2018-2019版高中化學(xué) 專題4 烴的衍生物專題檢測(cè)試卷 蘇教版選修5.doc

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專題4 烴的衍生物 專題檢測(cè)試卷(四) (時(shí)間：90分鐘　滿分：100分) 一、選擇題(本題包括20小題，每小題2分，共10分) 1．下列物質(zhì)的化學(xué)用語表達(dá)正確的是(　　) A．甲烷的球棍模型： B．(CH3)3COH的名稱：2,2二甲基乙醇 C．乙醛的結(jié)構(gòu)式：CH3CHO D．羥基的電子式： 答案　D 解析　甲烷的球棍模型中碳原子的半徑應(yīng)大于氫原子，A項(xiàng)錯(cuò)；(CH3)3COH的正確名稱為2甲基2丙醇，B項(xiàng)錯(cuò)；CH3CHO是乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，不是結(jié)構(gòu)式，C項(xiàng)錯(cuò)。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物組成與結(jié)構(gòu)的綜合考查 2．下列關(guān)于鹵代烴的說法正確的是(　　) A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式為溴離子 B．在鹵代烴中，鹵素原子與碳原子形成共價(jià)鍵 C．聚四氟乙烯(塑料王)為高分子化合物，不屬于鹵代烴 D．鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烷烴的沸點(diǎn)低 答案　B 解析　在鹵代烴分子中，鹵素原子與碳原子是以共價(jià)鍵結(jié)合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A錯(cuò)，B對(duì)；聚四氟乙烯雖然是高聚物，但是也屬于鹵代烴，C錯(cuò)；鹵代烴的沸點(diǎn)比相應(yīng)烷烴的沸點(diǎn)高，D錯(cuò)。 【考點(diǎn)】鹵代烴的結(jié)構(gòu)；鹵代烴的物理性質(zhì)及應(yīng)用 【題點(diǎn)】鹵代烴的組成與結(jié)構(gòu)；鹵代烴的物理性質(zhì) 3．(2018高郵中學(xué)高二期末)欲除去下列物質(zhì)中混入的少量雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為雜質(zhì))，能達(dá)到目的的是(　　) A．乙醇(乙酸)：加入新制生石灰，蒸餾 B．苯(溴)：加入氫氧化鈉溶液，過濾 C．乙醇(水)：加入金屬鈉，充分振蕩靜置后，分液 D．乙烷(乙烯)：通入酸性高錳酸鉀溶液，洗氣 答案　A 解析　乙酸與生石灰反應(yīng)生成乙酸鈣屬于鹽，乙醇沸點(diǎn)低，通過蒸餾使乙醇變?yōu)闅鈶B(tài)與乙酸鈣分離，A項(xiàng)正確；溴單質(zhì)可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，苯常溫下為液態(tài)，與氫氧化鈉溶液不反應(yīng)且難溶于水，所以除去苯中的溴可先加入氫氧化鈉溶液，再分液，B項(xiàng)錯(cuò)誤；金屬鈉與水和乙醇都反應(yīng)，所以不能用金屬鈉除去乙醇中的水，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化會(huì)有CO2生成，使乙烷中混入新雜質(zhì)，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烷中的乙烯，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】萃取分液的實(shí)驗(yàn)原理及操作 【題點(diǎn)】有機(jī)物分離提純方法的綜合應(yīng)用 4．(2018溧水高級(jí)中學(xué)高二期末)下列敘述正確的是(　　) A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．的消去產(chǎn)物有兩種 C．有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2===CH—COOCH3 D．可用溴水鑒別乙醛、四氯化碳、苯和乙酸 答案　D 解析　甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項(xiàng)錯(cuò)誤；屬于對(duì)稱結(jié)構(gòu)，消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種，B項(xiàng)錯(cuò)誤；能發(fā)生加聚反應(yīng)，一定含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵，A的結(jié)構(gòu)可能是CH2===CH—COOCH3、CH2===CH—CH2COOH等。 【考點(diǎn)】醇與酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 【題點(diǎn)】醇與酚性質(zhì)的比較 5．下列5種有機(jī)化合物中，能夠發(fā)生酯化、加成和氧化3種類型反應(yīng)的是(　　) ①CH2===CHCOOH?、贑H2===CHCOOCH3 ③CH2===CHCH2OH　④CH3CH2CH2OH A．