　A 解析　A項(xiàng)，M分子中含有苯環(huán)，M屬于芳香族化合物，正確；B項(xiàng)，M分子中不含酚羥基，遇FeCl3溶液不能顯紫色，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，M分子中含有碳碳雙鍵以及與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫原子等原子團(tuán)，因此可以使酸性高錳酸鉀溶液退色，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，1個(gè)M分子中含有3個(gè)酯基，故1 mol M完全水解應(yīng)生成3 mol醇，錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 8．化合物L(fēng)是一種能使人及動(dòng)物的內(nèi)分泌系統(tǒng)發(fā)生紊亂導(dǎo)致生育及繁殖異常的環(huán)境激素，它在一定條件下水解可生成雙酚A和有機(jī)酸M。下列關(guān)于L、雙酚A和M的敘述中正確的是(　　) 化合物L(fēng) A．1 mol L分別與足量NaOH和H2反應(yīng)，最多可消耗4 mol NaOH和10 mol H2 B．有機(jī)酸M與硬脂酸互為同系物，雙酚A與苯酚互為同系物 C．與M含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有2種 D．等物質(zhì)的量的L、A和M與足量濃溴水發(fā)生反應(yīng)，消耗Br2的物質(zhì)的量之比為1∶2∶1 答案　C 解析　根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1 mol L分別與足量NaOH和H2反應(yīng)，最多可消耗4 mol NaOH和8 mol H2，A不正確；水解生成物雙酚A中含有2個(gè)酚羥基，與苯酚不互為同系物，M中含碳碳雙鍵，硬脂酸中沒有，B不正確；M為，與M含相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體分別是CH3CH===CHCOOH和CH2===CHCH2COOH，C正確；碳碳雙鍵、酚羥基的鄰、對(duì)位氫原子均能與Br2反應(yīng)，故三者消耗Br2的物質(zhì)的量之比應(yīng)該是2∶4∶1，D不正確。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì) 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 題組2　含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 9．食品香精菠蘿酯的生產(chǎn)路線(反應(yīng)條件略去)如下： 苯酚 苯氧乙酸 菠蘿酯 下列敘述錯(cuò)誤的是(　　) A．步驟①產(chǎn)物中殘留的苯酚可用FeCl3溶液檢驗(yàn) B．苯酚和菠蘿酯均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) C．苯氧乙酸和菠蘿酯均可與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng) D．步驟②產(chǎn)物中殘留的烯丙醇可用溴水檢驗(yàn) 答案　D 解析　因混合物中只有苯酚一種酚類，故可用FeCl3溶液檢驗(yàn)殘留苯酚，A項(xiàng)正確；苯酚具有還原性，可被酸性KMnO4溶液氧化，菠蘿酯分子中含碳碳雙鍵，也可以被酸性KMnO4溶液氧化，B項(xiàng)正確；苯氧乙酸可與NaOH溶液發(fā)生中和反應(yīng)，菠蘿酯可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；烯丙醇與溴水可發(fā)生反應(yīng)，但產(chǎn)物菠蘿酯也能與溴水反應(yīng)，故不能用溴水檢驗(yàn)烯丙醇，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 【題點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 10．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得： 乙酰水楊酸　　　　　　對(duì)乙酰氨基酚 　　　 貝諾酯 下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．貝諾酯分子中有三種含氧官能團(tuán) B．可用FeCl3溶液區(qū)別乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚 C．乙酰水楊酸和對(duì)乙酰氨基酚均能與NaHCO3溶液反應(yīng) D．貝諾酯與足量NaOH溶液共熱，最終生成乙酰水楊酸鈉和對(duì)乙酰氨基酚鈉 答案　B 解析　結(jié)合三種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定含有的官能團(tuán)及具有的性質(zhì)。貝諾酯分子中含有—COO—和兩種含氧官能團(tuán)，A錯(cuò)；對(duì)乙酰氨基酚分子中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，乙酰水楊酸則不能，可利用FeCl3溶液區(qū)別這兩種有機(jī)物，B對(duì)；乙酰水楊酸分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)，而對(duì)乙酰氨基酚則不能，C錯(cuò)；貝諾酯與足量NaOH溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成 CH3COONa，D錯(cuò)。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 【題點(diǎn)】含氧衍生物的檢驗(yàn)、相互轉(zhuǎn)化與推斷 題組3　含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 11．可表示為，某有機(jī)物的多種同分異構(gòu)體中，屬于芳香醇的一共有(不考慮立體異構(gòu))(　　) A．3種 B．4種 C．5種 D．9種 答案　C 解析　有機(jī)物的分子式為C8H10O，不飽和度為4，其同分異構(gòu)體中屬于芳香醇且只有一個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有屬于芳香醇且含有兩個(gè)取代基的結(jié)構(gòu)有 所以符合條件的同分異構(gòu)體一共有5種，故選C。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 【題點(diǎn)】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 12．某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知 又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有(　　) A．1種 B．2種 C．3種 D．4種 答案　B 解析　根據(jù)題意可推斷A為酯，C為羧酸，D為醇，E為酮；因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有，結(jié)合A的分子式可知A只可能有或兩種結(jié)構(gòu)。 【考點(diǎn)】同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 【題點(diǎn)】限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷 題組4　含氧衍生物的合成及推斷 13．A、B、C、D、E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如圖所示： (1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液顯紫色，C與溴水反應(yīng)生成的一溴代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________。 (2)D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反應(yīng)放出CO2，則D的分子式為________，D具有的官能團(tuán)是________。 (3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過反應(yīng)②化合物B能生成E和F，F(xiàn)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________________________________________。 (5)E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案　(1)　(2)C4H8O2　羧基 (3)＋H2O ＋CH3CH2CH2COOH (4)CH3CH2CH2OH、 (5) 解析　(1)化合物C的分子式為C7H8O，遇FeCl3溶液顯紫色，說明C中含有酚羥基，根據(jù)與溴水反應(yīng)生成的一溴代物有兩種，可知苯環(huán)上取代基位置為對(duì)位，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)D為直鏈化合物，可與NaHCO3反應(yīng)，可知其結(jié)構(gòu)中有—COOH，C的相對(duì)分子質(zhì)量為108，D的相對(duì)分子質(zhì)量為88，去掉羧基剩余部分為88－45＝43，由商余法4314＝3余1可知D為C3H7—COOH，分子式為C4H8O2，官能團(tuán)為羧基，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2COOH。 (4)根據(jù)D＋F―→G(C7H14O2)，可知F中含有3個(gè)碳原子，F(xiàn)為CH3CH2CH2OH或者 (5)F為醇，則E為羧酸，且含有苯環(huán)，根據(jù)B是A的同分異構(gòu)體可推知E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物的合成及推斷 14．(2017長(zhǎng)春外國(guó)語學(xué)校高二期末)已知兩個(gè)醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應(yīng)，生成一種羥基醛： CH3CHO＋CH3CHO 肉桂醛F(分子式為C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一種常用的植物調(diào)味油，工業(yè)上主要是按如下路線合成： 已知：反應(yīng)⑥為含羥基的物質(zhì)在濃硫酸催化作用下分子內(nèi)脫水的反應(yīng)；反應(yīng)⑤為堿性條件下醛醛加成反應(yīng)。請(qǐng)回答： (1)肉桂醛F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________； E中含氧官能團(tuán)的名稱為________________。 (2)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式： ②________________________________________________________________________； ③________________________________________________________________________。 (3)寫出有關(guān)反應(yīng)的類型：①________，④________。 (4)符合下列要求的E物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種(苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中有一個(gè)是甲基，且屬于酯類)。 答案　(1)　羥基、醛基 (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋NaOH＋NaCl　(3)加成反應(yīng)　氧化反應(yīng)　(4)3 解析　通過反應(yīng)條件和信息可知，A為CH3CH2OH，B為CH3CHO，C為苯甲醇()，D為苯甲醛()，E為，F(xiàn)為 (2)反應(yīng)②為乙醇的催化氧化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；反應(yīng)③為氯代烴的取代反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋NaOH＋NaCl。 (3)反應(yīng)①是乙烯的加成反應(yīng)；反應(yīng)④是羥基的氧化反應(yīng)。 (4)苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，其中有一個(gè)是甲基，且屬于酯類，符合條件的同分異構(gòu)體有3種，分別為和 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物的合成及推斷 15．(2017平頂山一中高二檢測(cè))A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機(jī)化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題： (1)B和C均為有支鏈的有機(jī)化合物，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________；C在濃硫酸作用下加熱反應(yīng)只能生成一種烯烴D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________；I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (2)G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使溴的四氯化碳溶液退色，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 (3)⑤的化學(xué)方程式是_______________________________________________________ ________________________________________________________________________； ⑨的化學(xué)方程式是_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)③的反應(yīng)類型是________，④的反應(yīng)類型是____________，⑦的反應(yīng)類型是________。 (5)與H具有相同官能團(tuán)的H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 答案　(1)(CH3)2CHCOOH　CH2===C(CH3)2 CH2===C(CH3)COOCH3 (2)CH2===C(CH3)—CHO (3)CH2===C(CH3)CH2Cl＋NaOH CH2===C(CH3)CH2OH＋NaCl nCH2===C(CH3)COOCH3 (4)消去反應(yīng)　取代反應(yīng)　氧化反應(yīng) (5)CH3—CH===CH—COOH、CH2===CH—CH2—COOH 解析　由題意知，A為酯，在堿性條件下水解為羧酸B(經(jīng)酸化后)與醇C，從分子式可看出兩者分別為飽和一元羧酸與飽和一元醇，均有支鏈，則可確定酸B為(CH3)2CHCOOH，由C在濃硫酸加熱條件下只能生成一種烯烴D，可知C為(CH3)2CHCH2OH或(CH3)2C(OH)CH3，D為(CH3)2C===CH2，D中甲基上的氫原子在光照下發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴E[CH2===C(CH3)CH2Cl]，E在堿性條件下水解生成F[CH2===C(CH3)CH2OH]，F(xiàn)催化氧化為醛G[CH2===C(CH3)—CHO]，G再被Cu(OH)2氧化為酸H[CH2===C(CH3)—COOH]，H與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成I[CH2===C(CH3)—COOCH3]，I在一定條件下加聚生成高分子化合物J (5)H[CH2===C(CH3)—COOH]中含有碳碳雙鍵及羧基，它的碳鏈異構(gòu)為 CH3—CH===CH—COOH、CH2===CH—CH2—COOH。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物的合成及推斷