①③④ B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤ 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)類型判斷的綜合考查 答案　C 6．(2018揚(yáng)州高二期末)用下列裝置(夾持儀器已略去)進(jìn)行相關(guān)實(shí)驗(yàn)，裝置正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖?　　) A．用圖1裝置配制銀氨溶液 B．用圖2裝置分離苯萃取碘水后已分層的水層與有機(jī)層 C．用圖3裝置進(jìn)行石油的分餾 D．用圖4裝置檢驗(yàn)溴乙烷的消去反應(yīng)產(chǎn)物中含有乙烯 答案　B 解析　銀氨溶液的配制方法是將氨水滴加到AgNO3溶液中，直到產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，A項(xiàng)錯(cuò)誤；進(jìn)出水方向錯(cuò)誤，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙醇易揮發(fā)，乙烯中混有乙醇，乙醇能夠使酸性KMnO4溶液褪色，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng) 【題點(diǎn)】乙醛及醛類的氧化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)探究 7．(2017南京六中高二期中)苯丙炔酸()廣泛用于醫(yī)藥、香料等化工產(chǎn)品中。下列關(guān)于苯丙炔酸的說法正確的是(　　) A．不飽和度為5 B．是高分子化合物的單體 C．與丙炔酸(CH≡C—COOH)互為同系物 D．1 mol苯丙炔酸最多可與4 mol 氫氣發(fā)生反應(yīng) 答案　B 解析　苯環(huán)的不飽和度為4，碳碳叁鍵的不飽和度為2，羧基的不飽和度為1，則苯丙炔酸的不飽和度為7，A項(xiàng)錯(cuò)誤；可發(fā)生加聚反應(yīng)生成，則為的單體，B項(xiàng)正確；含有苯環(huán)，與CH≡C—COOH結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；能與氫氣反應(yīng)的為苯環(huán)和碳碳叁鍵，則1 mol苯丙炔酸最多可與5 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】合成高分子化合物的方法 【題點(diǎn)】加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的辨析 8．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為(　　) A．3∶2∶1 B．3∶2∶2 C．6∶4∶5 D．3∶2∶3 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】醇、酚、醛、酸、酯性質(zhì)的對(duì)比 答案　D 解析　能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的有酚羥基和羧基；能與新制Cu(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。 9．(2017無錫期末)西維因是一種高效低毒殺蟲劑，在堿性條件下可水解： 則下列說法正確的是(　　) A．西維因分子式為C12H10NO2 B．西維因苯環(huán)上一溴取代產(chǎn)物有4種情況 C．可用FeCl3溶液檢驗(yàn)西維因是否發(fā)生水解 D．在Ni催化下1 mol西維因最多能與6 mol H2加成 答案　C 解析　A項(xiàng)，西維因中含有一個(gè)氮原子，則氫原子應(yīng)為奇數(shù)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，西維因含有兩個(gè)苯環(huán)，7個(gè)位置均不相同，故一溴代物有7種，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，水解產(chǎn)物含有酚羥基，可以用FeCl3檢驗(yàn)，正確；D項(xiàng)，1 mol萘環(huán)可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。 10．(2018蘇州高二學(xué)業(yè)質(zhì)量陽光調(diào)研)下列反應(yīng)的離子方程式正確的是(　　) A．向Na2CO3溶液中加入過量CH3COOH溶液： CO＋2H＋―→CO2↑＋H2O B．甲醛與足量新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)： HCHO＋2Cu(OH)2HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O C．向苯酚鈉溶液中通入少量的CO2： CO2＋H2O＋C6H5O－―→C6H5OH＋HCO D．乙酸乙酯與氫氧化鈉溶液共熱： CH3COOC2H5＋OH－CH3COOH＋C2H5O－ 答案　C 【考點(diǎn)】羧酸的化學(xué)性質(zhì) 【題點(diǎn)】羧酸酯化反應(yīng) 二、不定項(xiàng)選擇題(本題包括5 小題，每小題4 分，共計(jì)20 分。每小題只有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意。若正確答案只包括一個(gè)選項(xiàng)，多選時(shí)，該小題得0 分；若正確答案包括兩個(gè)選項(xiàng)，只選一個(gè)且正確的得2 分，選兩個(gè)且都正確的得滿分，但只要選錯(cuò)一個(gè)，該小題就得0 分) 11．(2018揚(yáng)州高二期末)某藥物合成中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示。下列有關(guān)敘述正確的是(　　) A．該有機(jī)物的分子式為C11H8O5 B．該有機(jī)物能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng) C．該有機(jī)物在一定條件下與NaOH溶液完全反應(yīng)時(shí)，最多能消耗2 mol NaOH D．該有機(jī)物在一定條件下與足量H2反應(yīng)后的產(chǎn)物中有6個(gè)手性碳原子 答案　AD 解析　該有機(jī)物不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)酚酯基，需要消耗4 mol NaOH，C項(xiàng)錯(cuò)誤；苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，根據(jù)圖示，有6個(gè)手性碳原子，D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】酯的水解反應(yīng) 【題點(diǎn)】酯水解反應(yīng)產(chǎn)物的推斷 12．化學(xué)實(shí)驗(yàn)必須注意安全，下列做法不存在安全隱患的是(　　) A．制取乙酸乙酯時(shí)，先將1體積的酒精倒入3體積的濃硫酸中 B．配制銀氨溶液時(shí)，將稀氨水滴加到硝酸銀溶液中至白色沉淀恰好溶解為止 C．實(shí)驗(yàn)室做鈉與乙醇的實(shí)驗(yàn)時(shí)，余下的鈉投入廢液缸中 D．制乙烯時(shí)，用量程為100 ℃的溫度計(jì)代替量程為300 ℃的溫度計(jì)，測(cè)反應(yīng)液的溫度 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)實(shí)驗(yàn) 答案　B 解析　制取乙酸乙酯時(shí)，應(yīng)將濃硫酸倒入酒精中，A選項(xiàng)錯(cuò)誤；實(shí)驗(yàn)中剩余的金屬鈉不能投入廢液缸中，因?yàn)榻饘兮c能和水發(fā)生反應(yīng)，C選項(xiàng)錯(cuò)誤；實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的溫度是170 ℃，用量程為100 ℃的溫度計(jì)代替量程為300 ℃的溫度計(jì)會(huì)因?yàn)闇y(cè)量溫度超過溫度計(jì)的量程而使溫度計(jì)破裂，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。 13．(2018揚(yáng)州高三期末)合成抗凝血藥物華法林的某一步反應(yīng)如下。下列說法正確的是(　　) A．X能發(fā)生加成、水解、氧化反應(yīng) B．Y分子中所有碳原子可能在同一平面 C．Z分子中不含手性碳原子 D．1 mol化合物X最多能與5 mol H2反應(yīng) 答案　AB 解析　X中有碳碳雙鍵、酯基和羥基，所以能發(fā)生加成、水解和氧化反應(yīng)，A正確；苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基均是平面結(jié)構(gòu)，所以可能在同一平面，B正確；Z中有一個(gè)手性碳原子，C錯(cuò)誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，需要4 mol H2，D錯(cuò)誤。 14．(2018無錫一中高二月考)合成導(dǎo)電高分子化合物PPV的反應(yīng)為 下列說法正確的是(　　) A．PPV是聚苯乙炔 B．該反應(yīng)為縮聚反應(yīng) C．PPV與聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元組成相同，可通過質(zhì)譜法測(cè)PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量算得聚合度 D．1 mol 最多可與2 mol H2發(fā)生反應(yīng) 答案　B 解析　A項(xiàng)，苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，聚苯乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，PPV不是聚苯乙炔，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該反應(yīng)除了生成高分子化合物外還有小分子HI生成，該反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，正確；C項(xiàng)，PPV的最小結(jié)構(gòu)單元為，聚苯乙烯的最小結(jié)構(gòu)單元為，最小結(jié)構(gòu)單元不同，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，中的碳碳雙鍵和苯環(huán)都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1 mol最多可與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】有機(jī)高分子材料 【題點(diǎn)】有機(jī)高分子材料的綜合考查 15．(2018錫山高級(jí)中學(xué)高二月考)香草醛是一種食品添加劑，可由愈創(chuàng)木酚作原料合成，合成路線如下： 下列說法中正確的是(　　) A．反應(yīng)1→2中原子利用率為100% B．檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有化合物3，可用氯化鐵溶液 C．化合物2在一定條件下可發(fā)生酯化反應(yīng) D．等物質(zhì)的量的四種化合物分別與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量之比為1∶4∶3∶2 答案　AC 解析　由1和2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1→2為加成反應(yīng)，苯環(huán)斷裂C—H鍵，與醛基加成，因此原子利用率為100%，A項(xiàng)正確；在化合物3、4中都含有酚羥基，所以不能用氯化鐵溶液進(jìn)行檢驗(yàn)制得的香草醛中是否混有化合物3，B項(xiàng)錯(cuò)誤；化合物2中含有酚羥基、醇羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)正確；酚羥基、羧基能與NaOH發(fā)生反應(yīng)，1中有1個(gè)酚羥基，2中有1個(gè)酚羥基和1個(gè)羧基，3中有1酚羥基和1個(gè)羧基，4中有1個(gè)酚羥基，所以等物質(zhì)的量的四種化合物分別與足量NaOH反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量之比為1∶2∶2∶1，D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)實(shí)驗(yàn) 三、非選擇題(本題包括6小題，共80分) 16．(15分)(2018梁豐高級(jí)中學(xué)高二月考)芳香族化合物A是一種降血脂藥物，A不能與Na反應(yīng)。其合成路線如下： 已知： Ⅰ.RCH2COOH Ⅱ.RCH===CH2RCH2CH2Br Ⅲ.烴C的核磁共振氫譜只有兩組峰，它的質(zhì)譜圖如圖所示： Ⅳ.K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性：I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1 mol I能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)。試回答下列問題： (1)烴C的化學(xué)名稱為_______________________________________________________。 (2)H分子中含有的官能團(tuán)名稱為________________；反應(yīng)②的條件為____________ ____________________________________________________________。 (3)寫出J與新制銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________________。 (4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為____________________________________________________。 (5)符合下列3個(gè)條件的H的同分異構(gòu)體有________種，其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是 (寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)_______________________________________________________________。 ①能與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③1 mol該物質(zhì)最多可消耗1 mol NaHCO3。 答案　(1)2甲基丙烯　(2)羧基、醚鍵　氫氧化鈉水溶液、加熱 (3)HO—CH2—CH2—CHO＋2Ag(NH3)2OHHO—CH2—CH2—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4) (5)15種　 解析　(1)由已知Ⅱ和Ⅲ可知，烴C能與HBr加成，相對(duì)分子質(zhì)量為56，分子中只有兩種氫原子，所以烴C為CH2===C(CH3)2，其名稱為2甲基丙烯。 (2)由烴C可推知D為CH2Br—CH(CH3)2，因E→F是連續(xù)氧化，所以E為醇，即(CH3)2 CH—CH2OH，F(xiàn)為(CH3)2CH—COOH，G為(CH3)2CBr—COOH，G與B反應(yīng)生成H為C6H5O—C(CH3)2—COOH，分子內(nèi)含有的官能團(tuán)名稱為羧基和醚鍵；反應(yīng)②是溴代烴水解生成醇，所以反應(yīng)條件為氫氧化鈉水溶液、加熱。 (3)已知I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有—CHO，且1 mol I能與2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)，除含一個(gè)醛基外，還含有一個(gè)C===C鍵，所以I為CH2===CH—CHO，因?yàn)镵是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，所以J為HO—CH2—CH2—CHO，K為HO—CH2—CH2—CH2OH，所以J與新制銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為HO—CH2—CH2—CHO＋2Ag(NH3)2OHHO—CH2—CH2—COONH4 ＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 (4)由于A不能與鈉反應(yīng)，所以A分子中沒有活潑的氫原子，即K中的兩個(gè)羥基都與H中的羧基發(fā)生了酯化反應(yīng)，則反應(yīng)④的化學(xué)方程式為2C6H5O—C(CH3)2—COOH＋ HO—CH2 —CH2—CH2OH(C6H5O—C(CH3)2—COOCH2)2CH2＋2H2O。 (5)H的同分異構(gòu)體中能與FeCl3溶液顯色，則含有酚羥基，1 mol H最多可消耗1 mol NaHCO3，即含有一個(gè)羧基，所以有一部分結(jié)構(gòu)是，其余部分則有五種結(jié)構(gòu)，分別是—CH2—CH2—CH2—COOH、—CH2—CH(CH3)—COOH、—CH(CH3)—CH2—COOH、 —C(CH3)2—COOH和—C(CH2CH3)—COOH，又苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，則這兩部分結(jié)合又有鄰、間、對(duì)三種情況，所以共15種符合要求的同分異構(gòu)體；其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合 【題點(diǎn)】信息合成 17．(10分)(2017鹽城三模)劍葉龍血素B具有活血定痛等作用，可通過以下方法合成。 (1)A中的含氧官能團(tuán)名稱為_______________________________________________________ ________________________________________________________________(寫兩種)。 (2)C→D的反應(yīng)類型為_______________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)試劑X的分子式為C7H6O2，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________ ________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個(gè)苯環(huán)；②酸性條件下能水解生成甲和乙兩種化合物，甲能與NaHCO3反應(yīng)生成CO2，只有乙能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③甲只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，乙只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)請(qǐng)以和CH3COCH3為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)羥基、醚鍵和羰基(任寫兩種) (2)加成反應(yīng) (3) (4) (5) 解析　(1)“—OH”為羥基、“”為醚鍵，“”為羰基。(2)對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中的碳碳雙鍵與H2發(fā)生了加成反應(yīng)。(3)對(duì)比B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C比B多出“”，又X的分子式為C7H6O2，所以此結(jié)構(gòu)中含有醛基，所以X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)原理為：B中羰基相連的甲基上的氫原子先與X中的醛基發(fā)生加成反應(yīng)生成羥基，羥基再發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵。(4)F中除兩個(gè)苯環(huán)外，還有一個(gè)六元環(huán)，不飽和度為1。酯基在酸性條件下水解，生成甲中的羧基可以與NaHCO3反應(yīng)放出CO2，乙能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚酯結(jié)構(gòu)，酯基的不飽和度為1，此外還多余4個(gè)C、2個(gè)O，只有乙能發(fā)生顯色反應(yīng)且只存在2種不同環(huán)境的H，則乙為，甲中存在4種不同環(huán)境的H，則甲為。(5)兩種原料的碳原子總數(shù)目與目標(biāo)產(chǎn)物中的碳原子數(shù)目相同，所以只要將兩者設(shè)法相結(jié)合就可以，流程圖中只有B至C是反應(yīng)物相結(jié)合的反應(yīng)，X中的醛基與B中羰基相鄰的甲基反應(yīng)，原料CH3COCH3中存在“羰基相鄰的甲基”結(jié)構(gòu)，故要設(shè)法將轉(zhuǎn)化為含有醛基的物質(zhì)，可以由鹵原子水解成羥基，再氧化可得醛基。反應(yīng)后生成，再結(jié)合流程中的E至F，可以在“Zn－Hg/HCl”條件下將碳碳雙鍵和羰基還原。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)合成與推斷的綜合考查 18．(10分)(2017揚(yáng)州中學(xué)高二期中)有機(jī)化工中3,5二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下： ＋2CH3OH＋2H2O 甲醇、乙醚和3,5二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表： 物質(zhì) 沸點(diǎn)/℃ 熔點(diǎn)/℃ 密度(20℃) / gcm－3 溶解性 甲醇 64. 7 0. 791 5 易溶于水 乙醚 34. 5 0. 713 8 微溶于水 3,5二甲 氧基苯酚 33 ～36 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 (1)1 mol間苯三酚完全燃燒需要________mol O2。 (2)反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。 ①分離出甲醇的操作是________。 ②萃取用到的分液漏斗分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的________(填“上”或“下”)層。 (3)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3 溶液洗滌的目的是________________。 (4)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是________(填字母)。 a．蒸餾除去乙醚 b．冷卻結(jié)晶 c．過濾除去干燥劑 d．加入無水CaCl2干燥 (5)寫出反應(yīng)中可能出現(xiàn)的副產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________________________________(只要寫一種即可)。 答案　(1)6　 (2)①蒸餾?、谏稀? (3)除去HCl　 (4)dcab　 (5) CH3—O—CH3(任寫一種) 解析　(1)間苯三酚的分子式為C6H6O3,1 mol間苯三酚完全燃燒生成二氧化碳和水需要6 mol氧氣。 (2)①3,5二甲氧基苯酚易溶于甲醇，先利用沸點(diǎn)差異分離出甲醇，則分離出甲醇的操作是蒸餾；②因乙醚的密度比水小，分液時(shí)有機(jī)層在分液漏斗的上層。 (3)有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌，用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是除去HCl。 (4)洗滌完成后，為除去水分，用無水氯化鈣干燥，然后過濾除去干燥劑，再根據(jù)沸點(diǎn)不同利用蒸餾的方法除去乙醚，最后再利用冷卻結(jié)晶的方法制得較純產(chǎn)物，所以其排列順序?yàn)閐cab。 (5)間三苯酚可能只有一個(gè)酚羥基與甲醇反應(yīng)，也可能三個(gè)酚羥基全部與甲醇反應(yīng)，同時(shí)甲醇與甲醇也可能發(fā)生反應(yīng)，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—O—CH3。 【考點(diǎn)】萃取分液的實(shí)驗(yàn)原理及操作 【題點(diǎn)】有機(jī)物分離提純方法的綜合應(yīng)用 19．(12分)(2018無錫錫山高級(jí)中學(xué)高二月考)福酚美克是一種影響機(jī)體免疫力功能的藥物，可通過以下方法合成： (1)福酚美克中的含氧官能團(tuán)有________和________(填名稱)。 (2)C→D的轉(zhuǎn)化屬于________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。 (3)上述流程中設(shè)計(jì)A→B步驟的目的是______________________________________。 (4)A與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的方程式：_______________________________________。 (5)A的同分異構(gòu)體X滿足下列條件： Ⅰ.能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體； Ⅱ.能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 符合上述條件的同分異構(gòu)體有________種。其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (6)參照上述合成路線和信息，以乙醛為原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)的合成路線：_________________________________________。 答案　(1)羧基　羥基　(2)氧化　(3)保護(hù)酚羥基，防止被氧化 (4) ＋2NaOHCH3OH＋H2O＋ (5)13　 (6)CH3CHO 解析　(1) 由福酚美克的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，含有羧基和羥基兩種含氧的官能團(tuán)。(2)C→D是把—CH2OH氧化為—CHO，所以是氧化反應(yīng)。(3)流程中設(shè)計(jì)A→B的目的是保護(hù)酚羥基，防止在后面的轉(zhuǎn)化過程中被破壞。 (5)能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體的官能團(tuán)為—COOH，與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是酚羥基，這樣就有—COOH、—OH和—CH3三種不同的取代基，構(gòu)成的同分異構(gòu)體有10種，還可形成—CH2COOH和—OH兩種取代基，構(gòu)成3種同分異構(gòu)體，所以共有13種；其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (6)根據(jù)上述合成路線中D→E→福酚美克的變化過程，可設(shè)計(jì)如下：CH3CHO 。 20．(18分)(2017南通揚(yáng)州等六市第二次調(diào)研)化合物F是一種最新合成的溶瘤藥物，可通過以下方法合成： (1)F中所含官能團(tuán)名稱為____________________。 (2)A→B的反應(yīng)類型是____________________。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的的一種同分異構(gòu)體G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①G分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫； ②G的水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中一種產(chǎn)物還能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。 (5)請(qǐng)寫出以、(C6H5)3P為原料制備化合物的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)。 答案　(1)碳碳雙鍵、酯基　(2)取代反應(yīng) (3) (4) (5) 解析　(2)A→B為“CH3CO—”取代苯環(huán)上的氫原子。(3)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式知，B中的羰基被LiAlH4還原成羥基。(4)水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明為甲酸形成的酯基，且水解中的另一產(chǎn)物中含有醛基，根據(jù)不飽和度知，還多余兩個(gè)飽和碳原子，則應(yīng)為在苯環(huán)上的兩個(gè)對(duì)稱的甲基。(5)流程中D→E通過(C6H5)3P與溴原子反應(yīng)形成碳碳雙鍵，含溴化合物可以由苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)而得，流程中E→F中含P化合物與羰基發(fā)生反應(yīng)可生成碳碳雙鍵，則可由水解生成羥基后，再氧化可得羰基。 21．(15分)(2017通揚(yáng)泰淮三模)左乙拉西坦(物質(zhì)G)是一種治療癲癇的藥物，可通過以下方法合成： (1)B中的含氧官能團(tuán)名稱為________。 (2)E→F的反應(yīng)類型為________。 (3)X的分子式為C4H7ON，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。 (4)寫出同時(shí)滿足下列條件的G的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物僅有一種，且為α氨基酸； ②分子中含六元環(huán)結(jié)構(gòu)，且有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5)請(qǐng)以和為原料制備，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖[合成須使用試劑HAl(t－Bu)2，無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干]。 答案　(1)羥基、醚鍵　(2)氧化反應(yīng) (3)　(4) (5) 解析　(2)E中羥基被氧化成F中的羧基。(3)對(duì)比D、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D中含有“”結(jié)構(gòu)，結(jié)合X的分子式C4H7ON知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)水解產(chǎn)物為α氨基酸，則應(yīng)含有“—CO—NH—”結(jié)構(gòu)，水解產(chǎn)物只有一種，且為六元環(huán)，所以應(yīng)含兩個(gè)對(duì)稱的酯基結(jié)構(gòu)，即為。(5)采用逆推法?？捎杀郊姿岷痛及l(fā)生酯化反應(yīng)而得，苯甲酸可由苯甲醇氧化而得。原料中存在兩個(gè)羥基，類似于流程A至B，其中醇羥基可以與醛發(fā)生加成反應(yīng)，即可以和苯甲醛反應(yīng)得到，分子中含有的羥基可以與苯甲酸酯化得，再模仿流程中D至E，可以將醚轉(zhuǎn)化成羥基。 【考點(diǎn)】有機(jī)合成的綜合 【題點(diǎn)】信息合成